Titanium reagents for the synthesis of 2-substituted benzo[b]thiophenes on the solid phase

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 18, 2004, Pages 6145-6148

  Roberts, Christine F ^a   Hartley, Richard C ^a  

^a UNIVERSITY OF GLASGOW   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIZATION; NUCLEOPHILES;

AROMATIC COMPOUNDS; ESTERS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

TITANIUM;

BENZOTHIOPHENE DERIVATIVE; BENZYLIDENE DERIVATIVE; DICHLOROMETHANE; ETHER DERIVATIVE; RESIN; SILANE DERIVATIVE; TERT BUTYLDIMETHYLSILYL DERIVATIVE; THIOACETALDEHYDE; TITANIUM; TITANIUM BENZYLIDENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL COMPOSITION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; REACTION ANALYSIS; SOLID STATE; SYNTHESIS;

EID: 4344685731     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo049344o     Document Type: Article

References (62)

1. Hsiao, C.-N.; Kolasa, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2629-2632.
2. Jordan, V. C. J. Med. Chem. 2003, 46, 1081-1111.
3. Sall, D. J.; Bastian, J. A.; Briggs, S. L.; Buben, J. A.; Chirgadze, N. Y.; Clawson, D. K.; Denney, M. L.; Giera, D. D.; Gifford-Moore, D. S.; Harper, R. W.; Hauser, K. L.; Klimkowski, V. J.; Kohn, T. J.; Lin, H.-S.; McCowan, J. R.; Palkowitz, A. D.; Smith, G. F.; Takeuchi, K.; Thrasher, K. J.; Tinsley, J. M.; Utterback, B. G.; Yan, S.-C. B.; Zhang, M. J. Med. Chem. 1997, 40, 3489-3493.
4. Johnson, M. G.; Bronson, D. D.; Gillespie, J. E.; Gifford-Moore, D. S.; Kalter, K.; Lynch, M. P.; McCowan, J. R.; Redick, C. C.; Sall, D. J.; Smith, G. F.; Foglesong, R. J. Tetrahedron 1999, 55, 11641-11652.
5. (a) Chou, Y.-L.; Davey, D. D.; Eagen, K. A.; Griedel, B. D.; Karanjawala, R.; Phillips, G. B.; Sacchi, K. L.; Shaw, K. J.; Wu, S. C.; Lentz, D.; Liang, A. M.; Trinh, L.; Morrissey, M. M.; Kochanny, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 507-511.
6. (b) Maignan, S.; Guilloteau, J.-P.; Choi-Sledeski, Y. M.; Becker, M. R.; Ewing, W. R.; Pauls, H. W.; Spada, A. P.; Mikol, V. J. Med. Chem. 2003, 46, 685-690.
7. (c) Shrader, W. D.; Young, W. B.; Sprengeler, P. A.; Sangalang, J. C.; Elrod, K.; Carr, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1801-1804.
8. Fenwick, A. E.; Garnier, B.; Gribble, A. D.; Ife, R. J.; Rawlings, A. D.; Witherington, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 195-198.
9. Norman, B. H.; Dantzig, A. H.; Kroin, J. S.; Law, K. L.; Tabas, L. B.; Shepard, R. L.; Palkowitz, A. D.; Hauser, K. L.; Winter, M. A.; Sluka, J. P.; Starling, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3381-3386.
10. (a) Flynn, B. L.; Flynn, G. P.; Hamel, E.; Jung, M. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2341-2343. Pinney, K. P.; Bounds, A. D.; Dingeman, K. M.; Mocharla, V. P.; Pettit, G. R.; Bai, R.; Hamel, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1081-1086.
11. (a) Flynn, B. L.; Flynn, G. P.; Hamel, E.; Jung, M. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2341-2343. Pinney, K. P.; Bounds, A. D.; Dingeman, K. M.; Mocharla, V. P.; Pettit, G. R.; Bai, R.; Hamel, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1081-1086.
12. (b) Pinney, K. P.; Bounds, A. D.; Dingeman, K. M.; Mocharla, V. P.; Pettit, G. R.; Bai, R.; Hamel, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1081-1086.
13. Flynn, B. L.; Verdier-Pinard, P.; Hamel, E. Org. Lett. 2001, 3, 651-654.
14. Bettinetti, L.; Schlotter, K.; Hübner, H.; Gmeiner, P. J. Med. Chem. 2002, 45, 4594-4597.
15. Boschelli, D. H.; Connor, D. T.; Lesch, M. E.; Schrier, D. J. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 557-562.
16. Connor, D. T.; Cetenko, W. A.; Mullican, M. D.; Sorenson, R. J.; Unangst, P. C.; Weikert, R. J.; Adolphson, R. L.; Kennedy, J. A.; Thueson, D. O.; Wright, C. D.; Conroy, M. C. J. Med. Chem. 1992, 35, 958-965.
17. Guthrie, E. J.; Macritchie, J.; Hartley, R. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4987-4990.
18. Macleod, C.; Hartley, R. C.; Hamprecht, D. W. Org. Lett. 2002, 4, 75-78.
19. Macleod, C.; McKiernan, G. J.; Guthrie, E. J.; Farrugia, L. J.; Hamprecht, D. W.; Macritchie, J.; Hartley, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 387-401.
