Biphenyl-Strapped Diphenylporphyrins: Synthesis and Spectroscopic Characterization of a Series of Porphyrins with Ether-Linked Straps. Preliminary CO Binding Properties of Their Iron(II) Derivatives

Inorganic Chemistry

Volumn 37, Issue 6, 1998, Pages 1142-1149

  Jaquinod, Laurent ^a,b   Prévot, Lionel ^a   Fischer, Jean ^a   Weiss, Raymond ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0344221839     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic970705a     Document Type: Article

References (59)

1. Baldwin, J. E.; Perlmutter, P. In Topics in Current Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, 1984; Vol. 121, p 181.
2. Morgan, B.; Dolphin, D. In Structure and Bonding; Sprineer-Verlag: Berlin, 1987; Vol. 64, p 115.
3. (a) Almog, J.; Baldwin, J. E.; Crossley, M. J.; Debernardis, J. F.; Dyer, R. L.; Huff, J. R.; Peters, M. K. Tetrahedron 1981, 37, 3589.
4. (b) Shimizu, M.; Basolo, F.; Valleyo, M. N.; Baldwin, J. E. Inorg. Chim. Acta 1984, 91, 247
5. (c) Shimidzu, M.; Basolo, F.; Valleyo, M. N.; Baldwin, J. E. Inorg. Chim. Acta 1984, 91, 251.
6. (a) Garcia, B.; Lee, C. H.; Blasco, A.; Bruiee, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8118.
7. (b) Tang, H.; Wijesekra, T. P.; Dolphin, D. Can. J. Chem. 1992, 70, 1366.
8. (e) Mishida, T.; Kyuhara, M.; Nishiyama, M.; Fitzgerald, J. P.; Sayo, H. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 3157.
9. (a) Nagai, K.; Luisi, B.; Shin, D.; Miyasaki, G.; Poyan, C.; De Young, A.; Kwiatowski, L.; Noble, R. W.; Lin, S.-H.; Yu, N.-T. Nature 1987, 329, 858.
10. (b) Olson, J. S.; Mathews, A. J.; Rohlfs, R. J.; Springer, B. A.; Egeberg, K. D.; Sligar, S. G.; Tame, J.; Renaud, J.-P.; Nagai, K. Nature 1988, 336, 265.
11. (a) Peng, S.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8032.
12. (b) Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Halbert, T. R.; Suslick, K. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1976, 73, 3333.
13. (c) Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Collins, T. J.; Iverson, B.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1981. 103, 2450.
14. (d) Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Collins, T. J.; Iverson, B. L.; Lang, G.; Pettman, R. B.; Sessler, J. L.; Walters, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3038.
15. (e) Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Iverson, B. L.; Sessler, J. L.; Morris, R. M.; Gibson, Q. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3052
16. (a) Phillips, S. E. V.; Sehoenborn, B. P. Nature 1981, 292, 81.
17. (b) Shaanan, B. Nature 1982, 296, 683.
18. (a) Traylor, T. G.; Koga, N.; Dearduff, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6504.
19. (b) Traylor, T. G.; Tsuchiya, S.; Campbell, D.; Mitchell, M.; Stynes, D.; Koga, N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 604.
20. (a) Li, X.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6024.
21. (b) Baltzer, L.; Landergreen, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2804.
22. (a) Ray, G. B.; Lee, X.-Y.; Ibers, J. A.; Sessler, J. L.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 162.
23. (a) Chong, R.; Clezy, P. S.; Liepa, A. J.; Nichol A. W. Aust. J. Chem. 1969, 22, 229.
24. (b) Clezy, P. S.; Smythe, G. A. Aust. J. Chem. 1969, 22, 239.
25. Manka, J. S.; Laurence, D. S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6989.
26. Vögtle, F. Liebigs Ann. Chem. 1969, 728, 17.
27. Dibazo, P.; Mouneyrac, M. F. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 2958.
