Utilization of the Intramolecular Cycloaddition-Cationic πCyclization of an Isomtinchnone Derivative for the Synthesis of (±)-Lycopodine

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 1, 1997, Pages 78-87

  Padwa, Albert ^a   Brodney, Michael A ^a   Marino Jr , Joseph P ^a   Sheehan, Scott M ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; LYCOPODINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0031021954     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo960829p     Document Type: Article

References (58)

1. Wiesner, K.; Valenta, Z.; Ayer, W. A.; Bankiewicz, C. Chem. Ind. (London) 1956, 1019. Wiesner, K.; Valenta, Z.; Ayer, W. A.; Fowler, L. R; Francis, J. E. Tetrahedron 1958, 4, 87. Kim, S. W.; Bando, Y.; Horii, Z. Tetrahedron Lett. 1978, 2293. Ayer, W. A.; Altenkirk, B.; Valverde-Lopez, S.; Douglas, B.; Raffauf, R. F.; Weisbach, J. A. Can. J. Chem. 1968, 46, 15.
2. Wiesner, K.; Valenta, Z.; Ayer, W. A.; Bankiewicz, C. Chem. Ind. (London) 1956, 1019. Wiesner, K.; Valenta, Z.; Ayer, W. A.; Fowler, L. R; Francis, J. E. Tetrahedron 1958, 4, 87. Kim, S. W.; Bando, Y.; Horii, Z. Tetrahedron Lett. 1978, 2293. Ayer, W. A.; Altenkirk, B.; Valverde-Lopez, S.; Douglas, B.; Raffauf, R. F.; Weisbach, J. A. Can. J. Chem. 1968, 46, 15.
3. Wiesner, K.; Valenta, Z.; Ayer, W. A.; Bankiewicz, C. Chem. Ind. (London) 1956, 1019. Wiesner, K.; Valenta, Z.; Ayer, W. A.; Fowler, L. R; Francis, J. E. Tetrahedron 1958, 4, 87. Kim, S. W.; Bando, Y.; Horii, Z. Tetrahedron Lett. 1978, 2293. Ayer, W. A.; Altenkirk, B.; Valverde-Lopez, S.; Douglas, B.; Raffauf, R. F.; Weisbach, J. A. Can. J. Chem. 1968, 46, 15.
4. Wiesner, K.; Valenta, Z.; Ayer, W. A.; Bankiewicz, C. Chem. Ind. (London) 1956, 1019. Wiesner, K.; Valenta, Z.; Ayer, W. A.; Fowler, L. R; Francis, J. E. Tetrahedron 1958, 4, 87. Kim, S. W.; Bando, Y.; Horii, Z. Tetrahedron Lett. 1978, 2293. Ayer, W. A.; Altenkirk, B.; Valverde-Lopez, S.; Douglas, B.; Raffauf, R. F.; Weisbach, J. A. Can. J. Chem. 1968, 46, 15.
5. For other syntheses of hydrojulolidines, see: Protiva, M.; Prelog, V. Helv. Chim. Acta 1949, 32, 621. Mann, F. G.; Smith, B. B. J. Chem. Soc. 1951, 1898. Leonard, N. J.; Middleton, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5114. Wiesner, K.; Poon, L.; Jirkovsky, I.; Fishman, M. Can. J. Chem. 1969, 47, 433. Martin, S. F.; Desai, S. K.; Phillips, G. W.; Miller, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3294.
6. For other syntheses of hydrojulolidines, see: Protiva, M.; Prelog, V. Helv. Chim. Acta 1949, 32, 621. Mann, F. G.; Smith, B. B. J. Chem. Soc. 1951, 1898. Leonard, N. J.; Middleton, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5114. Wiesner, K.; Poon, L.; Jirkovsky, I.; Fishman, M. Can. J. Chem. 1969, 47, 433. Martin, S. F.; Desai, S. K.; Phillips, G. W.; Miller, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3294.
7. For other syntheses of hydrojulolidines, see: Protiva, M.; Prelog, V. Helv. Chim. Acta 1949, 32, 621. Mann, F. G.; Smith, B. B. J. Chem. Soc. 1951, 1898. Leonard, N. J.; Middleton, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5114. Wiesner, K.; Poon, L.; Jirkovsky, I.; Fishman, M. Can. J. Chem. 1969, 47, 433. Martin, S. F.; Desai, S. K.; Phillips, G. W.; Miller, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3294.
