Direct-dynamics approaches to proton tunneling rate constants. A comparative test for molecular inversions and an application to 7-azaindole tautomerization

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 26, 1999, Pages 6280-6289

  Fernández Ramos, Antonio ^a,b   Smedarchina, Zorka ^a   Siebrand, Willem ^a   Zgierski, Marek Z ^a   Rios, M A ^b  

^a NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

^b UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

7 AZAINDOLE; INDOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; COMPARATIVE STUDY; DRUG SYNTHESIS; DYNAMICS; ELECTRON TRANSPORT; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; PROTON TRANSPORT;

EID: 0033532901     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja984338t     Document Type: Article

References (66)

1. Kohen, A.; Klinman, J. P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 397.
2. Ingham, K. C.; El-Bayoumi, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1674.
3. Sheinblatt, M.; Gutowsky, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4814.
4. Chang, K. C.; Grunwald, E. J. Phys. Chem. 1976, 80, 1422.
5. Yensen, J. H.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8159.
6. Bell, R. P. The tunnel effect in chemistry; Chapman and Hall: London, 1980.
7. Melander, L.; Saunders: W. H. Reaction Rates of Isotopic Molecules, 2nd ed.; Wiley and Sons: 1980; pp 26-27, 42-44, 129, 174-176.
8. Lippincott, E. R.; Schroeder, R. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1099, 1131.
9. Bicerano, J.; Schaefer, H. F., III; Miller, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2550.
10. Siebrand, W.; Wildman, T. A.; Zgierski, M. Z. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4083, 4089.
11. Smedarchina, Z.; Siebrand, W. Chem. Phys. 1993, 170, 347.
12. Benderskii, V. A.; Goldanskii, V. I.; Makarov, D. E. Phys. Reports 1993, 233, 195.
13. Benderskii, V. A.; Makarov, D. E.; Wight, C. H. Adv. Chem. Phys. 1994, 88, 1.
14. Liu, Y.-P.; Lu, D.-h.; Gonzalez-Lafont, D. G.; Truhlar, D. G.; Garrett, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7806.
15. Smedarchina, Z.; Siebrand, W.; Zerbetto, F. Chem. Phys. 1989, 136, 285.
16. Bosch, E.; Moreno,-M.; Lluch, J. M.; Bertran, J. J. Chem. Phys. 1990, 93, 5685.
17. Truhlar, D. G.; Garrett, B. C.; Klippenstein, S. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12771.
18. Wigner, E. P. Z. Trans. Faraday. Soc. 1938, 34, 29.
19. Truhlar, D. G.; Isaacson, A. D.; Garrett, B. C. Theory of chemical reaction dynamics; Baer, M., Ed.; CRC Press: Boca Raton, 1985; Vol. 4.
20. Pechukas, P. Annu. Rev. Phys. Chem. 1981, 32, 159.
21. GAUSSRATE 7.2, 1997, Corchado, J. C.; Coitino, E. L.; Chuang, Y.-Y.; Truhlar, D. G.;
22. POLYRATE 7.2, 1997, Stecker, R.; Chuang, Y.-Y.; Coitino, E. L.; East, P. L.; Corchado, J. C.; Hu, W.-P.; Liu, Y.-P.; Lynch, G. C.; Nguyen, K.; Jackels, C. F.; Gu, M. Z.; Rossi, I.; Clayton, S.; Melissas, V.; Garrett, B. C.; Isaacson, A. D.; Truhlar, D. G.
23. Miller, W. H.; Handy, N. C.; Adams, J. E. J. Chem. Phys. 1980, 72, 99.
24. Skodje, R. T.; Truhlar, D. G.; Garrett, B. C. J. Phys. Chem. 1981, 85, 3019.
25. Garrett, B. C.; Joseph, T.; Truong, T. N.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. 1989, 136, 271.
26. Garrett, B. C.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1983, 79, 4931.
27. Miller, W. H. J. Chem. Phys. 1975, 62, 1899.
28. Smedarchina, Z.; Siebrand, W.; Zgierski, M. Z.; Zerbetto, F. J. Chem. Phys. 1995, 102, 7024.
29. Smedarchina, Z.; Caminati, W.; Zerbetto, F. Chem. Phys. Lett. 1995, 237, 279.