20. McKiernan, G. J.; Hartley, R. C. Org. Lett. 2003, 5, 4389-4392.
21. Hartley, R. C.; McKiernan, G. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2763-2793.
22. Roberts, C. F.; Hartley, R. C. Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 2003, 226, 388-ORGN.
23. Blaney, P.; Grigg, R.; Sridaran, V. Chem. Rev. 2002, 102, 2607-2624.
24. Comely, A. C.; Gibson, S. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1012-1032.
25. (a) Engel, J.; Oepen, G. In Heteroarenes 1, Part 2, 4th ed.; Kreher, R. P., Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, Germany, 1994; Vol. E6b, pp 217-274.
26. (b) Campaigne, E. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford, UK, 1984; Vol. 4, p 863.
27. Larock, R. C.; Yue, D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6011-6013.
28. (a) Aitken, R. A.; Garnett, A. N. Synlett 2001, 228-229.
29. (b) McDonald, F. E.; Burova, S. A.; Huffmann, L. G., Jr. Synthesis 2000, 970-974.
30. Gallagher, T.; Pardoe, D. A.; Porter, R. A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5415-5418.
31. Shevelev, S. A.; Dalinger, I. L.; Cherkasova, T. I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8539-8541.
32. (a) Kim, S.; Yang, J.; DiNinno, F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2909-2912.
33. (b) Katritzky, A. R.; Serdyuk, L.; Xie, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1059-1064.
34. Yang, S.-M.; Shie, J.-J.; Fang, J.-M.; Nandy, S. K.; Chang, H.-Y.; Lu, S.-H.; Wang, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 5208-5215.
35. Suresh, J. R.; Barun, O.; Ila, H.; Junjappa, H. Tetrahedron 2000, 56, 8153-8160.
36. Watanabe, M.; Date, M.; Kawanishi, K.; Akiyoshi, R.; Furukawa, S. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 173-176.
37. Cabiddu, M. G.; Cabiddu, S.; Cadoni, E.; Demontis, S.; Fattuoni, C.; Melis, S. Tetrahedron 2002, 58, 4529-4533.
38. Arnoldi, A.; Carughi, M. Synthesis 1988, 155-157.
39. Rahim, M. A.; Fujiwara, T.; Takeda, T. Synlett 1999, 1029-1032.
40. Dolle, R. E. J. Comb. Chem. 2003, 5, 693-753.
41. Yamashita, D. S.; Dong, X.; Oh, H.-J.; Brook, C. S.; Tomaszek, T. A.; Szewczuk, L.; Tew, D. G.; Veber, D. F. J. Comb. Chem. 1999, 1, 207-215.
42. Krchnak, V.; Holladay, M. W. Chem. Rev. 2002, 102, 61-91.
43. Hughes, D. L.; Payack, J. F.; Cai, D. W.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Organometallics 1996, 15, 663-667.
44. Dörwald, F. Z. Metal Carbenes in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
45. Meurer, E. C.; Santos, L. S.; Pilli, R. A.; Eberlin, M. N. Org. Lett. 2003, 5, 1391-1394.
46. Schwartz, J. A. Synth. Commun. 1986, 16, 565-570.
47. (a) Gisin, B. F. Helv. Chim. Acta 1973, 56, 1476-1482.
48. (b) Merrifield, R. B. Adv. Enzymol. 1969, 32, 221.
49. (a) Takeda, K.; Sumi, K.; Hagisawa, S. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 449-454.
50. (b) Still, I. W. J.; Natividad-Preyra, R.; Toste, F. D. Can. J. Chem.-Rev. Can. Chim. 1999, 77, 113-121.
51. (c) Tanabe, Y.; Okumura, H.; Nagaosa, M.; Murakami, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1467-1472.
52. (d) Kraus, G. A.; Andersh, B. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2189-2192.
53. (e) Mawhinney, T. P.; Madson, M. A. J. Org. Chem. 1982, 47, 3336-3339.
54. Kasmai, H. S.; Mischke, S. G. Synthesis 1989, 763-765.
55. Luzzio, F. A.; Fitch, R. W.; Moore, W. J.; Mudd, K. J. J. Chem. Educ. 1999, 76, 974-975.
56. (a) Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Baran, P. S.; Zhong, Y. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2245-2258.
57. (b) Frigerio, M.; Santagostino, M.; Sputore, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4537-4538.
58. More J. D.; Finney, N. S. Org. Lett. 2002, 4, 3001-3003.
59. Lei, H.; Atkinson, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 2560-2567.
60. Hori, M.; Kataoka, T.; Shimizu, H.; Ban, M.; Matsushita, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 187-194.
61. Kuo, E.; Hambleton, P.; Kay, D.; Evans, P.; Matharu, S.; Little, E.; McDowall, N.; Jones, C.; Hedgecock, C.; Yea, C.; Chan, A.; Hairsine, P.; Ager, I.; Tully, W.; Williamson, R.; Westwood, R. J. Med. Chem. 1996, 39, 4608-4621.
62. Ginmanini, A. Synthesis 1980, 743.