A self-cleaving DNA nucleoside

Chemical Communications

Volumn , Issue 15, 1997, Pages 1425-1426

  Gupta, Vineet ^a   Kool, Eric T ^a  

^a UNIVERSITY OF ROCHESTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002243077     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a700626h     Document Type: Article

References (29)

1. V. V. Vlassov, S. A. Gaidamakov, V. V. Gorn and S. A. Grachev, FEBS Lett., 1985, 182, 415; J.-C. Francois, T. S.-Behmoaras, C. Barbier, M. Chassignol, N. T. Thuong and C. Hélène, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 9702; B. C. F. Chu and L. E. Orgel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 963; G. F. Dreyer and P. B. Dervan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 968; C.-H. B. Chen and D. S. Sigman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 7147; D. E. Bergstrom and N. P. Gerry, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12067; T. LeDoan, L. Perrouault, D. Praseuth, N. Habhoub, J.-L. Decout, N. T. Thuong, J. Lhomme and C. Hélène, Nucleic Adds Res., 1987, 15, 7749; C. J. Murphy, M. R. Arkin, Y. Jenkins, N. D. Ghatlia, S. H. Bossman, N. J. Turro and J. K. Barton, Science, 1993, 262, 1025; M. Komiyama, J. Biochem., 1995, 118, 665; T. P. Prakash and K. N. Ganesh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1357; E. H. Chang, P. S. Miller, C. Cushman, K. Devadas, K. F. Pirollo, P. O. P. Ts'O and Z. P. Yu, Biochemistry, 1991, 30, 8283; J. Hovin, A. Guzaev, E. Azhayeva, A. Azhayev and H. Lönnberg, J. Org. Chem., 1995, 60, 2205; V. N. Soyfer and V. N. Potaman, Triple-Helical Nucleic Acids, Springer, 1996, 93.
2. V. V. Vlassov, S. A. Gaidamakov, V. V. Gorn and S. A. Grachev, FEBS Lett., 1985, 182, 415; J.-C. Francois, T. S.-Behmoaras, C. Barbier, M. Chassignol, N. T. Thuong and C. Hélène, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 9702; B. C. F. Chu and L. E. Orgel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 963; G. F. Dreyer and P. B. Dervan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 968; C.-H. B. Chen and D. S. Sigman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 7147; D. E. Bergstrom and N. P. Gerry, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12067; T. LeDoan, L. Perrouault, D. Praseuth, N. Habhoub, J.-L. Decout, N. T. Thuong, J. Lhomme and C. Hélène, Nucleic Adds Res., 1987, 15, 7749; C. J. Murphy, M. R. Arkin, Y. Jenkins, N. D. Ghatlia, S. H. Bossman, N. J. Turro and J. K. Barton, Science, 1993, 262, 1025; M. Komiyama, J. Biochem., 1995, 118, 665; T. P. Prakash and K. N. Ganesh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1357; E. H. Chang, P. S. Miller, C. Cushman, K. Devadas, K. F. Pirollo, P. O. P. Ts'O and Z. P. Yu, Biochemistry, 1991, 30, 8283; J. Hovin, A. Guzaev, E. Azhayeva, A. Azhayev and H. Lönnberg, J. Org. Chem., 1995, 60, 2205; V. N. Soyfer and V. N. Potaman, Triple-Helical Nucleic Acids, Springer, 1996, 93.
