Design and synthesis of a transferable farnesyl pyrophosphate analogue to Ras by protein farnesyltransferase

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 10, 2000, Pages 3027-3033

  Chehade, Kareem A H ^a   Andres, Douglas A ^a   Morimoto, Hiromi ^b   Spielmann, H Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF KENTUCKY   (United States)

^b LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FARNESYL DIPHOSPHATE; FARNESYL TRANS TRANSFERASE; PYROPHOSPHORIC ACID DERIVATIVE; RAS PROTEIN;

AMINATION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ISOPRENYLATION; PROTEIN LOCALIZATION; PROTEIN PROCESSING; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

ALKYL AND ARYL TRANSFERASES; ANILINE COMPOUNDS; DIPHOSPHATES; FARNESYL-DIPHOSPHATE FARNESYLTRANSFERASE; KINETICS; PROTEIN ISOPRENYLATION; RAS PROTEINS; RECOMBINANT PROTEINS;

EID: 0034685976     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo991735t     Document Type: Article

References (67)

1. Barbacid, M. Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 779.
2. (a) Zhang, F. L.; Casey, P. J. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 241.
3. (b) Jackson, J. H.; Cochrane, C. G.; Bourne, J. R.; Solski, P. A.; Buss, J. E.; Der, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1990, 87, 3042.
4. (c) Kato, K.; Cox, A. D.; Hisaka, M. M.; Graham, S. M.; Buss, J. E.; Der, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1992, 89, 6403.
5. (d) Schafer, W. R.; Kim, R.; Sterne, R.; Thorner, J.; Kim, S. H.; Rine, J. Science 1989, 245, 379.
6. (a) Reiss, Y.; Goldstein, J. L.; Seabra, M. C.; Casey, P. J.; Brown, M. S. Cell 1990, 62, 81.
7. (b) Glomset, J. A.; Farnsworth, C. C. Annu. Rev. Cell Biol. 1994, 10, 181.
8. (a) Hancock, J. F.; Magee, A. I.; Childs, J. E.; Marshall, C. J. Cell 1989, 57, 1167.
9. (b) Hancock, J. F.; Cadwallader, K.; Paterson, H.; Marshall, C. J. EMBO J. 1991, 10, 4033.
10. (c) Hancock, J. F.; Cadwallader, K.; Marshall, C. J. EMBO J. 1991, 10, 641.
11. (d) Leevers, S. J.; Paterson, H. F.; Marshall, C. J. Nature 1994, 369, 411.
12. (e) Stokoe, D.; Macdonald, S. G.; Cadwallader, K.; Symons, M.; Hancock, J. F. Science 1994, 264, 1463.
13. (f) Dudler, T.; Gelb, M. H. Biochemistry 1997, 36, 12434.
14. (a) Marshall, C. J. Science 1993, 259, 1865.
15. (b) Casey, P. J. Science 1995, 268, 221.
16. Leonard, D. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2971.
17. (a) Gibbs, R. A.; Krishnan, U.; Dolence, J. M.; Poulter, C. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 7821.
18. (b) Mu, Y. Q.; Gibbs, R. A.; Eubanks, L. M.; Poulter, C. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 8010.
19. (c) Shao, Y.; Eummer, J. T.; Gibbs, R. A. Org. Lett. 1999, 1, 627.
20. Gibbs, B. S.; Zahn, T. J.; Mu, Y. Q.; Sebolt-Leopold, J. S.; Gibbs, R. A. J. Med. Chem. 1999, 42, 3800.
21. (a) Baba, T.; Allen, C. M. Biochemistry 1984, 23, 1312.
22. (b) Baba, T.; Muth, J.; Allen, C. M. J. Biol. Chem. 1985, 260, 10467.
23. (c) Allen, C. M. Methods Enzymol. 1985, 110, 117.
24. (d) Bukhtiyarov, Y. E.; Omer, C. A.; Allen, C. M. J. Biol. Chem. 1995, 270, 19035.
25. (e) Das, N. P.; Allen, C. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 181, 729.
26. (f) Gaon, I.; Turek, T. C.; Weller, V. A.; Edelstein, R. L.; Singh, S. K.; Distefano, M. D. J. Org. Chem 1996, 61, 7738.
27. (g) Gaon, I.; Turek, T. C.; Distefano M. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8833.
28. (h) Turek, T. C.; Gaon, I. Distefano, M. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4845.
29. Edelstein, R. L.; Distefano, M. D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 235, 377.
30. Owen, D. J.; Alexandrov, K.; Rostkova, E.; Scheidig, A. J.; Goody, R. S.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 509.
31. (a) Park, H. W.; Boduluri, S. R.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J.; Beese, L. S. Science 1997, 275, 1800.
32. (b) Dunten, P.; Kammlott, U.; Crowther, R.; Weber, D.; Palermo, R.; Birktoft, J. Biochemistry 1998, 37, 7907.
