Toward a rational design of β-peptide structures

Journal of Computational Chemistry

Volumn 27, Issue 1, 2006, Pages 20-38

  Beke, Tamás ^a   Somlai, Csaba ^b   Perczel, András ^a  

^a EÖTVÖS LORÁND UNIVERSITY   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

Author keywords

peptide; Ab initio; DFT; Geometry optimization; NMR; Secondary structure

Indexed keywords

CONFORMATIONS; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OPTIMIZATION;

DFT; GEOMETRY OPTIMIZATION; SECONDARY STRUCTURE;

PROTEINS;

OLIGOPEPTIDE; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE;

MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; OLIGOPEPTIDES; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; SOLVENTS;

EID: 33644793803     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20299     Document Type: Article

References (44)

1. Apella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1996, 118, 13071.
2. Apella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Hunag, X.; Barchi, J. J., Jr.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381.
3. Apella, D. H.; Barchi, J. J., Jr.; Durell, S. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1999, 121, 2309.
4. Wang, X.; Espinosa, J. F.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2000, 122, 4821.
5. Lee, H.-S.; Syud, F. A.; Wang, X.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2001, 123, 7721.
6. Raguse, T. L.; Lai, J. R.; Leplae, P. R.; Gellman, S. H. Org Lett 2001, 3, 3963.
7. Seebach, D.; Ciceri, E. P.; Overhand, M.; Juan, B.; Rigo, D.; Oberer, L. ; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv Chim Acta 1996, 79, 2043.
8. Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv Chim Acta 1999, 82, 1.
9. Gademann, K.; Ernst, M.; Seebach, D.; Hoyer, D. Helv Chim Acta 2000, 83, 16.
10. Arvidsson, P. I.; Rueping, M.; Seebach, D. Chem Commun 2001, 649.
11. Huck, B. R.; Fisk, J. D.; Gellman, S. H. Org Lett 2000, 2, 2607.
12. Motorina, I. A.; Huel, C.; Quiniou, E.; Mispelter, J.; Adjadj, E.; Grierson, D. S. J Am Chem Soc 2001, 123, 8.
13. Tromp, R. A.; Hoeven, M.; Amore, A.; Brussee, J.; Overhand, M.; Marel, G. A.; van der Gen. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1109.
14. Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv Chim Acta 1996, 79, 913.
15. Martinek, T. A.; Tóth, G. K.; Vass, E.; Hollósi, M.; Fülöp, F. Angew Chem Int Ed 2002, 41, 1718.
16. Karle, I.; Gopi, H. N.; Balaram, P. Proc Natl Acad Sci USA 2002, 99, 5160.
17. Schumann, F.; Müller, A.; Koksch, M.; Müller, G.; Sewald, N. J Am Chem Soc 2000, 122, 12009.
18. Sagan, S.; Milcent, T.; Ponsinet, R.; Convert, O.; Tasseau, O.; Chassaing, G.; Lavielle, S.; Lequin, O. Eur J Biochem 2003, 270, 939.
19. Krauthäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1997, 119, 11719, and references therein.
20. Seebach, D.; Schreiber, J. V.; Arvidsson, P. I.; Frackenpohl, J. Helv Chim Acta 2001, 81, 271.
21. Glättli, A.; Daura, X.; Seebach, D.; Gunsteren, W. F. J Am Chem Soc 2002, 124, 12972.
22. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1999, 121, 7574.
23. Claridge, T. D. W.; Goodman, J. M.; Moreno, A.; Angus, D.; Barker, S. F. ; Taillefumier, C.; Watterson, M. P.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett 2001, 42, 4251.
24. Seebach, D.; Abele, S.; Sifferlen, T.: Hänggi, M.; Gruner. M.; Seiler, P. Helv Chim Acta 1998, 81, 2218.
25. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J. V.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv Chim Acta 1998, 81, 932.
26. Abele, S.; Seiler, P.; Seebach, D. Helv Chim Acta 1999, 82, 1559.
27. Abele, S.; Vögtli, K.; Seebach, D. Helv Chim Acta 1999, 82, 1539.
28. Perczel, A.; Jákli, I.; Csizmadia, I. G. Chem Eur J 2003, 9, 5332.
29. Topol, I. A.; Burt, S. K.; Deretey, E.; Tang, T.-H.; Perczel, A.; Rashin, A.; Csizmadia, I. G. J Am Chem Soc 2001, 123, 6054.
30. Wu, Y. D.; Lin, J. Q.; Zhao, Y. L. Helv Chim Acta 2002, 85, 3144.
31. Möhle, K.; Günther, R.; Thormann, M.; Sewald, N.; Hofmann, H. J. Biopolymers 1999, 50, 167.
32. Beke, T.; Csizmadia, I. G.; Perczel, A. J Comput Chem 2004, 25, 285.
33. Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J Peptide Res 1999, 54, 206.
34. Bella, J.; Alemán, C.; Fernandez-Santin, J. M.; Alegre, C.; Subirana, J. A. Macromolecules 1992, 25, 5225.
35. Kovács, J.; Ballina, R.; Rodin, R. L.; Balasubramanian, D.; Applequist, J. J Am Chem Soc 1965, 87, 119.
36. Günther, R.; Hofmann, H.-J.; Kuczera, K. J Phys Chem B 2001, 105, 5559.
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. Stratmann, R. E.; Burant, J. C.: Dapprich, S.; Millam, J. M. Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, Ö.; Tomasi, J. Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C. Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D. Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V. Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.: Liu. G.; Liashenko, A.; Piskorz, P. Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T. Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M. Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.: Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
38. Perczel, A.; Hudáky, P.; Füzéry, A. K.; Csizmadia, I. G. J Comput Chem 2004, 25, 1084.
39. Perczel, A.; Árigyán, J. G.; Kajtár, M.; Viviani, W.; Rivail, J. L.; Marcoccia, J. F.; Csizmadia, I. G. J Am Chem Soc 1991, 113, 6256.
40. Perczel, A.; McAllister, M. A.; Császár, P.; Csizmadia, I. G. J Am Chem Soc 1993, 115, 4849.
41. Viviani, W.; Rivail, J. L.; Perczel, A.; Csizmadia, I. G. J Am Chem Soc 1993, 115, 8321.
42. Wu, Y.-D.; Wang, D.-P. J Am Chem Soc 1998, 120, 13485.
43. Glickson, J. D.; Applequist, J. J Am Chem Soc 1971, 93, 3276.
44. Perczel, A.: Farkas, Ö.; Jakli, I.; Topol, I. A.; Csizmadia, I. G. J Comput Chem 2003, 24, 1026.