Functionalized nanodiamonds part I. An experimental assessment of diamantane and computational predictions for higher diamondoids

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 23, 2005, Pages 7091-7101

  Fokin, Andrey A ^a   Tkachenko, Boryslav A ^b   Gunchenko, Pavel A ^a   Gusev, Dmitriy V ^a   Schreiner, Peter R ^b  

^a NATIONAL TECHNICAL UNIVERSITY OF UKRAINE   (Ukraine)

^b JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Cations; Diamondoids; Radicals; Selective functionalization; Single electron transfer

Indexed keywords

IONIZATION; ISOMERS; MOLECULES; NANOSTRUCTURED MATERIALS; OXIDATION; POSITIVE IONS;

DIAMONDOIDS; RADICALS; SELECTIVE FUNCTIONALIZATION; SINGLE-ELECTRON TRANSFER;

DIAMONDS;

EID: 27944492731     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500031     Document Type: Conference Paper

References (84)

1. P. von R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3292-3292.
2. C. Cupas, P. von R. Schleyer, D. J. Trecker, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 917-918.
3. T. M. Gund, V. Z. Williams, E. Osawa, P. von R. Schleyer, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 3877-3880.
4. V. Z. Williams, P. von R. Schleyer, G. J. Gleicher, L. B. Rodewald, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3862-3863.
5. W. Burns, T. R. B. Mitchell, M. A. McKervey, J. J. Rooney, G. Ferguson, P. Roberts, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 893-895.
6. W. Burns, M. A. McKervey, T. R. B. Mitchell, J. J. Rooney, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 906-911.
7. V. V. Danilenko, Phys. Solid State 2004, 46, 595-599.
8. M. Azzi, D. Gully, M. Heaulme, A. Berod, D. Pelaprat, P. Kitabgi, R. Boigegrain, J.-P. Maffrand, G. LeFur, W. Rostene, Eur. J. Pharmacol. 1994, 255, 167-174.
9. G. Skuza, Z. Rogoz, G. Quack, W. Danysz, J. Neural Transm. Gen. Sect. 1994, 98, 57-67.
10. "Adamantane-Containing Polymers": L. J. Mathias, J. J. Jensen, V. R. Reichert, C. M. Lewis, G. Tullos in Step-Growth Polymers for High-Performance Materials (Eds.: J. L. Hedrick, J. W. Labadie), American Chemical Society, Washington, DC, 1996, Series 624, Chapter 11.
11. a) D. Ranganathan, V. Haridas, K. P. Madhusudanan, R. Roy, R. Nagaraj, G. B. John, M. B. Sukhaswami, Angew. Chem. 1996, 108, 1193-1195;
12. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1105-1107;
13. b) D. Ranganathan, V. Haridas, S. Kurur, R. Nagaraj, E. Bikshapathy, A. C. Kunwar, A. V. S. Sarma, M. Vairamani, J. Org. Chem. 2000, 65, 365-374.
14. J. E. Dahl, S. G. Liu, R. M. K. Carlson. Science 2003, 299, 96-99.
15. J. E. P. Dabl, J. M. Moldowan, T. M. Peakman, J. C. Clardy, E. Lob-kovsky, M. M. Olmstead, P. W. May, T. J. Davis, J. W. Steeds, K. E. Peters, A. Pepper, A. Ekuan, R. M. K. Carlson, Angew. Chem. 2003, 115, 2086-2090;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2040-2044.
17. H. Hopf, Angew. Chem. 2003, 115, 2046-2048;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2000-2002.
19. a) R. C. Bingham, P. von R. Schleyer, Fortschr. Chem. Forsch. 1971, 18, 1-102;
20. b) H. Hopf, Classics in Hydrocarbon Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
21. a) R. C. Fort, Adamantane: The Chemistry of Diamondoid Molecules, Dekker, New York, 1976;
22. b) G. A. Olah, The Chemistry of Cage Compounds, Wiley, New York, 1990.
