Asymmetric dihydroxylation of cinnamonitrile to trans-3-[(5S,6R)-5,6- dihydroxycyclohexa-1,3-dienyl]-acrylonitrile using chlorobenzene dioxygenase in Escherichia coli (pTEZ30)

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 346, Issue 8, 2004, Pages 933-942

  Yildirim, Selcuk ^a   Zezula, Josef ^b   Hudlicky, Tomas ^b   Witholt, Bernard ^a   Schmid, Andreas ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b BROCK UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Biocatalysis; Biotransformations; Chlorobenzene dioxygenase; Dihydroxylation; Scale up

Indexed keywords

CHLOROBENZENE; NITRILE;

ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; BACTERIAL GROWTH; BACTERIAL STRAIN; CHEMICAL REACTION; DIHYDROXYLATION; ENZYME SPECIFICITY; ESCHERICHIA COLI; GENE EXPRESSION; NONHUMAN; STEREOCHEMISTRY; STRAIN DIFFERENCE; VOLUMETRY;

EID: 4344636827     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200404032     Document Type: Article

References (76)

1. D. T. Gibson (Ed.), Microbial degradation of aromatic hydrocarbons, in: D. T. Gibson, V. Subramanian (Eds.), Microbial Degradation of Organic Compounds, Marcel Deckker, New York, 1984, pp. 181-252.
2. D. R. Boyd, G. N. Sheldrake, Nat. Prod. Rep. 1998, 15, 309-324.
3. S. M. Brown, T. Hudlicky, Organic Synthesis: Theory and Practice, Vol. 2, Greenwich, JAI Press, 1993.
4. T. Hudlicky, D. Gonzales, D. T. Gibson, Aldrichimica Acta 1999, 32, 35-62.
5. G. N. Sheldrake, Biologically Derived Arene cis-Diols as Synthetic Building Blocks, in Chirality in Industry, (Eds.: A. N. Collins, G. N. Sheldrake, J. Crosby), John Wiley & Sons Ltd., Chichester, 1992, pp. 127-166.
6. C. S. Butler, J. R. Mason, Adv. Microb. Physiol. 1997, 38, 47-84.
7. B. D. Ensley, D. T. Gibson, A. L. Laborde, J. Bacteriol. 1982, 149, 948-954.
8. B. D. Ensley, D. T. Gibson, J. Bacteriol. 1983, 155, 505-511.
9. S. Kurkela, H. Lehväslaiho, E. T. Palva, T. H. Teeri, Gene 1988, 73, 355-362.
10. S. Harayama, M. Rekik, K. Timmis, Mol. Gen. Genet. 1986, 202, 226-234.
11. S. Irie, S. Doi, T. Yorifuji, M. Takagi, K. Yano, J. Bacteriol. 1987, 169, 5174-5179.
12. G. J. Zylstra, D. T. Gibson, J. Biol. Chem. 1989, 264, 14940-14946.
13. E. Neidle, C. Hartnett, L. Ornston, A. Bairoch, M. Rekik, S. Harayama, J. Bacteriol. 1991, 173, 5385-5395.
14. B. D. Erickson, F. J. Mondello, J. Bacteriol. 1992, 174, 2903-2912.
15. J. V. Parales, A. Kumar, R. E. Parales, D. T. Gibson, Gene 1996, 181, 57-61.
16. C. Werlen, H.-P. E. Kohler, J. R. van der Meer, J. Biol. Chem. 1996, 271, 4009-4016.
17. S. Beil, B. Happe, K. N. Timmis, D. H. Pieper, Eur. J. Biochem. 1997, 247, 190-199.
18. D. T. Gibson, J. R. Koch, C. L. Schuld, R. E. Kallio, Biochemistry 1968, 7, 3795-3802.
19. D. T. Gibson, E. R. Parales, Curr. Opin. Biotechnol. 2000, 11, 236-243.
20. G. Bestetti, D. Bianchi, A. Bosetti, P. Di Gennaro, E. Galli, B. Leoni, F. Pelizzoni, G. Sello, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1995, 44, 306-313.
21. C. C. R. Allen, D. R. Boyd, H. Dalton, N. D. Sharma, S. A. Haughey, R. A. S. McMordie, B. T. McMurray, G. N. Sheldrake, K. Sproule, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 119-120.
