Recent advances in clay-catalyzed organic transformations

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 32, Issue 1, 2000, Pages 1-40

  Nikalje, Milind D ^a   Phukan, Prodeep ^a   Sudalai, Arumugam ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANIC TRANSFORMATIONS;

CLAY;

EID: 0034339072     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304940009356743     Document Type: Article

References (161)

1. P. Laszlo, PureAppl. Chem., 62, 2027, (1990).
2. P. Laszlo, Science, 235, 1473, (1987).
3. A. Corma, Chem. Rev., 97, 2373 (1997).
4. A. Comelis, and P. Laszlo, Synlett, 155 (1994).
5. K. Smith and E. Horwood, Solid Supports and Catalysis in Organic Synthesis, (1992).
6. M. Balogh and P. Laszlo, Organic Chemistry using Clays, Springer Verlag, (1992).
7. Y. Izumi, K. Urabe and M. Onaka, Zeolite, Clay and Heteropolyacids in Organic Reactions, Kodanska-VCH, (1992).
8. T. W. Bastock, J. H. Clark, P. Landor and K. Martin, J. Chem Res. (S), 104 (1994).
9. T. T. Ngo, van B. Nguyen, and H. T. Hoa, Tap Chi Hoa Hoc, 36, 58 (1998); CA, 130, 296449 (1999).
10. S. Narayanan, K. Deshpande, P. Kiranmayi and B. Prasad, J. Mol. CatalA, 88, L271 (1994).
11. J. R. Butruille and T. J. Pinnavavia, Nato ASISer. Ser. C., 400, 359, (1993); CA, 120, 308404 g (1994).
12. L. -J. Li, B. Lu, T.-S. Li, J. T. Li, Synth. Commun., 28, 1439 (1998).
13. N. Asanuma and N. Ooki, Jpn Kokai Tokkyo Koho, Jp 06 32 754 (1994); CA, 121, 35014b.
14. N. Asanuma and N. Ooki, S. Hirano, Jpn Kokai Tokkyo Koho JP, 06, 298, 688 (1994); CA, 123, 198414n (1995).
15. M. Fukuda and S. Inaya, Jpn Kokai Tokkyo Koho JP 07, 242, 579 (1995); CA, 123, 339386u.
16. G. Salem and W.R. Kliewer, U. S. US 5, 308, 812 (1994); CA, 121, 87370j (1994).
17. J. F. Knifton and N. J. Grice, Can. Pat. Appl. CA 2, 063, 137 (1993); CA, 121, 136594 w (1994).
18. X. Sun, S. Zhou, S. Lu and Y. Zhang, Hebei Ligong Xueyuan Xuebao, 19, 70 (1997); CA, 128, 129463(1998).
19. J -I. Tateiwa, H. Horiuchi, K. Hashimoto and T. Kamauchi, J. Org. Chem., 59, 5901 (1994).
20. J -I. Tateiwa, H. Horiuchi, M. Suama and S. Uemura, Bull. Chem. Soc. Jpn, 67, 2883 (1994).
21. K. R. Sabu, P. Raghavan R. Sukumar and M. Lalithambika, Bull. Chem. Soc. Jpn, 66, 3535(1993).
22. R. E. Marinangeli and J. S. Holmgren, US 5, 491, 271, (1996), Appl. 296, 391; CA, 124, 264070 w (1996).
23. S. Kitabayashi, T. Shindo, K. Ono and H. Ohnuma, Nippon Kagaku Kaishi, 624, (1996) (Japan); CA, 125, 89575m (1996).
24. E. V. Kazakov, E. N. Shmidt, D. V. Korchagina, I. Yu. Bagiyanskaya, Yu. V. Gatilov and V. A. Barkhash, 7k. Org. Khim., 32, 136 (1996); CA, 125, 276224h (1996).
