A synthesis of cryptophycin 4 using a planar chiral molybdenum cationic complex

Synlett

Volumn , Issue 4, 2000, Pages 463-466

  Christopher, John A ^a   Kocienski, Philip J ^a   Kuhl, Alexander ^a   Bell, Richard ^b  

^a UNIVERSITY OF GLASGOW   (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

3 allyl cationic complex; Antitumour; Copper; Molybdenum; Planar chiral

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; CATION; COPPER COMPLEX; CRYPTOPHYCIN DERIVATIVE; MOLYBDENUM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; COMPLEX FORMATION; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0034114580     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (41)

1. Smith, C. D.; Zhang, X. Q.; Mooberry, S. L.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E. Cancer Research 1994, 54, 3779-3784.
2. Trimurtulu, G.; Ohtani, I.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A.; Demchik, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4729-4737.
3. Golakoti, T.; Ogino, J.; Heltzel, C. E.; Lehusebo, T.; Jensen, C. M.; Larsen, L. K.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12030-12049.
4. Golakoti, T.; Ogino, J.; Heltzel, C. E.; Lehusebo, T.; Jensen, C. M.; Larsen, L. K.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3323.
5. Subbaraju, G. V.; Golakoti, T.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E. J. Natural Products 1997, 60, 302-305.
6. Bai, R. L.; Schwartz, R. E.; Kepler, J. A.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Cancer Research 1996, 56, 4398-4406.
7. Mooberry, S. L.; Taoka, C. R.; Busquets, L. Cancer Letters 1996, 107, 53-57.
8. Panda, D.; Himes, R. H.; Moore, R. E.; Wilson, L.; Jordan, M. A. Biochemistry 1997, 36, 12948-12953.
9. Smith, C. D.; Zhang, X. Q. J. Biol. Chem. 1996, 271, 6192-6198.
10. Mooberry, S. L.; Busquets, L.; Tien, G. Int. J. Cancer 1997, 73, 440-448.
11. Kobayashi, M.; Wang, W. Q.; Ohyabu, N.; Kurosu, M.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1598-1600.
12. Barrow, R. A.; Hemscheidt, T.; Liang, J.; Paik, S.; Moore, R. E.; Tius, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2479-2490.
13. deMuys, J.-M.; Rej, R.; Nguyen, D.; Go, B.; Fortin, S.; Lavallee, J.-F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1111-1116.
14. Gardinier, K. M.; Leahy, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 7098-7099.
15. Rej, R.; Nguyen, D.; Go, B.; Fortin, S.; Lavallee, J.-F. J. Org. Chem. 1996, 61, 6289-6295.
16. Salamonczyk, G. M.; Han, K.; Guo, Z. W.; Sih, C. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 6893-6900.
17. White, J. D.; Hong, J.; Robarge, L. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 6206-6216.
18. Alawar, R. S.; Shih, C.; Ray, J. E.; Gossett, L. S.; Gruber, J. M.; Grossman, C. S.; Schultz, R.; Andis, S.; Worzalla, J.; Kennedy, J.; Corbett, T. Annals of Oncology 1998, 9, 340.
19. Georg, G. I.; Ali, S. M.; Stella, V. J.; Waugh, W. N.; Himes, R. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1959-1962.
20. Norman, B. H.; Hemscheidt, T.; Schultz, R. M.; Andis, S. L. J. Org. Chem. 1998, 63, 5288-5294.
21. Patel, V. F.; Andis, S. L.; Kennedy, J. H.; Ray, J. E.; Schultz, R. M. J. Med. Chem. 1999, 42, 2588-2603.
22. Shih, C.; Gossett, L. S.; Gruber, J. M.; Grossman, C. S.; Andis, S. L.; Schultz, R. M.; Worzalla, J. F.; Corbett, T. H.; Metz, J. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 69-74.
23. Varie, D. L.; Shih, C.; Hay, D. A.; Andis, S. L.; Corbett, T. H.; Gossett, L. S.; Janisse, S. K.; Martinelli, M. J.; Moher, E. D.; Schultz, R. M.; Toth, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 369-374.
24. Dhokte, U. P.; Khau, V. V.; Hutchison, D. R.; Martinelli, M. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8771-8774.
25. Ali, S. M.; Georg, G. I. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1703-1706.
26. Furuyama, M.; Shimizu, I. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1351-1357.
27. Liang, J.; Hoard, D. W.; Vankhau, V.; Martinelli, M. J.; Moher, E. D.; Moore, R. E.; Tius, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1459-1463.
28. Varie, D. L.; Brennan, J.; Briggs, B.; Cronin, J. S.; Hay, D. A.; Rieck, J. A.; Zmijewski, M. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8405-8408.
29. Christopher, J. A.; Kocienski, P. J.; Procter, M. J. Synlett 1998, 425-427.
30. Kocienski, P. J.; Brown, R. C. D.; Pommier, A.; Procter, M.; Schmidt, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 9-39.
31. Saito, S.; Hasegawa, T.; Inaba, M.; Nishida, R.; Fujii, T.; Nomizu, S.; Moriwake, T. Chem. Lett. 1984, 1389-1392.
32. Dahanukar, V. H.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 8317-8320.
33. Cohen, T.; Lin, M.-T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1130-1131.
34. Rychnovsky, S. D.; Buckmelter, A. J.; Dahanukar, V. H.; Skalitzky, D. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 6849-6860.
35. Freeman, P. K.; Hutchinson, L. L. J. Org. Chem. 1980, 45, 1924.
36. Burgess, K.; Jennings, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6129-6139.
37. Dickinson, J. M.; Murphy, J. A.; Patterson, C. W.; Wooster, N. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1179-1184.
38. Tate, D. P.; Knipple, W. R.; Augl, J. M. Inorg. Chem. 1962, 1, 433.
39. Faller, J. W.; Linebarrier, D. Organometallics 1988, 7, 1670-1672.
40. Fray, A. H. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2777-2781.
41. Faller, J. W.; Lambert, C.; Mazzieri, M. R. J. Organometallic Chem. 1990, 383, 161-177.