23. A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Chem. Rev. 2002, 102, 1551-1593.
24. G. A. Olah, Angew. Chem. 1995, 107, 1519-1532;
25. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1393-1405.
26. A. A. Fokin, P. R. Schreiner, P. A. Gunchenko, S. A. Peleshanko. T. E. Shubina, S. D. Isaev, P. V. Tarasenko, N. I. Kulik, H.-M. Schiebel, A. G. Yurchenko, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7317-7326.
27. A. A. Fokin, T. E. Shubina, P. A. Gunchenko, S. D. Isaev, A. G. Yurchenko, P. R. Schreiner, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10718-10727.
28. H. Stetter, C. Wulff, Chem. Ber. 1960, 93, 1366-1371.
29. A. G. Yurchenko, N. I. Kulik, V. P. Kuchar, V. M. Djyakovskaya, V. F. Baklan, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1399-1402.
30. I. K. Moiseev, P. G. Belyaev, N. V. Barabanov, O. P. Bardyug, E. H. Vishnevskii, N. I. Novatskaya, E. L. Golod, B. V. Gidaspov, Zh. Org. Khim. 1975, 11, 214-215.
31. T. M. Gund, M. Nomura, P. von R. Schleyer, J. Org. Chem. 1974, 39, 2987-2994.
32. F. Hollowood, A. Karim, M. A. McKervey, P. McSweeney, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 306-308.
33. A. T. Balaban, P. von R. Schleyer, Tetrahedron 1978, 34, 3599-3609.
34. S. Hala, S. Landa, V. Hanus, Angew. Chem. 1966, 78, 1060-1061;
35. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1966, 5, 1045-1046.
36. A. de Meijere, S. Blechert, Strain and Its Implications in Organic Chemistry, Vol. 273, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1989.
37. A. A. Fokin, P. R. Schreiner, P. von R. Schleyer, P. A. Gunchenko, J. Org. Chem. 1998, 63, 6494-6502.
38. P. von R. Schleyer, J. E. Williams, K. R. Blanchard, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2377-2386.
39. T. Clark, T. M. O. Knox, M. A. McKervey, H. Mackle, J. J. Rooney, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2404-2410.
40. G. A. Olah, A. Molnár, Hydrocarbon Chemistry, Wiley, New York, 1995.
41. M. Mella, M. Freccero, T. Soldi, E. Fasani, A. Albini, J. Org. Chem. 1996, 67, 1413-1422.
42. E. Osawa, E. M. Engler, S. A. Godleski, Y. Inamoto, G. J. Kent, M. Kausch, P. von R. Schleyer, J. Org. Chem. 1980, 45, 984-991.
43. M. Finn, R. Friedline, N. K. Suleman, C. J. Wohl, J. M. Tanko, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7578-7584.
44. B. Kovac, L. Klasinc, Croat. Chem. Acta 1978, 51, 55.
45. M. J. S. Dewar, S. D. Worley, J. Chem. Phys. 1969, 50, 654-667.
46. 4h-symmetric[4]rotane upon ionization: a) A. A. Fokin, P. R. Schreiner, S. I. Kozhushkov, K. Sattelmeyer, H. F. Schaefer III, A. de Meijere, Org. Lett. 2003, 5, 697-700;
47. b) A. de Meijere, S. I. Kozhushkov, A. A. Fokin, I. Emme, S. Redlich, P. R. Schreiner, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 549-562.
48. A. A. Fokin, P. A. Gunchenko, S. A. Peleshanko, P. von R. Schleyer, P. R. Schreiner, Eur. J. Org. Chem. 1999, 855-860.
49. A. A. Fokin, B. A. Tkachenko, T. E. Shubina, P. A. Gunchenko, D. V. Gusev, J. K. Vohs, G. H. Robinson, A. G. Yurchenko, P. R. Schreiner, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3844-3849.
50. T. E. Shubina, P. A. Gunchenko, A. G. Yurchenko, P. R. Schreiner, E. D. Butova, A. A. Fokin, Theor. Exp. Chem. 2002, 38, 8-14.
51. W. Adam, A. Corma, M. A. Miranda, M.-J. Sabater-Picot, C. Sahin, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2380-2386.
