Reactivity of [1(2,3)4]pentamantane (Td-pentamantane): A nanoscale model of diamond

Journal of Organic Chemistry

Volumn 71, Issue 22, 2006, Pages 8532-8540

  Fokin, Andrey A ^a,b   Schreiner, Peter R ^a   Fokina, Natalie A ^a   Tkachenko, Boryslav A ^a   Hausmann, Heike ^a   Serafin, Michael ^a   Dahl, Jeremy E P ^c   Liu, Shenggao ^c   Carlson, Robert M K ^c  

^a JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

^b NATIONAL TECHNICAL UNIVERSITY OF UKRAINE   (Ukraine)

^c Chevron   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIAMONDS; FREE RADICALS; ISOMERIZATION; NANOSTRUCTURED MATERIALS; OXIDATION; REACTION KINETICS; SUBSTITUTION REACTIONS;

ELECTROPHILES; HYDROGEN-TERMINATED NANODIAMONDS; REACTIVITY; SINGLE-ELECTRON-TRANSFER OXIDATION;

PARAFFINS;

BROMINE; BROMINE DERIVATIVE; DIAMOND; DIAMONDOID; FUNCTIONAL GROUP; HYDROGEN; HYDROXYL GROUP; INORGANIC COMPOUND; NANODIAMOND; NITRIC ACID; PENTAMANTANE; THIOL GROUP; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BROMINATION; CATALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRON TRANSPORT; ISOMERIZATION; MOLECULAR MODEL; NONHUMAN; OXIDATION; STRUCTURE ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 33750487180     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo061561x     Document Type: Article

References (65)