25. M. Hammadi and D. Villemin, Synth. Commun. 26, 2901, (1996).
26. B. M. Choudary, M. L. Kantam, M. Satish, K. K. Rao and P. L. Santi; Appl. Cat. A, 149, 257
27. P. D. Clark, S. T. E. Mesher and A. Primak, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 114, 99; CA, 125, 300735y (1996).
28. P. D. Clark, S. T. E. Mesher, A. Primak and H. Yao, Catal. Lett., 48, 79 (1997).
29. P. D. Clark, S. T. E. Mesher, A. Primak, and H. Yao, Catal. Lett., 48, 79 (1997).
30. G. D. Yadav and N. Kirthivasan, Appl. Catal. A., 154, 29 (1997).
31. P. Phukan and A. Sudalai, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 3015 (1999).
32. S. Selvaraj, B.V. Mohan, K. N. Krishna and B. S. Jai Prakash, Stud. Surf. Sri. Catal., 113, 573.
33. I. Benito, A. del Riego, M. Martinez, C. Blanco, C. Pesquera and F. Gonzalez, Appl. Catal., A, 180, 175 (1999).
34. C. Vijaya, K. Rengaraj and B. Sivasankar, Indian J. Chem. Technol., 5, 281 (1998).
35. K. R. Sabu, R. Sukumar, R. Rekha and M. Lalithambika, Catal. Today, 49, 321(1999).
36. R. Sukumar, K. R. Sabu, L. V. Bindu and M. Lalithambika, Stud. Surf. Sri. Catal., 113, 557 (1998).
37. J. M. Adams, S. Dyer, K. Martin, W. A. Matear and R. W. McCabe, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 7, 761 (1994).
38. T. T. Prabhu and S. D. Samant, Ind. J. Chem, 35B, 14 (1996).
39. J. M. Fraile, J. I. Garcia, J. A. Mayrol, E. Pires, T. Tamai and F. Figueras, Appl. Catal. A., 136, 113(1996).
40. M. Avalos, R. Babiano, J. L. Bravo, P. Cintas, J. L. Jiminez and J. C. Palacios, Tetrahedron Lett., 39, 3901 (1998).
41. J. M. Frail, J. I. Garcia, D. Gracia, J. A. Mayoral, T. Tamai and F. Figueras., J. Mol. Catal. A., 121, 97(1997).
42. K. Pitchumani, C. Venkatachalapathy and S. Sivasubramanian, Ind. J. Chem., 36B, 187 (1997).
43. J -I. Tateiwa, T. Nishimura, H. Hiriuchi and S. Uemura, J. Chem. Soc. Perkin, 3367 (1994).
44. P. Kannan, K. Pitchumani, S. Rajagopal and C. Srinivasan, J. Mol. Catal A, 118, 189 (1997).
45. S. G. Pai, A. R. Bajpai, A. B. Deshpande and S. D. Samant, Synth. Commun. 27, 379 (1997).
46. R. Martinez, M. Velasco, I. Martinez, I. Menconi, A. Ramirez, E. Angeles, I. Regia and R. Lopez, J Heterocycl. Chem., 34, 1865 (1997).
47. C. Venkatachalapathy, K. Pitchumani and S. Sivasubramanian, Indian J. Chem., 37B, 301 (1998).
48. G. C. Silva, M. Barbara, P. Laszlo, A. Comelis, O. B. M. C. M. J. de Vidal PCT Int. Appl. WO. 9419, 310 (1994); CA, 121, 280377 v (1994).
