Functionalized nanodiamonds: Triamantane and [121]tetramantane

Journal of Organic Chemistry

Volumn 71, Issue 18, 2006, Pages 6709-6720

  Schreiner, Peter R ^a   Fokina, Natalie A ^a   Tkachenko, Boryslav A ^a   Hausmann, Heike ^a   Serafin, Michael ^a   Dahl, Jeremy E P ^b   Liu, Shenggao ^b   Carlson, Robert M K ^b   Fokin, Andrey A ^a,c  

^a JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

^b Chevron   (United States)

^c NATIONAL TECHNICAL UNIVERSITY OF UKRAINE   (Ukraine)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLATION; AROMATIZATION; DERIVATIVES; HYDROGEN BONDS; HYDROLYSIS; MOLECULAR DYNAMICS; NANOSTRUCTURED MATERIALS; NANOTECHNOLOGY; OXIDATION; SUBSTITUTION REACTIONS;

BROMINATION; ELECTROPHILIC REAGENTS; NANODIAMONDS TRIAMANTANE 1; PHOTOACETYLATION;

AROMATIC POLYMERS;

BROMINE; DIAMOND; NANODIAMOND; NITRIC ACID; REAGENT; TETRAMANTANE; TRIAMANTANE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACETYLATION; ARTICLE; BROMINATION; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRON TRANSPORT; HYDROLYSIS; MOLECULE; NANOTECHNOLOGY; ORGANIC CHEMISTRY; OXIDATION; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 33750479489     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo052646l     Document Type: Article

References (70)

