Solvent-assisted spontaneous resolution of a 16-membered ring containing gold(I) showing short Au⋯Au aurophilic interaction and a figure-eight conformation

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 6, 2008, Pages 2049-2055

  Tunyogi, Tünde ^a   Deák, Andrea ^a   Tárkányi, Gábor ^a   Király, Péter ^a   Pálinkás, Gábor ^a  

^a CHEMICAL RESEARCH CENTER   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 42149121516     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic702059v     Document Type: Article

References (75)

1. (a) Feringa, B. L.; van Delden, R. A. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3418.
2. (b) Oda, R.; Huc, I.; Schmutz, M.; Candau, S. J.; MacKintosh, F. C Nature 1999, 399, 566.
3. (c) Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629.
4. (d) Albrecht, M. Chem. Rev. 2001, 101, 3457.
5. (e) Reinhoudt, D. N.; Crego-Calama, M. Science 2002, 295, 2403.
6. (f) Whitesides, G. M.; Grzybowski, B. Science 2002, 295, 2418.
7. (g) Yi, L.; Yang, X.; Lu, T.; Cheng, P. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1215.
8. (h) Lehn, J.-M.; Rigault, A.; Siegel, J.; Harrowfield, J.; Chevrier, B.; Moras, D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 2565.
9. (i) Perez-Garcia, L.; Amabilino, D. B. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 342.
10. (j) Meistermann, I.; Moreno, V.; Prieto, M. J.; Moldrheim, E.; Sletten, E.; Khalid, S.; Rodger, P. M.; Peberdy, J.C.; Isaac, C. J.; Rodger, A.; Hannon, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5069.
11. (k) Albrecht, M.; Dehn, S.; Raabe, G.; Fröhlich, R Chem. Commun. 2005, 5690.
12. (l) Qin, Z.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. P. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 735.
13. (m) Hasegawa, T.; Furusho, Y.; Katagiri, H.; Yashima, E. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5885.
14. (a) von Zelewsky, A.; Mamula, O. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 219.
15. (b) Knof, U.; von Zelewsky, A. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 302.
16. (c) Bark, T.; Düggeli, M.; Stoeckli-Evans, H.; von Zelewsky, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2848.
17. (d) Wheaton, C. A.; Puddephatt, R. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4461.
18. Katsuki, I.; Matsumoto, N.; Kojima, M. Inorg. Chem. 2000, 39, 3350.
19. Rack, H. D. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 905.
20. Sun, Q.; Bai, Y.; He, G.; Duan, C.; Lin, Z.; Meng, Q. Chem. Commun. 2006, 2777.
21. Krämer, R.; Lehn, J.-M.; De Cian, A.; Fischer, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 703.
22. (a) Jiang, L.; Feng, X.-L.; Su, C.-Y.; Chen, X.-M.; Lu, T.-B. Inorg. Chem. 2007, 46, 2637.
23. (b) Biradha, K.; Seward, C.; Zaworotko, M. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 492.
24. (c) Tabellion, F. M.; Seidel, S. R.; Arif, A. M.; Stang, P. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1529.
25. (d) Siemeling, U.; Scheppelmann, I.; Neumann, B.; Stammler, A.; Stammler, H.-G.; Frelek, J. Chem. Commun. 2003, 2236.
26. (e) Chen, C.-Y.; Cheng, P.-Y.; Wu, H.-H.; Lee, H. M. Inorg. Chem. 2007, 46, 5691.
27. (f) Ezuhara, T.; Endo, K.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3279.
28. (g) Batten, S. R.; Hoskins, B. F.; Robson, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 636.
29. (h) Chen, X.-D.; Du, M.; Mak, T. C. W. Chem Commun. 2005, 4417.
30. (i) Catalano, V. J.; Malwitz, M. A.; Etogo, A. O. Inorg. Chem. 2004, 43, 5714.
31. Khatua, S.; Stoeckli-Evans, H.; Harada, T.; Kuroda, R.; Bhattacharjee, M. Inorg. Chem. 2006, 45, 9619.
32. (a) Li, M.; Sun, Q.; Bai, Y.; Duan, C.; Zhang, B.; Meng, Q. Dalton Trans. 2006, 2572.
33. (b) Sunatsuki, Y.; Ikuta, Y.; Matsumoto, N.; Ohta, H.; Kojima, M.; Iijima, S.; Hayami, S.; Maeda, Y.; Kaizaki, S.; Dahan, F.; Tuchagues, J.-P. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1614.
34. (c) Yamada, M.; Ooidemizu, M.; Ikuta, Y.; Osa, S.; Matsumoto, N.; Iijima, S.; Kojima, M.; Dahan, F.; Tuchagues, J.-P. Inorg. Chem. 2003, 42, 8406.
35. Davey, R. J.; Allen, K.; Blagden, N.; Cross, W. I.; Lieberman, H. F.; Quayle, M. J.; Righini, S.; Seton, L.; Tiddy, G. J. T. CrystEngComm 2002, 4, 257.