3. V. V. Vlassov, S. A. Gaidamakov, V. V. Gorn and S. A. Grachev, FEBS Lett., 1985, 182, 415; J.-C. Francois, T. S.-Behmoaras, C. Barbier, M. Chassignol, N. T. Thuong and C. Hélène, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 9702; B. C. F. Chu and L. E. Orgel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 963; G. F. Dreyer and P. B. Dervan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 968; C.-H. B. Chen and D. S. Sigman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 7147; D. E. Bergstrom and N. P. Gerry, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12067; T. LeDoan, L. Perrouault, D. Praseuth, N. Habhoub, J.-L. Decout, N. T. Thuong, J. Lhomme and C. Hélène, Nucleic Adds Res., 1987, 15, 7749; C. J. Murphy, M. R. Arkin, Y. Jenkins, N. D. Ghatlia, S. H. Bossman, N. J. Turro and J. K. Barton, Science, 1993, 262, 1025; M. Komiyama, J. Biochem., 1995, 118, 665; T. P. Prakash and K. N. Ganesh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1357; E. H. Chang, P. S. Miller, C. Cushman, K. Devadas, K. F. Pirollo, P. O. P. Ts'O and Z. P. Yu, Biochemistry, 1991, 30, 8283; J. Hovin, A. Guzaev, E. Azhayeva, A. Azhayev and H. Lönnberg, J. Org. Chem., 1995, 60, 2205; V. N. Soyfer and V. N. Potaman, Triple-Helical Nucleic Acids, Springer, 1996, 93.
4. V. V. Vlassov, S. A. Gaidamakov, V. V. Gorn and S. A. Grachev, FEBS Lett., 1985, 182, 415; J.-C. Francois, T. S.-Behmoaras, C. Barbier, M. Chassignol, N. T. Thuong and C. Hélène, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 9702; B. C. F. Chu and L. E. Orgel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 963; G. F. Dreyer and P. B. Dervan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 968; C.-H. B. Chen and D. S. Sigman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 7147; D. E. Bergstrom and N. P. Gerry, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12067; T. LeDoan, L. Perrouault, D. Praseuth, N. Habhoub, J.-L. Decout, N. T. Thuong, J. Lhomme and C. Hélène, Nucleic Adds Res., 1987, 15, 7749; C. J. Murphy, M. R. Arkin, Y. Jenkins, N. D. Ghatlia, S. H. Bossman, N. J. Turro and J. K. Barton, Science, 1993, 262, 1025; M. Komiyama, J. Biochem., 1995, 118, 665; T. P. Prakash and K. N. Ganesh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1357; E. H. Chang, P. S. Miller, C. Cushman, K. Devadas, K. F. Pirollo, P. O. P. Ts'O and Z. P. Yu, Biochemistry, 1991, 30, 8283; J. Hovin, A. Guzaev, E. Azhayeva, A. Azhayev and H. Lönnberg, J. Org. Chem., 1995, 60, 2205; V. N. Soyfer and V. N. Potaman, Triple-Helical Nucleic Acids, Springer, 1996, 93.
5. V. V. Vlassov, S. A. Gaidamakov, V. V. Gorn and S. A. Grachev, FEBS Lett., 1985, 182, 415; J.-C. Francois, T. S.-Behmoaras, C. Barbier, M. Chassignol, N. T. Thuong and C. Hélène, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 9702; B. C. F. Chu and L. E. Orgel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 963; G. F. Dreyer and P. B. Dervan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 968; C.-H. B. Chen and D. S. Sigman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 7147; D. E. Bergstrom and N. P. Gerry, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12067; T. LeDoan, L. Perrouault, D. Praseuth, N. Habhoub, J.-L. Decout, N. T. Thuong, J. Lhomme and C. Hélène, Nucleic Adds Res., 1987, 15, 7749; C. J. Murphy, M. R. Arkin, Y. Jenkins, N. D. Ghatlia, S. H. Bossman, N. J. Turro and J. K. Barton, Science, 1993, 262, 1025; M. Komiyama, J. Biochem., 1995, 118, 665; T. P. Prakash and K. N. Ganesh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1357; E. H. Chang, P. S. Miller, C. Cushman, K. Devadas, K. F. Pirollo, P. O. P. Ts'O and Z. P. Yu, Biochemistry, 1991, 30, 8283; J. Hovin, A. Guzaev, E. Azhayeva, A. Azhayev and H. Lönnberg, J. Org. Chem., 1995, 60, 2205; V. N. Soyfer and V. N. Potaman, Triple-Helical Nucleic Acids, Springer, 1996, 93.