22. M. J. Simon, T. D. Osslund, R. Saunders, B. D. Ensley, S. Suggs, A. Harcourt, W.-C. Suen, D. L. Cruden, D. T. Gibson, G. J. Zylstra, Gene 1993, 127, 31-37.
23. W.-C. Suen, D. T. Gibson, Gene 1994, 143, 67-71.
24. P. Di Gennaro, G. Sello, D. Bianchi, P. D'Amico, J. Biol. Chem. 1997, 272, 30254-30260.
25. F. J. Mondello, J. Bacteriol. 1989, 171, 1725-1732.
26. A. Saito, T. Iwabuchi, S. Harayama, J. Bacteriol. 2000, 182, 2134-2141.
27. H.-K. Chun, Y. Ohnishi, N. Misawa, K. Shindo, M. Hayashi, S. Harayama, S. Horinouchi, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2001, 65, 1774-1781.
28. B. C. Buckland, S. W. Drew, N. C. Connors, M. M. Chartrain, C. Lee, P. M. Salmon, K. Gbewonyo, W. Zhou, P. Gailliot, R. Singhvi, R. C. Olewinski, Jr. , W.-J. Sun, J. Reddy, J. Zhang, B. A. Jackey, C. Taylor, K. E. Goklen, B. Junker, R. L. Greasham, Metab. Eng. 1999, 1, 63-74.
29. A. Amanullah, C. J. Hewitt, A. W. Nienow, C. Lee, M. Chartrain, B. C. Buckland, S. W. Drew, J. M. Woodley, Enzyme Microb. Technol. 2002, 31, 954-967.
30. A. M. Collins, J. M. Woodley, J. M. Liddell, J. Ind. Microbiol. 1995, 14, 382-388.
31. C. J. Hack, J. M. Woodley, M. D. Lilly, J. M. Liddell, Enzyme Microb. Technol. 2000, 26, 530-536.
32. M. A. Endoma, V. P. Bui, J. Hansen, T. Hudlicky, Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 525-532.
33. S. Yildirim, T. T. Franco, B. Witholt, H.-P. E. Kohler, A. Schmid, unpublished results.
34. S. Panke, M. G. Wubbolts, A. Schmid, B. Witholt, Biotechnol. Bioeng. 2000, 69, 91-100.
35. B. Bühler, B. Witholt, B. Hauer, A. Schmid, Appl. Environ. Microbiol. 2002, 68, 560-568.
36. B. Bühler, I. Bollhalder, B. Hauer, B. Witholt, A. Schmid, Biotechnol. Bioeng. 2003, 82, 833-842.
37. L. E. Hüsken, H. H. Beeftink, J. A. M. de Bont, J. Wery, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2001, 55, 571-577.
38. L. E. Hüsken, M. C. F. Dalm, J. Tramper, J. Wery, J. A. M. de Bont, R. Beeftink, J. Biotechnol. 2001, 88, 11-19.
39. A. Amanullah, C. J. Hewitt, A. W. Nienow, C. Lee, M. Chartrain, B. C. Buckland, S. W. Drew, J. M. Woodley, Biotechnol. Bioeng. 2002, 80, 239-249.
40. J. M. Carragher, W. S. McClean, J. M. Woodley, C. J. Hack, Enzyme Microb. Technol. 2001, 28, 183-188.
41. A. Amanullah, C. J. Hewitt, A. W. Nienow, C. Lee, M. Chartrain, B. C. Buckland, S. W. Drew, J. M. Woodley, Biotechnol. Bioeng. 2003, 81, 405-420.
42. D. R. Boyd, J. Blacker, B. Byrne, H. Dalton, M. V. Hand, S. C. Kelly, R. A. M. Oferrall, S. N. Rao, N. D. Sharma, G. N. Sheldrake, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 3, 313-314.
43. A. Z. Walton, J. D. Stewart, Biotechnol. Prog. 2002, 18, 262-268.
44. T. Hudlicky, E. E. Boros, H. F. Olivo, J. S. Merola, J. Org. Chem. 1992, 57, 1026-1028.
45. D. R. Boyd, N. D. Sharma, B. Byrne, M. V. Hand, J. F. Malone, G. N. Sheldrake, J. Blacker, H. Dalton, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 1935-1943.
46. D. R. Boyd, M. R. J. Dorrity, M. V. Hand, J. F. Malone, N. D. Sharma, H. Dalton, D. J. Gray, G. N. Sheldrake, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 666-667.
47. T. Hudlicky, H. F. Olivo, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9694-9696.
