Interchain-solvent-induced chirality change of 1D helical chains: From achiral to chiral crystallization

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 7, 2007, Pages 2637-2644

  Jiang, Long ^a   Feng, Xiao Long ^a   Su, Cheng Yong ^a   Chen, Xiao Ming ^a   Lu, Tong Bu ^a  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SOLVENT; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; CRYSTALLIZATION; HYDROPHOBICITY; STEREOISOMERISM; THERMODYNAMICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CIRCULAR DICHROISM; CRYSTALLIZATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROPHOBICITY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; SOLVENTS; STEREOISOMERISM; THERMODYNAMICS; WATER;

EID: 34247128650     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic062272u     Document Type: Article

References (109)

1. (a) Weissbuch, I.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. Top. Curr. Chem. 2005, 259, 123.
2. (b) Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2008.
3. (c) Knowles, W. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1999.
4. (d) Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2024.
5. (a) Wang, L.; Yang, M.; Li, G. H.; Shi, Z.; Feng, S. H. Inorg. Chem. 2006, 45, 2474.
6. (b) Zhang, S. Q.; Su, Y.; Li, Y. Z.; Ni, Z. P.; Meng, Q. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 174.
7. (c) Wen, L. L.; Dang, D. B.; Duan, C. Y.; Li, Y. Z.; Tian, Z. F.; Meng, Q. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 7161.
8. (d) Galli, S.; Masciocchi, N.; Cariati, E.; Sironi, A.; Barea, E.; Haj, M. A.; Navarro, J. A. R.; Salas, J. M. Chem. Mater. 2005, 17, 4815.
9. (e) Ye, Q.; Li, Y. H.; Wu, Q.; Song, Y. M.; Wang, J. X.; Zhao, H.; Xiong, R. G.; Xue, Z. L. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 988.
10. (f) Coe, B. J.; Curati, N. R. M. Comm. Inorg. Chem. 2004, 25, 147.
11. (g) Shehee, T. C.; Sykora, R. E.; Kang, M. K.; Halasyamani, P. S.; Albrecht-Schmitt, T. E. Inorg. Chem. 2003, 42, 457.
12. (h) Evans, O. R.; Lin, W. B. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 511.
13. (a) Fang, X. K.; Anderson, T. M.; Hill, C. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3540.
14. (b) Hu, A. G.; Yee, G. T.; Lin, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12486.
15. (c) Wu, C. D.; Hu, A. G.; Zhang, L.; Lin, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8940.
16. (d) Wu, C. D.; Lin, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1958.
17. (e) Wu, C. D.; Lin, W. B. Inorg. Chem. 2005, 44, 1178.
18. (f) Kesanli, B.; Lin, W. B. Chem. Commun. 2004, 2284.
19. (g) Hu, A. G.; Ngo, H. L.; Lin, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2501.
20. (h) Hua, J.; Lin, W. B. Org. Lett. 2004, 6, 861.
21. (i) Hu, A. G.; Ngo, H. L.; Lin, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 6000.
22. (j) Kesanli, B.; Lin, W. B. Coord. Chem. Rev. 2003, 246, 305.
23. (k) Hu, A. G.; Ngo, H. L.; Lin, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11490.
24. (l) Bodwin, J. J.; Cutland, A. D.; Malkani, R. G.; Pecoraro, V. L. Coord. Chem. Rev. 2001, 216, 489.
25. (m) Xiong, R. G.; You, X. Z.; Abrahams, B. F.; Xue, Z.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4422.
26. (n) Seo, J. S.; Whang, D.; Lee, H.; Jun, S.; Ok, J.; Jin, Y.; Kim, K. Nature 2000, 404, 982.
27. (a) Coronado, E.; Galan-Mascaros, J. R.; Gomez-Garcia, C. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2064.
28. (b) Wen, H. W.; Wang, C. F.; Song, Y.; Zuo, J. L.; You, X. Z. Inorg. Chem. 2005, 44, 9039 and references cited therein.
29. (c) Gao, E. Q.; Yue, Y. F.; Bai, S. Q.; He, Z.; Yan, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1419.
30. (d) Gao, E. Q.; Bai, S. Q.; Wang, Z. M.; Yan, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4984.
