Structural aspects of carbohydrates and the relation with their biological properties

Current Medicinal Chemistry

Volumn 11, Issue 19, 2004, Pages 2565-2583

  Hricovíni, Miloš ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Slovakia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGLUTININ; ANTITHROMBIN; ASPARAGINE LINKED OLIGOSACCHARIDE; CARBOHYDRATE; CONCANAVALIN A; ENDOTHELIAL LEUKOCYTE ADHESION MOLECULE 1; FIBROBLAST GROWTH FACTOR 1; FIBROBLAST GROWTH FACTOR 2; FIBROBLAST GROWTH FACTOR RECEPTOR 1; FUCOSE; FUCOSYLGALACTOSE; FUCOSYLLACTOSE; GLYCOSAMINOGLYCAN; HEPARIN DERIVATIVE; HEPARIN EPOXIDE; HEPARIN HEXASACCHARIDE; HEPARIN PENTASACCHARIDE; HEPARIN SACCHARIDE; HEPARIN TETRASACCHARIDE; LECTIN; LIPOCORTIN 5; MANNOSE BINDING PROTEIN; OLIGOSACCHARIDE; PADGEM PROTEIN; POLYSACCHARIDE; SELECTIN; SIALYL LEWIS X ANTIGEN; TETRASACCHARIDE; TRANSFERRIN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; BLOOD GROUP ABO SYSTEM; CARBOHYDRATE ANALYSIS; COMPLEX FORMATION; DRUG CONFORMATION; DRUG DESIGN; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MECHANICS; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN INTERACTION; PROTEIN STRUCTURE; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 4544247327     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867043364414     Document Type: Review

References (207)

1. Brooks, S.A.; Dwek, M.V.; Schumacher, V. Functional and Molecular Glycobiology, BIOS Scientific Publishing: Oxford, 2002.
2. Stoddart, J.F. Stereochemistry of Carbohydrates, Wiley-Interscience: New York, 1971.
3. Computer Modeling of Carbohydrate Molecules, French, A.D.; Brady, J.W. Eds.; ACS series 430: Washington DC, 1990.
4. Rao, V.S.R.; Qasba, P.K.; Balaji, P.V.; Chandrasekaran, R. Conformation of Carbohydrates, Harwood Academic Publishers: Amsterdam, 1998.
5. Imberty, A.; Perez, S.; Chem. Rev., 2000, 100, 4567.
6. Daragan, V.A.; Mayo, K.H. Progr. NMR Spectr,. 1997, 31, 63.
7. Stone, M.J. Acc. Chem. Res., 2001, 34, 379.
8. Akerund, T.; Thulin, E.; van Etten, R.L; Akke, M. J. Mol. Biol., 2002, 322, 137.
9. van Halbeek, H. In Encyclopedia NMR, Grant, D.M.; Harris, R.K. Eds.; 1996, J. Wiley: New York, p. 1107.
10. Duus, J.O.; Gotfredsen, C.H.; Bock, K. Chem. Rev., 2000, 100, 4589.
11. NMR Spectroscopy of Glycoconjugates, Jimenez-Barbero J.; Peters, T. Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
12. Rao, V.S.R.; Sundararajan, P.R.; Ramakrishnan, C.; Ramachandran, G.N. Conformations in Biopolymers, Academic Press: London, 1963.
13. Lemieux, R.U.; Koto, S.; Voisin, D. In ACS Symp. Series; Szarek, W.A.; Horton, D. Eds.; Am. Chem. Soc.: Washington D.C., 1979; Vol. 87, p. 17.
