Nucleophilic substitution at phosphorus centers (SN2@P)

ChemPhysChem

Volumn 8, Issue 17, 2007, Pages 2452-2463

  Van Bochove, Marc A ^a   Swart, Marcel ^a,b,c   Bickelhaupt, F Matthias ^a  

^a VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^c INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

Author keywords

Density functional calculations; Hypervalence; Nucleophilic substitution; Phosphorus; Reaction mechanisms

Indexed keywords

CARBON; CHLORINE COMPOUNDS; PHOSPHORUS; POTENTIAL ENERGY; QUANTUM CHEMISTRY; SILICON COMPOUNDS;

DOUBLE-WELL POTENTIAL; GENERALIZED GRADIENT APPROXIMATIONS; HYPERVALENCE; MODEL SYSTEM; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTIONS; REACTION MECHANISM; TRANSITION COMPLEXES; TRANSITION STATE;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 36849064333     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200700488     Document Type: Article

References (127)

1. J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed., Wiley-Interscience, New York, 1992.
2. P. Walden, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1893, 26, 210-215.
3. a) S. Gronert, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 848-857;
4. b) S. Gronert, Chem. Rev. 2001, 101, 329-360;
5. c) C. Li, P. Ross, J. E. Szulejko, T. B. McMahon, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9360-9367;
6. d) C. H. DePuy, S. Gronert, A. Mullin, V. M. Bierbaum, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8650-8655;
7. e) S. E. Barlow, J. M. Van Doren, V. M. Bierbaum, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7240-7242;
8. f) W. N. Olmstead, J. I. Brauman, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219-4228.
9. a) E. Uggerud, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1127-1136;
10. b) A. P. Bento, M. Solà, F. M. Bickelhaupt, J. Comput. Chem. 2005, 26, 1497-1504;
11. c) J. M. Gonzales, W. D. Allen, H. F. Schaefer III, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10 613-10 628;
12. d) S. Schmatz, ChemPhysChem 2004, 5, 600-617;
13. e) G. Vayner, K. N. Houk, W. L. Jorgensen, J. I. Brauman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9054-9058;
14. f) J. M. Gonzales, C. Pak, R. S. Cox, W. D. Allen, H. F. Schaefer III, A. G. Csaszar, G. Tarczay, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2173-2192;
15. g) J. K. Laerdahl, E. Uggerud, Int. J. Mass Spectrom. 2002, 214, 277-314;
16. h) I. Lee, C. K. Kim, C. K. Sohn, H. G. Li, H. W. Lee, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1081-1087;
17. i) Y. A. Borisov, E. E. Arcia, S. L. Mielke, B. C. Garrett, T. H. Dunning, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7724-7736;
18. j) F. M. Bickelhaupt, J. Comput. Chem. 1999, 20, 114-128;
19. k) P. Botschwina, Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 426-428;
20. l) M. L. Chabinyc, S. L. Craig, C. K. Regan, J. I. Brauman, Science 1998, 279, 1882-1886;
21. m) S. Harder, A. Streitwieser, J. T. Petty, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3253-3259;
22. n) W. L. Hase, Science 1994, 266, 998-1002;
23. o) M. N. Glukhovtsev, A. Pross, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2024-2032;
24. p) L. Q. Deng, V. Branchadell, T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10 645-10 656;
25. q) F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, N. M. M. Nibbering, T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9160-9173;
26. N2 Reaction, Wiley, New York, 1992;
27. s) J. D. Evanseck, J. F. Blake, W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2349-2353;
28. t) J. Chandrasekhar, S. F. Smith, W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 154-163;
29. u) K. Ohta, K. Morokuma, J. Phys. Chem. 1985, 89, 5845-5849;
30. v) H. B. Schlegel, K. Mislow, F. Bernardi, A. Bottoni, Theor. Chim. Acta 1977, 44, 245-256.
31. J. I. Brauman, J. Mass Spectrom. 1995, 30, 1649-1651.
32. a) M. N. Glukhovtsev, A. Pross, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9012-9018;
33. b) P. Beak, J. L. Li, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2796-2797.
34. a) A. P. Bento, F. M. Bickelhaupt, J. Org. Chem. 2007, 72, 2201-2207;
35. b) R. R. Holmes, Chem. Rev. 1996, 96, 927-950;
36. c) R. Damrauer, J. A. Hankin, Chem. Rev. 1995, 95, 1137-1160;
37. d) T. L. Windus, M. S. Gordon, L. P. Davis, L. W. Burggraf, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3568-3579;
38. e) M. T. Carroll, M. S. Gordon, T. L. Windus, Inorg. Chem. 1992, 31, 825-829;
39. f) Z. Shi, R. J. Boyd, J. Phys. Chem. 1991, 95, 4698-4701;
40. g) R. R. Holmes, Chem. Rev. 1990, 90, 17-31;
