Synthesis and biochemical evaluation of 3,7-disubstituted Farnesyl diphosphate analogues

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 5, 2008, Pages 1881-1887

  Rawat, Diwan S ^a,b   Krzysiak, Amanda J ^a   Gibbs, Richard A ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF DELHI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMICAL EVALUATION; FARNESYL DIPHOSPHATE (FPP) ANALOGUES;

ENZYME INHIBITION; PHOSPHATES; PROTEINS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOCHEMISTRY;

7 ALLYL 3 ISOPROPYL 11 METHYLDODECA 2,6,10 TRIEN 1 DIPHOSPHATE; PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE INHIBITOR; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID VINYL ESTER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG BINDING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SUBSTITUTION REACTION;

MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; POLYISOPRENYL PHOSPHATES; SESQUITERPENES;

EID: 41149086415     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo701725b     Document Type: Article

References (52)

1. Gibbs, R. A. In Comprehensive Biological Catalysis; Sinnott, M. L., Ed.; Academic Press: London, UK, 1998; Vol. 1, pp 31-118.
2. Goldstein, J. L.; Brown, M. S. Nature 1990, 343, 425-430.
3. Istvan, E. S.; Deisenhofer, J. Science 2001, 292, 1160-1164.
4. Gershenzon, J.; Dudareva, N. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 408-414.
5. Cane, D. E. Chem. Rev. 1990, 90, 1089-1103.
6. Roberts, S. C. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 387-395.
7. Lane, K. T.; Beese, L. S. J. Lipid Res. 2006, 47, 681-699.
8. Harris, C. M.; Poulter, C. D. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 137-144.
9. Gelb, M. H.; Brunsveld, L.; Hrycyna, C. A.; Michaelis, S.; Tamanoi, F.; Van Vooris, W. C.; Waldmann, H. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 518-528.
10. Konstantinopoulos, P. A.; Karamouzis, M. V.; Papavassiliou, A. T. Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 541-555.
11. Reid, T. S.; Terry, K. L.; Casey, P. J.; Beese, L. S. J. Mol. Biol. 2004, 343, 417-433.
12. Maurer-Stroh, S.; Koranda, M.; Benetka, W.; Schneider, G.; Sirota, F. L.; Eisenhaber, F. PLoS Comput. Biol. 2007, 3, e66.
13. Downward, J. Nat. Rev. Cancer 2002, 3, 11-22.
14. Basso, A. D.; Kirschmeier, P. T.; Bishop, W. R. J. Lipid Res. 2006, 47, 15-31.
15. Fong, L. G.; Frost, D.; Meta, M.; Qiao, X.; Yang, S. H.; Coffnier, C.; Young, S. G. Science 2006, 311, 1621-1623.
16. Young, S. G.; Meta, M.; Yang, S. H.; Fong, L. G. J. Biol. Chem. 2007, 281, 39741-39745.
17. Njorge, F. G.; Taveras, A. G.; Kelly, J.; Remiszewski, S.; Mallamas, A. K.; Wolin, R.; Afonso, A.; Cooper, A. B.; Rane, D. F.; Liu, Y. T.; Wong, J.; Vibulbhan, B.; Pinto, P.; Deskus, J.; Alvarez, C. S.; delRosario, J.; Connolly, M.; Wang, J.; Desai, J.; Rossman, R. R.; Bishop, W. R.; Patton, R.; Wang, L.; Kirschmeier, P.; Bryant, M. S.; Nomeir, A. A.; Lin, C. C.; Liu, M.; McPhail, A. T.; Doll, R. J.; Girijavallabhan, V. M.; Ganguly, A. K. J. Med. Chem. 1998, 41, 4890-4902.
18. Zujewski, J.; Horak, I. D.; Bol, C. J.; Woestenborghs, R.; Bowden, C.; End, D. W.; Piotrovsky, V. K.; Chiao, J.; Belly, R. T.; Todd, A.; Kopp, W. C.; Kohler, D. R.; Chow, C.; Noone, M.; Hakim, F. T.; Larkin, G.; Gress, R. E.; Nussenblatt, R. B.; Kremer, A. B.; Cowan, K. H. J. Clin. Oncol. 2000, 18, 927-941.
19. Gibbs, B. S.; Zahn, T. J.; Mu, Y. Q.; Sebolt-Leopold, J.; Gibbs, R. A. J. Med. Chem. 1999, 42, 3800-3808.
20. Gibbs, R. A.; Zahn, T. J.; Sebolt-Leopold, J. S. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 1437-1466.