14. Lemieux, R.U.; Bock, K.; Delbaere, T.J.; Koto, S.; Rao, V.S.R. Can. J. Chem., 1980, 58, 631.
15. Thogersen, T.; Lemieux, R.U.; Bock, K.; Meyer, B. Can. J. Chem., 1982, 60, 44.
16. Burkert, U.; Allinger, N.L. Molecular Mechanics, Am. Chem. Soc. Monograph, 1982, No. 177.
17. Allinger, N.L.; Yuh, Y.H.; Lii, J.H. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8551.
18. Weiner, P.K.; Kollman, P.A. J. Comput. Chem., 1981, 2, 287.
19. Maple, J.; Dinur, U.; Hagler, A.T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA., 1988, 85, 5350.
20. Hagler, A.T.; Lifson, S.; Dauber, P. J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 5122.
21. Rasmussen, K. Acta Chem. Scand., 1982 A36, 323.
22. Tvaroška, I.; Perez, S. Carbohydr. Res., 1986, 149, 389.
23. Engelsen, S.B.; du Penhoat, C.H.; Perez, S. J. Phys. Chem., 1995, 99, 13334.
24. Woods, R. In Rev. Comput. Chem., Lipkowitz, K.; Boyd, D.B. Eds.; VCH Publishers: New York, 1996, Vol. 9, p. 129.
25. Tvaroška, I.; Kožár, T. J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 6929.
26. Parr, R.G.; Yang, W. International Series of Monographs on Chemistry 16: Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press: New York, 1989.
27. Grant, D.M.; Facelli, J.C.; Alderman, D.W.; Sherwood, M.H. In Nuclear Magnetic Shieldings and Molecular Structure; Tossell, J.A. Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1993, p. 367.
28. Hricovíni, M.; Malkina, O.L.; Bízik, F.; Turi Nagy, L.; Malkin, V.G. J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 9756.
29. Stahl, M.; Schopfer, V.; Frenking, G.; Hoffman, R.W. J. Org. Chem., 1997, 62, 3702.
30. Bose, B.; Zhao, S.; Stenutz, R.; Cloran, F.; Bondo, P.; Bondo, G.; Hertz, B.; Carmichael, I.; Serianni, A.S. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 11158.
31. Malkin, V.G.; Malkina, O.L.; Eriksson, L.A.; Salahub, D.R. In: Modern Density Functional Theory: A Tool for Chemistry, Seminario, J.M.; Politzer, P. Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1995, p. 273.
32. Tvaroška, I.; Hricovíni, M.; Petraková, E. Carbohydr. Res., 1989, 189, 359.
33. Mulloy, B.; Frenkiel, T.A.; Davies, B.D. Carbohydr. Res., 1988, 184, 39.
34. Perlin, A.S.; Casu, B. Tetrahedron Lett., 1969, 34, 2921.
35. Bock, K.; Pedersen, C. J. C. S. Perkin II, 1974, 293.
36. Hricovíni, M.; Tvaroška, I. Magn. Res. Chem., 1990, 28, 862.
37. Tvaroška, I.; Taravel, F.R. J. Biomol NMR, 1992, 2, 421.
38. Cloran, F.; Carmichael, I.; Serianni, A.S. J. Phys. Chem. A, 1999, 103, 3783.
39. Malkina, O.L.; Hricovíni, M.; Bízik, F.; Malkin, V.G. J. Phys. Chem. A, 1997, 105, 9188.
40. Saito, H. Magn. Reson. Chem., 1986, 24, 835.
41. Gidley, M.J.; Bociek, S.M. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 3820.
42. Bax, A.; Kontaxis, G.; Tjandra, N. Meth. Enzymol., 2001, 339, 127.
43. Martin-Pastor, M.; Bush, C.A. In NMR Spectroscopy of Glycoconjugates, Jimenez-Barbero, J.; Peters, T. Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002, p.23.
44. Prestegard, J.H.; Glushka, J. In NMR Spectroscopy of Glycoconjugates, Jimenez-Barbero, J.; Peters, T. Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002, p.231.
45. Weimar, T, Woods, R.J. In NMR Spectroscopy of Glycoconjugates, Jimenez-Barbero, J.; Peters, T. Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002, p.111.
46. Peters, T.; Pinto, B.M. Curr. Opin. Struct. Biol., 1996, 6, 710.
47. Krishna, N.R.; Moseley, H.N.B. In Biological Magnetic Resonance, 1999, 17, Kluwer Academie/Plenum Publishers: New York, p. 223.