49. B. M. Choudary, R. M. Sarma and K. V. Kumar, J. Mol. Catal. A, 87, 33 (1994).
50. X. Peng and C. Lu, Nanjing Ligong Daxue Xuebao, 20, 117(chi.) (1990); CA, 125, 13714k (1996).
51. R. S. Varma, K. P. Naicker and P. J. Liesen, Tetrahedron Lett., 39, 3977 (1998).
52. B. Gigante, A. O. Rrazeres, M. J. Mercelo-Curto, A. Comelis and P. Laszlo, J. Org. Chem., 60, 3445 (1995).
53. C. L. Dwyer and C. W. Holzapfel, Tetrahedron, 54, 7843 (1998).
54. C. Perez, S. Perez, M. A. Zavala, R. Vargas, R. M. Perez, Inf. Tecnol, 9, 59 (1998); CA, 129, 135783(1998).
55. T. Mishra and K. M. Parida, J. Mol. Catal. A, 121, 91 (1997).
56. J-I. Tateiwa, H. Horiuchi and S. Vemwra, Chem. Commun., 2567 (1994).
57. M. D. Nikalje and A. Sudalai, Tetrahedron, 55, 5903 (1999).
58. T. Nishimura, T. Onoue, K. Ohe, J-I. Tateiwa and S. Uemura, Tetrahedron Lett., 39, 4359 (1998).
59. R. Sanbria, P. Castaneda, R. Miranda, A. Tobon, F. Delgado and L. Veasco, Org. Prep. Proced. Int., 27, 480 (1995).
60. M. Hirano, K. Komiya and T. Morimoto, Org. Prep. Proced. Int., 27, 703 (1995).
61. I. Eilks and B. Ralle, CLB Chem. Labor Biotech., 47, 552 (1996); CA, 126, 143745c (1997).
62. R. S. Varma and R. Dahiya, Synth. Commun., 28, 4087 (1998).
63. J. Massam and D. R. Brown, Appl. Catal., A, 172, 259 (1998).
64. M. L. Kantam and P. L. Santhi, Synth. Commun., 26, 3075 (1996).
65. H. M. Mesheram and R. Kache, Synth. Commun., 27, 2403 (1997).
66. C. Venkatachalapathy, M. Rajarajan, H. S. Banu and K. Pitchumani, Tetrahedron, 55, 4071 (1999).
67. A. B. Boricha, H. M. Mody, A. Das and H. C. Bajaj, Appl. Catal., A, 179, 5 (1999).
68. P. Kannan, R. Sevvel, S. Rajagopal, K. Pitchumani and C. Srinivasan, Tetrahedron, S3, 7635 (1997).
69. A. Gil, M. A. Vicente, R. Toranzo, M. A. Banares and L. M. Gandia, J. Chem. Technol. Biotechn-ol, 72, 131 (1998).
70. J. M. Fraile, J. I. Garcia, J. Massam and J. A. Mayoral, J. Mol. Catal. A., 136, 47 (1998).
71. R. Aldea and H. Alper, J. Org. Chem., 63, 9425 (1998).
72. R. Aldea and H. Alper, J. Organomet. Chem., 551, 349 (1998).
73. S. B. Halligudi, K. N. Bhatt, H. C. Bajaj, P. M. Oza, D. B. Shukla and H. M. Modi, Catal., [Pap. Natl. Symp.], 12th, Meeting (1994), 466. Edited by: N. M. Gupta, D. K. Chakrabarty, Narosa: New Delhi, India. (1996).
74. M. Bartók, G. Szollosi, A. Mastalir and I. Dekany, J. Mol. Catal. A., 139, 227 (1999).
75. A. Louloudi and N. Papayannakos, Appl. Catal., A, 175, 21 (1998).
76. A. Mastalir, F. Notheisz, Z. Kiraly, M. Bartók and I. Dekany, Stud. Surf. Sei. Catal., 108, 477 (1997).
77. D. Tichit, F. Medina, R. Durand, C. Mateo, B. Coq, J. E. Sueiras, P. Salagre, Stud. Surf. Sei. Catal., 108, 297 (1997).
78. K. Bahranowski, J. Janas, T. Machej, E. M. Serwicka, L. A. Vartikian, Clay Miner., 32, 665; CA, 128, 92360 (1998).
79. P. Phukan’s Ph. D. thesis. Asymmetric Hydroxylation of Olefines, Reduction of Ketones and Organic Transformations using Heterogeneous Catalysis, (1999).
