Simple preparation of diamondoid 1,3-dienes via oxetane ring opening

Organic Letters

Volumn 9, Issue 13, 2007, Pages 2541-2544

  Fokin, Andrey A ^a,b   Butova, Ekaterina D ^b   Chernish, Lesya V ^a   Fokina, Natalie A ^b   Dahl, Jeremy E P ^c   Carlson, Robert M K ^c   Schreiner, Peter R ^b  

^a NATIONAL TECHNICAL UNIVERSITY OF UKRAINE   (Ukraine)

^b JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

^c Chevron   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34547292714     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol070920n     Document Type: Article

References (35)

1. Liu, Y.; Gu, Z.; Margrave, J. L.; Khabashesku, V. N. Chem. Mater. 2004, 16, 3924-3930.
2. Khabasheskua, V. N.; Margraves, J. L. F.; Barrera, E. V. Diamond Relat. Mater. 2005, 14, 859-866.
3. Danilenko, V. V. Phys. Solid State 2004, 46, 595-599.
4. Schrand, A. M.; Huang, H.; Carlson, C.; Schlager, J. J.; Osawa, E.; Hussain, S. M.; Dai, L. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2-7.
5. Kruger, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6426-6427.
6. Matrab, T.; Chehimi, M. M.; Boudou, J. P.; Benedic, F.; Wang, J.; Naguib, N. N.; Carlisle, J. A. Diamond Relat. Mater. 2006, 15, 639-644.
7. Li, L.; Davidson, J. L.; Lukehart, C. M. Carbon 2006, 44, 2308-2315.
8. Jiang, T.; Xu, K.; Ji, S. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 3401-3406.
9. Krüger, A.; Kataoka, F.; Ozawa, M.; Fujino, T.; Suzuki, Y.; Aleksenskii, A. E.; Vul', A. Y.; Osawa, E. Carbon 2005, 43, 1722-1730.
10. Dahl, J. E. P.; Moldowan, J. M.; Peakman, T. M.; Clardy, J. C.; Lobkovsky, E.; Olmstead, M. M.; May, P. W.; Davis, T. J.; Steeds, J. W.; Peters, K. E.; Pepper, A.; Ekuan, A.; Carlson, R. M. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 2040-2044.
11. Dahl, J. E.; Liu, S. G.; Carlson, R. M. K. Science 2003, 299, 96-99.
12. Drummond, N. D.; Williamson, A. J.; Needs, R. J.; Galli, G. Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 096801/1-096801/4.
13. Fokin, A. A.; Tkachenko, B. A.; Gunchenko, P. A.; Gusev, D. V.; Schreiner, P. R. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 7091-7101.
14. Balaban, A. T.; Schleyer, P. v. R. Tetrahedron 1978, 34, 3599-3609.
15. Fokin, A. A.; Schreiner, P. R.; Fokina, N. A.; Tkachenko, B. A.; Hausmann, H.; Serafin, M.; Dahl, I. M.; Liu, S.; Carlson, R. M. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 8532-8540.
16. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1169.
17. Dameron, A. A.; Charles, L. F.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8697-8704.
18. Tkachenko, B. A.; Fokina, N. A.; Chernish, L. V.; Dahl, J. E.; Liu, S. G.; Carlson, R. M. K.; Fokin, A. A.; Schreiner, P. R. Org. Lett. 2006, 8, 1767-1770.
19. Nitzan, A.; Ratner, M. A. Science 2003, 300, 1384-1389.
20. Guarise, C.; Pasquato, L.; Scrimin, P. Langmuir 2005, 21, 5537-5541.
21. de Boer, B.; Frank, M. M.; Chabal, Y. J.; Jiang, W.; Garfunkel, E.; Bao, Z. Lungmuir 2004, 20, 1539-1542.
22. Yang, W. L.; Fabbri, J. D.; Willey, T. M.; Lee, J. R. I.; Dahl, J. E.; Carlson, R. M. K.; Schreiner, P. R.; Fokin, A. A.; Tkachenko, B. A.; Fokina, N. A.; Meevasana, W.; Mannella, N.; Tanaka, K.; Zhou, X. J.; van Buuren, T.; Kelly, M. A.; Hussain, Z.; Melosh, N. A.; Shen, Z.-X. Science 2007, in press.
23. Buriak, J. M. Chem. Rev. 2002, 102, 1271-1308.
24. Tabushi, I.; Kojo, S.; Schleyer, P. v. R.; Gund, T. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 591-591.
25. Reinhardt, H. F. J. Org. Chem. 1962, 27, 3258-3261.
26. Van Straten, J. W.; Van Norden, J. J.; Van Schaik, T. A. M.; Franke, G. T.; De Wolf, W. H.; Bickelhaupt, F. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1978, 97, 105-106.
27. Yurchenko, A. G.; Kyrij, A. B.; Likhotvorik, I. R.; Melnik, N. N.; Zaharzh, P.; Bzhezovski, V. V.; Kushko, A. O. Synthesis 1991, 393-394.
28. Sasaki, T.; Shimizu, K.; Ohno, M. Chem. Pharm. Bull 1984, 32, 1433-1440.
29. Okuma, K.; Tanaka, Y.: Kaji, S.; Ohta, H. J. Org. Chem. 1983, 48, 5133-5134.
30. Dussault, P. H.; Trullinger, T. K.; Noor-e-Ain, F. Org. Lett. 2002, 4, 4591-4593.
31. Ong, K.-S.; Whistler, R. L. J. Org. Chem. 1972, 37, 572-574.
32. Bach, T.; Kather, K. Tetrahedron 1994, 50, 12319-12328.
33. Shimizu, M.; Ando, R.; Kuwajima, I. J. Org. Chem. 1984, 49, 1230-1238.
34. Allinger, N. L.; Yuh, Y. H.; Lii, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8551-8566.
35. 2), 44.6 .....