Binding mode determination of benzimidazole inhibitors of the hepatitis C virus RNA polymerase by a structure and dynamics strategy

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 43, Issue 33, 2004, Pages 4306-4311

  LaPlante, Steven R ^a   Jakalian, Araz ^a   Aubry, Norman ^a   Bousquet, Yves ^a   Ferland, Jean Marie ^a   Gillard, James ^a   Lefebvre, Sylvain ^a   Poirier, Martin ^a   Tsantrizos, Youla S ^a   Kukolj, George ^a   Beaulieu, Pierre L ^a  

^a BOEHRINGER INGELHEIM CANADA LTD   (Canada)

Author keywords

Drug design; Hepatitis C virus; Molecular modeling NMR spectroscopy; Structure activity relationships

Indexed keywords

BIOMEDICAL ENGINEERING; ENZYMES; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; VIRUSES;

LIGANDS; MEDICINAL CHEMISTRY; MOLECULAR MODELING;

AROMATIC HYDROCARBONS;

BENZIMIDAZOLE; ENZYME INHIBITOR; RNA POLYMERASE; VIRUS RNA;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; BINDING AFFINITY; DRUG BINDING; DRUG POTENCY; HEPATITIS C; HEPATITIS C VIRUS; HIGH THROUGHPUT SCREENING; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

BENZIMIDAZOLES; ENZYME INHIBITORS; HEPACIVIRUS; HUMANS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEIN BINDING; RNA REPLICASE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; VIRAL NONSTRUCTURAL PROTEINS;

EID: 4544324634     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200460326     Document Type: Article

References (28)

