Application of clay catalysts in organic synthesis. A review

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 40, Issue 1, 2008, Pages 1-65

  Dasgupta, Sujaya ^a   Török, Béla ^a  

^a UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS BOSTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CLAY CATALYSTS; ORGANIC SYNTHESIS;

CATALYSTS;

EID: 39749159454     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304940809356640     Document Type: Article

References (173)

1. J. H. Clark and C. N. Rhodes, Clean Synthesis Using Porous Inorganic Solid Catalysts, RSC, Cambridge (2000);
2. J. H. Clark, Acc. Chem. Res., 35, 791 (2002);
3. R. S. Varma, Tetrahedron, 58, 1235 (2002);
4. M. D. Nikalje, P. Phukan and A. Sudalai, Org. Prep. Proc. Int., 32, 1 (2000).
5. B. K. G. Theng, The Chemistry of Clay-Organic Rections, Halsted Press (a Wiley division), New York, (1974);
6. H. A. Benesi and B. H. C. Winquest, Adv. Catal., 27, 97 (1978)
7. M. Balogh and P. Laszlo, Organic Chemistry Using Clays, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 1993; A. Vaccari, Appl. Clay Sei., 14,161 (1999).
8. P. Walla and C. O. Kappe, Chem. Commun., 594 (2004);
9. C. O. Kappe, and A. Stadler, Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim (2005);
10. nd ed. Wiley-VCH, Weinheim (2006.)
11. C. O. Kappe and D. Dallinger, Nature Rev., 5, 51 (2006).
12. G. A. Olah (ed.), Friedel-Crafts and Related Reactions, Wiley, New York, (1965);
13. st ed), Vol. Ill, p.293 (1991);
14. R. M. Roberts and A. A. Khalaf, Friedel-Crafts Alkylation Chemistry, Marcel Dekker, New York, (1984).
15. B. Barton, N. S. Hlohloza, S. M. Mclnnes and B. Zeelie, Org. Proc. Res. Dev., 7, 571 (2003).
16. V. Singh, A. Khurana, I. Kaur, V. Sapehiyia, G. L. Kad and J. Singh, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1766 (2002).
17. M. Ecija, A. Diez, M. Rubiralta, N. Casamitjana, M. J. Kogan and E. Giralt, J. Org. Chem., 68, 9541 (2003).
18. J. Tateiwa, E. Hayama, T. Nishimura and S. Uemura, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1923 (1997).
19. P. Jaisankar and P. C. Srinivasan, Synth. Commun., 35, 923 (2005).
20. M. Avalos, R. Babiano, J. L. Bravo, P. Cintas, J. L. Jimenez, J. C. Palacios and M. A. Silva, Green Chem., 3,26 (2001).
21. G. D. Yadav, P. K. Goel and A. V. Joshi, Green Chem., 3, 92 (2001).
22. R. Singh and Geetanjali, J. Serb. Chem. Soc., 70, 937 (2005)
23. R. Singh and Geetanjali, Chem. Abst., 144, 188033 (2005).
24. P. S. Baran and J. M. Richter, J. Am. Chem. Soc., 127, 15394 (2005).
25. P. S. Baran, T. J. Maimone and J. M. Richter, Nature, 466,404 (2007)
26. D. U. Singh, P. R. Singh and S. D. Samant, Synth. Commun., 36, 1265 (2006).
27. A. de Angelis, P. Ingallina and C. Perego, Ind. Eng. Chem. Res., 43,1169 (2004).
28. M. Abid and B. Torok, Adv. Synth. Catal., 347, 1797 (2005).
29. W. Zhuang, N. Gatherhood, R. G. Hazell and K. A. Jprgensen, J. Org. Chem., 66,1009 (2001);
30. G. K. S. Prakash, P. Yan, B. Torok and G. A. Olah, Synlett 527 (2003);
31. B. Torok, M. Abid, G. London, J. M. Esquibel, M. Torok, S. C. Mhadgut, P. Yan and G. K. S. Prakash, Angew. Chem. Int. Ed., 44, 3086 (2005).
32. F. Bigi, M. L. Confronti, R. Maggi and G. Sartori, Tetrahedron, 56, 2709 (2000).
33. G. D. Yadav, N. S. Asthana and V. S. Kamble, J. Catal. 217, 88 (2003).
34. B. M. Choudary, M. Sateesh, M. L. Kantam, K. K. Rao, K. V. R. Prasad, K. V. Raghavan and J. A. R. P. Sarma, Chem. Commun., 25 (2000).
