Highly preferential cleavage of unpaired guanines in DNA by a functionalized salen-nickel complex

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 7, Issue 1, 1997, Pages 63-66

  Routier, Sylvain ^a   Bernier, Jean Luc ^a   Catteau, Jean Pierre ^a   Bailly, Christian ^b  

^a CNRS   (France)

^b Institut de Recherche sur le Cancer de Lille   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METAL COMPLEX; NICKEL; OLIGODEOXYNUCLEOTIDE; SALICYLIC ACID DERIVATIVE; SINGLE STRANDED DNA;

ARTICLE; DNA CLEAVAGE; DNA STRUCTURE; IN VITRO STUDY; SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 0031014306     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(96)00569-0     Document Type: Article

References (22)

1. Sigman, D. S.; Mazumder, A.; Perrin, D. M. Chem. Rev. 1993, 93, 2295. Barton, J. K. Science 1986, 233, 727; Chow, C. S.; Barton, J. K. Methods Enzymol. 1992, 212, 219. Meunier, B. Chem. Rev. 1992, 92, 1411. Pratviel, G.; Bernadou, J.; Meunier, B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 746.
2. Sigman, D. S.; Mazumder, A.; Perrin, D. M. Chem. Rev. 1993, 93, 2295. Barton, J. K. Science 1986, 233, 727; Chow, C. S.; Barton, J. K. Methods Enzymol. 1992, 212, 219. Meunier, B. Chem. Rev. 1992, 92, 1411. Pratviel, G.; Bernadou, J.; Meunier, B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 746.
3. Sigman, D. S.; Mazumder, A.; Perrin, D. M. Chem. Rev. 1993, 93, 2295. Barton, J. K. Science 1986, 233, 727; Chow, C. S.; Barton, J. K. Methods Enzymol. 1992, 212, 219. Meunier, B. Chem. Rev. 1992, 92, 1411. Pratviel, G.; Bernadou, J.; Meunier, B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 746.
4. Sigman, D. S.; Mazumder, A.; Perrin, D. M. Chem. Rev. 1993, 93, 2295. Barton, J. K. Science 1986, 233, 727; Chow, C. S.; Barton, J. K. Methods Enzymol. 1992, 212, 219. Meunier, B. Chem. Rev. 1992, 92, 1411. Pratviel, G.; Bernadou, J.; Meunier, B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 746.
5. Sigman, D. S.; Mazumder, A.; Perrin, D. M. Chem. Rev. 1993, 93, 2295. Barton, J. K. Science 1986, 233, 727; Chow, C. S.; Barton, J. K. Methods Enzymol. 1992, 212, 219. Meunier, B. Chem. Rev. 1992, 92, 1411. Pratviel, G.; Bernadou, J.; Meunier, B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 746.
6. Sato, K.; Chikira, M.; Fujii, Y.; Komatsu, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 625.
7. Gravert, D. J.; Griffin, J. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 820. Graven, D. J.; Griffin, J. H. Inorg. Chem. 1996, 35, 4837.
8. Gravert, D. J.; Griffin, J. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 820. Graven, D. J.; Griffin, J. H. Inorg. Chem. 1996, 35, 4837.
9. Bhattacharya, S.; Mandal, S.S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2489.
10. Muller, J. G.; Chen, X.; Dadiz, A. C.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6407; Chen, X.; Woodson, S. A.; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. Biochemistry 1993, 32, 7610; Woodson, S. A.; Muller, J. G.; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 5524. Cheng, C.-C.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 277; Muller, J. G.; Paikoff, S. J.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. J. Inorg. Biochem. 1994, 54, 199; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 295 .
11. Muller, J. G.; Chen, X.; Dadiz, A. C.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6407; Chen, X.; Woodson, S. A.; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. Biochemistry 1993, 32, 7610; Woodson, S. A.; Muller, J. G.; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 5524. Cheng, C.-C.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 277; Muller, J. G.; Paikoff, S. J.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. J. Inorg. Biochem. 1994, 54, 199; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 295 .
12. Muller, J. G.; Chen, X.; Dadiz, A. C.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6407; Chen, X.; Woodson, S. A.; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. Biochemistry 1993, 32, 7610; Woodson, S. A.; Muller, J. G.; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 5524. Cheng, C.-C.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 277; Muller, J. G.; Paikoff, S. J.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. J. Inorg. Biochem. 1994, 54, 199; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 295 .
13. Muller, J. G.; Chen, X.; Dadiz, A. C.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6407; Chen, X.; Woodson, S. A.; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. Biochemistry 1993, 32, 7610; Woodson, S. A.; Muller, J. G.; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 5524. Cheng, C.-C.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 277; Muller, J. G.; Paikoff, S. J.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. J. Inorg. Biochem. 1994, 54, 199; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 295 .
14. Muller, J. G.; Chen, X.; Dadiz, A. C.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6407; Chen, X.; Woodson, S. A.; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. Biochemistry 1993, 32, 7610; Woodson, S. A.; Muller, J. G.; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 5524. Cheng, C.-C.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 277; Muller, J. G.; Paikoff, S. J.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. J. Inorg. Biochem. 1994, 54, 199; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 295 .
15. Muller, J. G.; Chen, X.; Dadiz, A. C.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6407; Chen, X.; Woodson, S. A.; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. Biochemistry 1993, 32, 7610; Woodson, S. A.; Muller, J. G.; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 5524. Cheng, C.-C.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 277; Muller, J. G.; Paikoff, S. J.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. J. Inorg. Biochem. 1994, 54, 199; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 295 .
16. Routier, S.; Bernier, J.-L.; Waring, M. J.; Colson, P.; Houssier, C.; Bailly, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 2326; Routier, S.; Cotelle, N.; Catteau, J.-P.; Bernier, J.-L.; Waring, M. J.; Riou, J.-F.; Bailly, C. BioOrg. Med. Chem. 1996, 4, 1185.
17. Routier, S.; Bernier, J.-L.; Waring, M. J.; Colson, P.; Houssier, C.; Bailly, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 2326; Routier, S.; Cotelle, N.; Catteau, J.-P.; Bernier, J.-L.; Waring, M. J.; Riou, J.-F.; Bailly, C. BioOrg. Med. Chem. 1996, 4, 1185.
18. 4: C, 68.30; H, 7.57; N, 9.56. Found: C, 68.64; H, 7.43; N, 9.51.
19. Job, P. Ann. Chim. 1927, 113; Kingery, W. D.; Hume, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2393.
20. Job, P. Ann. Chim. 1927, 113; Kingery, W. D.; Hume, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2393.
21. von Veggel, C. J. M.; Bos, M.; Harkema, S.; von de Bonvenkamp, H.; Verboom, W.; Reedijk, J.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1991, 56, 225.
22. Muller, J. G.; Zheng, P.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2320.