48. Poveda, A.; Jimenez-Barbero, J. Client. Soc. Rev., 1998, 27, 133.
49. Jimenez-Barbero, J.; Asensio, J.L.; Canada, F.J.; Poveda, A. Curr. Opin. Struct. Biol., 1999, 9, 549.
50. Mayer, M.; Meyer, B. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6108,
51. Meyer, B.; Peters, T. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 865.
52. Moseley, H.N.B.; Curto, E.V.; Krishna N.R. J. Magn. Reson.B, 1995, 108, 243.
53. Jayalakshmi, V.; Krishna N.R. J. Magn. Reson., 2002, 155, 106.
54. Dais, P, Carbohydr. Res., 1994, 263, 13.
55. Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1092.
56. Hricovíni, M.; Shah, R.N.; Carver, J.P. Biochemistry, 1992, 31, 10018.
57. Lipari, G.; Szabo, A. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 4546.
58. Dayie, K.T.; Wagner, G.; Lefevre, J.F. Annu. Rev. Phys. Chem., 1996, 47, 243.
59. Brisson, J.R.; Sue, S.C.; Wu, W.; McManus, G.; Nghia, P.T.; Uhrín, D. In NMR Spectroscopy of Glycoconjugates, Jimenez-Barbero, J.; Peters, T. Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002, p. 59.
60. Hricovíni, M.; Tvaroška, I.; Uhrin, D.; Batta, G. J. Carbohydr. Chem., 1989, 8, 389.
61. Uhrín, D.; Mele, A.; Köver, K.E.; Boyd, J.; Dwek, R.A. J. Magn. Reson. Ser. A, 1994, 108, 160.
62. Uhrín, D.; Barlow, P.N. J. Magn. Reson., 1997, 126, 248.
63. Kay, L.E.; Nicholson, L.K.; Delaglio, F.; Bax, A.; Torchia, D.A. J. Magn. Res., 1992, 97, 359.
64. Jeffrey, G.A. Acta Cryst. B, 1990, 46, 89.
65. Rini, J.; Drickamer, K. Curr. Op. Struct. Biol., 1997, 7, 615.
66. Naismith, J.H.; Field, R.A. J. Biol. Chem., 1996, 271, 972.
67. Loris, R.; Maes, D.; Poortmans, F.; Wyns, L.; Bouckaert, J. J. Biol. Chem., 1996, 271, 30614.
68. Moothoo, D.N.; Naismith, J.H. Glycobiology, 1998, 8, 173.
69. Wright, C.S.; Hester, G. Structure, 1996, 4, 1339.
70. Bourne, Y.; Rouge, P.; Cambillau, C. J. Biol. Chem., 1990, 265, 18161.
71. Ng, K.K.; Kolatkar, A.R.; Park-Snyder, S.; Feinberg, H.; Clark, D.A.; Drickamer, K.; Weis, W.I. J. Biol. Chem., 2002, 277, 16088.
72. Wright, C.S. J. Mol. Biol., 1990, 215, 635.
73. Somers, W.S.; Tang, J.; Shaw, G.D.; Camphausen, R.T. Cell, 2000, 103, 467.
74. Ng, K.K.; Weis, W.I. Biochemistry, 1997, 36, 979.
75. Loris, R.; De Greeve, H.; Dao-Thi, M.H.; Messens, J.; Imberty, A.; Wyns, L. J. Mol. Biol., 2000, 301, 987.
76. Svensson, C.; Teneberg, S.; Nilsson, C.L.; Kjellberg, A.; Schwarz, F.P.; Sharon, N.; Krengel, U. J. Mol. Biol., 2002, 321, 69.
77. Audette, G. F.; Olson, D. J. H.; Ross, A. R. S.; Quail, J. W.; Delbaere, L. T. J. Can. J. Chem., 2002, 80, 1010.
78. Buts, L.; Hamelryck, T. W.; Dao-Thi, M.-H.; Loris, R.; Wyns, L.; Etzler, M. E. J. Mol. Biol., 2001, 309, 193.
79. Delbaere, L.T.; Vandonselaar, M.; Prasad, L.; Quail, J.W.; Wilson, K.S.; Dauter, Z. J. Mol. Biol., 1993, 230, 950.
80. Jeffrey, P. D.; Bajorath, J.; Chang, C. Y.; Yelton, D.; Hellstrom, I.; Hellstrom, K. E.; Sheriff, S. Nat. Struct. Biol., 1995, 2, 466.