28. Gilman, H.; Swiss, J.; Cheney, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 1963.
29. (a) Wijesekera, T. P.; Paine, J. B.; Dolphin, D.; Einstein, F. W. B.; Jones, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6747.
30. (b) Simonis, U.; Walker, F. A.; Lee, P. L.; Hanquet, B. J.; Meyerhoff, D. J.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2659.
31. (a) Osuka, A.; Kobayashi, F.; Mayurama, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 1213.
32. (b) David, S.; Dolphin, D.; James, B. R.; Paine, J. B.; Wijesekera, T. P. Can. J. Chem. 1986, 64, 208.
33. Jaquinod, L.; Kyritsakas, N.; Fischer, J.;. Weiss, R. New J. Chem. 1995, 19, 453.
34. (a) Frenz, B. A. The Enraf-Nonius CAD4-SDP. In Computing in Crystallography; Schenk H., Olthof-Hazekamp, R., Van Koningveld, H., Bassi, G. C., Eds.; Delft University Press: Delft, The Netherlands, 1978; pp 64-71.
35. (b) Cromer, D. T.; Waber, J. T. International Tables for X-rays Crystallography; Vol. IV, The Kynoch Press: Birmingham, U.K., 1874; Vol. IV, Tables 2.2b and 2.31.
36. Sabat, M.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3715.
37. (a) Almenningen, A.; Hartman, O.; Seip, H. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 1013.
38. (b) Hofmann, H. J.; Birner, P. Z. Chem. 1975, 15, 23.
39. Wayland, B. B.; Mehne, L. F.; Swartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2379.
40. Alben, J. O.; Caughey, W. S. Biochemistry 1968, 7, 175.
41. (a) Jones, R. D.; Budge, J. R.; Ellis, P. E., Jr.; Linard, J. E.; Summerville, D. A.; Basolo, F. J. Organomet. Chem. 1979. 181, 151.
42. (b) Johnson, M. R.; Seok, W. K.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3998.
43. (a) Kim, K.; Fettinger, J.; Sessler, J. L.; Hugdahl, J.; Collman, J. P.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 403.
44. (b) Kim, K.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6077.
45. (c) Slebodnick, C.; Fettinger, J. C.; Peterson, H. B.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3216.
46. (d) Slebodnick, C.; Ibers, J. A. JBIC 1997, 2, 521.
47. Ward, B.; Wang, C. B.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5236.
48. (a) Momenteau, M.; Look, B.; Tétreau, C.; Lavalette, D.; Croisy, A.; Sehaeffer, C.; Huelet, C.; Lhoste, J. M.J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 249.
49. (b) Tetreau, C.; Lavalette, D.; Momenteau, M.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11840.
50. Scheldt, W. R.; Haller, K. J.; Fons, M.; Mashiko, T.; Reed, C. A. Biochemistry 1981, 20, 3653.
51. Spiro, T. G.; Kozlowski, P. M, JBIC 1997, 2, 516
52. (a) McCoy, S.; Caughey, W. S. In Probes of Structure and Function of Macromolecules and Membranes; Chance, B., Yonetani, T., Mildvan, A. S., Eds; Academic Press: New York, 1971; Vol. II, p 289.
53. (b) Potter, W. T.; Hazzard, J. H.; Choc, M. G.; Caughey, W. S. Biochemistry 1990, 29, 6283.
54. (c) Ansari, A.; Berendzen, J.; Braunstein, D.; Cowen, B. R.; Frauenfelder, H.; Hong, M. K.; Iben, I. E. T.; Jonson, J. B.; Ormos, P.; Sauke, T. B.; Scholl, R.; Schulte, A.; Steinbach, P. J.; Vittitov, J.; Young, R. D. Biophys. Chem. 1987, 26, 337.
55. Prévot, L.; Jaquinod, L.; Fischer, J.; Weiss, R. Inorg. Chim. Acta, in press.
56. (a) Saterlee, J. D.; Teintze, M.; Richards, J. H. Biochemistry, 1978, 17, 1456.
57. (b) Caughey, W. S.; Shimada, H.; Choc, M. C.; Tucker, M. P. Proc. Natl. Acad. Sci. 1981, 78, 2903.
58. (c) Behere, D. V.; Gonzalez-Vergara, E.; Goff, H. M, BBRC 1985, 131, 607.
59. (d) Deo Park, K.; Guo, K.; Adebodun, F.; Chiu, M. L.; Sugar, S. G.; Oldfield, E. Biochemistry 1991, 30, 2333.