6. V. V. Vlassov, S. A. Gaidamakov, V. V. Gorn and S. A. Grachev, FEBS Lett., 1985, 182, 415; J.-C. Francois, T. S.-Behmoaras, C. Barbier, M. Chassignol, N. T. Thuong and C. Hélène, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 9702; B. C. F. Chu and L. E. Orgel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 963; G. F. Dreyer and P. B. Dervan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 968; C.-H. B. Chen and D. S. Sigman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 7147; D. E. Bergstrom and N. P. Gerry, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12067; T. LeDoan, L. Perrouault, D. Praseuth, N. Habhoub, J.-L. Decout, N. T. Thuong, J. Lhomme and C. Hélène, Nucleic Adds Res., 1987, 15, 7749; C. J. Murphy, M. R. Arkin, Y. Jenkins, N. D. Ghatlia, S. H. Bossman, N. J. Turro and J. K. Barton, Science, 1993, 262, 1025; M. Komiyama, J. Biochem., 1995, 118, 665; T. P. Prakash and K. N. Ganesh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1357; E. H. Chang, P. S. Miller, C. Cushman, K. Devadas, K. F. Pirollo, P. O. P. Ts'O and Z. P. Yu, Biochemistry, 1991, 30, 8283; J. Hovin, A. Guzaev, E. Azhayeva, A. Azhayev and H. Lönnberg, J. Org. Chem., 1995, 60, 2205; V. N. Soyfer and V. N. Potaman, Triple-Helical Nucleic Acids, Springer, 1996, 93.
7. V. V. Vlassov, S. A. Gaidamakov, V. V. Gorn and S. A. Grachev, FEBS Lett., 1985, 182, 415; J.-C. Francois, T. S.-Behmoaras, C. Barbier, M. Chassignol, N. T. Thuong and C. Hélène, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 9702; B. C. F. Chu and L. E. Orgel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 963; G. F. Dreyer and P. B. Dervan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 968; C.-H. B. Chen and D. S. Sigman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 7147; D. E. Bergstrom and N. P. Gerry, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12067; T. LeDoan, L. Perrouault, D. Praseuth, N. Habhoub, J.-L. Decout, N. T. Thuong, J. Lhomme and C. Hélène, Nucleic Adds Res., 1987, 15, 7749; C. J. Murphy, M. R. Arkin, Y. Jenkins, N. D. Ghatlia, S. H. Bossman, N. J. Turro and J. K. Barton, Science, 1993, 262, 1025; M. Komiyama, J. Biochem., 1995, 118, 665; T. P. Prakash and K. N. Ganesh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1357; E. H. Chang, P. S. Miller, C. Cushman, K. Devadas, K. F. Pirollo, P. O. P. Ts'O and Z. P. Yu, Biochemistry, 1991, 30, 8283; J. Hovin, A. Guzaev, E. Azhayeva, A. Azhayev and H. Lönnberg, J. Org. Chem., 1995, 60, 2205; V. N. Soyfer and V. N. Potaman, Triple-Helical Nucleic Acids, Springer, 1996, 93.
8. V. V. Vlassov, S. A. Gaidamakov, V. V. Gorn and S. A. Grachev, FEBS Lett., 1985, 182, 415; J.-C. Francois, T. S.-Behmoaras, C. Barbier, M. Chassignol, N. T. Thuong and C. Hélène, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 9702; B. C. F. Chu and L. E. Orgel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 963; G. F. Dreyer and P. B. Dervan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 968; C.-H. B. Chen and D. S. Sigman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 7147; D. E. Bergstrom and N. P. Gerry, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12067; T. LeDoan, L. Perrouault, D. Praseuth, N. Habhoub, J.-L. Decout, N. T. Thuong, J. Lhomme and C. Hélène, Nucleic Adds Res., 1987, 15, 7749; C. J. Murphy, M. R. Arkin, Y. Jenkins, N. D. Ghatlia, S. H. Bossman, N. J. Turro and J. K. Barton, Science, 1993, 262, 1025; M. Komiyama, J. Biochem., 1995, 118, 665; T. P. Prakash and K. N. Ganesh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1357; E. H. Chang, P. S. Miller, C. Cushman, K. Devadas, K. F. Pirollo, P. O. P. Ts'O and Z. P. Yu, Biochemistry, 1991, 30, 8283; J. Hovin, A. Guzaev, E. Azhayeva, A. Azhayev and H. Lönnberg, J. Org. Chem., 1995, 60, 2205; V. N. Soyfer and V. N. Potaman, Triple-Helical Nucleic Acids, Springer, 1996, 93.