1. Cerofolini, G. F.; Arena, G.; Camalleri, C. M.; Galati, C.; Reina, S.; Renna, L.; Mascolo, D. Nanotechnology 2005, 16, 1040-1047.
2. Ho, W. J. Chem. Phys. 2002, 117, 11033-11061.
3. Danilenko, V. V. Phys. Solid State 2004, 46, 595-599.
4. Klein, C. A. J. Appl. Phys. 2005, 97, 0161051-0161052.
5. Zimmermann, T.; Kubovic, M.; Denisenko, A.; Janischowsky, K.; Williams, O. A.; Gruen, D. M.; Kohn, E. Diam. Relat. Mater. 2005, 14, 416-420.
6. Sumant, A. V.; Grierson, D. S.; Gerbi, J. E.; Birrell, J.; Lanke, U. D.; Auciello, O.; Carlisle, J. A.: Carpick, R. W. Adv. Mater. 2005, 17, 1039-1045.
7. Carlisle, J. A. Nat. Mater. 2004, 3, 668-669.
8. Chen, C.-F.; Wu, C.-C.; Cheng, C.-L.; Sheu, S.-Y.; Chang, H.-C. J. Chem. Phys. 2002, 116, 1211-1214.
9. Lifshitz, Y.; Köhler, T.; Frauenheim, T.; Guzmann, I.; Hoffman, A.; Zhang, R. Q.; Zhou, X. T.; Lee, S. T. Science 2002, 297, 1531-1533.
10. Lee, G.-D.; Wang, C. Z.; Yu, J. J.; Yoon, E.; Ho, K. M. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 265701-265704 and references cited therein.
11. Raty, J. Y.; Galli, G. Nat. Mater 2003, 2, 792-795.
12. Badziag, P.; Verwoerd, W. S.; Ellis, W. P.; Greiner, N. R. Nature 1990, 343, 244-245.
13. Lewis, R. S.; Ming, T.; Wecker, J. F.; Anders, E.; Steel, E. Nature 1987, 326, 160-162.
14. McIntosh, G. C.; Yoon, M.; Berber, S.; Tomanek, D. Phys. Rev. B 2004, 70, 045401-045408.
15. Barnard, A. S.; Russo, S. P.; Snook, I. K. Phys. Rev. B 2003, 68.
16. Raty, J. Y.; Galli, G.; Bostedt, C.; van Buuren, T. W.; Terminello, L. J. Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 0374011-0374014.
17. However, recent experimental band-gap measurements have generated controversy by contradicting results of quantum confinement calculations. See: Wiley, T. M.; Bostedt, C.; van Buuren, T. W.; Dahl, J. E. P.; Liu, S. G.; Carlson, R. M. K.; Terminello, L. J.; Moller, T. Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 113401-1-113401-4
18. Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3292.
19. Schleyer, P. v. R. In Cage Hydrocarbons; Olah, G. A., Ed.; Wiley: New York, 1990; pp 1-38.
20. Azzi, M.; Gully, D.; Heaulme, M.; Berod, A.; Pelaprat, D.; Kitabgi, P.; Boigegrain, R.; Maffrand, J.-P.; LeFur, G.; Rostene, W. Eur. J. Pharmacol. 1994, 255, 167-174.
21. Skuza, G.; Rogoz, Z.; Quack, G.; Danysz, W. J. Neur. Transm. Gen. See. 1994, 98, 57-67.
22. Mathias, L. J.; Jensen, J. J.; Reichert, V. T.; Lewis, C. M.; Tullos, G. Adamantane-containing polymers; American Chemical Society, 1996; Vol. 624.
23. Ranganathan, D.; Haridas, V.; Madhusudanan, K. P.; Roy, R.; Nagaraj, R.; John, G. B.; Sukhaswami, M. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1105-1107.
24. Courtney, T.; Johnston, D. E.; Rooney, J. J.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 2691-2696.
25. Gund, T. M.; Nomura, M.; Schleyer, P. v. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 2987-2994.
26. Cupas, C.; Schleyer, P. v. R.; Trecker, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 917-918.
27. Hala, S.; Landa, S.; Hanus, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 1045-1046.
28. Gund, T. M.; Williams, V. Z.; Osawa, E.; Schleyer, P. v. R. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 3877-3880.
29. Dahl, J. E.; Liu, S. G.; Carlson, R. M. K. Science 2003, 299, 96-99.
30. Hopf, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2000-2002.
31. Williams, V. Z.; Schleyer, P. v. R.; Gleicher, G. J.; Rodewald, L. B. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3862-3863.
32. Dahl, J. E. P.; Moldowan, J. M.; Peakman, T. M.; Clardy, J. C.; Lobkovsky, E.; Olmstead, M. M.; May, P. W.; Davis, T. J.; Steeds, J. W.; Peters, K. E.; Pepper, A.; Ekuan, A.; Carlson, R. M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2040-2044.
33. Balaban, A. T.; Schleyer, P. v. R. Tetrahedron 1978, 34, 3599-3609.
