Insights into ligand selectivity in estrogen receptor isoforms: Molecular dynamics simulations and binding free energy calculations

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 9, 2008, Pages 2719-2726

  Zeng, Juan ^a   Li, Weihua ^a   Zhao, Yaxue ^a   Liu, Guixia ^a   Tang, Yun ^a   Jiang, Hualiang ^a,b  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; ELECTROSTATICS; FREE ENERGY; TRANSCRIPTION FACTORS;

BINDING CAVITY; ELECTROSTATIC REPULSION; ESTROGEN RECEPTOR; RECEPTOR MODULATORS;

LIGANDS;

EID: 41549111672     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp710029r     Document Type: Article

References (52)

1. Westerlind, K. C.; Wronski, T. J.; Ritman, E. L.; Luo, Z. P.; An, K. N.; Bell, N. H.; Turner, R. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 4199-4204.
2. Rapuri, P. B.; Gallagher, J. C.; Haynatzki, G. J. Clin. Endocrinol. Metab. 2004, 89, 4954-4962.
3. Mendelsohn, M. E.; Karas, R. H. N. Engl. J. Med. 1999, 340, 1801 -1811.
4. Mendelsohn, M. E. Am. J. Cardiol. 2002, 89, 12E-17E; discussion 17E-18E.
5. Green, S.; Walter, P.; Kumar, V.; Krust, A.; Bornert, J. M.; Argos, P.; Chambon, P. Nature 1986, 320, 134-139.
6. Kuiper, G. G. J. M.; Enmark, E.; Pelto-Huikko, M.; Nilsson, S.; Gustafsson, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 5925-5930.
7. Mosselman, S.; Polman, J.; Dijkema, R. FEBS Lett. 1996, 392, 49-53.
8. Couse, J. F.; Lindzey, J.; Grandien, K.; Gustafsson, J. A.; Korach, K. S. Endocrinology 1997, 138, 4613-4621.
9. Fitzpatrick, S. L.; Funkhouser, J. M.; Sindoni, D. M.; Stevis, P. E.; Deecher, D. C.; Bapat, A. R.; Merchenthaler, I.; Frail, D. E. Endocrinology 1999, 140, 2581-2591.
10. Kuiper, G. G. J. M.; Carlsson, B.; Grandian, K.; Enmark, E.; Haggblad, J.; Nilsson, S.; Gustafsson, J. A. Endocrinology 1997, 138, 863-870.
11. Harris, H. A.; Katzenellenbogen, J. A.; Katzenellenbogen, B. S. Endocrinology 2002, 143, 4172.
12. Harris, H. A.; Albert, L. M.; Leathurby, Y.; Malamas, M. S.; Mewshaw, R. E.; Miller, C. P.; Kharode, Y. P.; Marzolf, J.; Komm, B. S.; Winneker, R. C.; Frail, D. E.; Henderson, R. A.; Zhu, Y.; Keith, Jr. J. C. Endocrinology 2003, 144, 4241-4249.
13. Malamas, M. S.; Manas, E. S.; McDevitt, R. E.; Gunawan, I.; Zhang, X. B.; Collini, M. D.; Miller, C. P.; Dinh, T.; Henderson, R. A.; Keith, J. C., Jr.; Harris, H. A. J. Med. Chem. 2004, 47, 5021-5040.
14. Norman, B. H.; Dodge, J. A.; Richardson, T. I.; Borromeo, P. S.; Lugar, C. W.; Jones, S. A.; Chen, K. Y.; Wang, Y.; Durst, G. L.; Barr, R. J.; Rafizadeh, C. M.; Osborne, H. E.; Amos, R. M.; Guo, S.; Boodhoo, A.; Krishnan, V. J. Med. Chem. 2006, 49, 6155-6157.
15. Cvoro, A.; Paruthiyil, S.; Jones, J. O.; Tzagarakis-Foster, C.; Clegg, N. J.; Tatomer, D.; Medina, R. T.; Tagliaferri, M.; Schaufele, F.; Scanlan, T. S.; Diamond, M. I.; Cohen, I.; Leitman, D. C. Endocrinology 2007, 148, 538-547.
16. Pike, A. C. W.; Brzozowski, A. M.; Hubbard, R. E.; Bonn, T.; Thorsell, A.-G.; Engstrom, O.; Ljunggren, J.; Ohman, L.; Gustafsson, J. A.; Carlquist, M. EMBO J. 1999, 18, 4608-4618.
17. Manas, E. S.; Unwalla, R. J.; Xu, Z. B.; Malamas, M. S.; Miller, C. P.; Harris, H. A.; Hsiao, C. L.; Akopian, T.; Hum, W. T.; Malakian, K.; Wolfrom, S.; Bapat, A.; Bhat, R. A.; Stahl, M. L.; Somers, W. S.; Alvarez, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15106-15119.
18. Richardson, T. I.; Norman, B. H.; Luqar, C. W.; Jones, S. A.; Wang, Y.; Durbin, J. D.; Krishnan, V.; Dodge, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3570-3574.
19. Edsall, J. R. J.; Harris, H. A.; Manas, E. S.; Mewshaw, R. E. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3457-3474.