81. Jin, L.; Abrahams, J.P.; Skinner, R.; Petitou, M.; Pike, R.N.; Carrell, R.W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1997, 94, 14683.
82. DiGabriele, A.D.; Lax, I.; Chen, D.I.; Svahn, C.M.; Jae, M.; Schlessinger, J.; Hendrickson, W.A. Nature, 1998, 393, 812.
83. Pellegrini, L.; Burke, D.F.; von Delft, F.; Molloy, B.; Blundell, T.L. Nature, 2000, 407, 1029.
84. Faham, S.; Hileman, R.E.; Fromm, J.R.; Linhardt, R.J.; Rees, D.C.
85. Schlessinger, J.; Plotnikov, A.N.; Ibrahimi, O.A.; Eliseenkova, A.V.; Yeh, B.K.; Yanon, A.; Linhardt, R.J.; Mohammadi, M. Mol. Cell, 2000, 6, 743
86. Capila, I.; Hernaiz, M.J.; Mo, Y.D.; Mealy, T.R.; Campos, B.; Dedman, J.R.; Linhardt, R.J.; Seaton, B.A. Structure, 2001, 9, 57.
87. Kornfeld, R.; Kornfeld, S. Ann. Rev. Biochem., 1985, 54, 631.
88. Brisson, J.R.; Carver, J.P. Biochemistry, 1983, 22, 1632.
89. Brisson, J.R.; Carver, J.P. Biochemistry, 1983, 22, 3671.
90. Homans, S.W.; Dwek, R.A.; Rademacher, T.W. Biochemistry, 1987, 26, 6553.
91. Edge C.J.; Singh, U.C.; Bazzo, R.; Taylor, G.L.; Dwek, R.A.; Rademacher, T.W. Biochemistry, 1990, 29, 1971.
92. Carver, J.P.; Mandel, D.; Mischnik, S.W.; Imberty, A.; Brady, J.W. In Computer Modeling of Carbohydrate Molecules, French, A.D.; Brady, J.W. Eds.; ACS series 430, 1990 p.266.
93. Imberty, A.; Perez, S.; Hricovíni, M.; Shah, R.N.; Carver, J.P. Int. J. Biol. Macromodel., 1993, 15, 17.
94. Balaji, P.V.; Qasba, P.K. Rao, V.S.R. Glycobiology, 1994, 4, 495.
95. Sayers, E.W.; Prestegard, J.H. Biophys. J., 2000, 79, 3313.
96. Imberty, A.; Gerber, S.; Tran, V.; Perez, S.; Glycoconjugate J., 1990, 7, 27.
97. Rutherford, T.J.; Homans, S.W. Biochemistry, 1994, 33, 9606.
98. Woods, R.J.; Pathiaseril, A.; Wormald, M.; Edge C.J.; Dwek, R.A. Eur. J. Biochem., 1998, 258, 372.
99. Tian, F.; Al-Hashimi, H.M.; Criaghead, J.; Prestegard, J.H. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 485.
100. Sayers, E.W.; Prestegard, J.H. Biophys. J., 2002, 82, 2683.
101. Almond, A.; Bunkenborg, J.; Franch, T.; Gotfredsen, C.H.; Duns, J.O. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4792.
102. Williams, B.A.; Chervenak, M.C.; Toone, E.J. J. Biol. Chem., 1992, 267, 22907.
103. Mandal, D.K.; Kishore, N.; Brewer, C.F. Biochemistry, 1994, 33, 1149.
104. Navarre, N.; Amiot, N.; van Oigen, A.; Imberty, A.; Poveda, A.; Jimenez-Barbero, J.; Cooper, A.; Nutley, M.A.; Boons, G.J. Chem. Eur. J., 1999, 5, 2281.
105. Thijssen-van Zuylen, C.W.E.M.; de Beer, T.; Leeflang, b.R.; Boelens, R.; Kaptein, R.; Kamerling, J.P.; Vliegenthart, J.F.G. Biochemistry, 1998, 37, 1933.