21. Clark, M. K.; Scott, S. A.; Wojtkowiak, J.; Chirco, R.; Mathieu, P.; Reiners, J. J.; Mattingly, R. R.; Borch, R. F.; Gibbs, R. A. J. Med. Chem. 2007, 50, 3274-3282.
22. Gibbs, R. A.; Krishnan, U.; Dolence, J. M.; Poulter, C. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 7821-7829.
23. Krzysiak, A. J.; Rawat, D. S.; Scott, S. A.; Pais, J. E.; Handley, M.; Harrison, M. L.; Fierke, C. A.; Gibbs, R. A. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 385-389.
24. Reigard, S. A.; Zahn, T. J.; Haworth, K. B.; Hicks, K. A.; Fierke, C. A.; Gibbs, R. A. Biochemistry 2005, 44, 11214-11223.
25. Shao, Y.; Eummer, J. T.; Gibbs, R. A. Org. Lett. 1999, 1, 627-630.
26. Chehade, K. A. H.; Andres, D. A.; Morimoto, H.; Spielmann, H. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 3027-3033.
27. Micali, E.; Chehade, K. A. H.; Isaacs, R. J.; Andres, D. A.; Spielmann, H. P. Biochemistry 2001, 40, 12254-12265.
28. Chehade, K. A. H.; Kiegiel, K.; Isaacs, R. J.; Pickett, J. S.; Bowers, K. E.; Fierke, C. A.; Andres, D. A.; Spielmann, H. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8206-8219.
29. Dolence, J. M.; Poulter, C. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 5008-5001.
30. Mu, Y. Q.; Gibbs, R. A.; Eubanks, L.; Poulter, C. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 8010-8015.
31. Edelstein, R. L.; Distefano, M. D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 235, 377-382.
32. Gauchet, C.; Labadie, G. R.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9274-9275.
33. Duckworth, B. P.; Zhang, Z.; Hosokawa, A.; Distefano, M. D. ChemBioChem 2007, 8, 98-105.
34. Dursina, B.; Reents, R.; Delon, C.; Wu, Y.; Kulharia, M.; Thutewohl, M.; Veligodsky, A.; Kalinin, A.; Evstifeev, V.; Ciobanu, D.; Szedlacsek, S. E.; Waldmann, H.; Goody, R. S.; Alexandrov, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2822-2835.
35. Xie, H.; Shao, Y.; Becker, J. M.; Naider, F.; Gibbs, R. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 8552-8563.
36. Rawat, D. S.; Gibbs, R. A. Org. Lett. 2002, 4, 3027-3030.
37. Zahn, T. J.; Weinbaum, C.; Gibbs, R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1763-1766.
38. Davisson, V. J.; Woodside, A. B.; Poulter, C. D. Methods Enzymol. 1985, 110, 130-144.
39. Gibbs, R. A.; Krishnan, U. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2509-2512.
40. Cassidy, P. B.; Dolence, J. M.; Poulter, C. D. Methods Enzymol. 1995, 250, 30-43.
41. Liu, X.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 20-21.
42. Thutewohl, M.; Kissau, L.; Popkirova, B.; Karaguni, I. M.; Nowak, T.; Bate, M.; Kuhlmann, J.; Muller, O.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3616-3620.
43. Pompliano, D. L.; Gomez, R. P.; Anthony, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7945-7946.
44. Long, S. B.; Casey, P. J.; Beese, L. S. Nature 2002, 419, 645-650.
45. Cui, G.; Wang, B.; Merz, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 44, 16513-16523.
46. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Comput. Chem 2007, 28, 1160-1168.
47. Troutman, J. M.; Subramanian, T.; Andres, D. A.; Spielmann, H. P. Biochemistry 2007, 46, 11310-11321.
48. Troutman, J. M.; Andres, D. A.; Spielmann, H. P. Biochemistry 2007, 46, 11299-11309.
49. Roberts, M. J.; Troutman, J. M.; Chehade, K. A.; Cha, H. C.; Kao, J. P.; Huang, X.; Zhan, C. G.; Peterson, Y. K.; Subramanian, T.; Kamalakkannan, S.; Andres, D. A.; Spielmann, H. P. Biochemistry 2006, 45, 15862-15872.
50. Kloog, Y.; Cox, A. D. Semin. Cancer Biol. 2004, 14, 253-61.
51. Pechlivanis, M.; Kuhlmann, J. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1764, 1914-31.
52. Zimmerman, K. K.; Scholten, J. D.; Huang, C. c.; Fierke, C. A.; Hupe, D. J. Protein Expression Purif. 1998, 14, 395-402.