35. S. Samajdar, F. F. Becker and B. K. Banik, Tetrahedron Lett., 41, 8017 (2000);
36. S. Samajdar, F. F. Becker and B. K. Banik, Arkivoc, 27 (2001);
37. B. K. Banik, S. Samajdar, I. Banik, S. S. Nag and J. Hann, Heterocycles, 61, 97 (2003).
38. T. Fonseca, B. Giganta and T. L. Gilchrist, Tetrahedron, 57, 1793 (2001).
39. W.-P. Yin and M. Shi, Tetrahedron, 61, 10861 (2005).
40. N. C. Ganguly, M. Datta, P. De and R. Chakravarty, Synth. Commun., 33, 647 (2003).
41. S. Perumal, V. Vijayabaskar, V. Gomathi and S. Selvaraj, Indian J. Chem., 38(B), 603 (1999)
42. J. H. Clark, J. C. Ross, D. J. Macquarrie, S. J. Barlow and T. W. Bastock, Chem. Commun., 1203(1997).
43. J. M. Gnaim and R. A. Sheldon, Tetrahedron Lett., 45, 9397 (2004).
44. B. M. Choudary, N. S. Chowdari and M. L. Kantam, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2689 (2000)
45. K. Chiba, T. Hirano, Y. Kitano and M. Tada, Chem. Commun., 691 (1999).
46. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, V. Sunitha, K. S. Reddy and K. V. S. Ramakrishna, Tetrahedron Lett., 45,7947 (2004).
47. L.-X. Shao and M. Shi, Adv. Synth. Catal., 345, 963 (2003).
48. M. R. Dintzner, A. J. Little, M. Pacilli, D. J. Pileggi, Z. R. Osner and T. W. Lyons, Tetrahedron Lett.,48, 1577 (2007).
49. J. Kadokawa, Y. Iwasaki and H. Tagaya, Green Chem., 4, 14 (2002).
50. A. K. Chakraborty, A. Kondaskar and S. Rudrawar, Tetrahedron, 60, 9085 (2004).
51. J. M. R. Gallo, S. Teixeira and U. Schuchardt, Appl. Catal. A, 311, 199 (2006).
52. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, E. Balanarsaiah and S. Raghavendra, Tetrahedron Lett., 43, 5105 (2002).
53. U. K. Nadir and A. Singh, Tetrahedron Lett., 46, 2083 (2005).
54. B. Torok, G. Szollosi, M. Rozsa-Tarjani and M. Bartok, Mol. Cryst. Liquid Cryst., 311, 289 (1998).
55. B. Torok, M. Bartok and I. Dekany, Coll. Polym. Sci., 277, 340 (1999).
56. B. K. Banik, S. Samadjar and I. Banik, J. Org. Chem., 69,213 (2004).
57. G. Song, B. Wang, G. Wang, Y. Kang, T. Yang and L. Yang, Synth. Commun., 35, 1051 (2005).
58. M. Abid, A. Spaeth and B. Torok, Adv. Synth. Catal., 348,2191 (2006).
59. M. Abid, L. Teixeira and B. Torok, Tetrahedron Lett. 48,4047 (2007).
60. M. Abid, S. M. Landge and B. Torok, Org. Prep. Proced. Int., 38,495 (2006).
61. M. Abid, O. DePaolis and B. Torok, Synlett, 410 (2008).
62. T.-S. Li, L.-J. Li, B. Lu and F. Yang, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 3561 (1998).
63. L. D. S. Yadav and V. K. Rai, Tetrahedron, 62, 8029 (2006).
64. A. S. Gajare, N. S. Shaikh, G. K. Jnaneswhara, V. H. Deshpande, T. Ravindranathan and A. V. Bedekar, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,999 (2000).
65. S. M. Landge and B. Torok, Catal. Lett., In press.
66. S. M. Landge, M. Berryman and B. Torok, Catal. Lett, (submitted).
67. V. Outerbridge, H. Tamaki, S. M. Landge and B. Torok, Tetrahedron Lett., (submitted).
68. K. C. Majumdar, H. Rahaman, and B. Roy, Synth. Commun., 37, 1477 (2007).
69. A. L. Rousseau, P Matlaba and C. J. Parkinson, Tetrahedron Lett. 48,4079 (2007).
70. T.-P. Loh and X.-R. Li, Tetrahedron, 55, 10789 (1999).
71. F. Bigi, L. Chesini, R. Maggi and G. Sartori, J. Org. Chem., 64,1033 (1999).
72. G. Sharma, R. Kumar and A. K. Chakraborti, J. Mol. Catal. A, 263, 143 (2007).
73. J.-T. Li, C.-Y. Xing and T.-S. Li, J. Chem. Tech. Biotech., 79, 1274 (2004).
74. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, A. K. Raju and D. Gnaneshwar, Adv. Synth. Catal., 344,938 (2002).
75. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, M. Srinivas, A. Prabhakar and B. Jagadeesh, Tetrahedron Lett., 45, 6033 (2004).
76. M. Chakrabarty, N. Ghosh and Y. Harigaya, Tetrahedron Lett., 45,4955 (2004).
77. M. Abid, M. A Savolainen, S. Landge, J. Hu, G. K. S. Prakash, G. A. Olah and B. Tôrôk, J. Fluorine Chem., 128, 587 (2007).
78. D. Habibi and O. Marvi, Arkivoc, 8 (2006).
79. D. Bahulayan, S. K. Das and J. Iqbal, J. Org. Chem., 68, 5735 (2003).
80. J. Azizian, A. R. Karimi, Z. Kazemizadeh, A. A. Mohammadi and M. R. Mohammadizadeh, J. Org. Chem., 70, 1471 (2005).
81. L. D. S. Yadav and R. Kapoor, J. Org. Chem., 69, 8118 (2004).
82. M. R. Dintzner, K. M. McClelland, K. M. Morse and M. H. Akroush, Synlett, 2028 (2004).
83. M. R. Dintzner, T. W. Lyons, M. H. Akroush, P. Wucka and A. T. Rzepka, Synlett, 785 (2005).
84. R. Ballini, G. Bosica, R. Maggi, M. Ricciutelli, P. Righi, G. Sartori and R. Sartorio, Green Chem., 3, 178 (2001).
85. R. Saladino, C. Crestini, U. Ciambecchini, F. Ciciriello, G. Costanzo and E. Di Mauro, ChemBioChem., 5, 1558 (2004).
86. A. Shaabani, M. B. Teimouri, S. Samadi and K. Saleimani, Synth. Commun., 35, 535 (2005).
87. X.-L. Feng, Y. Zhang, Z.-H. Lin and C.-X. Zhao, Heterocyclic Commun., 11,427 (2005).
88. G. J. Reddy, S. Sailaja, D. Manjula, K. S. Rao, M. Khalilullah and D. Latha, Heterocyclic Commun., 11, 385 (2005).
89. E. Rajanarendar, K. Ramu, D. Karunakar and P. Ramesh, J. Heterocyclic Chem., 42, 711 (2005).
90. E. Rajanarendar, M. Afzal and K. Ramu, Indian J. Chem., 44B, 376 (2005).
91. G. Song, B. Wang, X. Wu, Y. Kang and L. Yang, Synth. Commun., 35, 2875 (2005).
92. S. Sato, Y. Naito and K. Aoki, Carbohyd. Res., 342, 913 (2007).
93. D. Habibi, N. Mahmoodi, and O. Marvi, Can. J. Chem., 85, 81 (2007);
94. D. Habibi, N. Mahmoudi, and O. Marvi, Synth. Commun., 37, 3165 (2007).
95. M. A. P. Martins, C. M. P. Pereira, S. Moura, C. P. Frizzo, P. Beck, N. Zanatta, H. G. Bonacorso, and A. F. C. Flores, J. Heterocyclic Chem., 44,1195 (2007).
96. L. Jankovic and P. Komadel, J. Catal., 218, 227 (2003).
97. S. Gogoi, J. C. Borah and N. C. Barua, Synlett, 1592 (2004).
98. B. Perio and J. Hamelin, Green Chem., 2, 252 (2000).
99. D. J. Meyers and P. L. Fuchs, J. Org. Chem., 67,200 (2002).
100. B. M. Choudary, N. S. Chowdari and M. L. Kantam, Tetrahedron, 56, 7291 (2000).
101. P. A. V. van Hooft, F. El Oualid, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marei, J. H. van Boom and M. A. Leeuwenburgh, Org. Biomol. Chem., 2, 1395 (2004).
102. K. V. N. S. Srinivas and B. Das, J. Org. Chem., 68, 1165 (2003).
103. A. S. Gajare, N. S. Shaikh, B. K. Bonde and V. H. Deshpande, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 639 (2000).
104. J. P. Deville and V. Behar, J. Org. Chem., 66,4097 (2001).
105. N. S. Shaikh, A. S. Gajare, V. H. Deshpande and A. Bedekar, Tetrahedron Lett., 41, 385 (2000).
106. D. Ghazanfari and M. M. Hashemi, Acta Chim. Slov., 51,337 (2004);
107. D. Ghazanfari and M. M. Hashemi, Chem. Abst., 141, 295431 (2004).
108. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, K. S. Rao and K. Harikishan, Synlett, 826, (2002).
