Evaluation of the Efficiency of the Chiral Quaternary Ammonium Salt β-Np-NAS-Br in the Organic-Aqueous Phase-Transfer Alkylation of a Protected Glycine Derivative

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 344, Issue 3-4, 2002, Pages 288-291

  Ooi, Takashi ^a   Uematsu, Yukitaka ^a   Maruoka, Keiji ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

amino acids; Allylation; Antibiotics; Benzylation; Chiral quaternary ammonium salt; L azatyrosine; Organic catalysts

Indexed keywords

EID: 0012642961     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<288::AID-ADSC288>3.0.CO;2-8     Document Type: Article

References (28)

1. For recent reviews, see: a) M. Calmes, J. Daunis, Amino Acids 1999, 16, 215; b) S. Bouifraden, C. Drouot, M. El Hadrami, F. Guenoun, L. Lecointe, N. Mai, M. Paris, C. Pothion, M. Sadoune, B. Sauvagnat, M. Amblard, J. L. Augagnac, M. Calmes, P. Chevallet, J. Daunis, C. Enjalbal, J. A. Fehrentz, F. Lamaty, J. P. Lavergne, R. Lazaro, V. Rolland, M. L. Roumestant, P. Viallefont, Y. Vidai, J. Martinez, Amino Acids 1999, 16, 345; c) T. Abellan, R. Chinchilla, N. Galindo, G. Guillena, C. Najera, J. M. Sansano, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2689.
2. For recent reviews, see: a) M. Calmes, J. Daunis, Amino Acids 1999, 16, 215; b) S. Bouifraden, C. Drouot, M. El Hadrami, F. Guenoun, L. Lecointe, N. Mai, M. Paris, C. Pothion, M. Sadoune, B. Sauvagnat, M. Amblard, J. L. Augagnac, M. Calmes, P. Chevallet, J. Daunis, C. Enjalbal, J. A. Fehrentz, F. Lamaty, J. P. Lavergne, R. Lazaro, V. Rolland, M. L. Roumestant, P. Viallefont, Y. Vidai, J. Martinez, Amino Acids 1999, 16, 345; c) T. Abellan, R. Chinchilla, N. Galindo, G. Guillena, C. Najera, J. M. Sansano, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2689.
3. For recent reviews, see: a) M. Calmes, J. Daunis, Amino Acids 1999, 16, 215; b) S. Bouifraden, C. Drouot, M. El Hadrami, F. Guenoun, L. Lecointe, N. Mai, M. Paris, C. Pothion, M. Sadoune, B. Sauvagnat, M. Amblard, J. L. Augagnac, M. Calmes, P. Chevallet, J. Daunis, C. Enjalbal, J. A. Fehrentz, F. Lamaty, J. P. Lavergne, R. Lazaro, V. Rolland, M. L. Roumestant, P. Viallefont, Y. Vidai, J. Martinez, Amino Acids 1999, 16, 345; c) T. Abellan, R. Chinchilla, N. Galindo, G. Guillena, C. Najera, J. M. Sansano, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2689.
4. M. J. O'Donnell, Aldrichimica Acta 2001, 34, 3, and references cited therein.
5. M. J. O'Donnell, W. D. Benett, S. Wu, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2353; see also: a) M. J. O'Donnell, S. Wu, J. C. Huffman, Tetrahedron 1994, 50, 4507; b) K. B. Lipkowitz, M. W. Cavanaugh, B. Baker, M. J. O'Donnell, J. Org. Chem. 1991, 56, 5181; c) M. J. O'Donnell, I. A. Esikova, A. Mi, D. F. Shullenberger, S. Wu, in Phase-Transfer Catalysis, (Ed.: M. E. Halpern), ACS Symposium Series 659, American Chemical Society, Washington, DC, 1997, Chapter 10.
6. M. J. O'Donnell, W. D. Benett, S. Wu, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2353; see also: a) M. J. O'Donnell, S. Wu, J. C. Huffman, Tetrahedron 1994, 50, 4507; b) K. B. Lipkowitz, M. W. Cavanaugh, B. Baker, M. J. O'Donnell, J. Org. Chem. 1991, 56, 5181; c) M. J. O'Donnell, I. A. Esikova, A. Mi, D. F. Shullenberger, S. Wu, in Phase-Transfer Catalysis, (Ed.: M. E. Halpern), ACS Symposium Series 659, American Chemical Society, Washington, DC, 1997, Chapter 10.
7. M. J. O'Donnell, W. D. Benett, S. Wu, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2353; see also: a) M. J. O'Donnell, S. Wu, J. C. Huffman, Tetrahedron 1994, 50, 4507; b) K. B. Lipkowitz, M. W. Cavanaugh, B. Baker, M. J. O'Donnell, J. Org. Chem. 1991, 56, 5181; c) M. J. O'Donnell, I. A. Esikova, A. Mi, D. F. Shullenberger, S. Wu, in Phase-Transfer Catalysis, (Ed.: M. E. Halpern), ACS Symposium Series 659, American Chemical Society, Washington, DC, 1997, Chapter 10.