34. Burns, W.; Mitchell, T. R. B.; McKervey, M. A.; Rooney, J. J.; Ferguson, G.; Roberts, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 893-895.
35. Burns, W.; McKervey, M. A.; Mitchell, T. R. B.; Rooney, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 906-911.
36. Tomita, S.; Sakurai, T.; Ohta, H.; Fujii, M.; Hayashi, S. J. Chem. Phys. 2001, 114, 7477-7482.
37. Kuznetsov, V. L.; Zilberberg, I. L.; Butenko, Y. V.; Chuvilin, A. L.; Segall, B. J. Appl. Phys. 1999, 86, 863-870.
38. Kuznetsov, V. L.; Chuvilin, A. L.; Butenko, Y. V.; Malkov, I. Y.; Titov, V. M. Chem. Phys. Lett. 1994, 222, 343-348.
39. Zaiser, M.; Banhart, F. Phys. Rev. Lett. 1997, 79, 3680-3683.
40. Banhart, F.; Ajayan, P. M. Nature 1996, 382, 433-435.
41. Ponomareva, I. V.; Chernozatonskii, L. A. JETP Lett. 2002, 76, 456-460.
42. Prawer, S.; Peng, J. L.; Orwa, J. O.; McCallum, J. C.; Jamieson, D. N.; Bursill, L. A. Phys. Rev. B 2000, 62, R16360-R16363.
43. Barnard, A. S.; Russo, S. P.; Snook, I. K. Diam. Relat. Mater. 2003, 12, 1867-1872.
44. Russo, S. P.; Barnard, A. S.; Snook, I. K. Surface Review and Lett. 2003, 10, 233-239.
45. Barnard, A. S.; Russo, S. P.; Snook, I. K. J. Chem. Phys. 2003, 118, 5094-5097.
46. Barnard, A. S.; Russo, S. P.; Snook, I. K. Philos. Mag. Lett. 2003, 83, 39-45.
47. Marchand, A. P. Science 2003, 299, 52-53.
48. Fort, R. C., Jr.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 1964, 64, 277-300.
49. Fort, R. C. Adamantane: The Chemistry of Diamondoid Molecules; Dekker: New York, 1976.
50. Fokin, A. A.; Schreiner, P. R.; Gunchenko, P. A.; Peleshanko, S. A.; Shubina, T. E.; Isaev, S. D.; Tarasenko, P. V.; Kulik, N. I.; Schiebel, H.-M.; Yurchenko, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7317-7326.
51. Fokin, A. A.; Schreiner, P. R. Chem. Rev. 2002, 102, 1551-1593.
52. Fokin, A. A.; Shubina, T. E.; Gunchenko, P. A.; Isaev, S. D.; Yurchenko, A. G.; Schreiner, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10718-10727.
53. Stetter, H.; Schwarz, M.; Hirschhorn, A. Chem. Ber. 1959, 92, 1629-1635.
54. Hollowood, F.; Karim, A.; McKervey, M. A.; McSweeney, P.; Duddeck, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 306-308.
55. Hollowood, F. S.; McKervey, M. A.; Hamilton, R.; Rooney, J. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 4954-4858.
56. Kafka, Z.; Vodicka, L.; Hajek, M. Collect Czech. Chem. Commun. 1983, 48, 1074-1076.
57. Kafka, Z.; Vodicka, L.; Hajek, M. Sbor. Vys. Sk. Chem. Technol. 1984, D50, 245-250.
58. Fokin, A. A.; Tkachenko, B. A.; Gunchenko, P. A.; Gusev, D. V.; Schreiner, P. R. Chem. Eur. J. 2005, 11, 7091-7101.
59. Schreiner, P. R.; Fokin, A. A. Chem. Rec. 2004, 3, 247-257.
60. Fokin, A. A.; Schreiner, P. R. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1035-1052.
61. Moiseev, I. K.; Klimochkin, Y. N.; Zemtsova, M. N.; Trakhtenberg, P. L. Zh. Org. Khim. 1984, 20, 1435-1438.
62. Tabushi, I.; Kojo, S.; Schleyer, P. v. R.; Gund, T. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 591.
63. Olah, G. A.; Ramos, M. T.; Wang, Q.; Prakash, G. K. S. Synlett 1991, 41-43.
64. Karlen, S. D.; Ortiz, R.; Chapman, O. L.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6554-6555.
65. Mella, M.; Freccero, M.; Soldi, T.; Fasani, E.; Albini, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 1413-1422.
66. Mella, M.; Freccero, M.; Albini, A. Tetrahedron 1996, 52, 5533-5548.
67. Johnston, D. E.; Rooney, J. J.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 29-30.
68. Tkachenko, B. A.; Liu, S.; Fokina, N. A.; Chernish, L. V.; Dahl, J. E. P.; Carlson, R. M. K.; Fokin, A. A.; Schreiner, P. R. Org. Lett. 2006, in press.
69. Duddeck, H.; Hollowood, F.; Karim, A.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 360-365.
70. Sheldrick, G. M. SHELXL-93/97, Programm für die Kristallstrukturverfeinerung, Universität Göttingen, 1997.