48. X. Tian, T. Hudlicky, K. Königsberger, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3643-3644.
49. T. Hudlicky, X. Tian, K. Königsberger, R. Maurya, J. Rouden, B. Fan, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752-10765.
50. M. Mandel, T. Hudlicky, L. D. Kwart, G. M. Whited, J. Org. Chem. 1993, 58, 2331-2333.
51. T. Hudlicky, H. Luna, J. D. Price, F. Rulin, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4053-4054.
52. M. Mandel, T. Hudlicky, L. Kwart, G. M. Whited, Collect. Czech. Chem. Commun. 1993, 58, 2517-2522.
53. M. Mandel, T. Hudlicky, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 7, 741-743.
54. V. Bui, T. V. Hansen, Y. Stenstrom, D. W. Ribbons, T. Hudlicky, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 1669-1672.
55. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Chem. Rev. 2000, 100, 3009-3066.
56. X. Xu, G. Fakha, D. Sinou, Tetrahedron 2002, 58, 7539-7544.
57. Z. Li, J. B. vanBeilen, W. A. Duetz, A. Schmid, A. de-Raadt, H. Griengl, B. Witholt, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 136-144.
58. W. B. Motherwell, A. S. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 2031-2033.
59. M. G. Quintana, H. Dalton, Enzyme Microb. Technol. 1999, 24, 232-236.
60. O. Favre-Bulle, B. Witholt, Enzyme Microb. Technol. 1992, 14, 931-937.
61. M. G. Wubbolts, O. Favre-Bulle, B. Witholt, Biotechnol. Bioeng. 1996, 32, 301-308.
62. O. Favre-Bulle, E. Weenink, T. Vos, H. Preusting, B. Witholt, Biotechnol. Bioeng. 1993, 41, 263-272.
63. R. O. Jenkins, G. M. Stephens, H. Dalton, Biotechnol. Bioeng. 1986, 29, 873-883.
64. A. A. Garcia, D. H. Kim, G. Whited, L. Kwart, W. Anthony, C. Downie, Isolation & Purification 1994, 2, 19-25.
65. R. M. Lynch, J. M. Woodley, M. D. Lilly, J. Biotechnol. 1997, 58, 167-175.
66. R. E. Parales, K. Lee, S. M. Resnick, H. Jiang, D. J. Lessner, D. T. Gibson, J. Bacteriol. 2000, 182, 1641-1649.
67. K. Pollmann, V. Wray, H. J. Hecht, D. H. Pieper, Microbiology-Sgm 2003, 149, 903-913.
68. H. Suenaga, T. Watanabe, M. Sato, Ngadiman, K. Furukawa, J. Bacteriol. 2002, 184, 3682-3688.
69. N. Zhang, B. G. Stewart, J. C. Moore, R. L. Greasham, D. K. Robinson, B. C. Buckland, C. Lee, Metab. Eng. 2000, 2, 339-348.
70. J. Sambrook, E. F. Fritsch, T. Maniatis, Molecular Cloning A laboratory Manual. 2nd edn, (Ed.: C. Nolan), New York, Cold Spring Harbor Laboratory Press, 1989.
71. S. Panke, A. Meyer, C. M. Huber, B. Witholt, M. G. Wubbolts, Appl. Environ. Microbiol. 1999, 65, 2324-2332.
72. A. J. Brazier, M. D. Lilly, Enzyme Microb. Technol. 1990, 12, 90-94.
73. M. Chartrain, N. Ikemoto, C. Taylor, S. Stahl, V. Sanford, K. Gbewonyo, C. Chirdo, C. Maxwell, J. Osoria, B. Buckland, G. Randolph, J. Biosci. Bioeng. 2000, 90, 321-327.
74. D. Bianchi, A. Bosetti, D. Cidaria, A. Bernardi, I. Gagliardi, P. D'Amico, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1997, 47, 596-599.
75. L. P. Wahbi, D. Gokhale, S. Minter, G. M. Stephens, Enzyme Microb. Technol. 1996, 19, 297-306.
76. J. Reddy, C. Lee, M. Neeper, R. Greasham, J. Zhang, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999, 51, 614-620.