1. a) Q.-L. Choo, G. Kuo, A. J. Weiner, L. R. Overby, D. W. Bradley, M. Houghton, Science 1989, 244, 359;
2. b) G. Kuo, Q.-L. Choo, H. J. Alter, G. L. Gitnick, A. G. Redeker, R. H. Purcell, T. Miyamura, J. L. Dienstag, M. J. Alter, C. E. Stevens, Science 1989, 244, 362;
3. c) A. M. DiBisceglie, Lancet 1998, 351, 351.
4. d) World Health Organization, J. Virol. Hepatol. 1999, 6, 35.
5. a) G. Chander, M. S. Sulkowski, M. W. Jenckes, M. S. Torbenson, H. F. Herlong, E. B. Bass, K. A. Gebo, Hepatology 2002, 36, S135;
6. b) S.-L. Tan, A. Pause, Y. Shi, N. Sonenberg, Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 867;
7. c) A. M. Di Bisceglie, J. McHutchison, C. M. Rice, Hepatology 2002, 35, 224.
8. a) S. E. Behrens, L. Tomei, R. De Francesco, EMBO J. 1996, 15, 12;
9. b) A. A. Kolykhalov, K. Mihalik, S. M. Feinstone, C. M. Rice, J. Virol. 2000, 74, 2046;
10. c) K. E. Reed, C. M. Rice, Curr. Top. Microbiol. Immunol. 2000, 242, 55.
11. G. McKercher, P. Beaulieu, D. Lamarre, S. LaPlante, S. LeFebvre, C Pellerin, L. Thauvette, G. Kukolj, Nucleic Acids Res. 2004, 32, 422.
12. a) S. R. LaPlante, D. R. Cameron, N. Aubry, S. Lefebvre, G. Kukolj, R. Maurice, D. Thibeault, D. Lamarre, M. Llinàs-Brunet, J. Biol. Chem. 1999, 274, 18618;
13. b) S. R. LaPlante, N. Aubry, P. Bonneau, G. Kukolj, D. Lamarre, S. Lefebvre, H. Li, M. Llinàs-Brunet, C. Plouffe, D. R. Cameron, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2271;
14. c) Y. Tsantrizos, G. Bolger, P. Bonneau, D. R. Cameron, N. Goudreau, G. Kukolj, S. R. LaPlante, M. Llinàs-Brunet, H. Nar, D. Lamarre, Angew. Chem. 2003, 115, 1394; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1356.
15. c) Y. Tsantrizos, G. Bolger, P. Bonneau, D. R. Cameron, N. Goudreau, G. Kukolj, S. R. LaPlante, M. Llinàs-Brunet, H. Nar, D. Lamarre, Angew. Chem. 2003, 115, 1394; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1356.
16. F. Ni, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1994, 26, 517.
17. P. L. Beaulieu, M. Bös, Y Bousquet, G. Fazal, J. Gauthier, J. Gillard, S. Goulet, S. LaPlante, M.-A. Poupart, S. Lefebvre, G. McKercher, C. Pellerin, V. Austel, G. Kukolj, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 119.
18. P. L. Beaulieu, M. Bös, Y Bousquet, P. DeRoy, G. Fazal, J. Gauthier, J. Gillard, S. Goulet, M.-A. Poupart, S. Valois, G. McKercher, G. Kukolj, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 967.
19. S. R. LaPlante, N. Aubry, R. Deziel, F. Ni, P. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12530.
20. a) B. Meyer, T. Peters, Angew. Chem. 2003, 115, 890; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 864;
21. a) B. Meyer, T. Peters, Angew. Chem. 2003, 115, 890; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 864;
22. b) S. B. Shuker, P. J. Hajduk, R. P. Meadows, S. W. Fesik, Science 1996, 274, 1531.
23. D. Lamarre, P. C. Anderson, M. Bailey, P. Beaulieu, G. Bolger, P. Bonneau, M. Bös, D. R. Cameron, M. Cartier, M. G. Cordingley, A.-M. Faucher, N. Goudreau, S. H. Kawai, G. Kukolj, L. Lagacé, S. R. LaPlante, H. Narjes, M.-A. Poupart, J. Rancourt, R. E. Sentjens, R. St George, B. Simoneau, G. Stelnmann, D. Thibeault, Y. S. Tsantrizos, S. M. Weldon, C-L. Yong, M. Llinàs-Brunet, Nature 2003, 426, 186.
24. P. Beaulieu, M.-A. Poupart, unpublished results.
25. L. Tomei, S. Altamura, L. Bartholomew, A. Biroccio, A. Cessacci, L. Pacini, F. Narjes, N. Gennari, M. Bisbocci, I. Incitti, L. Orsatti, S. Harper, I. Stansfield, M. Rowley, R. De Francesco, G. Migliaccio, J. Virology 2002, 77, 13225.
26. a) D. Dhanak, K. J. Duffy, V. K. Johnston, J. Lin-Goerke, M. Darcy, A. N. Shaw, B. Gu, C. Silverman, A. T. Gates, M. R. Nonnemacher, D. L. Earnshaw, D. J. Casper, A. Kaura, A. Baker, C. Greenwood, L. L. Gutshall, D. Maley, A. DelVecchio, R. Macarron, G. A. Hofmann, A. Alnoah, H.-Y. Cheng, G. Chan, S. Khandekar, R. M. Keenan, R. T. Sarisky, J. Biol. Chem. 2002, 277, 38322;
27. b) L. Chan, T. J. Reddy, M. Proulx, S. K. Das, O. Pereira, W. Wang, A. Siddiqui, C. G. Yannopoulos, C. Poisson, N. Turcotte, A. Drouin, M. H. Alaoui-Ismaili, R. Bethell, M. Hamel, L. L'Heureux, D. Bilimoria, N. Nguyen-Ba, J. Med. Chem. 2003, 46, 1283;
28. c) M. Wang, K. K.-S. Ng, M. M. Cherney, M. Maia, L. Chan, C. G. Yannopoulos, J. Bedard, N. Morin, N. Nguyen-Ba, M. H. Alaoui-Ismaili, R. C. Bethell, M. N. G. James, J. Biol. Chem. 2003, 278, 9489.