106. Lu, J.; van Halbeek, H. Biophys. J., 1997, 72, 470.
107. Stubbs, H.J.; Lih, J.J.; Gustafson, T.L.; Rice, K. Biochemistry, 1996, 35, 937.
108. Kimura, N.; Uchida, M.; Nishimura, S.; Yamaguchi, H. J. Biochem., 1998, 124, 857.
109. Wyss, D.F.; Choi, J.S.; Li, J.; Knoppers, G. Science, 1995, 269, 1273.
110. Toyoda, T.; Arakawa, T.; Yamaguchi, H. J. Biochem., 2002, 131, 511.
111. Jitsuhara, Y.; Toyoda, T.; Itai, T.; Yamaguchi, H. J. Biochem., 2002, 132, 803.
112. Ermonval, M.; Duvet, S.; Zonneveld, D.; Cacan, R.; Buttin, G.; Braakman, I. Glycobiology, 2000, 10, 77.
113. Bell, S.L.; Xu, G.; Khatri, I.A.; Wang, R.; Rahman R.; Forstner, J.F. Biochem. J., 2003, 373, 893.
114. Biswas, M.; Rao, V.S.R. Biopolymers, 1980, 19, 1555.
115. Bush, A.C.; Yan, Z.Y.; Rao, N.B.N. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 6168.
116. Rao, N.B.N.; Dua, V.K.; Bush, A.C. Biopolymers, 1985, 24, 2207.
117. Cagas, P.; Bush, C.A. Biopolymers, 1992, 32, 277.
118. Casset, F.; Peters, T.; Etzler, M.; Korchagina, E.; Nifantev, N.; Perez, S.; Imberty, A. Eur. J. Biochem., 1996, 239, 710.
119. Imberty, A.; Mikros, E.; Koca, J.; Mollicone, R.; Oriol, R.; Perez, S.; Glycoconjugate J., 1995, 12, 331.
120. Koca, J.; Perez, S.; Imberty, A. J. Comp. Chem., 1995, 16, 296.
121. Yan, S.Y.; Bush, C.A. Biopolymers, 1990, 29, 799.
122. Bukowski, R.; Morris, L.M.; Woods, R.J.; Weimar, T. Eur. J. Org. Chem., 2001, 2697.
123. Weimar, T.; Bukowski, R.; Young, N.M. J. Biol. Chem., 2000, 275, 37006.
124. Lee, X.; Thompson, A.; Zhang, Z.; Ton-that, H.; Biesterfeldt, J.; Ogata, C.; Xu, L.; Johnston, A.Z.; Young, N.M. J. Biol. Chem., 1998, 273, 6312.
125. Peters, T.; Perez, S.; Imberty, A. Theochem. J. Mol. Struct., 1997, 395, 297.
126. Perez, S.; Mouhous-Riou, N.; Tsvetkov, Y.E.; Bachet, B.; Imberty, A. Glycobiology, 1996, 6, 537.
127. Bízik, F., Tvaroška, I. Chem. Papers, 1996, 50, 84.
128. Poveda, A.; Asensio, J.L.; Martin-Pastor, M.; Jimenez-Barbero, J. J. Biomol. NMR, 1997, 10, 29.
129. Azurmendi, H.F.; Pastor, M.M.; Bush, C.A. Biopolymers, 2002, 63, 89.
130. Haselhorst, T.; Weimar, T.; Peters, T. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 10705.
131. Ichikawa Y.; Lin, Y.C.; Dumas, D.P.; Shen, G.J.; Garcia-Junceda, E.; Williams, M.A.; Bayer, R.; Ketcham, C.; Walker, L.E.; Paulson, J.C.; Wong, C.H. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9283.
132. Rutherford, T.J.; Spackman, D.G.; Simpson, P.J.; Humans, S.W. Glycobiology, 1994, 4, 59.
133. Poppe, L.; Brown, G.S.; Philo, J.S.; Nikrad, P.V.; Shah, B.H. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1727.
134. Harris, R.; Kiddle, G.R.; Field, R.A.; Milton, M.J.; Ernst, B.; Magnani, J.L.; Humans, S.W. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2546.