31. (e) Coronado, E.; Palacio, F.; Veciana, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2570.
32. (f) Wen, H. R.; Wang, C. F.; Zuo, J. L.; Song, Y.; Zeng, X. R.; You, X. Z. Inorg. Chem. 2006, 45, 582.
33. (g) Wen, H. R.; Wang, C. F.; Li, Y. Z.; Zuo, J. L.; Song, Y.; You, X. Z. Inorg. Chem. 2006, 45, 7032.
34. (a) Albrecht, M.; Dehn, S.; Raabe, G.; Fröhlich, R. Chem. Commun. 2005, 5690.
35. (b) Anokhina, E. V.; Jacobson, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3044.
36. (c) Wu, C. D.; Ngo, H. L.; Lin, W. B. Chem. Commun. 2004, 1588.
37. (d) Cui, Y.; Ngo, H. L.; Lin, W. B. Chem. Commun. 2003, 1388.
38. (e) Johnson, J. A.; Kampf, J. W.; Pecoraro, V. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 546.
39. (f) Ellis, W. W.; Schmitz, M.; Arif, A. A.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2000, 39, 2547.
40. (g) Knof, U.; Zelewsky, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 302.
41. (h) Akitsu, T.; Einaga, Y. Inorg. Chem. 2006, 45, 9826.
42. (i) Roth, A.; Koth, D.; Gottschaldt, M.; Plass, W. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2655.
43. (j) Lonnon, D. G.; Colbran, S. B.; Craig, D. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1190.
44. (a) Luan, X. J.; Wang, Y. Y.; Li, D. S.; Liu, P.; Hu, H. M.; Shi, Q. Z.; Peng, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3864.
45. (b) Huang, X.-C.; Zhang, J.-P.; Lin, Y.-Y.; Chen, X.-M. Chem. Commun. 2005, 2232.
46. (c) Jiang, L.; Lu, T. B.; Feng, X. L. Inorg. Chem. 2005, 44, 7056.
47. (d) Yi, L.; Yang, X.; Lu, T. B.; Cheng, P. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1215.
48. (e) Li, J. R.; Bu, X. H.; Jiao, J.; Du, W. P.; Xu, X. H.; Zhang, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2005, 464.
49. (f) Li, J. R.; Bu, X. H.; Zhang, R. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1701.
50. (g) Bu, X. H.; Liu, H.; Du, M.; Zhang, L.; Guo, Y. M.; Shionoya, M.; Ribas, J. Inorg. Chem. 2002, 41, 1855.
51. (h) Albrecht, M. Chem. Rev. 2001, 101, 3457.
52. (a) Chen, X. Y.; Shi, W.; Xia, J.; Cheng, P.; Zhao, B.; Song, H. B.; Wang, H. G.; Yan, S. P.; Liao, D. Z.; Jiang, Z. H. Inorg. Chem. 2005, 44, 4263.
53. (b) Siemeling, U.; Scheppelmann, I.; Neumann, B.; Stammler, A.; Stammler, H.-G.; Frelek, J. Chem. Commun. 2003, 2236.
54. (c) Pérez-García, L.; Amabilino, D. B. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 342.
55. (d) Biradha, K.; Seward, C.; Zaworotko, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 492.
56. (e) Khatua, S.; Stoeckli-Evans, H.; Harada, T.; Kuroda, R.; Bhattacharjee, M. Inorg. Chem. 2006, 45, 9619.
57. Pasteur, L. Ann. Chim. Phys. 1848, 24, 442.
58. (a) Tian, G.; Zhu, G. S.; Yang, X. Y.; Fang, Q. R.; Xue, M.; Sun, J. Y.; Wei, Y.; Qiu, S. L. Chem. Commun. 2005, 1396.
59. (b) Ezuhara, T.; Endo, K.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3279.
60. (a) Hennigar, T. L.; MacQuarrie, D. C.; Losier, P.; Rogers, R. D.; Zaworotko, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 972.
61. (b) Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629.
62. (a) Huang, X.-C.; Zhang, J.-P.; Chen, X.-M. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1194.
63. (b) Fromm, K. M.; Doimeadios, J. L. S.; Robin, A. Y. Chem. Commun. 2005, 4548.
64. (c) Chen, X. D.; Du, M.; Mak, T. C. W. Chem. Commun. 2005, 4417.
65. (d) Zhang, J.-P.; Lin, Y.-Y.; Huang, X.-C.; Chen, X.-M. Chem. Commun. 2005, 1258.
66. (e) Tong, M.-L.; Hu, S.; Wang, J.; Kitagawa, S.; Ng, S. W. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 837.
67. (f) Ring, D. J.; Aragoni, M. C.; Champness, N. R.; Wilson, C. CrystEngComm 2005, 7, 621.
68. (g) Huang, X.-C.; Zhang, J.-P.; Chen, X.-M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13218.
69. (h) Masaoka, S.; Tanaka, D.; Nakanishi, Y.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2530.