33. (c) Long, S. B.; Casey, P. J.; Beese, L. S. Biochemistry 1998, 37, 9612.
34. (d) Strickland, C. L.; Windsor, W. T.; Syto, R.; Wang, L.; Bond, R.; Wu, Z.; Schwartz, J.; Le, H. V.; Beese, L. S.; Weber, P. C. Biochemistry 1998, 37, 16601.
35. Mechelke, M. F.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 1999, 64, 4821.
36. (a) Meinwald, J.; Opheim, K.; Eisner, T. Tetrahedron Lett. 1973, 4, 281.
37. (b) Meinwald, J.; Thompson, W. R.; Eisner, T.; Owen, D. F. Tetrahedron Lett. 1971, 3485.
38. (c) Bhalerao, U. T.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4835.
39. Umbreit, M. A.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5526.
40. (a) Abdel-Magid, A. F.; Maryanoff, C. A.; Carson, K. G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5595.
41. (b) Abdel-Magid, A. F.; Maryanoff, C. A. Synlett 1990, 537.
42. (c) Abdel-Magid, A. F.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A. Synlett 1994, 81.
43. (d) Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; Shah, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3849.
44. Ranu, B. C.; Majee, A.; Sarkar, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 370.
45. Calzada, J. G.; Hooz, J. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1988; Coll. Vol. 6, p 634.
46. Young, W. G.; Caserio, F. F.; Brandon, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6163.
47. Corey, E. J.; Kim, C. U.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1972, 42, 4339.
48. Sandri, J.; Viala, J. Synth. Commun. 1992, 22, 2945.
49. (a) Davisson, V. J.; Woodside, A. B.; Poulter, C. D. Methods Enzymol. 1985, 110, 130.
50. (b) Davisson, V. J.; Woodside, A. B.; Neal, T. R.; Stremler, K. E.; Muehlbacher, M.; Poulter, C. D. J. Org. Chem. 1986, 51, 4768.
51. Brown, M. J.; Milano, P. D.; Lever, D. C.; Epstein, W. W.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3176.
52. (a) Furfine, E. S.; Leban, J. J.; Landavazo, A.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J. Biochemistry 1995, 34, 6857.
53. (b) Pompliano, D. L.; Rands, E.; Schaber, M. D.; Mosser, S. D.; Anthony, N. J.; Gibbs, J. B. Biochemistry 1992, 31, 3800.
54. Moores, S. L.; Schaber, M. D.; Mosser, S. D.; Rands, E.; O'Hara, M. B.; Garsky, V. M.; Marshall, M. S.; Pompliano, D. L.; Gibbs, J. B. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14603.
55. For a recent review, see: Ayral-Kaloustian, S.; Skotnicki, J. S. In Annual Reports in Medicinal Chemistry; Bristol, J. A., Ed.; Academic Press: San Diego, 1996; Vol. 31, pp 171-180.
56. Armstrong, S. A.; Hannah, V. C.; Goldstein, J. L.; Brown, M. S. J. Biol. Chem. 1995, 270, 7864.
57. Zhang, F. L.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 23465.
58. Watson, N. S.; Procopiou, P. A. Prog. Med. Chem. 1996, 33, 331.
59. Aoyama, T.; Satoh, T.; Yonemoto, M.; Shibata, J.; Nonoshita, K.; Arai, S.; Kawakami, K.; Iwasawa, Y.; Sano, H.; Tanaka, K.; Monden, Y.; Kodera, T.; Arakawa, H.; Suzuki-Takahashi, I.; Kamei, T.; Tomimoto, K. J. Med. Chem. 1998, 41, 143.
60. Crick, D. C.; Suders, J.; Kluthe, C. M.; Andres, D. A.; Waechter, C. J. J. Neurochem. 1995, 65, 1365.
61. Kamiya, Y.; Sakurai, A.; Tamura, S.; Takahashi, N.; Tsuchiya, E.; Abe, K.; Fukui, S. Agric. Biol. Chem. 1979, 43, 363.
62. Andres, D. A.; Seabra, M. C.; Brown, M. S.; Armstrong, S. A.; Smeland, T. E.; Cremers, F. P.; Goldstein, J. L. Cell 1993, 73, 1091.
63. Andres, D. A.; Goldstein, J. L.; Ho, Y. K.; Brown, M. S. J. Biol. Chem. 1993, 268, 1383.
64. Crick, D. C.; Waechter, C. J.; Andres, D. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 205, 955.
65. Honda, A.; Salen, G.; Nguyen, L. B.; Tint, G. S.; Batta, A. K.; Shefer, S. J. Lipid Res. 1998, 39, 44.
66. Dunphy, P. J.; Kerr, J. D.; Pennock, J. F.; Whittle, K. J.; Feeney, J. Biochim. Biophys. Acta 1967, 136, 136.
67. Segel, I. H. Enzyme Kinetics: Behavior and Analysis of Rapid Equilibrium and Steady-State Enzyme Systems, Wiley Classics Library ed.; John Wiley and Sons: New York, 1993; pp 100-118.