8. For other syntheses of hydrojulolidines, see: Protiva, M.; Prelog, V. Helv. Chim. Acta 1949, 32, 621. Mann, F. G.; Smith, B. B. J. Chem. Soc. 1951, 1898. Leonard, N. J.; Middleton, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5114. Wiesner, K.; Poon, L.; Jirkovsky, I.; Fishman, M. Can. J. Chem. 1969, 47, 433. Martin, S. F.; Desai, S. K.; Phillips, G. W.; Miller, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3294.
9. For other syntheses of hydrojulolidines, see: Protiva, M.; Prelog, V. Helv. Chim. Acta 1949, 32, 621. Mann, F. G.; Smith, B. B. J. Chem. Soc. 1951, 1898. Leonard, N. J.; Middleton, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5114. Wiesner, K.; Poon, L.; Jirkovsky, I.; Fishman, M. Can. J. Chem. 1969, 47, 433. Martin, S. F.; Desai, S. K.; Phillips, G. W.; Miller, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3294.
10. McLean, D. B. In The Alkaloids: Chemistry and Physiology; Manske, R. H. F., Ed.; Academic Press: New York, 1973. Blumenkopf, T. A.; Heathcock, C. H. In Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives; Pelletier, S. W., Ed.; Wiley: New York, 1985; Vol. 3, pp 185-240. Stevens, R. V. In Total Synthesis of Natural Products; ApSimon, J., Ed.; Wiley: New York, 1977; Vol. 3, pp 489-515.
11. McLean, D. B. In The Alkaloids: Chemistry and Physiology; Manske, R. H. F., Ed.; Academic Press: New York, 1973. Blumenkopf, T. A.; Heathcock, C. H. In Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives; Pelletier, S. W., Ed.; Wiley: New York, 1985; Vol. 3, pp 185-240. Stevens, R. V. In Total Synthesis of Natural Products; ApSimon, J., Ed.; Wiley: New York, 1977; Vol. 3, pp 489-515.
12. McLean, D. B. In The Alkaloids: Chemistry and Physiology; Manske, R. H. F., Ed.; Academic Press: New York, 1973. Blumenkopf, T. A.; Heathcock, C. H. In Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives; Pelletier, S. W., Ed.; Wiley: New York, 1985; Vol. 3, pp 185-240. Stevens, R. V. In Total Synthesis of Natural Products; ApSimon, J., Ed.; Wiley: New York, 1977; Vol. 3, pp 489-515.
13. Schumann, D.; Naumann, A. Liebigs Ann. Chem. 1979, 57, 1631.
14. Szychowski, J.; MacLean, D. B. Can. J. Chem. 1979, 57, 1631.
15. Yang, C. Zhongyao Tongbao 1981, 6, 12.
16. Campiani, G.; Sun, L.; Kozikowski, A. P.; Augoard, P.; McKinney, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7660. Kozikowski, A. P.; Xia, Y.; Reddy, E. R.; Tückmantel, W.; Hanin, I.; Tang, X. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 4636. Tang, X. C.; Lu, C. Z.; Ying, Z. L.; Ni, W. Y.; Zhang, C. L.; Sang, G. W. New Drugs Clin. Rem. 1986, 5, 2560. Tang, X. C.; Kann, Y. F.; Chen, X. P.; Zhu, X. D. Acta Pharm. Sin. (Yaoxure Xuebao) 1986, 7, 507.
17. Campiani, G.; Sun, L.; Kozikowski, A. P.; Augoard, P.; McKinney, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7660. Kozikowski, A. P.; Xia, Y.; Reddy, E. R.; Tückmantel, W.; Hanin, I.; Tang, X. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 4636. Tang, X. C.; Lu, C. Z.; Ying, Z. L.; Ni, W. Y.; Zhang, C. L.; Sang, G. W. New Drugs Clin. Rem. 1986, 5, 2560. Tang, X. C.; Kann, Y. F.; Chen, X. P.; Zhu, X. D. Acta Pharm. Sin. (Yaoxure Xuebao) 1986, 7, 507.