8. M. J. O'Donnell, W. D. Benett, S. Wu, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2353; see also: a) M. J. O'Donnell, S. Wu, J. C. Huffman, Tetrahedron 1994, 50, 4507; b) K. B. Lipkowitz, M. W. Cavanaugh, B. Baker, M. J. O'Donnell, J. Org. Chem. 1991, 56, 5181; c) M. J. O'Donnell, I. A. Esikova, A. Mi, D. F. Shullenberger, S. Wu, in Phase-Transfer Catalysis, (Ed.: M. E. Halpern), ACS Symposium Series 659, American Chemical Society, Washington, DC, 1997, Chapter 10.
9. a) E. J. Corey, F. Xu, M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12414;
10. b) E. J. Corey, M. C. Noe, F. Xu, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5347;
11. c) E. J. Corey, Y. Bo, J. Busch-Petersen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13000.
12. a) B. Lygo, P. G. Wainwright, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8595;
13. b) B. Lygo, P. G. Wainwright, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1599;
14. c) B. Lygo, J. Crosby, J. A. Peterson, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1385;
15. d) B. Lygo, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1389.
16. a) T. Ooi, M. Kameda, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6519;
17. b) T. Ooi, M. Takeuchi, M. Kameda, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5228;
18. c) T. Ooi, M. Kameda, H. Tannai, K. Maruoka, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8339;
19. d) T. Ooi, M. Takeuchi, K. Maruoka, Synthesis 2001, 1716.
20. For a discussion on the intervention of enolate oxidation under aerobic condition, see: T. Ooi, M. Takeuchi, D. Ohara, K. Maruoka, Synlett 2001, 1185.
21. 3, and NaOH under similar conditions did not give satisfactory results.
22. For synthesis of optically active L-azatyrosine, see: a) S. R. Schow, S. Q. DeJoy, M. M. Wick, S. S. Kerwar, J. Org. Chem. 1994, 59, 6850; b) B. Ye, T. R. Burke, J. Org. Chem. 1995, 60, 2640; c) M. S. Cooper, A. W. Seton, M. F. G. Stevens, A. D. Westwell, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2613; d) A. G. Myers, J. L. Gleason, J. Org. Chem. 1996, 61, 813; e) M. Adamczyk, S. R. Akireddy, R. E. Reddy, Org. Lett. 2001, 3, 3157.
23. For synthesis of optically active L-azatyrosine, see: a) S. R. Schow, S. Q. DeJoy, M. M. Wick, S. S. Kerwar, J. Org. Chem. 1994, 59, 6850; b) B. Ye, T. R. Burke, J. Org. Chem. 1995, 60, 2640; c) M. S. Cooper, A. W. Seton, M. F. G. Stevens, A. D. Westwell, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2613; d) A. G. Myers, J. L. Gleason, J. Org. Chem. 1996, 61, 813; e) M. Adamczyk, S. R. Akireddy, R. E. Reddy, Org. Lett. 2001, 3, 3157.
24. For synthesis of optically active L-azatyrosine, see: a) S. R. Schow, S. Q. DeJoy, M. M. Wick, S. S. Kerwar, J. Org. Chem. 1994, 59, 6850; b) B. Ye, T. R. Burke, J. Org. Chem. 1995, 60, 2640; c) M. S. Cooper, A. W. Seton, M. F. G. Stevens, A. D. Westwell, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2613; d) A. G. Myers, J. L. Gleason, J. Org. Chem. 1996, 61, 813; e) M. Adamczyk, S. R. Akireddy, R. E. Reddy, Org. Lett. 2001, 3, 3157.
25. For synthesis of optically active L-azatyrosine, see: a) S. R. Schow, S. Q. DeJoy, M. M. Wick, S. S. Kerwar, J. Org. Chem. 1994, 59, 6850; b) B. Ye, T. R. Burke, J. Org. Chem. 1995, 60, 2640; c) M. S. Cooper, A. W. Seton, M. F. G. Stevens, A. D. Westwell, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2613; d) A. G. Myers, J. L. Gleason, J. Org. Chem. 1996, 61, 813; e) M. Adamczyk, S. R. Akireddy, R. E. Reddy, Org. Lett. 2001, 3, 3157.
26. For synthesis of optically active L-azatyrosine, see: a) S. R. Schow, S. Q. DeJoy, M. M. Wick, S. S. Kerwar, J. Org. Chem. 1994, 59, 6850; b) B. Ye, T. R. Burke, J. Org. Chem. 1995, 60, 2640; c) M. S. Cooper, A. W. Seton, M. F. G. Stevens, A. D. Westwell, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2613; d) A. G. Myers, J. L. Gleason, J. Org. Chem. 1996, 61, 813; e) M. Adamczyk, S. R. Akireddy, R. E. Reddy, Org. Lett. 2001, 3, 3157.
27. S. Inoue, T. Shomura, Y. Ogawa, H. Watanabe, J. Yoshida, T. Niida, Chem. Pharm. Bull. 1975, 23, 2669.
28. M. Izawa, S. Takayama, N. Shido-Okada, S. Doi, M. Kimura, M. Katsuki, S. Nishimura, Cancer Res. 1992, 52, 1628.