135. Breg, J.; Kroon-Batenburg, L.M.J., Strecker, G.; montreuil, J.; Vliegenthart, J.F.G. Eur. J. Biochem., 1989, 178, 727.
136. Wu, W.-G.; Pasternack, L.; Huang, D.-H.; Koeller, K.M.; Lin, C.-C.; Seitz, O.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2409.
137. Schaffler, K.; Brisson, J.R.; Weisemann, R.; Magnani, J.L.; Wong, W.T.; Ernst, B.; Peters, T. J. Biomol. NMR, 1997, 9, 423.
138. Conrad, H.E. Heparin-Binding Proteins. Academic Press, San Diego 1998.
139. Mulloy, B.; Forster, M.J. Glycobiology, 2000, 10, 1147.
140. Sasisekharan, R.; Venkataraman, G. Curr. Opin. Chem. Biol., 2000, 4, 626.
141. Casu, B.; Lindahl, U. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 2001, 57, 159.
142. Capila, I.; Linhardt, R.J. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 390.
143. Casu, B. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1985, 43, 51.
144. Casu, B.; Naggi, A.; Torri, G. In Glycoscience- Chemistry and Chemical Biology, Thiem, J.; Ed., Springer Verlag, 2000, p.1895.
145. Hricovíni, M.; Nieto, P.M.; Torri, G. In NMR Spectroscopy of Glycoconjugates, Jimenez-Barbero, J. Peters, T.; Eds.; Wiley-VCH, 2002, p. 189.
146. Torri, G.; Casu, B.; Gatti, G.; Petitou, M; Choay, J.; Jacquinet, J.C.; Sinay, P. Biochem. Biophys Res. Com. 1985, 128, 134.
147. Casu, B.; Choay, J.; Ferro, D.R.; Gatti, G.; Jacquinet, J.-C.; Petitou, M.; Provasoli, A.; Ragazzi, M.; Sinay, P.; Torri, G. Nature, 1986, 322, 215.
148. Ferro, D.F.; Provasoli, A.; Ragazzi, M.; Torri, G.; Casu, B.; Gatti, G.; Jacquinet, J.-C.; Sinay, P.; Petitou, M.; Choay, J. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 6773.
149. Hricovíni, M.; Guerrini, M.; Bisio, A. Eur. J. Biochem., 1999, 261, 789.
150. Ferro, D.R.; Provasoli, A.; Ragazzi, M.; Casu, B.; Torri, G.; Bossennec, V.; Perly, B.; Sinay, P.; Petitou, M.; Choay, J. Carbohydr. Res., 1990, 195, 157.
151. Ernst, S.; Venkataraman, G.; Sasisekharan, V.; Langer, R.; Cooney, C.L.; Sasisekharan, R. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 2099.
152. Rabenstein, D.L.; Robert, J.M.; Peng, J. Carbohydr. Res., 1995, 278, 239.
153. Angulo, J.; De Paz, J.-L.; Nieto, P.M.; Martín-Lomas, M. Isr. J. Chem., 2000, 40, 289.
154. Ofosu, F.A.; Danishefsky, I.; Hirsh J. (Eds.): Heparin and Related Polysaccharides. New York Acad. Sci.: New York, 1989.
155. Jacques, L.B. Semin. Thromb. Hemost., 1991, 17, 1.
156. Mulloy, B.; Forster, M.J.; Jones, C.; Davies, D.B. Biochem J., 1993, 293, 849.
157. Ragazzi, M.; Ferro, D.F.; Perly, B.; Sinay, P.; Petitou, M.; Choay, J. Carbohydr. Res., 1990, 195, 169.
158. Mikhailov, D.; Mayo, K.H.; Vlahov, I.R.; Toida, T.; Pervin, A.; Linhardt, R.J. Biochem. J., 1996, 318, 93.
159. Mikhailov, D.; Linhardt, R.J.; Mayo, K.H. Biochem. J., 1997, 328, 51.
160. Shen, J.; Lerner, L.E. Carbohydr. Res., 1995, 273, 115.
161. Yates, E.A.; Santini, F.; De Cristofano, B.; Payre, N.; Cosentino, C.; Guerrini, M.; Naggi, A.; Torri, G.; Hricovíni, M. Carbohydr. Res., 2000, 329, 239.
