Importance of entropy in the conformational equilibrium of phenylalanine: A matrix-isolation infrared spectroscopy and density functional theory study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 7, 2006, Pages 2360-2370

  Kaczor, A ^a,b   Reva, I D ^a   Proniewicz, L M ^b   Fausto, R ^a  

^a UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^b JAGIELLONIAN UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; AROMATIC COMPOUNDS; CONFORMATIONS; COOLING; EVAPORATION; INFRARED SPECTROSCOPY;

LOW-ENERGY CONFORMATIONAL STATES; MATRIX-ISOLATED COMPOUND; PHENETHYLAMINE;

ENTROPY;

CARBON DIOXIDE; PHENETHYLAMINE; PHENETHYLAMINE DERIVATIVE; PHENYLALANINE;

ARTICLE; BIOLOGY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ENTROPY; HYDROGEN BOND; INFRARED SPECTROSCOPY; ISOMERISM; METABOLISM; ULTRAVIOLET RADIATION;

CARBON DIOXIDE; COMPUTATIONAL BIOLOGY; ENTROPY; HYDROGEN BONDING; ISOMERISM; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; PHENETHYLAMINES; PHENYLALANINE; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED; ULTRAVIOLET RAYS;

EID: 33644889925     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0550715     Document Type: Article

References (55)