80. S. Shinoda, Jpn Kokai Tokyo Koho. JP 05, 301, 840, (1993); CA, 120, 163472r (1994).
81. C. W. Lee and H. Alper, J.Org. Chem., 60, 250 (1995).
82. B. Lee, H. Alper. J Mol. Catal. A., III, L3, (1996).
83. H. M. Meshram, S. Dale, J. S. Yadhav, Tetrahedron Lett., 38, 8743 (1997).
84. D. Ponde, V. H. Deshpande, V. J. Bulbule, A. S. Gajare and A. Sudalai, J. Org. Chem., 63, 1058 (1998).
85. T.-S. Li and A. -X. Li, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1913 (1998).
86. J. F. Knifton, Appl. Catal. A., 109, 247 (1994).
87. T. Goto, J. Shigeta, H. Morita, Jpn Kokai. Tokkyo Koho. Jp 07, 133, 269 (1995); CA, 123, 111836e, (1995).
88. K. P. Volcho, L. E. Tatarova, D. B. Korchasgina, N. F. Salakhutdinov, I. S. Aulchenko, K. G. lone and V. A. Barkhash, Zh. Org. Khim., 30, 641 (1994); CA, 123, 198302 z (1995).
89. H. M. S. Kumar, B. V. S. Reddy, P. K. Mohanty and J. S. Yadhav, Tetrahedron Lett., 38, 3619 (1997).
90. B. Lu, L. -J. Li, T. -S. Li and J.-T. Li, J. Chem. Res. (S), 604 (1998).
91. H. K. Patney, Synth. Commun., 23 1523 (1993).
92. J. M. Campelo, A. Garcia, F. Lafont, D. Luna and J. M. Marinas, Synth. Commun., 24, 1345 (1994).
93. J. -I. Tateiwa, H. Horiuchi and S. Uemura, J. Org. Chem., 60, 4039 (1995).
94. J. Asakura, Y. Matsubara and M. Yoshihara, J. Carbohyd. Chem., 15, 231 (1996).
95. Z. -H. Zhang, T. -S. Li, T.-S. Jin and J.-T. Li, J. Chem. Res. (S), 640 (1998).
96. B. Perio, M.-J. Dozias, P. Jacquault and J. Hamelin, Tetrahedron Lett., 38, 7867 (1997).
97. D. Karmakar, D. Prajapati and J. S. Sandhu, J. Chem. Res. (S), 382 (1998).
98. D. E. Ponde, H. B. Borate and A. Sudalai, Tetrahedron Lett., 37, 4605 (1996).
99. G. L. Kad, V. Singh, K. P. Kaur and J. Singh, Indian J. Chem., 37B, 172 (1998).
100. B. M. Choudary and Y. Sudha, Synth. Commun., 26, 2993 (1996).
101. M. R. Cramarossa, L. Forti and F. Chelfi, Tetrahedron, 53, 15889 (1997).
102. T -S. Li, S-H. Li., J-T. Li and H-Z. Li., J. Chem. Res. (S), 26 (1997).
103. Z-H. Zhang, T-S. Li and C-G. Fu, J. Chem. Res. (S), 174 (1997).
104. T. T. Upadhya, T. Daniel, A. Sudalai, T. Ravindranthan and K. R. Sabu, Synth. Commun., 26, 4539(1996).
105. Z. -H. Zhang, T. -S. Li, F. Yang and C.-G. Fu, Synth. Commun., 28, 3105 (1998).
106. G. K. Jnaneshwara, N. B. Barhate, A. Sudalai, V. H. Deshpande, R. D. Wakharkar, A. S. Gajare, M. S. Shingare and R. Sukumar, J. Chem. Soc. Perk. Trans. 1, 965 (1998).
107. G. K. Jnaneshwara, V. H. Deshpande, M. Lalithambika, T. Ravindranathan and A. V. Bedekar, Tetrahedron Lett., 39, 459 (1998).