20. Angelis, M. De.; Stossi, F.; Carlson, K. A.; Katzenellenbogen, B. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 1132-1144.
21. Vu, A. T.; Campbell, A. N.; Harris, H. A.; Unwalla, R. J.; Mamas, E. S.; Mewshaw, R. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4053-4056.
22. Sun, J.; Meyers, M. J.; Fink, B. E.; Rajendran, R.; Katzenellenbogen, J. A.; Katzenellenbogen, B. S. Endocrinology 1999, 140, 800-804.
23. Shiau, A. K.; Barstad, D.; Radek, J. T.; Meyers, M. J.; Nettles, K. W.; Katzenellenbogen, B. S.; Katzenellenbogen, J. A.; Agard, D. A.; Greene, G. L. Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 359-364.
24. Sun, J.; Baudry, J.; Kztzenellenbogen, J. A.; Katzenellenbogen, B. S. Mol. Endocrinol. 2003, 17, 247-258.
25. Shiau, A. K.; Barstad, D.; Loria, P. M.; Cheng, L.; Kushner, P. J.; Agard, D. A.; Greene, G. L. Cell 1998, 95, 927-937.
26. Tanenbaum, D. M.; Wang, Y.; Williams, S. P.; Sigler, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 5998-6003.
27. Hsieh, R. W.; Rajan, S. S.; Sharma, S. K.; Guo, Y.; Desombre, E. R.; Mrksich, M.; Greene, G. L. J. Biol. Chem. 2006, 281, 17909-17919.
28. Hillisch, A.; Peters, O.; Kosemund, D.; Muller, G.; Walter, A.; Schneider, B.; Reddersen, G.; Elger, W.; Fritzemeier, K. H. Mol. Endocrinol. 2004, 18, 1599-1609.
29. Manas, E. S.; Xu, Z. B.; Unwalla, R. J.; Somers, W. S. Structure 2004, 12, 2197-2207.
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
31. Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Bayly, C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1357-1377.
32. Wang, J.; Wang, W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Mol. Graph. Model. 2006, 25, 247-260.
33. Sybyl, Version 7.0; Tripos Inc.: St. Louis, MO, 2004.
34. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Wu, X.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Mathews, D. H.; Schafmeister, C.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. AMBER 9; University of California: San Francisco, 2006.
35. Wang, J.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049-1074.
36. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174.
37. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madures, J.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
38. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, J. C. J. Chem. Phys. 1977, 23, 327-341.
39. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092.
40. Massova, I.; Kollman, P. A. Perspect. Drug Discovery Des. 2000, 18, 113-135.
41. Wang, J.; Morin, P.; Wang, W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5221-5230.
42. Fogolari, F.; Brigo, A.; Molinari, H. Biophys. J. 2003, 85, 159-166.
43. Kollman, P. A.; Massova, I.; Reyes, C.; Kuhn, B.; Huo, S.; Lee, M.; Lee, T.; Duan, Y.; Wang, W.; Donini, O.; Cieplak, P.; Srinivasan, J.; Case, D. A.; Cheatham, T. E. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 889-897.
44. Gilson, M. K.; Sharp, K. A.; Honig, B. H. J. Comput. Chem. 1987, 9, 327-335.
45. Tsui, V.; Case, D. A. Biopolymers 2001, 56, 275-291.
46. Still, W. C.; Tempczyk, A.; Hawley, R. C.; Hendrickson, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127-6129.
47. Weiser, J.; Shenkin, P. S.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1999, 20, 217-230.
48. Cheatham, T. E., III; Srinivasan, J.; Case, D. A.; Kollman, P. A. J. Biomol. Struct. Dyn. 1998, 16, 265-280.
49. Kuhn, B.; Kollman, P. A. J. Med. Chem. 2000a, 43, 3786-3791.
50. Pal, D.; Chakrabarti, P. J. Biomol. Struct. Dyn. 2001, 19, 115-128.
51. Pranata, J. Bioorg. Chem. 1997, 25, 213-219.
52. Viguera, A. R.; Serrano, L. Biochemistry 1995, 34, 8771-8779.