162. Scott, J.E.; Heatley, F.; Wood, B. Biochemistry, 1995, 34, 15467.
163. Mulloy, B.; Forster, M.J.; Jones, C.; Drake, A.F.; Johnson, E.A.; Davies, D.B. Carbohydr. Res., 1994, 255, 1.
164. Casu, B.; Petitou, M.; Provasoli, A.; Sinaÿ, P. Trends Biochem. Sci., 1988, 13, 221.
165. Hricovíni, M.; Torri, G. Carbohydr. Res., 1995, 268, 159.
166. Mikhailov, D.; Mayo, K.H.; Pervin, A.; Linhardt, R.J. Biochem. J., 1996, 315, 447.
167. Hricovíni, M.; Guerrini, M.; Torri, G.; Piani, S.; Ungarelli, F. Carbohydr. Res., 1995, 277, 11.
168. Hricovíni, M. Guerrini, M.; Torri, G.; Casu, B. Carbohydr. Res., 1997, 300, 69.
169. Atha, D.H.; Lormeau, J.-C.; Petitou, M.; Rosenberg, R. D.; Choay, J. Biochemistry 1985, 24, 6723.
170. Petitou, M.; Lormeau, J.-C.; Choay, J. Eur. J. Biochem. 1988, 176, 637.
171. Desai, U. R.; Petitou, M.; Bjork, I.; Olson, S.T. J. Biol. Chem. 1998, 273, 7478.
172. Arocas, V.; Bock, S.C.; Olson, S.T.; Bjork, I. Biochemistry 1999, 38, 10196.
173. Sissi, C.; Lucatello, L.; Naggi, A.; Torri, G.; Palumbo, M. Semin. Thromb. Hemost., 2002, 28, 355.
174. Johnson, D.J.D.; Huntington, J.A. Biochemsitry, 2003, 42, 8712.
175. Hricovíni, M. Guerrini, M.; Bisio, A.; Torri, G.; Petitou, M.; Casu, B. Biochem. J., 2001, 359, 265.
176. Hricovíni, M. Guerrini, M.; Bisio, A.; Torri, G.; Naggi, A.; Casu, B. Semin. Thromb. Hemost., 2002, 28, 325.
177. Bitomsky, W.; Wade, R.C. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 3004.
178. Grootenhuis, P.D.J.; Westerduin, P.; Meuleman, D.; Petitou, M.; van Boeckel, C.A.A. Nat. Struct. Biol., 1995, 2, 736.
179. van Boeckel, C.A.A.; Grootenhuis, P.D.J.; Visser, A. Nat. Struct. Biol., 1994, 1, 423.
180. Moy, F.J.; Safran, M.; Seddon, A.P.; Kitchen, D.; Böhlen, P.; Aviezer, D.; Yayon, A.; Powers, R. Biochemistry, 1997, 36, 4782.
181. Lam, K.; Rao, V.S.R.; Quasba, P.K. J. Biomol. Struct. Dyn., 1998, 15, 1009.
182. Plotnikov, A.N.; Schlessinger, J.; Hubbard, S.R.; Mohammadi, M. Cell, 1999, 98, 641.
183. Shriver, Z.; Raman, R.; Venkataraman, G.; Drummond, K.; Turnbull, J.; Toida, T.; Linhardt, R.J.; Biemann, K.; Sasisekharan, R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2000, 97, 10359.
184. Pellegrini, L. Curr. Opin. Struct. Biol., 2001, 11, 629.
185. Ye, S.; Luo, Y.; Lu, W.; Jones, R.B.; Linhardt, R.J.; Capila, I.; Toida, T.; Kan, M.; Pelletier, H.; McKeehan, W.L. Biochemistry, 2001, 40, 14429.
