Imination reactions of free and coordinated 2-diphenylphosphino-1-phenyl- phospholane: Access to regioisomeric ruthenium(ii) complexes containing novel iminophosphorane-phosphine ligands

New Journal of Chemistry

Volumn 30, Issue 9, 2006, Pages 1295-1306

  Díaz Álvarez, Alba E ^a   Crochet, Pascale ^a   Zablocka, Maria ^b   Cadierno, Victorio ^a   Duhayon, Carine ^c   Gimeno, José ^a   Majoral, Jean Pierre ^c  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

^b CENTRE OF MOLECULAR AND MACROMOLECULAR STUDIES   (Poland)

^c LCC LABORATOIRE DE CHIMIE DE COORDINATION   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 DIPHENYLPHOSPHINO 1 PHENYL PHOSPHOLANE; 4 AZIDO 2,3,5,6 TETRAFLUOROBENZONITRILE; AZIDE; DIPHENYLPHOSPHORYL AZIDE; PHOSPHINE DERIVATIVE; PHOSPHORANE DERIVATIVE; RUTHENIUM COMPLEX; RUTHENIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; ENANTIOMER; IMINATION; PRIORITY JOURNAL; RACEMIZATION; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 33748310728     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b606781f     Document Type: Article

References (111)

1. A. Bader E. Lindner Coord. Chem. Rev. 1991 108 27
2. C. S. Slone D. A. Weinberger C. A. Mirkin Prog. Inorg. Chem. 1999 48 233
3. V. V. Grushin Chem. Rev. 2004 104 1629
4. G. R. Newkome Chem. Rev. 1993 93 2067
5. P. Espinet K. Soulantica Coord. Chem. Rev. 1999 193-195 499
6. P. Braunstein F. Naud Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 680
7. G. Chelucci G. Orrù G. A. Pinna Tetrahedron 2003 59 9471
8. P. J. Guiry C. P. Saunders Adv. Synth. Catal. 2004 346 497
9. P. Braunstein J. Organomet. Chem. 2004 689 3953
10. Y. G. Gololobov I. N. Zhamurova L. F. Kasukhin Tetrahedron 1981 37 437
11. Y. G. Gololobov L. F. Kasukhin Tetrahedron 1992 48 1353
12. A. W. Johnson, in Ylides and Imines of Phosphorus, Wiley, New York, 1993, p. 403
13. P. Molina M. J. Vilaplana Synthesis 1994 1197
14. H. Wammhoff G. Richardt S. Stölben Adv. Heterocycl. Chem. 1999 64 159
15. P. M. Fresneda P. Molina Synlett 2004 1
16. A. Arques P. Molina Curr. Org. Chem. 2004 8 827
17. H.-R. Wu Y.-H. Liu S.-M. Peng S.-T. Liu Eur. J. Inorg. Chem. 2003 3152
18. L. P. Spencer R. Altwer P. Wei L. Gelmini J. Gauld D. W. Stephan Organometallics 2003 22 3841
19. J. D. Masuda P. Wei D. W. Stephan Dalton Trans. 2003 3500
20. J. Vicente J.-A. Abad R. Clemente J. López-Serrano M. C. Ramírez de Arellano P. G. Jones D. Bautista Organometallics 2003 22 4248
21. K. Bernardo-Gusmão L. F. T. Queiroz R. F. de Souza F. Leca C. Loup R. Réau J. Catal. 2003 219 59
22. K. T. K. Chan L. P. Spencer J. D. Masuda J. S. J. McCahill P. Wei D. W. Stephan Organometallics 2004 23 381
23. G. C. Welch W. E. Piers M. Parvez R. McDonald Organometallics 2004 23 1811
24. M. J. Sarsfield I. May S. M. Cornet M. Helliwell Inorg. Chem. 2005 44 7310
25. C.-H. Qi S.-B. Zhang J.-H. Sun J. Organomet. Chem. 2005 690 3946
26. N. D. Jones R. G. Cavell J. Organomet. Chem. 2005 690 5485
27. V. Cadierno M. Zablocka B. Donnadieu A. Igau J.-P. Majoral A. Skowronska Chem.-Eur. J. 2000 6 346
28. J. P. Majoral M. Zablocka New J. Chem. 2005 29 32
29. K. V. Katti R. G. Cavell Comments Inorg. Chem. 1990 10 53
30. R. G. Cavell Curr. Sci. 2000 78 440
31. D. J. Law R. G. Cavell J. Mol. Catal. 1994 91 175
32. R. G. Cavell, D. J. Law and R. W. Reed, US. Pat. Appl., US 887014, 1994
33. T. T. Co S. C. Shim C. S. Cho T.-J. Kim S. O. Kang W.-S. Han J. Ko C.-K. Kim Organometallics 2005 24 4824