30. Smedarchina, Z.; Siebrand, W.; Zgierski, M. Z. J. Chem. Phys. 1995, 103, 5326.
31. Smedarchina, Z.; Siebrand, W.; Zgierski, M. Z. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1203.
32. Smedarchina, Z.; Fernández-Ramos, A.; Rios, M. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 3956.
33. Smedarchina, Z.; Zerbetto, F. Chem. Phys. Lett. 1997, 271, 189.
34. Fernández-Ramos, A.; Smedarchina, Z.; Zgierski, M. Z.; Siebrand, W. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1004.
35. Smedarchina, Z.; Zgierski, M.Z.; Siebrand, W.; Kozlowski, P. M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1014.
36. Siebrand, W.; Smedarchina, Z.; Zgierski, M. Z.; Fernández-Ramos, A. Int. Rev. Phys. Chem. 1999, 18, 1st issue.
37. Smedarchina, Z.; Fernández-Ramos, A.; Zgierski, M. Z.; Siebrand, W. DOIT1.1, a computer program to calculate hydrogen tunneling rate constants and splittings, National Research Council of Canada, http:// www.sims.nrc.ca/sims/software/doit/index.html.
38. Gaussian 94, Revision B.3, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
39. Al-Soufi, W.; Grellmann, K. H.; Nickel, B. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10503.
40. Smirnov, A. V.; English, D. S.; Rieh, R. L.; Lane, J.; Teyton, L.; Schvabacher, A. V.; Luo, S.; Thornrburg, R. W.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2758.
41. Marcus, R. A.; Coltrin, M. E. J. Chem. Phys. 1977, 67, 2609.
42. Barone, V.; Adamo, C.; Brunel, Y.; Subra, R. J. Chem. Phys. 1996, 105, 3168.
43. Gordon, M. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3974.
44. Rios, M. A.; Rodriguez, J. J. Comput. Chem. 1992, 13, 860.
45. Rodriguez, J. J. Comput. Chem. 1994, 15, 183.
46. Chaban, G. M.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 185.
47. Deycart, S.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U.; Zerbetto, F.; Zgierski, M. Z.; Siebrand, W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6721.
48. Bak, B.; Skaarup, S. J. Mol. Struct. 1971, 67, 2609.
49. Page, M., Jr.; McIver, J. W. J. Chem. Phys. 1987, 88, 922.
50. Lauderdale, J. G.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4590.
51. Deycart, S.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U.; Zerbetto, F.; Zgierski, M. Z.; Siebrand, W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4284.
52. Borchardt, D. B.; Bauer, S. H. J. Chem. Phys. 1986, 85, 4980.
53. Carter, R. E.; Drakenberg, T.; N. A. Bergman, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6990.
54. Guo, Y.; Wilson, A. K.; Chabalowski, C. F.; Thompson, D. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 9258.
55. Mente, S.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3860.
56. Huang, Y.; Arnold, S.; Sulkes, M. J. Phys. Chem. A 1996, 100, 4734.
57. Watson, J. D.; Crick, F. H. C. Nature 1953, 171, 964.
58. Topal, M. D.; Fresco, J. R. Nature 1976, 263, 285.
59. Takayanagi, T.; Masaki, N.; Nakamura, K.; Okamoto, M.; Sato, S.; Schatz, G. C. J. Chem. Phys. 1987, 86, 6133.
60. Hancock, G. C.; Mead, C. A.; Truhlar, D. G.; Varandas, A. J. C. J. Chem. Phys. 1989, 91, 3492.
61. Loering, T.; Liedl, K. R.; Rode, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 404.
62. Loering, T.; Liedl, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12595.
63. Chuang, Y.-Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3808.
64. Fast, P. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 3721.
65. Corchado, J. C.; Coitiño, E. L.; Chuang, Y.-Y.; Fast, P. L.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2424.
66. Chuang, Y.-Y.; Corchado, J. C.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1140.