108. T.S. Li and S. H. Li, Synth. Commun., 27, 2299 (1997).
109. H. M. Meshram, D. Srinivas, G. S. Reddy and J. S. Yadav, Synth. Commun., 28, 4401 (1998).
110. T. S. Li, Z. H. Zhang and C.-G. Fu, Tetrahedron Lett., 38, 3285 (1997).
111. R. S. Varma and R. K. Saine, Tetrahedron Lett., 38, 2623 (1997).
112. H. M. Meshram, G. S. Reddy and J. S. Yadav, Tetrahedron Lett., 38, 8891 (1997).
113. H. M. Meshram, G. S. Reddy, G. Sumitra and J. S. Yadav, Synth. Commun., 29, 1113 (1999).
114. A. S. Gajare, M. S. Shingare, V. R. Kulkami, N. B. Barhate and R. D. Wakharkar, Synth. Commun., 28, 25, (1998).
115. B. S. P. Reddy, Y. Damayanthi and J. W. Lown, Heterocycl. Commun., 4, 497 (1998).
116. G. V. M. Sharma, K. C. V. Ramanaiah and K. Krishnudu, Tetrahedron Asymm., 5, 1905 (1994).
117. J. M. Fraile, J. I. Garcia, J. A. Mayoral and T. Tamai, Tetrahedron Asymm., 8, 2089 (1997).
118. T. Sento, S. Shimazu, N. Ichikuni and T. Uematsu, Chem. Lett., 1191 (1998).
119. S. Shimazu, K. Ro, T. Sento, N. Ichikuni and T. Uematsu, J. Mol. Catal. A. 107, 297 (1996).
120. M. Balogh, E. Gacs-Baitz, K. Simon and I. Hermecz, ACH-Models Chem., 131, 383 (1994); CA, 122, 105607u (1995).
121. G. Penieres, V. Soto, C. Alvarez and O. Garcia, J. G. Garcia, Heterocycl. Commun., 4, 31 (1998).
122. C. Pichon and A. I. Scott, Tetrahedron Lett., 35, 4497 (1994).
123. E. Vanden, J. Jean, A. Mayence, P. Lor and H. Y. Van, Bull. Soc. Chim. Belg., 104, 387 (1995); CA, 123, 168960v (1995).
124. D. Villemin, M. Hammadi and B. Martin, Synth. Commun., 26, 2895 (1996).
125. G. Penieres, O. Garcia, K. Franco, O. Hernandez, C. Alvarez, Heterocyl. Commun., 2, 359 (1996).
126. K. P. Volcho, D. V. Korchagina, N. F. Salakhutdinov and V. A. Barkhash, Tetrahedron Lett., 37, 6181 (1996).
127. K. P. Volcho, D. V. Korchagina, Yu. V. Gatilov, N. F. Salakhutdinov and V. A. Barkhash, Russ. J. Org. Chem., 33, 607 (1997).
128. R. S. Varma and R. K. Saini, Synlett, 857 (1997).
129. A. Acosta, P. de la Cruz, P. De Miguel, E. Diez-Barra, A. de la Hoz, F. Langa, A. Loupy, M. Majdoub, N. Martin, C. Sauchez and C. Seoane, Tetrahedron Lett., 36, 2165 (1995).
130. R. S. Varma, R. K. Saini, D. Kumar, J. Chem. Res. (S), 348 (1998).
131. T. S. Li, Z-H. Zhang, F. Yang, C-G. Fu, J. Chem. Res. (S), 38 (1998).
132. R. G. Pews, R. G. Bowman, US. US 5 239, 105 (1993); CA, 120, 31501q (1994).
133. Y. M. Belousov, V. V. Kadulin, A. I. Kalashnikov, T. A. Sukhanova, O. G. Bokova, USSR, SU 1, 806, 138 (Cl C071), (1993), CA, 120, 245072z, (1994).
