Synthesis of phytyl- and chroman-derivatized photoaffinity labels based on α-tocopherol

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 8, 2000, Pages 2560-2567

  Lei, Huangshu ^a   Atkinson, Jeffrey ^a  

^a BROCK UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA TOCOPHEROL DERIVATIVE; CHROMAN DERIVATIVE; TROLOX C;

ARTICLE; CATALYST; CYCLIZATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ESTERIFICATION; ISOTOPE LABELING; PHOTOAFFINITY LABELING; REDUCTION; STEREOISOMERISM;

CARRIER PROTEINS; CHROMANS; ESCHERICHIA COLI; PHOTOAFFINITY LABELS; PHYTIC ACID; SOLVENTS; VITAMIN E;

EID: 0034697347     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo000029l     Document Type: Article

References (65)

1. Burton, G. W.; Doba, T.; Gabe, E.; Hughes, L.; Lee, F. L.; Prasad, L.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053.
2. Burton, G. W.; Ingold, K. U. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1989, 570, 7.
3. Kamal-Eldin, A.; Appelqvist, L. A. Lipids 1996, 31, 671.
4. Keaney, J. F.; Simon, D. I.; Freedman, J. E. FASEB J. 1999, 13, 965.
5. Traber, M. G.; Arai, H. Annu. Rev. Nutr. 1999, 19, 343.
6. Traber, M.; Sies, H. Annu. Rev. Nutr. 1996, 16, 321.
7. Bjørneboe, A.; Bjørneboe, G.-E. A.; Drevon, C. A. J. Nutr. 1990, 120, 233.
8. Dutta-Roy, A. K.; Gordon, M. J.; James, W. P. T. J. Nutr. Biochem. 1994, 5, 562.
9. Cohn, W. Eur. J. Clin. Nutr. 1997, 51, S80.
10. Swanson, J. E.; Ben, R. N.; Burton, G. W.; Parker, R. S. J. Lipid Res. 1999, 40, 665.
11. Brigelius-Flohé, R.; Traber, M. G. FASEB Journal 1999, 13, 1145.
12. Wechter, W. J.; Murray, E. D. Exp. Nephrol. 1998, 6, 488.
13. Traber, M. G.; Elsner, A.; Brigelius-Flohé, R. FEBS Lett. 1998, 437, 145.
14. Schultz, M.; Leist, M.; Petrzika, M.; Gassmann, B.; Brigelius-Flohé, R. Am. J. Clin. Nutr. 1995, 62, 1527S.
15. Hentati, A.; Deng, H.; Hung, W.; Nayer, M.; Ahmed, M.; He, X.; Tim, R.; Stumpf, D.; Siddique, T. Ann. Neurol. 1996, 39, 295.
16. Arita, M.; Sato, Y.; Miyata, A.; Tanabe, T.; Takahashi, E.; Kayden, H.; Arai, H.; Inoue, K. Biochem. J. 1995, 306, 437.
17. Sato, Y.; Arai, H.; Miyata, A.; Tokita, S.; Yamamoto, K.; Tanabe, T.; Inoue, K. J. Biol. Chem. 1993, 268, 17705.
18. Stocker, A.; Zimmer, S.; Spycher, S. E.; Azzi, A. IUBMB Life 1999, 48, 49.
19. Dutta-Roy, A. K.; Leishman, D. J.; Gordon, M. J.; Campbell, F. M.; Duthie, G. G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 196, 1108.
20. Dutta-Roy, A. K.; Gordon, M. J.; Leishman, D. J. Mol. Cell. Biochem. 1993, 123, 139.
21. Gordon, M. J.; Campbell, F. M.; Dutta-Roy, A. K. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 318, 140.
22. Dutta-Roy, A. K. Methods Enzymol. 1997, 282, 278.
23. Hamre, K.; Berge, R. K.; Lie, O. Fish Physiol. Biochem. 1998, 18, 71.
24. Mahoney, C. W.; Azzi, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 154, 694.
25. Azzi, A.; Boscoboinik, D.; Bartoli, G. M.; Chatelain, E. In Adenine Nucleotides in Cell Energy Transfer and Signal Transduction; Papa, S., Azzi, A., Tager, J. M., Ed.; Birkhaeuser: Basel, Switzerland, 1992; p 243.
26. Freedman, J. E.; Farhat, J. H.; Loscalzo, J.; Keaney, J. F. Circulation 1996, 94, 2434.
27. Chatelain, E.; Boscoboinik, D. O.; Bartoli, G. M.; Kagan, V. E.; Gey, K. F.; Packer, P.; Azzi, A. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1176, 83.
28. Fazzio, A.; Marilley, D.; Azzi, A. Biochem. Mol. Biol. Int. 1997, 41, 93.
29. Tran, K.; Wong, J. T.; Lee, E.; Chan, A. C.; Choy, P. C. Biochem. J. 1996, 319, 385.
30. Chan, A. C.; Wagner, M.; Kennedy, C.; Chen, E.; Lanuville, O.; Mezl, V. A.; Tran, K.; Choy, P. C. Mol. Cell. Biochem. 1998, 189, 153.