1. Almlöf, J.; Kvick, A.; Thomas, J. O. J. Chem. Phys. 1973, 59, 3901.
2. Simpson, H. J., Jr.; Marsh, R. E. Acta Crystallogr. 1966, 20, 550.
3. Freedman, T. B.; Diem, M.; Polavarapu, P. L.; Nafie, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3343.
4. Iijima, K.; Tanaka, K.; Onuma, S. J. Mol. Struct. 1991, 246, 257.
5. Godfrey, P. D.; Brown, R. T.; Rodgers, F. M. J. Mol. Struct. 1996, 376, 65.
6. Blanco, S.; Lessari, A.; López, J. C.; Alonso, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11675.
7. Lessari, A.; Cocinero, E. J.; López, J. C.; Alonso, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 605.
8. Lessari, A.; Mata, S.; Cocinero, J.; Blanco, S.; López, J. C.; Alonso, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 6473.
9. Snoek, L. C.; Robertson, E. G.; Kroemer, R. T.; Simòns, J. P. Chem. Phys. Lett. 2000, 327, 49.
10. Lee, K. T.; Sung, J.; Lee, K. J.; Kim, S. K.; Park, J. D. J. Chem. Phys. 2002, 116, 8251.
11. Lee, Y.; Jung, J.; Kim, B.; Butz, P.; Snoek, L. C.; Kroemer, R. T.; Simons, J. P. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 69.
12. Snoek, L. C.; Kroemer, R. T.; Hockridge, M. R.; Simons, J. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 1819.
13. Bakker, J. M.; Aleese, L. M.; Meijer, G.; von Helden, G. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 203003-1.
14. Grenie, Y.; Lassegues, J.-C.; Garrigou-Lagrange, C. J. Chem. Phys. 1970, 53, 2980.
15. Reva, I. D.; Plokhotniczenko, A. M.; Stepanian, S. G.; Ivanov, A. Yu.; Radchenko, E. D.; Sheina, G. G.; Blagoi, Yu. P. Chem. Phys. Lett. 1995, 232, 141. Erratum. Chem. Phys. Lett. 1995, 235, 617.
16. Ivanov, A. Yu.; Sheina, G. G.; Blagoi, Yu. P. Spectrochim. Acta A 1999, 55, 219.
17. Stepanian, S. G.; Reva, I. D.; Radchenko, E. D.; Rosado, M. T. S.; Duarte, M. L. T. S.; Fausto, R.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1041.
18. Huisken, F.; Werhahn, O.; Ivanov, A. Yu.; Krasnokutski, S. A. J. Chem. Phys. 1999, 111, 2978.
19. Gómez-Zavaglia, A.; Fausto, R. Vibr. Spectrosc. 2003, 33, 105.
20. Gómez-Zavaglia, A.; Reva, I. D.; Fausto, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 41.
21. Rosado, M. T. S.; Duarte, M. L. T. S.; Fausto, R. J. Mol. Struct. 1997, 410-411, 343.
22. Stepanian, S. G.; Reva, I. D.; Radchenko, E. D.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4623.
23. Lambie, B.; Ramaekers, R.; Maes, G. Spectrochim. Acta A 2003, 59, 1387.
24. Stepanian, S. G.; Reva, I. D.; Radchenko, E. D.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4404.
25. Reva, I. D.; Stepanian, S. G.; Plokhotnichenko, A. M.; Radchenko, E. D.; Sheina, G. G.; Blagoi, Yu, P. J. Mol. Struct. 1994, 318, 1.
26. Stepanian, S. G.; Reva, I. D.; Radchenko, E. D.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10664.
27. Jarmelo, S.; Lapinski, L.; Nowak, M.; Carey, P. R.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5689.
28. Lambie, B.; Ramaekers, R.; Maes, G. J. Phys. Chem. A, 2004, 108, 10426.
29. Rizzo, T. R.; Park, Y. D.; Peteanu L. A.; Levy, D. H. J. Chem. Phys. 1986, 84, 2534.
30. Martinez, S. J., III; Alfano, J. C.; Levy, D. H. J. Mol. Spectrosc. 1992, 156, 421.
31. Bakker, J. M.; Aleese, L. M.; Meijer G.; von Helden, G. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 203003-1.
32. Lee, K. T.; Sung, J.; Lee, K. J.; Kim, S. K.; Park, Y. D. Chem. Phys. Lett. 2003, 365, 262.
33. Linder, R.; Nispel, M.; Haber, T.; Kleinermanns, K. Chem. Phys. Lett. 2005, 409, 260.
34. Ramaekers, R.; Pajak, J.; Rospenk, M.; Maes, G. Spectrochim. Acta A 2005, 61, 1347.
35. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
36. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
37. Reva, I. D.; Jarmelo, S.; Lapinski, L.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6982.
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.11.4; Gaussian, Inc.; Pittsburgh, PA, 2002.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.; Wallingford, CT, 2004.
40. Pulay, P.; Fogarasi, G.; Pang F.; Boggs, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2550.
41. Martin, J. M. L.; Van Alsenoy, C. Gar2ped, University of Antwerp, 1995.
42. Joela, H.; Mustafi, D.; Fair, C. C.; Makinen, M. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 9135.
43. Duan, G. L.; Smith, V. H., Jr.; Weaver, D. F. Int. J. Quantum Chem. 2002, 90, 669.
44. Jakli, I.; Perczel, A.; Farkas, O.; Hollosi, M.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 455, 303.
45. Csaszar, A. G.; Perczel, A. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1999, 71, 243.
46. Avbelj, F.; Feie, L. J. Mol. Biol. 1998, 279, 665.
47. Doig, A. J. Biophys. Chem. 1996, 61, 131.
48. Ruoff, R. S.; Klots, T. D.; Emilsson T.; Gutowsky, H. S. J. Chem. Phys. 1990, 93, 3142.
49. Reva, I. D.; Ilieva S. V.; Fausto, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 4235.
50. Reva, I. D.; Stepanian, S. G.; Adamowicz, L.; Fausto, R. Chem. Phys. Lett. 2003, 374, 631.
51. Michaut, X.; Vasserot, A. M.; Abouaf-Marguin, L. Vibr. Spectrosc. 2004, 34, 83.
52. Gómez-Zavaglia, A.; Reva, I. D.; Frija, L.; Cristiano, M. L.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7967.
53. Lopes, S.; Gómez-Zavaglia, A.; Lapinski, L.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5560.
54. Andrzejewska, A.; Lapinski, L.; Reva, I. D.; Fausto, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 3289.
55. Choi, Y.; Lubman, D. M. Anal. Chem. 1992, 64, 2726.