109. P. Shanmugam and P. Rajasingh, Tetrahedron, 60, 9283 (2004).
110. L. D. S. Yadav, B. S. Yadav and V. K. Rai, Tetrahedron Lett., 45, 5351 (2004).
111. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, M. A. Rasheed and H. M. S. Kumar, Synlett, 487, (2000).
112. K. Tomooka, A. Nakazaki and T. Nakai, J. Am. Chem. Soc., 122,408 (2000).
113. J. A. Elings, H. E. B. Lempers and R. A. Sheldon, Eur. J. Org. Chem., 1905 (2000).
114. B. Singh, J. Patial, P. Sharma, S. G. Agarwal, G. N. Qazi and S. Maity, J. Mol. Catal. A, 266, 215 (2007).
115. J. R. de Freitas Filho, R. M. Srivastava, Y. Soro, L. Cottier and G. Descotes, J. Carbohyd. Chem., 20, 561 (2001).
116. J. R. de Freita Filho, L. Cottier, R. M. Srivastava and D. Sinou, Synlett, 1358 (2003).
117. R. N. de Oliveira, J. R. de Freitas Filho and R. M. Srivastava, Tetrahedron Lett., 43, 2141 (2002).
118. B. Shanmugasundaram, A. K. Bosa and K. K. Balasubramanian, Tetrahedron Lett., 43, 6795 (2002).
119. A. Gupta and Y. D. Vankar, Tetrahedron, 56, 8525 (2000).
120. R. M. Srivastava, J. R. de Freitas-Filho, M. J. da Silva, S. C. de Melo-Sonto, G. B. Carpenter and W. M. Faustino, Tetrahedron, 60, 10761 (2004).
121. M. Chakrabarty, N. Ghosh, R. Basak and Y. Harigaya, Tetrahedron Lett., 43,4075 (2002).
122. M. R. Dintzner, K. M. Morse, K. M. McClelland and D. M. Coligado, Tetrahedron Lett., 45, 79 (2004).
123. A. B. Shinde, N. B. Shrigadi, R. P. Bhat and S. D. Samant, Synth. Commun., 34, 309 (2004).
124. M. K. Yadav, C. D. Chudasama and R. V. Jasra, J. Mol. Catal. A, 216, 51 (2004).
125. F. Stockner, C. Kapplinger, R. Beckert and H. Gorls, Synlett, 643 (2005).
126. J.-M. Lu and M. Shi, Tetrahedron 63, 7545 (2007).
127. T. Kawabata, T. Mizugaki, K. Ebitani and K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc., 125, 10486 (2003).
128. P. Phukan, J. M. Mohan and A. Sudalai, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 3685 (1999).
129. B. P. Bandgar, S. S. Pandit and V. S. Sadavarte, Green Chem., 3, 247 (2001).
130. A. Soriente, R. Arienzo, M. de Rosa, L. Palombi, A. Spinella and A. Scettri, Green Chem., 1, 157(1999).
131. K. Toshima, K. Uehara, H. Nagai and S. Matsumura, Green Chem., 4, 27 (2002).
132. J. M. Fraile, J. I. García, J. A. Mayoral, and T. Tarnai, Tetrahedron: Asymm., 9, 3997 1998.
133. J. M. Fraile, J. I. García, J. A. Mayoral, T. Tarnai, and M. A. Harmer, J. Catal. 186, 214 (1999).
134. A. Cornejo, J. M. Fraile, J. I. Garcia, M. J. Gil, C. I. Herrerias, G. Legarreta, V. Martinez-Merino, and J. A. Mayoral, J. Mol. Catal. A. 196, 101 (2003).;
135. D. B. Llewellyn, D. Adamson, and B. A. Amdtsen, Org. Lett. 2,4165 (2000)
136. J. M. Fraile, J. I. Garcia, V. Martinez-Merino, J. A. Mayoral, and L. Salvatella, J. Am. Chem. Soc. 123, 7616 (2001).
137. J. M. Mohan, B. S. Uphade, V. R. Choudary, T. Ravindranathan, and A. Sudalai, Chem. Commun., 1429 (1997).
138. M. L. Kantam, B. M. Choudary, C. V. Reddy, K. K. Rao and F. Figueras, Chem. Commun., 1033 (1998).
139. K. Ebitani, K. Motokura, K. Mori, T. Mizugaki and K. Kaneda, J. Org. Chem., 71, 5440 (2006).
140. E. L. Moyano, M. del Arco, V. Rives and G. I. Yramzo, J. Org. Chem., 67, 8147 (2002).
141. B. Tôrôk, G. London and M. Bartók, Synlett, 631 (2000).
142. Â. Mastalir, Z. Kirâly, G. Szôllôsi and M. Bartok, J. Catal., 194,146 (2000).