9. V. V. Vlassov, S. A. Gaidamakov, V. V. Gorn and S. A. Grachev, FEBS Lett., 1985, 182, 415; J.-C. Francois, T. S.-Behmoaras, C. Barbier, M. Chassignol, N. T. Thuong and C. Hélène, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 9702; B. C. F. Chu and L. E. Orgel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 963; G. F. Dreyer and P. B. Dervan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 968; C.-H. B. Chen and D. S. Sigman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 7147; D. E. Bergstrom and N. P. Gerry, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12067; T. LeDoan, L. Perrouault, D. Praseuth, N. Habhoub, J.-L. Decout, N. T. Thuong, J. Lhomme and C. Hélène, Nucleic Adds Res., 1987, 15, 7749; C. J. Murphy, M. R. Arkin, Y. Jenkins, N. D. Ghatlia, S. H. Bossman, N. J. Turro and J. K. Barton, Science, 1993, 262, 1025; M. Komiyama, J. Biochem., 1995, 118, 665; T. P. Prakash and K. N. Ganesh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1357; E. H. Chang, P. S. Miller, C. Cushman, K. Devadas, K. F. Pirollo, P. O. P. Ts'O and Z. P. Yu, Biochemistry, 1991, 30, 8283; J. Hovin, A. Guzaev, E. Azhayeva, A. Azhayev and H. Lönnberg, J. Org. Chem., 1995, 60, 2205; V. N. Soyfer and V. N. Potaman, Triple-Helical Nucleic Acids, Springer, 1996, 93.
10. V. V. Vlassov, S. A. Gaidamakov, V. V. Gorn and S. A. Grachev, FEBS Lett., 1985, 182, 415; J.-C. Francois, T. S.-Behmoaras, C. Barbier, M. Chassignol, N. T. Thuong and C. Hélène, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 9702; B. C. F. Chu and L. E. Orgel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 963; G. F. Dreyer and P. B. Dervan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 968; C.-H. B. Chen and D. S. Sigman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 7147; D. E. Bergstrom and N. P. Gerry, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12067; T. LeDoan, L. Perrouault, D. Praseuth, N. Habhoub, J.-L. Decout, N. T. Thuong, J. Lhomme and C. Hélène, Nucleic Adds Res., 1987, 15, 7749; C. J. Murphy, M. R. Arkin, Y. Jenkins, N. D. Ghatlia, S. H. Bossman, N. J. Turro and J. K. Barton, Science, 1993, 262, 1025; M. Komiyama, J. Biochem., 1995, 118, 665; T. P. Prakash and K. N. Ganesh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1357; E. H. Chang, P. S. Miller, C. Cushman, K. Devadas, K. F. Pirollo, P. O. P. Ts'O and Z. P. Yu, Biochemistry, 1991, 30, 8283; J. Hovin, A. Guzaev, E. Azhayeva, A. Azhayev and H. Lönnberg, J. Org. Chem., 1995, 60, 2205; V. N. Soyfer and V. N. Potaman, Triple-Helical Nucleic Acids, Springer, 1996, 93.