41. h) S. Gronert, R. Glaser, A. Streitwieser, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3111-3117;
42. i) R. Damrauer, L. W. Burggraf, L. P. Davis, M. S. Gordon, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6601-6606;
43. j) D. J. Hajdasz, R. R. Squires, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3139-3140;
44. k) J. C. Sheldon, R. N. Hayes, J. H. Bowie, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7711-7715;
45. l) M. J. S. Dewar, E. Healy, Organometallics 1982, 1, 1705-1708;
46. m) R. L. Hilderbrandt, G. D. Homer, P. Boudjouk, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7476-7480;
47. n) P. Baybutt, Mol. Phys. 1975, 29, 389-403;
48. o) L. H. Sommer, G. A. Parker, N. C. Lloyd, C. L. Frye, K. W. Michael, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 857-861;
49. p) L. H. Sommer, Stereochemistry, Mechanism, and Silicon, McGraw-Hill, New York, 1965.
50. a) M. A. van Bochove, M. Swart, F. M. Bickelhaupt, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10 738-10 744;
51. b) T. I. Sølling, A. Pross, L. Radom, Int. J. Mass Spectrom. 2001, 210, 1-11;
52. c) S. M. Bachrach, D. C. Mulhearn, J. Phys. Chem. 1993, 97, 12229-12231.
53. a) D. E. C. Corbridge, Phosphorus 2000: Chemistry, Biochemistry & Technology, Elsevier, Amsterdam, 2000;
54. b) A. J. Kirby, S. G. Warren, The Organic Chemistry of Phosphorus, Elsevier, Amsterdam, 1967.
55. a) C. Fish, M. Green, R. J. Kilby, J. M. Lynam, J. E. McGrady, D. A. Pantazis, C. A. Russell, A. C. Whitwood, C. E. Willans, Angew. Chem. 2006, 118, 3710-3713;
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3628-3631;
57. b) K. C. Kumara Swamy, N. Satish Kumar, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 324-333;
58. c) A. C. Hengge, I. Onyido, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 61-74;
59. d) R. R. Holmes, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 746-753;
60. e) O. S. Lee, K. Yang, K. D. Kang, I. S. Koo, C. K. Kim, I. Lee, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1740-1748;
61. f) K. Range, M. J. McGrath, X. Lopez, D. M. York, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1654-1665;
62. g) S. Humbel, C. Bertrand, C. Darcel, C. Bauduin, S. Juge, Inorg. Chem. 2003, 42, 420-427;
63. h) S. D. Lahiri, G. Zhang, D. Dunaway-Mariano, K. N. Allen, Science 2003, 299, 2067-2071;
64. see also: G. M. Blackburn, N. H. Williams, S. J. Gamblin, S. J. Smerdon, Science 2003, 301, 1184c
65. and K. N. Allen, D. Dunaway-Mariano, Science 2003, 301, 1184d;
66. i) R. E. Hanes, Jr., V. M. Lynch, E. V. Anslyn, K. N. Dalby, Org. Lett. 2002, 4, 201-203;
67. j) N. Y. Chang, C. Lim, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2156-2167;
68. k) J. Florian, A. Warshel, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 719-734;
69. l) N. Y. Chang, C. Lim, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8706-8713;
70. m) J. Florian, A. Warshel, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5473-5474;
71. n) P. Tole, C. M. Lim, J. Phys. Chem. 1993, 97, 6212-6219;
72. o) A. Yliniemela, T. Uchimaru, K. Tanabe, K. Taira, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3032-3033;
73. p) J. L. Li, P. Beak, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9206-9207;
74. q) R. C. Lum, J. J. Grabowski, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8619-8627;
75. r) C. Lim, M. Karplus, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5872-5873;
76. s) R. V. Hodges, S. A. Sullivan, J. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 935-938;
77. t) M. Mikolajczyk, J. Omelanczuk, W. Perlikowska, Tetrahedron 1979, 35, 1531-1536;
78. u) O. I. Asubiojo, J. I. Brauman, R. H. Levin, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7707-7708;
79. v) E. P. Kyba, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4805-4809;
80. w) E. P. Kyba, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2554-2555;
81. x) R. D. Cook, C. E. Diebert, W. Schwarz, P. C. Turley, P. Haake, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8088-8096.
82. a) E. Skordalakes, G. G. Dodson, D. St Clair-Green, C. A. Goodwin, M. F. Scully, H. R. Hudson, V. V. Kakkar, J. J. Deadman, J. Mol. Biol. 2001, 311, 549-555;
83. b) J. E. Omakor, I. Onyido, G. W. van Loon, E. Buncel, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 324-330;
84. c) M. Oivanen, S. Kuusela, H. Lönnberg, Chem. Rev. 1998, 98, 961-990;
85. d) D. M. Perreault, E. V. Anslyn, Angew. Chem. 1997, 109, 470-490;
86. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 432-450;