143. Â. Mastalir, Z. Kirâly, G. Szôllôsi and M. Bartok, Appl. Catal. A, 213,133 (2001).
144. C. Claver, E. Fernandez, R. M. Catala, F. Medina, P. Salagre and J. E. Sueras, J. Catal., 201, 70 (2001).
145. G. Szôllôsi, I. Kun, B. Tôrôk and M. Bartok, Stud. Surf. Sci. Catal., 125, 523 (1999).
146. G. Szôllôsi, B. Tôrôk, L. Baranyi and M. Bartók, J. Catal., 179,619 (1998).
147. I. Kun, G. Szôllôsi and M. Bartok, J. Mol. Catal. A, 169,235 (2001).
148. A. B. Boricha, H. M. Mody, H. C. Bajaj and R. V. Jasra, Appl. Clay Sci., 31,120 (2006).
149. M. Campanati, M. Casagrande, I. Fagiolino, M. Lenarda, L. S. Toraro, M. Battagliarin and A. Vaccari, J. Mol. Catal. A, 184, 267 (2002).
150. K. Balâzsik, B. Tôrôk, G. Szakonyi and M. Bartok, Appl. Catal. A, 182, 53 (1999).
151. B. Tôrôk, K. Balâzsik, I. Kun, G. Szôllôsi, G. Szakonyi and M. Bartok, Stud. Surf. Sci. Catal., 125,555 (1999).
152. K. Balâzsik, B. Tôrôk, I. Kiricsi, I. Dékâny and M. Bartok, J. Therm. Anal., 56,337 (1999).
153. S. M. Landge, A. Schmidt, V. Outerbridge and B. Tôrôk, Synlett, 1600 (2007).
154. O. DePaolis, J. Baffoe, S. M. Landge and B. Tôrôk, Org. Lett, (submitted)
155. N. C. Ganguly and M. Datta, Synlett, 659 (2004).
156. V. Singh, V. Sapehiyia and G. L. Kad, Synthesis, 198 (2003).
157. K. Ebitani, M. Ide, T. Mitsudome, T. Mizugaki and K. Kaneda, Chem. Commun., 690 (2002).
158. G. D. Yadav and R. D. Bhagat, Org. Proc. Res. Dev., 8, 879 (2004).
159. M. Nikalje and A. Sudalai, Tetrahedron, 55, 5903 (1999).
160. R. I. Kureshy, N. H. Khan, S. H. R. Abdi, I. Ahmad, S. Singh and R. V. Jasra, J. Catal., 221, 234 (2004).
161. F. A. Khan and N. Sahu, J. Catal., 231,438 (2005).
162. T. Mitsudome, T. Umetani, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani and K. Kaneda, Tetrahedron Lett., 47, 1425 (2006).
163. M. M. Hashemi, A. Rahini and Y. Ahmadibeni, Acta Chim. Slov., 51, 333 (2004);
164. M. M. Hashemi, A. Rahini and Y. Ahmadibeni, Chem. Abst., 141,140149 (2004).
165. P. K. Tandon, S. B. Singh, and M. Srivastava, Appl. Organomet. Chem., 21, 264 (2007).
166. S. M. Landge, V. Atanassova, M. Thimmaiah and B. Torok, Tetrahedron Lett., 48, 5161 (2007).
167. R. K. Ramchandani, B. S. Uphade, M. P. Vinod, R. D. Warharkar, V. R. Choudary and A. Sudalai, Chem. Commun., 2071 (1997).
168. C. Waterlot, D. Couturier and B. Rigo, Tetrahedron Lett., 41,317 (2000).
169. Á. Molnár, and A. Papp, Synlett 3130 (2006).
170. A. M. Segarra, R. Guerreo, C. Claver and E. Fernandez, Chem. Commun., 1808 (2001).
171. A. M. Segarra, R. Guerreo, C. Claver and E. Fernandez, Chem. Eur. J., 9,191 (2001).
172. V. Lillo, E. Fernández, and A. M. Segarra, Tetrahedron: Asymm., 18, 911 (2007).
173. M. Ghiaci, R. J. Kalbasi and M. E. Sedaghat, Org. Proc. Res. Dev.,7, 936 (2003).