134. A. K. Maiti and P. Bhattacharyya, J. Chem. Res. (S), 424 (1997).
135. K. Lourvanij and G. L. Rorrer, Appl. Catal. A., 109, 147 (1994).
136. R. S. Varma and D. Kumar, Catal. Lett., S3, 225 (1998).
137. M. Balogh, C. Gonczi and I. Hermecz, Stud. Surf. Sci. Catal., 108, 603 (1997).
138. M. Bolourtchian, R. Zadmard and M. R. Saidi, Synth. Commun., 28, 2017 (1998).
139. R. Gallo, S. Trippitelli and J.-P. Gozard, PCT Int. Appl. WO 9911602 Al 11 Mar (1999); CA, 130, 182767, (1999).
140. A. K. Maiti, G. K. Biswas and P. Bhattacharyya, J. Chem. Res. (SI, 325 (1993).
141. M. L. Kantam, B. M. Choudary and B. Bharathi, Synth. Commun., 29, 1121 (1999).
142. A. Cabrera, J. Peon, L. Velasco, R. S. Miranda, A. Salmon and M. Salmon, J. Mol. Catal. A., 104, L5 (1995).
143. T. Kamata, N. Wasada, Jpn Kokai Tokkyo Koho JP 11080116 A2, 26 Mar (1999); CA, 130, 267210(1999).
144. J. F. Knifton, US, 5, 349, 110 (1994); CA, 122, 30956w (1995).
145. M. Salmon, N. Zavala, M. Martinez, R. Miranda, R. Cruz, J. Cardenas, R. Gavino and A. Carbrera, Tetrahedron Lett, 35, 5797 (1994).
146. V. L. K. Valli and Howard. Alper, Organometallics, 14, 80 (1995).
147. R. Naigre and H. Alper, J. Mol. Catal. A., III, 11 (1996).
148. J. M. Fraile, J. I. Garcia and J. A. Mayoral, Chem. Commun., 1319 (1996).
149. J. M. Fraile, J. I. Garcia, J. A. Mayoral and T. Tamai, Tetrahedron Asymm., 9, 3997 (1998).
150. J. M. Mohan, B. S. Uphade, V. R. Choudhary, T. Ravindranathan and A. Sudalai, Chem. Commun., 1429 (1997).
151. R. K. Ramchandani, B. S. Uphade, M. P. Vinod, R. D. Wakharkar, V. R. Choudhary and A. Sudalai, Chem. Commun., 2071 (1997).
152. P. Phukan, J. M. Mohan and A. Sudalai, J. Chem. Soc. Parkin Trans 1, 1999 (in press).
153. K. P. Volcho, D. V. Korchagina, Y. V. Gatilov, N. F. Salakhutdinov, V. A. Barkhash, Russ. J. Org. Chem., 33, 607 (1997); CA, 128, 244196, (1998).
154. N. F. Salakhutdinov, K. P. Volcho, I. V. Il’ina, D. V. Korchagina, L. E. Tatarova and V. A. Barkhash, Tetrahedron, 54, 15619 (1998).
155. A. Wali, S. Unnikrishnan, S. M. Pillai, V. K. Kaushik and S. Satish, J. Catal., 173, 84, (1998).
156. R. Vyas, B. Chanda and A. Sudalai, Chemistry Lett., 43 (1998).
157. K. P. Naicker, A. Lalitha, K. Pitchumani, C. Srinivasan, Catal. Lett., 56, 237 (1999).
158. K. P. Naicker, A. Lalitha, K. Pitchumani, C. Srinivasan, Catal. Lett., 56, 237 (1999).
159. R. T. Yang, N. Tharappiwattananon and R. Q. Long, Appl. Catal. B, 19, 289 (1998).
160. B. M. Choudary, N. S. Chowdhari, M. L. Kantan and K. Kannan, Tetrahedron Lett., 40, 2859 (1999).
161. K. Funabiki, E. Murata, Y. Fukushima, M. Matsui and K. Shibata, Tetrahedron, 55, 4637 (1999).