70. (i) Yang, X.; Ranford, J. D.; Vittal, J. J. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 781.
71. (j) Su, C. Y.; Goforth, A. M.; Smith, M. D.; zur Loye, H.-C. Inorg. Chem. 2003, 42, 5685.
72. (k) Knaust, J. M.; Keller, S. W. CrystEngComm 2003, 5, 459.
73. (l) Abourahma, H.; Moulton, B.; Kravtsov, V.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9990.
74. (m) Brandys, M.-C.; Puddephatt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3946.
75. (n) Masciocchi, N.; Bruni, S.; Cariati, E.; Cariati, F.; Galli, S.; Sironi, A. Inorg. Chem. 2001, 40, 5897.
76. (o) Bernstein, J.; Davey, R. J.; Henck, J. O. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3440.
77. (p) Ma, S. H.; Rudkevich, D. M.; Rebek, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2600.
78. (q) Soldatov, D. V.; Ripmeester, J. A.; Shergina, S. I.; Sokolov, I. E.; Zanina, A. S.; Gromilov, S. A.; Dyadin, Y. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4179.
79. (a) Tait, A. M.; Busch, D. H. Inorg. Synth. 1976, 18, 4.
80. (b) Curtis, N. F. J. Chem. Soc. (A) 1965, 924; 1967, 2644.
81. (c) Jiang, L.; Feng, X. L.; Lu, T. B. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1469.
82. Fernelius, W. C. Inorganic Synthesis; McGraw-Hill: New York, 1946; Vol. II, p 227.
83. Sheldrick, G. M. SADABS, Program for Empirical Absorption Correction of Area Detector Data; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1996.
84. Sheldrick, G. M. SHELXS 97, Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
85. (a) Ludwig, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1808 and references cited therein.
86. (b) Li, Y.; Jiang, L.; Feng, X. L.; Lu, T. B. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1074.
87. (c) Liao, Y. C.; Jiang, Y. C.; Wang, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12794.
88. (d) Mukhopadhyay, U.; Bernal, I. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1687.
89. (e) Lakshminarayanan, P. S.; Suresh, E.; Ghosh, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13132.
90. (f) Ghosh, S. K.; Bharadwaj, P. K. Inorg. Chem. 2005, 44, 5553.
91. (g) Ghosh, S. K.; Bharadwaj, P. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3577.
92. (h) Ghosh, S. K.; Ribas, J.; Bharadwaj, P. K. CrystEngComm 2004, 6, 250.
93. (i) Zhao, B.; Cheng, P.; Chen, X.; Cheng, C.; Shi, W.; Liao, D.; Yan, S.; Jiang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3012.
94. (j) Rodríguez-Cuamatzi, P.; Vargas-Díaz, G.; Höpfl, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3041.
95. (k) Ma, B. Q.; Sun, H. L.; Gao, S. Chem. Commun. 2004, 2220.
96. (l) Long, L. S.; Wu, Y. R.; Huang, R. B.; Zheng, L. S. Inorg. Chem. 2004, 43, 3798.
97. (m) Ghosh, S. K.; Bharadwaj, P. K. Inorg. Chem. 2003, 42, 8250.
98. (n) Keutsch, F. N.; Cruzan, J. D.; Saykally, R. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2533.
99. (o) Infantes, L.; Motherwell, S. CrystEngComm 2002, 4, 454.
100. (p) Moorthy, J. N.; Natarajan, R.; Venugopalan, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3417.
101. (q) Doedens, R. J.; Yohannes, E.; Khan, M. I. Chem. Commun. 2002, 62.
102. (r) Xu, J.; Radkov, E.; Ziegler, M.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 2000, 39, 4156.
103. (s) Custelcean, R.; Afloroaei, C.; Vlassa, M.; Polverejan, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3094.
104. (t) Nauta, K.; Müller, R. E. Science 2000, 287, 293.
105. (u) Barbour, L. J.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Nature 1998, 393, 671.
106. (v) Cruzan, J. D.; Braly, L. B.; Liu, K.; Brown, M. G.; Loeser, J. G.; Saykally, R. J. Science 1996, 271, 59.
107. (a) Kondepudi, D. K. Nature 1985, 314, 438.
108. (b) Cronin, J. R.; Pizzarello, S. Science 1997, 275, 951.
109. (c) Quack, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4618.