34. R. G. Cavell B. Creed L. Gelmini D. J. Law R. McDonald A. R. Sanger A. Somogyvary Inorg. Chem. 1998 37 757
35. R. G. Cavell, B. Creed, D. J. Law, A. P. Nicola, A. R. Sanger and A. Somogyvary, US. Pat. Appl., US 447887, 1996
36. R. G. Cavell and K. V. Katti, US. Pat. Appl., US 752348, 1994
37. A. Arques D. Auñon P. Molina Tetrahedron Lett. 2004 45 4337
38. P. Molina A. Arques A. García M. C. Ramírez de Arellano Tetrahedron Lett. 1997 38 7613
39. T. T. Co S. C. Shim C. S. Cho D.-U. Kim T.-J. Kim Bull. Korean Chem. Soc. 2005 26 1359
40. V. Cadierno P. Crochet J. García-Álvarez S. E. García-Garrido J. Gimeno J. Organomet. Chem. 2002 663 32
41. V. Cadierno P. Crochet J. Díez J. García-Álvarez S. E. García-Garrido J. Gimeno S. García-Granda M. A. Rodríguez Inorg. Chem. 2003 42 3293
42. V. Cadierno P. Crochet J. Díez J. García-Álvarez S. E. García-Garrido S. García-Granda J. Gimeno M. A. Rodríguez Dalton Trans. 2003 3240
43. L. Boubekeur S. Ulmer L. Ricard N. Mézailles P. Le Floch Organometallics 2006 25 315
44. M. Zablocka A. Igau J.-P. Majoral K. M. Pietrusiewicz Organometallics 1993 12 603
45. M. Zablocka B. Delest A. Igau A. Skowronska J. P. Majoral Tetrahedron Lett. 1997 38 5997
46. M. Zablocka F. Boutonnet A. Igau F. Dahan J. P. Majoral K. M. Pietrusiewicz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1735
47. M. Zablocka A. Igau N. Cenac B. Donnadieu F. Dahan J. P. Majoral M. K. Pietrusiewicz J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8083
48. C. Bruneau P. H. Dixneuf Chem. Commun. 1997 507
49. T. Naota H. Takaya S.-I. Murahashi Chem. Rev. 1998 98 2599
50. B. M. Trost F. D. Toste A. B. Pinkerton Chem. Rev. 2001 101 2067
51. T. M. Trnka R. H. Grubbs Acc. Chem. Res. 2001 34 18
52. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731
53. Ruthenium in Organic Synthesis, ed., S.-I. Murahashi,, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
54. Ruthenium Catalysts and Fine Chemistry, ed., C. Bruneau, and, P. H. Dixneuf,, Springer, Berlin, 2004
55. B. M. Trost M. U. Fredericksen M. T. Rudd Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6630
56. C. Bruneau P. H. Dixneuf Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2176
57. Curr. Org. Chem., 2006, 10, 113-225
58. H. Staudinger J. Meyer Helv. Chim. Acta 1919 2 635
59. Y. G. Gololobov I. N. Zhamurova L. F. Kasukhin Tetrahedron 1981 37 437
60. Y. G. Gololobov L. F. Kasukhin Tetrahedron 1992 48 1353
61. A. W. Johnson, in Ylides and Imines of Phosphorus, Wiley, New York, 1993, p. 403
62. A. V. Kirsanov Izv. Akad. Nauk. SSSR 1950 426
63. M. A. Bennett T.-N. Huang T. W. Matheson A. K. Smith Inorg. Synth. 1982 21 74
64. H. Le Bozec D. Touchard P. H. Dixneuf Adv. Organomet. Chem. 1989 29 163
65. M. A. Bennett, in Comprehensive Organometallic Chemistry II, ed., E. W. Abel,,, F. G. A. Stone, and, G. Wilkinson,, Pergamon Press, Oxford, 1995, Vol. 7, p. 549
66. M. A. Bennett Coord. Chem. Rev. 1997 166 225
67. F. C. Pigge J. J. Coniglio Curr. Org. Chem. 2001 5 757
68. C. Larré B. Donnadieu A.-M. Caminade J.-P. Majoral Eur. J. Inorg. Chem. 1999 601
69. M. S. Balakrishna R. M. Abhyankar M. G. Walawalker Tetrahedron Lett. 2001 42 2733
70. V. Maraval R. Laurent B. Donnadieu A.-M. Caminade J.-P. Majoral Synthesis 2003 389
71. V. Cadierno J. Díez J. García-Álvarez J. Gimeno M. J. Calhorda L. F. Veiros Organometallics 2004 23 2421
72. V. Cadierno J. Díez J. García-Álvarez J. Gimeno Organometallics 2004 23 3425