31. Yamamoto, I.; Mazumi, T.; Asai, Y.; Handa, T.; Miyajima, K. Colloid Polym. Sci. 1994, 272, 598.
32. Tran, K.; Proulx, P. R.; Chan, A. C. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1212, 193.
33. Tran, K.; Dangelo, A. F.; Choy, P. C.; Chan, A. C. Biochem. J. 1994, 298, 115.
34. Wang, X. Y.; Quinn, P. J. Prog. Lipid Res. 1999, 38, 309.
35. Kagan, V. E.; Serbinova, E. A.; Bakalova, R. A.; Stoytchev, T. S.; Erin, A. N.; Prilipko, L. L.; Evstigneeva, R. P. Biochem. Pharmacol. 1990, 40, 2403.
36. Lei, H. S.; Marks, V.; Pasquale, T.; Atkinson, J. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3453.
37. Hughes, L.; Slaby, M.; Burton, G. W.; Ingold, K. U. J. Labeled Compd. Radiopharm. 1990, 28, 1049.
38. Ingold, K. U.; Hughes, L.; Slaby, M.; Burton, G. W. J. Labeled Comp. Radiopharm. 1987, 24, 817.
39. Burton, G. W.; Wronska, U.; Stone, L.; Foster, D. O.; Ingold, K. U. Lipids 1990, 25, 199.
40. Traber, M. G.; Burton, G. W.; Ingold, K. U.; Kayden, H. J. J. Lipid Res. 1990, 31, 675.
41. Traber, M. G.; Rudel, L. L.; Burton, G. W.; Hughes, L.; Ingold, K. U.; Kayden, H. J J. Lipid Res. 1990, 31, 687.
42. Burton, G. W.; Foster, D. O.; Hughes, L.; Traber, M. G.; Kayden, H. J.; Ingold, K. U. In Medical, Biochemical and Chemical Aspects of Free Radicals; Hayaishi, O., Niki, E., Kondo, M., Yoshikawa, T., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; p 241.
43. Traber, M. G.; Ingold, K. U.; Burton, G. W.; Kayden, H. J. Lipids 1988, 23, 791.
44. Ingold, K. U.; Burton, G. W.; Foster, D. O.; Hughes, L.; Lindsay, D. A.; Webb, A. Lipids 1987, 22, 163.
45. Hosomi, A.; Arita, M.; Sato, Y.; Kiyose, C.; Ueda, T.; Igarashi, O.; Arai, H.; Inoue, K. FEBS Lett. 1997, 409, 105.
46. Ingold, K. U.; Burton, G. W.; Foster, D. O.; Hughes, L. Free Radical Biol. Med. 1990, 9, 205.
47. Leyva, E.; Munoz, D.; Platz, M. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 5938.
48. Winterfeldt, E. Synthesis 1975, 617.
49. Schlosser, M.; Tuong, H. B.; Schaub, B. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 311.
50. Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B.; Duhl-Emswiler, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 217.
51. Keana, J. F. W.; Cai, S. X. J. Org. Chem. 1990, 55, 3640.
52. Mayer, H.; Isler, O. Methods Enzymol. 1971, 18, 328.
53. Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Muci, A. R.; Ecker, J. R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063.
54. Brandes, B. G.; Jacobsen, E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5123.
55. Senanayake, C. H.; Smith, G. B.; Ryan, K. M.; Fredenburgh, L. E.; Liu, J.; Roberts, F.; Hughes, D. L.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3271.
56. Hughes, D. L.; Smith, G. B.; Liu, J.; Dezeny, G. C.; Senanayake, C. H.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 2222.
57. Camps, F.; Coll, J.; Messeguer, A.; Pericas, M. A. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2361.
58. Bujons, J.; Camps, F.; Messeguer, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5235.
59. Livingstone, R. J. Chem. Soc. 1962, 76.
60. Adam, W.; Jekò, J.; Lévai, A.; Nemes, C.; Patonay, T.; Sebòk, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3669.
61. House, H. O.; Blankley, C. J. J. Org. Chem. 1968, 33, 53.
62. Corey, E. J.; Myers, A. G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3559.
63. Hyatt, J. A.; Skelton, C. Tetrahedron Asymm. 1997, 8, 523.
64. Meyers, A. I.; Collington, E. W. Tetrahedron 1971, 27, 5979.
65. Kang, S.-K.; Kim, W.-S.; Moon, B.-H. Synthesis 1985, 1161.