87. e) M. R. Sawaya, R. Prasad, S. H. Wilson, J. Kraut, H. Pelletier, Biochemistry 1997, 36, 11205-11215;
88. f) J. M. Denu, D. L. Lohse, J. Vijayalakshmi, M. A. Saper, J. E. Dixon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 2493-2498;
89. g) F. H. Westheimer, Science 1987, 235, 1173-1178;
90. h) N. Iché-Tarrat, M. Ruiz-Lopez, J.-C. Barthelat, A. Vigroux, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3617-3629;
91. i) J. Wang, J. Gu, J. Leszczynski, M. Feliks, W. A. Sokalski, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2404-2408;
92. j) J. Šečkutė, J. L. Menke, R. J. Emnett, E. V. Patterson, C. J. Cramer, J. Org. Chem. 2005, 70, 8649-8660;
93. k) F. Zheng, C.-G. Zhan, R. L. Ornstein, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 2355-2363.
94. a) R. G. Parr, W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989;
95. b) W. Koch, M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, Weinheim, 2000;
96. c) R. Dreizler, E. Gross, Density Functional Theory, Plenum, New York, 1995;
97. d) F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, Rev. Comput. Chem. 2000, 15, 1-86;
98. e) E. J. Baerends, O. V. Gritsenko, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5383-5403;
99. f) T. Ziegler, Can. J. Chem. 1995, 73, 743-761;
100. g) T. Ziegler, Chem. Rev. 1991, 91, 651-667.
101. a) N. C. Handy, A. J. Cohen, J. Chem. Phys. 2002, 116, 5411-5418;
102. b) N. C. Handy, A. J. Cohen, Mol. Phys. 2001, 99, 403-412;
103. c) C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
104. M. Swart, M. Solà, F. M. Bickelhaupt, J. Comput. Chem. 2007, 28, 1551-1560.
105. a) E. J. Baerends, J. Autschbach, A. Bérces, F. M. Bickelhaupt, C. Bo, P. M. Boerrigter, L. Cavallo, D. P. Chong, L. Deng, R. M. Dickson, D. E. Ellis, M. van Faassen, L. Fan, T. H. Fischer, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. A. Groeneveld, O. V. Gritsenko, M. Grüning, F. E. Harris, P. van den Hoek, C. R. Jacob, H. Jacobsen, L. Jensen, G. van Kessel, F. Kootstra, E. van Lenthe, D. A. McCormack, A. Michalak, J. Neugebauer, V. P. Osinga, S. Patchkovskii, P. H. T. Philipsen, D. Post, C. C. Pye, W. Ravenek, P. Ros, P. R. T. Schipper, G. Schreckenbach, J. G. Snijders, M. Solà, M. Swart, D. Swerhone, G. te Velde, P. Vernooijs, L. Versluis, L. Visscher, O. Visser, F. Wang, T. A. Wesolowski, E. M. van Wezenbeek, G. Wiesenekker, S. K. Wolff, T. K. Woo, A. L. Yakovlev, T. Ziegler, ADF version 2005.01 and 2006.01, SCM, Amsterdam, The Netherlands;
106. b) G. te Velde, F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. G. Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967;
107. c) E. J. Baerends, D. E. Ellis, P. Ros, Chem. Phys. 1973, 2, 41-51;
108. d) C. Fonseca Guerra, J. G. Snijders, G. te Velde, E. J. Baerends, Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391-403.
109. a) M. Swart, A. W. Ehlers, K. Lammertsma, Mol. Phys. 2004, 102, 2467-2474;
110. b) J. Baker, P. Pulay, J. Chem. Phys. 2002, 117, 1441-1449;
111. c) X. Xu, W. A. Goddard III, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8495-8504.
112. a) M. Grüning, O. V. Gritsenko, E. J. Baerends, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4459-4469;
113. b) O. V. Gritsenko, B. Ensing, P. R. T. Schipper, E. J. Baerends, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8558-8565.
114. E. van Lenthe, E. J. Baerends, J. Comput. Chem. 2003, 24, 1142-1156.
115. a) F. Jensen, Introduction to Computational Chemistry, Wiley, New York, 1998;
116. b) L. Fan, T. Ziegler, J. Chem. Phys. 1990, 92, 3645-3652;
117. c) L. Y. Fan, L. Versluis, T. Ziegler, E. J. Baerends, W. Ravenek, Int. J. Quantum Chem. 1988, 173-181.
118. - group with respect to the substrate. We have not fully explored this dependence.
119. a) M. Swart, F. M. Bickelhaupt, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 281-287;
120. see also b) M. Swart, E. Rösler, F. M. Bickelhaupt, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3646-3654.
121. See, for example: a) D. Hugas, S. Simon, M. Duran, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4506-4512;
122. b) D. Hugas, S. Simon, M. Duran, Chem. Phys. Lett. 2004, 386, 373-376.
123. G. Th. de Jong, F. M. Bickelhaupt, ChemPhysChem 2007, 8, 1170-1181.
124. For the role of steric repulsion in the conformational preferences, see, for example: a) F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, Angew. Chem. 2003, 115, 4315-4320;
125. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4183-4188;
126. b) J. Poater, M. Solà, F. M. Bickelhaupt, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2889-2895.
127. - moving sideways, towards an OH group.