186. Pey, D.A.; Vives, R.R.; Hyde, P.; Gallagher, J.T. Glycobiology, 2000, 10, 1183.
187. Guimond, S.; Maccarana, M.; Olwin, B.B.; Lindahl, U.; Rapraeger, A.C. J.Biol.Chem., 1993, 268, 23906.
188. Presta, M.; Leali, D.; Stabile, H.; Ronca, R.; Camozzi, M.; Coco, L.; Moroni, E.; Liekens, S.; Rusnati, M. Curr. Pharmacetical Design, 2003, 9, 553.
189. Poletti, L.; Lay, L.; Fleischer, M.; Vogel, C.; Guerrini, M.; Torri, G.; Russo, G.A. Eur. J. Org. Chem., 2001, 14, 2727.
190. Guerrini, M.; Agulles, T.; Bisio, A.; Hricovíni, M.; Lay, L.; Naggi, A.; Poletti, L.; Sturiale, L.; Torri, G.; Casu, B. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2002, 292, 222.
191. Sasisekharan, R.; Shriver, Z.; Venkataraman, G.; Narayanasami, U. Nature Rev., 2002, 2, 521.
192. Parish, C.; Freeman, C.; Brown, K.; Francis, D.J.; Cowden, W.B. Cancer Res., 1999, 59, 3433.
193. Vlodavsky, I.; Friedmann, Y.; Elkin, M.; Aingorn, H.; Atzmon, R.; Michaeli, R.I.; Bitan, M.; Pappo, O.; Peretz, T.; Michal, I.; Spector, L.; Pecker, I. Nature Med., 1999, 5, 793.
194. Hullet, M.D.; Freeman, C.; Hamdorf, B.J.; Baker, R.T.; Harris, M.J.; Parish, C.R. Nature Med., 1999, 5, 803.
195. Okada, Y.; Yamada, S.; Toyoshima, M.; Dong, J.; Nakajima, M.; Sugahara, K. J. Biol. Chem., 2002, 277, 42488.
196. Levy-Adam, F.; Miao, H.Q.; Heinrikson, R.L.; Vlodavsky, I.; Ilan, N. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2003, 308, 885.
197. Casu, B.; Guerrini, M.; Naggi, A.; Perez, M.; Torri, G.; Ribatti, D.; Carminati, P.; Giannini, G.; Penco, S.; Pisano, C.; Belleri, M.; Rusnati, M.; Presta, M. Biochemistry, 2002, 41, 10519.
198. Kilpelainen, I.; Kaksonen, M.; Kinnunen, T.; Avikainen, H.; Fat, M.; Linhardt, R.J.; Raulo, E.; Rauvala, H. J. Biol. Chem. 2000, 275, 13564.
199. Iwasaki, W.; Nagata, K.; Hatanaka, H.; Inui, T.; Kimura, T.; Muramatsu, T.; Yoshida, K.; Tasumi, M.; Inagaki, F. EMBO J. 1997, 23, 6936.
200. Gibson, A.D.; Lamerdin, J.A.; Zhuang, P.; Baburaj, K.; Serpersu, E.H.; Peterson, C.B. J. Biol. Chem. 1999, 274, 6432.
201. Jeon, K.J.; Katsuraya, K.; Inazu, T.; Kaneko, Y.; Mimura, T.; Uryu, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12536.
202. Sue, S.C.; Brisson, J.R.; Chang, S.C.; Huang, W.N.; Lee, S.C.; Jarrell, H.C.; Wu, W. Biochemistry 2001, 40, 10436.
203. Sue, S.C.; Chien, K.Y.; Huang, W.N.; Abraham, J.K.; Chen, K.M.; Wu, W. J. Biol. Chem., 2001, 277, 2666.
204. Mayo, K.H.; Roongta, V.; Ilyina, E.; Dundas, M.; Joseph, J.; Lai, C.K.; Maione, T.; Daly, T.J. Biochem. J. 1995, 312, 357.
205. Mikhailov, D.; Young, H.C.; Linhardt, R.H.; Mayo, K.H. J. Biol. Chem. 1999, 274, 25317.
206. Norgard-Sumnicht, K.E.; Varki, N.M.; Varki, A. Science, 1993, 261, 480.
207. Wang, L.; Brown, J.R.; Varki, A.; Esko, J.D. J. Clin. Invest., 2002, 110, 127.