1. Shenderova, O. A.; Zhirnov, V. V.; Brenner, D. W. Crit. Rev. Solid State Mater. Sci. 2002, 27, 227-356.
2. Kang, W. P.; Davidson, J. L.; Wong, Y. M.; Holmes, K. Diam. Relat. Mater. 2004, 13, 975-981.
3. Badziag, P.; Verwoerd, W. S.; Ellis, W. P.; Greiner, N. R. Nature 1990, 343, 244-245.
4. Barnard, A. S.; Russo, S. P.; Snook, I. K. J. Chem. Phys. 2003, 118, 5094-5097.
5. Kuznetsov, V. L.; Chuvilin, A. L.; Butenko, Yu. V.; Malkov, I. Y.; Titov, V. M. Chem. Phys. Lett. 1994, 222, 343-348.
6. Raty, J.-Y.; Galli, G.; Bostedt, C.; van Buuren, T. W.; Terminello, L. J. Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 037401/1-037401/4.
7. McIntosh, G. C.; Yoon, M.; Berber, S.; Tománek, D. Phys. Rev. B 2004, 70, 045401/1-045401/8.
8. Drummond, N. D.; Williamson, A. J.; Needs, R. J.; Galli, G. Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 096801/1-096801/4.
9. Gruen, D. M. Annu. Rev. Mater. Sci. 1999, 29, 211-259.
10. Kuznetsov, V. L.; Chuvilin, A. L.; Moroz, E. M.; Kolomiichuk, V. N.; Shaikhutdinov, Sh. K.; Butenko, Yu. V.; Mal'kov, I. Y. Carbon 1994, 32, 873-882.
11. Daulton, T. L.; Eisenhour, D. D.; Bernatowicz, T. J.; Lewis, R. S.; Buseck, P. R. Geochim. Cosmochim. Acta 1996, 60, 4853-4872.
12. Chen, C.-F.; Wu, C.-C.; Cheng, C.-L.; Sheu, S.-Y.; Chang, H.-C. J. Chem. Phys. 2002, 116, 1211-1214.
13. Liu, Y.; Gu, Z.; Margrave, J. L.; Khabashesku, V. N. Chem. Mater. 2004, 16, 3924-3930.
14. Ando, T.; Tanaka, J.; Ishii, M.; Kamo, M.; Sato, Y.; Ohashi, N.; Shimosaki, S. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 3105-3109.
15. Nichols, B. M.; Butler, J. E.; Russell, J. N., Jr.; Hamers, R. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20938-20947.
16. Strother, T.; Knickerbocker, T.; Russell, J. N., Jr.; Butler, J. E.; Smith, L. M.; Hamers, R. J. Langmuir 2002, 18, 968-971.
17. Olah, G. A. The Chemistry of Cage Compounds;, 1990.
18. Fort, R. C. Adamantane: The Chemistry of Diamondoid Molecules; Dekker: New York, 1976.
19. Schleyer, P. v. R. In Cage Hydrocarbons; Olah, G. A., Ed.; Wiley: New York, 1990; pp 1-38.
20. Shen, M.; Schaefer, H. F., III; Liang, C.; Lii, J.-H.; Allinger, N. L.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 497-505.
21. Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3292.
22. Cupas, C.; Schleyer, P. v. R.; Trecker, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 917-918.
23. Williams, V. Z., Jr.; Schleyer, P. v. R.; Gleicher, G. J.; Rodewald, L. B. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3862-3863.
24. Hollowood, F. S.; McKervey, M. A.; Hamilton, R.; Rooney, J. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 4954-4958.
25. Burns, W.; Mitchell, T. R. B.; McKervey, M. A.; Rooney, J. J.; Ferguson, G.; Roberts, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 893-895.
26. [1(2,3)4]Pentamaiitane is available from MolecularDiamond Technologies. For further information, see: http://www.chevron.com/moleculardiamond/.
27. Dahl, J. E.; Liu, S. G.; Carlson, R. M. K. Science 2003, 299, 96-99.
28. Dahl, J. E. P.; Moldowan, J. M.; Peakman, T. M.; Clardy, J. C.; Lobkovsky, E.; Olmstead, M. M.; May, P. W.; Davis, T. J.; Steeds, J. W.; Peters, K. E.; Pepper, A.; Ekuan, A.; Carlson, R. M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2040-2044.
29. Schreiner, P. R.; Fokina, N. A.; Tkachenko, B. A.; Hausmann, H.; Serafin, M.; Dahl, J. E. P.; Liu, S.; Carlson, R. M. K.; Fokin, A. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 6709-6720.
30. Chang, Y. K.; Hsieh, H. H.; Pong, W. F.; Tsai, M.-H.; Chien, F. Z.; Tseng, P. K.; Chen, L. C.; Wang, T. Y.; Chen, K. H.; Bhusari, D. M.; Yang, J. R.; Lin, S. T. Phys. Rev. Lett. 1999, 82, 5377-5380.
31. Burns, W.; McKervey, M. A.; Mitchell, T. R. B.; Rooney, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 906-911.
32. Lin, R.; Wilk, Z. A. Fuel 1995, 74, 1512-1521.
33. Fokin, A. A.; Tkachenko, B. A.; Gunchenko, P. A.; Gusev, D. V.; Schreiner, P. R. Chem. Eur. J. 2005, 11, 7091-7101.