11. V. V. Vlassov, S. A. Gaidamakov, V. V. Gorn and S. A. Grachev, FEBS Lett., 1985, 182, 415; J.-C. Francois, T. S.-Behmoaras, C. Barbier, M. Chassignol, N. T. Thuong and C. Hélène, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 9702; B. C. F. Chu and L. E. Orgel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 963; G. F. Dreyer and P. B. Dervan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 968; C.-H. B. Chen and D. S. Sigman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 7147; D. E. Bergstrom and N. P. Gerry, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12067; T. LeDoan, L. Perrouault, D. Praseuth, N. Habhoub, J.-L. Decout, N. T. Thuong, J. Lhomme and C. Hélène, Nucleic Adds Res., 1987, 15, 7749; C. J. Murphy, M. R. Arkin, Y. Jenkins, N. D. Ghatlia, S. H. Bossman, N. J. Turro and J. K. Barton, Science, 1993, 262, 1025; M. Komiyama, J. Biochem., 1995, 118, 665; T. P. Prakash and K. N. Ganesh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1357; E. H. Chang, P. S. Miller, C. Cushman, K. Devadas, K. F. Pirollo, P. O. P. Ts'O and Z. P. Yu, Biochemistry, 1991, 30, 8283; J. Hovin, A. Guzaev, E. Azhayeva, A. Azhayev and H. Lönnberg, J. Org. Chem., 1995, 60, 2205; V. N. Soyfer and V. N. Potaman, Triple-Helical Nucleic Acids, Springer, 1996, 93.
12. V. V. Vlassov, S. A. Gaidamakov, V. V. Gorn and S. A. Grachev, FEBS Lett., 1985, 182, 415; J.-C. Francois, T. S.-Behmoaras, C. Barbier, M. Chassignol, N. T. Thuong and C. Hélène, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 9702; B. C. F. Chu and L. E. Orgel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 963; G. F. Dreyer and P. B. Dervan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 968; C.-H. B. Chen and D. S. Sigman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 7147; D. E. Bergstrom and N. P. Gerry, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12067; T. LeDoan, L. Perrouault, D. Praseuth, N. Habhoub, J.-L. Decout, N. T. Thuong, J. Lhomme and C. Hélène, Nucleic Adds Res., 1987, 15, 7749; C. J. Murphy, M. R. Arkin, Y. Jenkins, N. D. Ghatlia, S. H. Bossman, N. J. Turro and J. K. Barton, Science, 1993, 262, 1025; M. Komiyama, J. Biochem., 1995, 118, 665; T. P. Prakash and K. N. Ganesh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1357; E. H. Chang, P. S. Miller, C. Cushman, K. Devadas, K. F. Pirollo, P. O. P. Ts'O and Z. P. Yu, Biochemistry, 1991, 30, 8283; J. Hovin, A. Guzaev, E. Azhayeva, A. Azhayev and H. Lönnberg, J. Org. Chem., 1995, 60, 2205; V. N. Soyfer and V. N. Potaman, Triple-Helical Nucleic Acids, Springer, 1996, 93.
13. V. V. Vlassov, S. A. Gaidamakov, V. V. Gorn and S. A. Grachev, FEBS Lett., 1985, 182, 415; J.-C. Francois, T. S.-Behmoaras, C. Barbier, M. Chassignol, N. T. Thuong and C. Hélène, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 9702; B. C. F. Chu and L. E. Orgel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 963; G. F. Dreyer and P. B. Dervan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 968; C.-H. B. Chen and D. S. Sigman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 7147; D. E. Bergstrom and N. P. Gerry, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12067; T. LeDoan, L. Perrouault, D. Praseuth, N. Habhoub, J.-L. Decout, N. T. Thuong, J. Lhomme and C. Hélène, Nucleic Adds Res., 1987, 15, 7749; C. J. Murphy, M. R. Arkin, Y. Jenkins, N. D. Ghatlia, S. H. Bossman, N. J. Turro and J. K. Barton, Science, 1993, 262, 1025; M. Komiyama, J. Biochem., 1995, 118, 665; T. P. Prakash and K. N. Ganesh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1357; E. H. Chang, P. S. Miller, C. Cushman, K. Devadas, K. F. Pirollo, P. O. P. Ts'O and Z. P. Yu, Biochemistry, 1991, 30, 8283; J. Hovin, A. Guzaev, E. Azhayeva, A. Azhayev and H. Lönnberg, J. Org. Chem., 1995, 60, 2205; V. N. Soyfer and V. N. Potaman, Triple-Helical Nucleic Acids, Springer, 1996, 93.