18. Campiani, G.; Sun, L.; Kozikowski, A. P.; Augoard, P.; McKinney, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7660. Kozikowski, A. P.; Xia, Y.; Reddy, E. R.; Tückmantel, W.; Hanin, I.; Tang, X. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 4636. Tang, X. C.; Lu, C. Z.; Ying, Z. L.; Ni, W. Y.; Zhang, C. L.; Sang, G. W. New Drugs Clin. Rem. 1986, 5, 2560. Tang, X. C.; Kann, Y. F.; Chen, X. P.; Zhu, X. D. Acta Pharm. Sin. (Yaoxure Xuebao) 1986, 7, 507.
19. Campiani, G.; Sun, L.; Kozikowski, A. P.; Augoard, P.; McKinney, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7660. Kozikowski, A. P.; Xia, Y.; Reddy, E. R.; Tückmantel, W.; Hanin, I.; Tang, X. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 4636. Tang, X. C.; Lu, C. Z.; Ying, Z. L.; Ni, W. Y.; Zhang, C. L.; Sang, G. W. New Drugs Clin. Rem. 1986, 5, 2560. Tang, X. C.; Kann, Y. F.; Chen, X. P.; Zhu, X. D. Acta Pharm. Sin. (Yaoxure Xuebao) 1986, 7, 507.
20. Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 2704. Osterhout, M. H.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Synthesis 1994, 123. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R.; Osterhout, M. H.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 1418. Hertzog, D. L.; Austin, D. J.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1992, 4731.
21. Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 2704. Osterhout, M. H.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Synthesis 1994, 123. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R.; Osterhout, M. H.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 1418. Hertzog, D. L.; Austin, D. J.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1992, 4731.
22. Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 2704. Osterhout, M. H.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Synthesis 1994, 123. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R.; Osterhout, M. H.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 1418. Hertzog, D. L.; Austin, D. J.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1992, 4731.
23. Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 2704. Osterhout, M. H.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Synthesis 1994, 123. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R.; Osterhout, M. H.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 1418. Hertzog, D. L.; Austin, D. J.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1992, 4731.
24. Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 2, pp 1047-1082.
25. Mondon, A.; Hansen, K. F.; Boehme, K.; Faro, H. F.; Nestler, H. J.; Vilhuber, H. G.; Böttcher, K. Chem. Ber. 1970, 103, 615. Mondon, A.; Seidel, P. R. Chem. Ber. 1971, 104, 2937. Mondon, A.; Nestler, H. J. Chem. Ber. 1979, 112, 1329.
26. Mondon, A.; Hansen, K. F.; Boehme, K.; Faro, H. F.; Nestler, H. J.; Vilhuber, H. G.; Böttcher, K. Chem. Ber. 1970, 103, 615. Mondon, A.; Seidel, P. R. Chem. Ber. 1971, 104, 2937. Mondon, A.; Nestler, H. J. Chem. Ber. 1979, 112, 1329.
27. Mondon, A.; Hansen, K. F.; Boehme, K.; Faro, H. F.; Nestler, H. J.; Vilhuber, H. G.; Böttcher, K. Chem. Ber. 1970, 103, 615. Mondon, A.; Seidel, P. R. Chem. Ber. 1971, 104, 2937. Mondon, A.; Nestler, H. J. Chem. Ber. 1979, 112, 1329.
28. Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5518.
29. Padwa, A.; Brodney, M. A.; Marino, J. P.; Jr.; Osterhout, M. H.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1997, 62, 67.
30. Stork, G.; Kretchmer, R. A.; Schlessinger, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1647. Stork, G. Pure Appl. Chem. 1968, 17, 383.
31. Stork, G.; Kretchmer, R. A.; Schlessinger, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1647. Stork, G. Pure Appl. Chem. 1968, 17, 383.
32. Heathcock, C. H.; Kleinman, E. F.; Binkley, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1054. Heathcock, C. H.; Kleinman, E. F. Tetrahedron Lett. 1979, 4125. Heathcock, C. H.; Kleinman, E. F.; Binkley, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8036.