34. Lifshitz, Y.; Köhler, Th.; Frauenheim, Th.; Guzmann, I.; Hoffman, A.; Zhang, R. Q.; Zhou, X. T.; Lee, S. T. Science 2002, 297, 1531-1533.
35. Auciello, O.; Birrell, J.; Carlisle, J. A.; Gerbi, J. E.; Xiao, X.; Peng, B.; Espinosa, H. D. J. Phys.: Condens. Matter 2004, 16, R539-R552.
36. Zimmermann, T.; Kubovic, M.; Denisenko, A.; Janischowsky, K.; Williams, O. A.; Gruen, D. M.; Kohn, E. Diam. Relat. Mater. 2005, 14, 416-420.
37. Sumant, A. V.; Grierson, D. S.; Gerbi, J. E.; Birrell, J.; Lanke, U. D.; Auciello, O.; Carlisle, J. A.; Carpick, R. W. Adv. Mater. 2005, 17, 1039-1045.
38. Stetter, H.; Schwarz, M.; Hirschhorn, A. Chem. Ber. 1959, 92, 1629-1635.
39. Moiseev, I. K.; Belyaev, P. G.; Barabanova, N. V.; Bardyug, O. P.; Vishnevskii, E. H.; Novatskaya, N. I.; Golod, E. L.; Gidaspov, B. V. Zh. Org. Khim. 1975, 11, 214-215.
40. Schreiner, P. R.; Fokin, A. A. Patent Application 10 2005 058 357.1, 2005.
41. Fokin, A. A.; Shubina, T. E.; Gunchenko, P. A.; Isaev, S. D.; Yurchenko, A. G.; Schreiner, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10718-10727.
42. Cacace, F.; de Petris, G.; Pepi, F.; Rosi, M.; Troiani, A. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2750-2756.
43. Fokin, A. A.; Schreiner, P. R. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1035-1052.
44. Schreiner, P. R.; Fokin, A. A. Chem. Rec. 2004, 3, 247-257.
45. Fokin, A. A.; Schreiner, P. R. Chem. Rev. 2002, 102, 1551-1593.
46. Schreiner, P. R.; Fokin, A. A.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer H. F., III. In Fundamental World in Quantum Chemistry; Kryachko, E., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 2003: Vol. II, pp 349-375.
47. Fokin, A. A.; Gunchenko, P. A.; Peleshanko, S. A.; Schleyer, P. v. R.; Schreiner, P. R. Eur. J. Org. Chem. 1999, 855-860.
48. Fokin, A. A.; Schreiner, P. R.; Gunchenko, P. A.; Peleshanko, S. A.; Shubina, T. E.; Isaev, S. D.; Tarasenko, P. V.; Kulik, N. I.; Schiebel, H.-M.; Yurchenko, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7317-7326.
49. Shubina, T. E.; Gunchenko, P. A.; Yurchenko, A. G.; Schreiner, P. R.; Butova, E. D.; Fokin, A. A. Theor. Exp. Chem. 2002, 38, 8-14.
50. Fokin, A. A.; Tkachenko, B. A.; Shubina, T. E.; Gunchenko, P. A.; Gusev, D. V.; Vohs, J. K.; Robinson, G. H.; Yurchenko, A. G.; Schreiner, P. R. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3844-3849.
51. Bersuker, I. B. Chem. Rev. 2001, 101; 1067-1114.
52. Mella, M.; Freccero, M.; Albini, A. Tetrahedron 1996, 52, 5533-5548.
53. Mella, M.; Freccero, M.; Soldi, T.; Fasani, E.; Albini, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 1413-1422.
54. Kruppa, G. H.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2162-2169.
55. Aubry, C.; Holmes, J. L.; Walton, J. C. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1389-1393.
56. Schreiner, P. R.; Lauenstein, O.; Butova, E. D.; Fokin, A. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2786-2788.
57. Lauenstein, O.; Fokin, A. A.; Schreiner, P. R. Org. Lett. 2000, 2, 2201-2204.
58. Fokin, A. A.; Lauenstein, O.; Gunchenko, P. A.; Schreiner, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1842-1847.
59. Schreiner, P. R.; Lauenstein, O.; Butova, E. D.; Gunchenko, P. A.; Kolomitsin, I. V.; Wittkopp, A.; Feder, G.; Fokin, A. A. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4996-5003.
60. Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533-1554.
61. Dameron, A. A.; Charles, L. F.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8697-8704.
62. Tkachenko, B. A.; Fokina, N. A.; Chernish, L. V.; Dahl, J. E. P.; Liu, S.; Carlson, R. M. K.; Fokin, A. A.; Schreiner, P. R. Org. Lett. 2006, 8, 1767-1770.
63. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
64. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A., Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, B.03 ed., Gaussian, Pittsburgh, 2003.