36. (a) Fromm, K. M.; Saugé Doimeadios, J. L.; Robin, A. Y. Chem. Commun. 2005, 4548.
37. (b) Kraus, T.; Budèšínsky, M.; Cvačk, J.; Sauvage, J.-P Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 258.
38. (c) Baxter, P. N. W.; Khoury, R. G.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 4140.
39. Park, S. J.; Shin, D. M.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Chung, Y. K.; Lah, M. S.; Hong, J.-I. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 235.
40. (a) Burchell, T. J.; Puddephatt, R. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 3718.
41. (b) Lam, R. T. S.; Belenguer, A.; Roberts, S. L.; Naumann, C.; Jarrosson, T.; Otto, S.; Sanders, J. K. M. Science 2005, 308, 667.
42. (c) Djordjevic, B.; Schuster, O.; Schmidbaur, H. Inorg. Chem. 2005, 44, 673.
43. (d) Huang, X.-C.; Zhang, J.-P.; Chen, X.-M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13218.
44. (e) Thuéry, P.; Villiers, C.; Jaud, J.; Ephritikhine, M.; Masci, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6838.
45. (f) Mamula, O.; Lama, M.; Stoeckli-Evans, H.; Shova, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4940.
46. (a) Suzuki, K.; Kawano, M.; Fujita, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2819.
47. (b) Schweiger, M.; Seidel, S. R.; Arif, A. M.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 2556.
48. (c) Uehara, K.; Kasai, K.; Mizuno, N. Inorg. Chem. 2007, 46, 2563.
49. (d) Fujita, M.; Ibukuro, F.; Hagihara, H.; Ogura, K. Nature 1994, 367, 720.
50. (e) Pirondini, L.; Stendardo, A. G.; Geremia, S.; Campagnolo, M.; Samori, P.; Rabe, J. P.; Fokkens, R.; Dalcanale, E. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1384.
51. Deák, A.; Megyes, T.; Tárkányi, G.; Király, P.; Biczók, L.; Pálinkás, G.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12668.
52. (a) Karle, I. L.; Ranganathan, D.; Haridas, V. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10916.
53. (b) Werner, A.; Michels, M.; Zander, L.; Lex, J.; Vogel, E. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3650.
54. Hay, B. P.; Dixon, D. A.; Bryan, J. C.; Moyer, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 182.
55. (a) van der Veen, L. A.; Keeven, P. H.; Schoemaker, G. C.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; Leeuwen, P. W. N. M.; Lutz, M.; Spek, A. L. Organometallics 2000, 19, 872.
56. (b) Bronger, R. P. J.; Kamer, P. C. J.; Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 2003, 22, 5358.
57. (c) Ricken, S.; Osinski, P. O.; Eilbracht, P.; Haag, R. J. Mol. Catal. A. 2006, 257, 78.
58. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Burla, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. J. Appl. Cryst. 1994, 27, 435.
59. Sheldrick, G. M. SHELXL97-Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Germany, 1997.
60. Farrugia, L. J J. Appl. Cryst. 1999, 32, 837.
61. (a) Schmidbaur, H.; Graf, W.; Müller, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 417.
62. (b) Schmidbaur, H. Gold Bull. 2000, 33, 3.
63. (a) Schmidbaur, H. Nature 2001, 413, 31.
64. (b) Brandys, M.-C.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4601.
65. (c) Brandys, M.-C.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4601.
66. (d) Irwin, M. J.; Vittal, J. J.; Yap, G. P. A.; Puddephatt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13101.
67. (e) Wheaton, C. A.; Eisler, D. J.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15370.
68. (f) Burchell, T. J.; Eisler, D. J.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. P. Chem Commun. 2003, 2228.
69. (g) Chen, J.; Mohamed, A. A.; Abdou, H. E.; Krause Bauer, J. A., Jr.; Bruce, A. E.; Bruce, M. R. M. Chem. Commun. 2005, 1575.
70. (h) Deák, A.; Tunyogi, T.; Tárkányi, G.; Király, P.; Pálinkás, G. CrystEngComm 2007, 9, 640.
71. (i) Lee, Y.-A.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7778.
72. Hollatz, C.; Schier, A.; Schmidbaur, H Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 191.
73. Kui, S. C. F.; Huang, J.-S.; Wai-Yin Sun, R.; Zhu, N.; Che, C.-M Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4663.
74. Tárkányi, G.; Király, P.; Pálinkás, G.; Deák, A. Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 917.
75. Schuh, W.; Kopacka, H.; Wurst, K.; Peringer, P. Chem. Commun. 2001, 2186.