Asymmetric syntheses of potent antitumor macrolides cryptophycin B and arenastatin A

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2004, Pages 2131-2141

  Ghosh, Arun K ^a   Bischoff, A ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

Author keywords

Aldols; Arenastatin A; Asymmetric synthesis; Cryptophycins; Natural products

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; ARENASTATIN A; CRYPTOPHYCIN B; CRYPTOPHYCIN DERIVATIVE; CYTOTOXIC AGENT; ESTER DERIVATIVE; MACROLIDE; TITANIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ALDOL REACTION; ARTICLE; DRUG EFFICACY; DRUG SYNTHESIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 4544338167     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200300814     Document Type: Article

References (56)

1. R. E. Schwartz, C. F. Hirsch, D. E. Sesin, J. E. Flor, M. Chartrain, R. E. Fromtling, G. H. Harris, M. J. Salvatore, J. M. Liesch, K. Yudin, J. Ind. Microbiol. 1990, 51, 113.
2. T. Galakoti, I. Ohtani, G. M. L. Patterson, R. E. Moore, T. H. Corbett, F. A. Valeriote, L. Demchik, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4729.
3. T. Galakoti, J. Ogino, C. E. Heltzel, T. L. Husebo, C. M. Jensen, L. K. Larsen, G. M. L. Patterson, R. E. Moore, S. L. Mooberry, T. H. Corbett, F. A. Valeriote, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12030.
4. C. D. Smith, X. Zhang, S. L. Mooberry, G. M. L. Patterson, R. E. Moore, Cancer Res. 1994, 54, 3779.
5. G. V. Subbaraju, T. Galakoti, G. M. L. Patterson, R. E. Moore, J. Nat. Prod. 1997, 60, 302.
6. G. I. Georg, S. M. Ali, V. J. Stella, W. N. Waugh, R. H. Himes, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1959.
7. M. Kobayashi, M. Kurosu, W. Wang, S. Fujii, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2196.
8. N. Murakami, S. Tamura, W. Wang, T. Takagi, M. Kobayashi, Tetrahedron 2001, 57, 4323.
9. N. Murakami, W. Wang, S. Tamura, M. Kobayashi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1823.
10. N. Murakami, W. Wang, N. Ohyahu, T. Ito, S. Tamura, S. Aoki, M. Kobayashi, I. Kitagawa, Tetrahedron 2000, 56, 9121.
11. K. Morita, Y. Koiso, Y. Hashimoto, M. Kobayashi, W. Wang, N. Ohyahu, N. Iwasaki, Biol. Pharm. Bull. 1997, 20, 171.
12. S. L. Mooberry, C. R. Taoka, L. Busquets, Cancer Lett. 1996, 107, 53.
13. K. Kerksiek, M. R. Mejillano, R. E. Schwartz, G. I. Georg, R. H. Himes, FEBS Lett. 1995, 377, 59.
14. D. Panda, R. H. Himes, R. E. Moore, L. Wilson, M. A. Jordan, Biochemistry 1997, 36, 12948.
15. J.-M. Muys, R. Rej, D. Nguyen, B. Go, S. Fortin, J.-F. Lavallée, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 111.
16. D.-L. Varie, C. Shih, D. A. Hay, S. L. Andis, T. H. Corbett, L. S. Gossett, S. K. Janisse, M. J. Martinelli, E. D. Moher, R. M. Schultz, J. E. Toth, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 369.
17. K. Menon, E. Alvarez, P. Forler, V Phares, T. Amsrud, C. Shih, R. Al-Awar, B. A. Teicher, Cancer Chemother. Pharmacol. 2000, 46, 142.
18. V. F. Patel, S. L. Andis, J. H. Kennedy, J. E. Ray, R. M. Schultz, J. Med. Chem. 1999, 42, 2588.
19. B. H. Norman, T. Hemscheidt, R. M. Schultz, S. L. Andis, J. Org. Chem. 1998, 63, 5288.
20. M. M. Wagner, D. C. Paul, C. Shih, M. A. Jordan, L. Wilson, D. C. Williams, Cancer Chemother. Pharmacol. 1999, 43, 115.
21. M. Kobayashi, M. Kurosu, W. Wang, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2394.