52. T. M. Gund, P. von R. Schleyer, G. D. Unruh, G. J. Gleicher, J. Org. Chem. 1974, 39, 2995-3003.
53. D. E. Johnston, J. J. Rooney, M. A. McKervey, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 29-30.
54. T. Courtney, D. E. Johnston, J. J. Rooney, M. A. McKervey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1972, 2691-2696.
55. G. A. Olah, P. Ramaiah, C. B. Rao, G. Sandford, R. Golam, N. J. Trivedi, J. A. Olah, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7246-7249.
56. R. Duddu, R. Damavarapu, Synth. Commun. 1996, 26, 3495-3501.
57. S. R. Jones, J. M. Mellor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1976, 2576-2581.
58. I. Tabushi, S. Kojo, P. von R. Schleyer, T. M. Gund, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 591.
59. a) A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1035-1052;
60. b) P. R. Schreiner, A. A. Fokin, Chem. Rec. 2004, 4, 247-257.
61. a) P. R. Schreiner, O. Lauenstein, E. D. Butova, P. A. Gunchenko, I. V. Kolomitsin, A. Wittkopp, G. Feder, A. A. Fokin, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4996-5003;
62. b) P. R. Schreiner, O. Lauenstein, E. D. Butova, A. A. Fokin, Angew. Chem. 1999, 111, 2956-2958;
63. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2786-2788;
64. c) P. R. Schreiner, O. Lauenstein, I. V. Kolomitsyn, S. Nadi, A. A. Fokin, Angew. Chem. 1998, 110, 1993-1995;
65. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1895-1897.
66. W. Adam, R. Curci, J. O. Edwards, Acc. Chem. Res. 1989, 22. 205-211.
67. a) A. Bravo, H.-R. Bjorsvik, F. Fontana, F. Minisci, A. Serri, J. Org. Chem. 1996, 67, 9409-9416;
68. b) A. Bravo, F. Fontana, F. Minisci, A. Serri, Chem. Commun. 1996, 1843-1844.
69. J. M. Mayer. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 441-450.
70. a) X. H. Du, K. N. Houk, J. Org. Chem. 1998, 63, 6480-6483;
71. b) M. N. Glukhovtsev, C. Canepa, R. D. Bach. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10528-10533;
72. A. A. Fokin, B. A. Tkachenko, O. I. Korshunov, P. A. Gunchenko, P. R. Schreiner, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11248-11252.
73. B. A. Tkachenko, T. E. Shubina, D. V. Gusev, P. A. Gunchenko, A. G. Yurchenko, P. R. Schreiner, A. A. Fokin, Theor. Exp. Chem. 2003, 39, 90-95.
74. a) G. A. Olah, H. C. Lin, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1259-1261;
75. b) G. A. Olah, P. Ramaiah, J. Org. Chem. 1993, 55, 4639-4641;
76. c) R. D. Bach, J. W. Holubka, R. C. Badger, S. J. Rajan, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4416-4417;
77. d) I. K. Moiseev, Y. N. Klimochkin, M. N. Zemtsova, P. L. Trakhtenberg, Zh. Org. Khim. 1984, 20, 1435-1438.
78. I. K. Moiseev, N. V. Makarova, M. N. Zemtsova, Russ. Chem. Rev. 1999, 68, 1002-1021.
79. M. Mella, M. Freccero, A. Albini, Tetrahedron 1996, 52, 5533-5548.
80. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
81. Geometry optimizations, frequency analysis of stationary points, and intrinsic reaction coordinate computations were carried with the Gaussian program package: Gaussian 03, Revision B.03, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
82. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527.
83. V. V. Krishnamurthy, J. G. Shih, G. A. Olah, J. Org. Chem. 1985, 50, 1161-1164.
84. H. Duddeck, F. Hollowood, A. Karim, M. A. McKervey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1979, 360-365.