14. C. Hélène, Pure Appl. Chem., 1994, 66, 663.
15. G. Gish and F. Eckstein, Science, 1988, 240, 1520; M. Mag, S. Luking and J. W. Engels, Nucleic Acids Res., 1991, 19, 1437; M. C. Pirrung and J.-C. Bradley, J. Org. Chem., 1995, 60, 6270; D. Liu, S. L. Daubendiek, M. A. Zillman, K. Ryan and E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1587.
16. G. Gish and F. Eckstein, Science, 1988, 240, 1520; M. Mag, S. Luking and J. W. Engels, Nucleic Acids Res., 1991, 19, 1437; M. C. Pirrung and J.-C. Bradley, J. Org. Chem., 1995, 60, 6270; D. Liu, S. L. Daubendiek, M. A. Zillman, K. Ryan and E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1587.
17. G. Gish and F. Eckstein, Science, 1988, 240, 1520; M. Mag, S. Luking and J. W. Engels, Nucleic Acids Res., 1991, 19, 1437; M. C. Pirrung and J.-C. Bradley, J. Org. Chem., 1995, 60, 6270; D. Liu, S. L. Daubendiek, M. A. Zillman, K. Ryan and E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1587.
18. G. Gish and F. Eckstein, Science, 1988, 240, 1520; M. Mag, S. Luking and J. W. Engels, Nucleic Acids Res., 1991, 19, 1437; M. C. Pirrung and J.-C. Bradley, J. Org. Chem., 1995, 60, 6270; D. Liu, S. L. Daubendiek, M. A. Zillman, K. Ryan and E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1587.
19. M. J. Robins, R. H. Hall and R. Thedford, Biochemistry, 1967, 6, 1837.
20. It may be possible to directly place the allyl-dA in the strand during synthesis if a different oxidizing reagent is used in the synthesis cycle. See, for example J.-L. Fourrey and J. Varenne, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1217.
21. The ribofuranose version of iodopurine has been synthesized previously. See V. Nair and S. G. Richardson, J. Org. Chem., 1980, 45, 3969.
22. J. A. Iocono, B. Gildea and L. W. McLaughlin, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 175; A. Laayoun, J.-L. Decout, E. Defrancq and J. Lhomme, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4991; D. Peoc'h, A. Meyer, J.-L. Imbach and B. Rayner, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 207; T. Horn, K. Downing, Y. Gee and M. S. Urdea, Nucleosides Nucleotides, 1991, 10, 299; M. M. Greenberg, Tetrahedron, 1995, 51, 29; T. Horn and M. S. Urdea, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4705; B. Giese, A. Dussy, C. Elie, P. Erdmann and U. Schwitter, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1861; P. M. Hardy, D. Holland, S. Scott, A. J. Garman, C. R. Newton and M. J. McLean, Nucleic Acids Res., 1994, 22, 2998.
23. J. A. Iocono, B. Gildea and L. W. McLaughlin, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 175; A. Laayoun, J.-L. Decout, E. Defrancq and J. Lhomme, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4991; D. Peoc'h, A. Meyer, J.-L. Imbach and B. Rayner, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 207; T. Horn, K. Downing, Y. Gee and M. S. Urdea, Nucleosides Nucleotides, 1991, 10, 299; M. M. Greenberg, Tetrahedron, 1995, 51, 29; T. Horn and M. S. Urdea, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4705; B. Giese, A. Dussy, C. Elie, P. Erdmann and U. Schwitter, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1861; P. M. Hardy, D. Holland, S. Scott, A. J. Garman, C. R. Newton and M. J. McLean, Nucleic Acids Res., 1994, 22, 2998.
24. J. A. Iocono, B. Gildea and L. W. McLaughlin, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 175; A. Laayoun, J.-L. Decout, E. Defrancq and J. Lhomme, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4991; D. Peoc'h, A. Meyer, J.-L. Imbach and B. Rayner, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 207; T. Horn, K. Downing, Y. Gee and M. S. Urdea, Nucleosides Nucleotides, 1991, 10, 299; M. M. Greenberg, Tetrahedron, 1995, 51, 29; T. Horn and M. S. Urdea, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4705; B. Giese, A. Dussy, C. Elie, P. Erdmann and U. Schwitter, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1861; P. M. Hardy, D. Holland, S. Scott, A. J. Garman, C. R. Newton and M. J. McLean, Nucleic Acids Res., 1994, 22, 2998.