22. M. Kobayashi, W. Wang, N. Ohyabu, M. Kurosu, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1598.
23. A. Barrow, T. Hemscheidt, S. Paik, J. Liang, R. E. Moore, M. A. Tius, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2479.
24. G. M. Salamonczyk, K. Han, Z. Guo, C. J. Sih, J. Org. Chem. 1996, 61, 6893.
25. R. Rej, D. Nguyen, B. Go, S. Fortin, J.-F. Lavallée, J. Org. Chem. 1996, 61, 6289.
26. K. M. Gardinier, J. W. Leahy, J. Org. Chem. 1997, 62, 7098.
27. D. L. Varie, J. Brennan, B. Briggs, J. S. Cronin, D. A. Hay, J. A. Rieck, M. J. Zmijewski, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8405.
28. U. P. Dhokte, V. V. Khau, D. R. Hutchinson, M. J. Martinelli, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8771.
29. J. D. White, J. Hong, L. A. Robarge, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8779.
30. M. J. Eggen, G. I. Georg, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3177.
31. M. Furuyama, I. Shimizy, Tetrahedron Asym. 1998, 9, 1351.
32. J. Liang, D. W. Hoard, V. V. Khau, M. J. Martinelli, E. D. Moher, R. E. Moore, M. A. Tius, J. Org. Chem. 1999, 64, 1459.
33. J. D. White, J. Hong, L. A. Robarge, J. Org. Chem. 1999, 64, 6206.
34. A. K. Ghosh, A. Bischoff, Org. Lett. 2000, 2, 1573.
35. M. J. Eggen, C. J. Mossman, S. B. Buck, S. K. Nair, L. Bhat, S. M. Ali, E. A. Reiff, T. C. Boge, G. I. Georg, J. Org. Chem. 2000, 65, 7792.
36. J. Liang, E. D. Moher, R. E. Moore, D. W. Hoard, J. Org. Chem. 2000, 65, 3143.
37. J. A. Christopher, P. J. Kocienski, A. Kuhl, R. Bell, Synlett 2000, 463.
38. C. Pousset, M. Haddad, M. Larchevêque, Tetrahedron 2001, 57, 7163.
39. M. J. Eggen, S. K. Nair, G. I. Georg, Org. Lett. 2001, 3, 1813.
40. L.-H. Li, M. A. Tius, Org. Lett. 2002, 4, 1637.
41. A. K. Ghosh, S. Fidanze, C. H. Senanayake, Synthesis 1998, 937.
42. A. K. Ghosh, S. Fidanze, M. Onishi, K. A. Hussain, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7171.
43. S. von Kostanecki, V. Lampe, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1904, 37, 773.
44. J. Inanaga, K. Hirata, H. Saeki, T. Katsuki, M. Yamaguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989.
45. F. Degerbeck, B. Fransson, L. Grehn, U. Ragnarsson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 11.
46. O. Keller, W. E. Keller, G. Van Look, G Wersin, Org. Synth. Coll. Vol. 1990, 7, 70.
47. A. Péres-Encabo, S. Perrio, A. M. Z. Slawin, S. Thomas, A. T. Wierzchleyski, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 629.
48. Y. Tu, Z.-X. Wang, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9806.
49. Z.-X. Wang, Y. Tu, M. Frohn, Y. Shi, J. Org. Chem. 1997, 62, 2328.
50. Y. Tu, Z.-X. Wang, M. Frohn, M. He, H. Yu, Y. Tang, Y. Shi, J. Org. Chem. 1998, 63, 8475.
51. F. A. Davis, J. C. Towson, D. B. Vashi, R. T. Reddy, J. T. McCauley, M. E. Karakal, D. J. Gosciniak, J. Org. Chem. 1990, 55, 1254.
52. R. A. Abramovitch, E. M. Smith, M. Humber, B. Purtschert, P. C. Srinivasan, G. M. Singer, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1974, 2589.
53. E. N. Jacobsen, W. Zhang, A. R. Muci, J. R. Ecker, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7036.
54. S. E. de Sousa, P. O'Brien, C. D. Pilgram, D. Roder, T. D. Towers, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 391.
55. D. Yang, M.-K. Wong, Y.-C. Yip, J. Org. Chem. 1995, 60, 3887.
56. Z.-X. Wang, Y. Tu, M. Frohn, J.-R. Zhang, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11224, and references cited therein.