73. V. Cadierno J. Díez J. García-Álvarez J. Gimeno Organometallics 2005 25 2801
74. V. Cadierno J. Díez S. E. García-Garrido S. García-Granda J. Gimeno J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 1465
75. R. E. Clarke P. C. Ford Inorg. Chem. 1970 9 227
76. C. P. Guengerich K. Schug J. Am. Chem. Soc. 1977 99 3298
77. G. S. Ashby M. I. Bruce I. B. Tomkins R. C. Wallis Aust. J. Chem. 1979 32 1003
78. M. I. Bruce T. W. Hambley M. J. Liddell A. G. Swincer E. R. T. Tiekink Organometallics 1990 9 2886
79. L. Shao K. Takeuchi M. Ikemoto T. Kawai M. Ogasawara H. Takeuchi H. Kawano M. Saburi J. Organomet. Chem. 1992 435 133
80. M. Hanack K. Dürr A. Lange J. O. Barcina J. Pohmer E. Witke Synth. Met. 1995 71 2275
81. K. V. Katti R. G. Cavell Organometallics 1989 8 2147
82. K. V. Katti B. D. Santarsiero A. A. Pinkerton R. G. Cavell Inorg. Chem. 1993 32 5919
83. D. J. Law G. Bigam R. G. Cavell Can. J. Chem. 1995 73 635
84. R. W. Reed B. Santarsiero R. G. Cavell Inorg. Chem. 1996 35 4292
85. J. Li R. McDonald R. G. Cavell Organometallics 1996 15 1033
86. R. L. Cordiner D. Albesa-Jové R. L. Roberts J. D. Farmer H. Puschmann D. Corcoran A. E. Goeta J. A. K. Howard P. J. Low J. Organomet. Chem. 2005 690 4908
87. 6-p-cymene > Cl > P > N
88. 4 units
89. Note that, although the spatial disposition of the substituents remains unchanged, the preference orders for the phosphorus atom change after imination inverting the R/S assignment
90. 3 requires a considerably longer reaction time (7 days) when compared to the highly activated 4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile (8 h). Attempts to accelerate this reaction working under refluxing conditions resulted in the formation of a non-separable mixture containing 9a and the oxidized complex 12 (see Scheme 4)
91. PP = 31.5 Hz, PhP)) were obtained in all cases
92. J. W. Faller B. P. Patel M. A. Albrizzio M. Curtis Organometallics 1999 18 3096
93. J. W. Faller J. Parr Curr. Org. Chem. 2006 10 151
94. D. Carmona M. P. Lamata L. A. Oro Coord. Chem. Rev. 2000 200-202 717
95. D. Carmona C. Vega N. García F. J. Lahoz S. Elipe L. A. Oro M. P. Lamata F. Viguri R. Borao Organometallics 2006 25 1592
96. J. W. Faller P. P. Fontaine Organometallics 2005 24 4132
97. A. J. Davenport D. L. Davies J. Fawcett D. R. Russell Dalton Trans. 2004 1481
98. J. W. Faller D. G. D'Alliessi Organometallics 2003 22 2749
99. H. Brunner F. Henning M. Weber M. Zabel D. Carmona F. J. Lahoz Synthesis 2003 1091
100. J. W. Faller A. R. Lavoie B. J. Grimmond Organometallics 2002 21 1662
101. J. W. Faller B. J. Grimmond Organometallics 2001 20 2454
102. J. W. Faller A. R. Lavoie J. Organomet. Chem. 2001 630 17
103. A. J. Davenport D. L. Davies J. Fawcett D. R. Russell J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 1500
104. J. W. Faller B. J. Grimmond D. G. D'Alliessi J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2525
105. J. W. Faller J. Parr Organometallics 2000 19 1829
106. J. W. Faller X. Liu J. Parr Chirality 2000 12 325
107. 6 (1 equivalent per ruthenium)
108. J. M. Birchall R. N. Haszeldine M. E. Jones J. Chem. Soc. C 1971 1343
109. A. Altomare G. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi J. Appl. Crystallogr. 1993 26 343
110. P. W. Betteridge J. R. Carruthers R. I. Cooper K. Prout D. J. Watkin J. Appl. Crystallogr. 2003 36 1487
111. International Tables for X-Ray Crystallography, Kynoch press, Birmingham, UK, 1974, vol. IV