33. Heathcock, C. H.; Kleinman, E. F.; Binkley, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1054. Heathcock, C. H.; Kleinman, E. F. Tetrahedron Lett. 1979, 4125. Heathcock, C. H.; Kleinman, E. F.; Binkley, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8036.
34. Heathcock, C. H.; Kleinman, E. F.; Binkley, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1054. Heathcock, C. H.; Kleinman, E. F. Tetrahedron Lett. 1979, 4125. Heathcock, C. H.; Kleinman, E. F.; Binkley, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8036.
35. Wenkert, E.; Broka, C. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 714.
36. Ayer, W. A.; Bowman, W. R.; Joseph, T. C.; Smith, P. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1648.
37. Schuman, D.; Müller, H. J.; Naumann, A. Liebigs Ann. Chem. 1982, 1700.
38. Kim, S. W.; Bando, Y.; Horii, Z. I. Tetrahedron Lett. 1978, 2293. Momose, T.; Uchida, S.; Imanishi, T.; Kim, S.; Takahashi, N.; Horii, Z. I. Heterocycles 1977, 6, 1105.
39. Kim, S. W.; Bando, Y.; Horii, Z. I. Tetrahedron Lett. 1978, 2293. Momose, T.; Uchida, S.; Imanishi, T.; Kim, S.; Takahashi, N.; Horii, Z. I. Heterocycles 1977, 6, 1105.
40. Kraus, G. A.; Hon, Y. S. Heterocycles 1987, 25, 377. Kraus, G. A.; Hon, Y. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 105, 4341.
41. Kraus, G. A.; Hon, Y. S. Heterocycles 1987, 25, 377. Kraus, G. A.; Hon, Y. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 105, 4341.
42. Nyembo, L.; Goffin, A.; Hootelé, C.; Braekman, J. C. Can. J. Chem. 1975, 53, 41. Gupta, R. N.; Castillo, M.; MacLean, D. B.; Spenser, I. D.; Wrobel, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1360.
43. Nyembo, L.; Goffin, A.; Hootelé, C.; Braekman, J. C. Can. J. Chem. 1975, 53, 41. Gupta, R. N.; Castillo, M.; MacLean, D. B.; Spenser, I. D.; Wrobel, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1360.
44. Sato, M.; Kanuma, N.; Kato, T. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 1315.
45. Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr.; Hennesy, M. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 1663.
46. Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5518.
47. Oppolzer, W.; Petrzilka, X. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 2755. Regitz, M.; Hocker, J.; Leidhergener, A. Organic Syntheses; John Wiley: New York, 1973; Collect. Vol. 5, pp 179-183.
48. Oppolzer, W.; Petrzilka, X. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 2755. Regitz, M.; Hocker, J.; Leidhergener, A. Organic Syntheses; John Wiley: New York, 1973; Collect. Vol. 5, pp 179-183.
49. Corey, E. J.; Boaz, N. W. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6015. Johnson, C. R.; Marren, T. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 27. Bertz, S. H.; Smith, R. A. J. Tetrahedron 1990, 46, 4091.
50. Corey, E. J.; Boaz, N. W. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6015. Johnson, C. R.; Marren, T. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 27. Bertz, S. H.; Smith, R. A. J. Tetrahedron 1990, 46, 4091.
51. Corey, E. J.; Boaz, N. W. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6015. Johnson, C. R.; Marren, T. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 27. Bertz, S. H.; Smith, R. A. J. Tetrahedron 1990, 46, 4091.
52. House, H. O.; Fischer, W. F. J. Org. Chem. 1968, 33, 949. Allinger, N. L.; Riew, C. K. Tetrahedron Lett. 1966, 1269.
53. House, H. O.; Fischer, W. F. J. Org. Chem. 1968, 33, 949. Allinger, N. L.; Riew, C. K. Tetrahedron Lett. 1966, 1269.
54. The authors have deposited atomic coordinates for structures 38 and 46 with the Cambridge Crystallographic Data Centre. The coordinates can be obtained, on request, from the Director, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, CB2 1EZ, U.K.
55. Robins, M. J.; Wilson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 932.
56. Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1574.
57. Frydman, B.; Deulofev, V. Tetrahedron 1962, 18, 1063.
58. Denniff, P.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 712.