25. J. A. Iocono, B. Gildea and L. W. McLaughlin, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 175; A. Laayoun, J.-L. Decout, E. Defrancq and J. Lhomme, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4991; D. Peoc'h, A. Meyer, J.-L. Imbach and B. Rayner, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 207; T. Horn, K. Downing, Y. Gee and M. S. Urdea, Nucleosides Nucleotides, 1991, 10, 299; M. M. Greenberg, Tetrahedron, 1995, 51, 29; T. Horn and M. S. Urdea, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4705; B. Giese, A. Dussy, C. Elie, P. Erdmann and U. Schwitter, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1861; P. M. Hardy, D. Holland, S. Scott, A. J. Garman, C. R. Newton and M. J. McLean, Nucleic Acids Res., 1994, 22, 2998.
26. J. A. Iocono, B. Gildea and L. W. McLaughlin, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 175; A. Laayoun, J.-L. Decout, E. Defrancq and J. Lhomme, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4991; D. Peoc'h, A. Meyer, J.-L. Imbach and B. Rayner, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 207; T. Horn, K. Downing, Y. Gee and M. S. Urdea, Nucleosides Nucleotides, 1991, 10, 299; M. M. Greenberg, Tetrahedron, 1995, 51, 29; T. Horn and M. S. Urdea, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4705; B. Giese, A. Dussy, C. Elie, P. Erdmann and U. Schwitter, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1861; P. M. Hardy, D. Holland, S. Scott, A. J. Garman, C. R. Newton and M. J. McLean, Nucleic Acids Res., 1994, 22, 2998.
27. J. A. Iocono, B. Gildea and L. W. McLaughlin, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 175; A. Laayoun, J.-L. Decout, E. Defrancq and J. Lhomme, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4991; D. Peoc'h, A. Meyer, J.-L. Imbach and B. Rayner, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 207; T. Horn, K. Downing, Y. Gee and M. S. Urdea, Nucleosides Nucleotides, 1991, 10, 299; M. M. Greenberg, Tetrahedron, 1995, 51, 29; T. Horn and M. S. Urdea, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4705; B. Giese, A. Dussy, C. Elie, P. Erdmann and U. Schwitter, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1861; P. M. Hardy, D. Holland, S. Scott, A. J. Garman, C. R. Newton and M. J. McLean, Nucleic Acids Res., 1994, 22, 2998.
28. J. A. Iocono, B. Gildea and L. W. McLaughlin, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 175; A. Laayoun, J.-L. Decout, E. Defrancq and J. Lhomme, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4991; D. Peoc'h, A. Meyer, J.-L. Imbach and B. Rayner, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 207; T. Horn, K. Downing, Y. Gee and M. S. Urdea, Nucleosides Nucleotides, 1991, 10, 299; M. M. Greenberg, Tetrahedron, 1995, 51, 29; T. Horn and M. S. Urdea, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4705; B. Giese, A. Dussy, C. Elie, P. Erdmann and U. Schwitter, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1861; P. M. Hardy, D. Holland, S. Scott, A. J. Garman, C. R. Newton and M. J. McLean, Nucleic Acids Res., 1994, 22, 2998.
29. J. A. Iocono, B. Gildea and L. W. McLaughlin, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 175; A. Laayoun, J.-L. Decout, E. Defrancq and J. Lhomme, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4991; D. Peoc'h, A. Meyer, J.-L. Imbach and B. Rayner, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 207; T. Horn, K. Downing, Y. Gee and M. S. Urdea, Nucleosides Nucleotides, 1991, 10, 299; M. M. Greenberg, Tetrahedron, 1995, 51, 29; T. Horn and M. S. Urdea, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4705; B. Giese, A. Dussy, C. Elie, P. Erdmann and U. Schwitter, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1861; P. M. Hardy, D. Holland, S. Scott, A. J. Garman, C. R. Newton and M. J. McLean, Nucleic Acids Res., 1994, 22, 2998.