Using fluorinated amino acids for structure analysis of membrane-active peptides by solid-state19F-NMR

ACS Symposium Series

Volumn 949, Issue , 2007, Pages 431-446

  Wadhwani, Parvesh ^a   Tremouilhac, Pierre ^a   Strandberg, Erik ^a   Afonin, Sergii ^a   Grage, Stephan ^a   Ieronimo, Marco ^b   Berditsch, Marina ^b   Ulrich, Anne S ^a,b  

^a KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF KARLSRUHE   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 36749048072     PISSN: 00976156     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1021/bk-2007-0949.ch027     Document Type: Conference Paper

References (80)

1. (a) Bohm, H. J.; Banner, D.; Bendels, S.; Kansy, M.; Kuhn, B.; Muller, K.; Obst-Sander, U.; Stahl, M. Chembiochem 2004, 5, 637- 643.
2. (b) Harper, D. B.; Ohagan, D. Nat. Prod. Rep. 1994, 11, 123-133.
3. (a) Ismail, F. M. D. J. Fluorine Chem. 2002, 118, 27-33.
4. (b) Margiotta, N.; Papadia, P.; Lazzaro, F.; Crucianelli, M.; De Angelis, F.; Pisano, C.; Vesci, L.; Natile, G. J. Med. Chem. 2005, 48, 7821-7828.
5. (c) Wolf, W.; Presant, C. A.; Waluch, V. Adv. Drug Deliver. Rev. 2000, 41, 55-74.
6. (a) Fluorine-Containing Amino-Acids; Kukhar, V. P.; Soloshonok, V. A., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, 1995.
7. (b) Qiu, X. L.; Meng, W. D.; Qing, F. L. Tetrahedron 2004, 60, 6711-6745.
8. (a) Haufe, G.; Kroger, S. Amino Acids 1996, 11, 409-424.
9. (b) Tolman, V. Amino Acids 1996, 11, 15-36.
10. (c) Dave, R.; Badet, B.; Meffre, P. Amino Acids 2003, 24, 245-261.
11. (d) Kelly, N. M.; Sutherland, A.; Willis, C. L. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 205-219.
12. Sutherland, A.; Willis, C. L. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 621-631.
13. (a) Gilchrist, M. L., Jr.; Monde, K.; Tomita, Y.; Iwashita, T.; Nakanishi, K.; McDermott, A. E. J. Magn. Reson. 2001, 152, 1-6.
14. (b) Smith, S. O.; Aschheim, K.; Groesbeek, M. Quart. Rev. Biophys. 1996, 29, 395-449.
15. Doty, F. D.; Entzminger, G., Jr.; Hauck, C. D. J. Magn. Reson. 1999, 140, 17-31.
16. Strandberg, E.; Ulrich, A. S. Concepts Magn. Reson. 2004, 23A, 89-120.
17. Ulrich, A. S. Prog. NMR Spectr. 2005, 46, 1-21.
18. (a) Opella, S. J.; Marassi, F. M. Chem. Rev. 2004, 104, 3587-3606.
19. (b) Castellani, F.; van Rossum, B.; Diehl, A.; Schubert, M.; Rehbein, K.; Oschkinat, H. Nature 2002, 420, 98-102.
20. Afonin, S.; Dürr, U. H. N.; Wadhwani, P.; Salgado, J.; Ulrich, A. S. submitted 2006.
21. Solid-State NMR on Biological Systems; Ulrich, A. S.; Ramamoorthy, A., Eds.; Wiley, 2004; Vol. 42.
22. Glaser, R. W.; Sachse, C.; Dürr, U. H. N.; Wadhwani, P.; Ulrich, A. S. J. Magn. Reson. 2004, 168, 153-163.
23. Afonin, S.; Glaser, R. W.; Sachse, C.; Wadhwani, P.; Ulrich, A. S. 2005, in preparation.
24. Grage, S. L.; Ulrich, A. S. J. Magn. Reson. 1999, 138, 98-106.
25. Ulrich, A. S.; Wadhwani, P.; Dürr, U. H. N.; Afonin, S.; Glaser, R. W.; Sachse, C.; Tremouilhac, P.; Berditchevskaia, M. In NMR Spectroscopy of Biological Solids; Ramamoorthy, A., Ed.; Marcel Dekker: 2006.
26. Grage, S. L.; Wang, J.; Cross, T. A.; Ulrich, A. S. Biophys. J. 2002, 83, 3336-3350.
27. Grage, S. L.; Ulrich, A. S. J. Magn. Reson. 2000, 146, 81-88.
28. Salgado, J.; Grage, S. L.; Kondejewski, L. H.; Hodges, R. S.; McElhaney, R. N.; Ulrich, A. S. J Biomol. NMR 2001, 21, 191-208.
29. Afonin, S.; Dürr, U. H. N.; Glaser, R. W.; Ulrich, A. S. Mag. Reson. Chem. 2004, 42, 195-203.
30. Augé, S.; Mazarguil, H.; Tropis, M.; Milon, A. J. Mag. Res. 1997, 124, 455-458.
31. (a) Glaser, R. W.; Ulrich, A. S. J. Mag. Res. 2003, 164, 104-114.
32. (b) Ulrich, R.; Glaser, R. W.; Ulrich, A. S. J. Mag. Res. 2003, 164, 115-127.
33. Afonin, S.; Glaser, R. W.; Berditchevskaia, M.; Wadhwani, P.; Gührs, K. H.; Möllmann, U.; Perner, A.; Ulrich, A. S. Chembiochem 2003, 4, 1151-1163.
34. Jaeckel, C.; Koksch, B. Eur. J Org. Chem. 2005, 4483-4503.
35. (a) Koksch, B.; Sewald, N.; Burger, K.; Jakubke, H. D. Amino Acids 1996, 11, 425-434.
36. (b) Koksch, B.; Sewald, N.; Jakubke, H. D.; Burger, K. In ACS Symposium Series 1996, 639, 42-58.
37. (a) Gerig, J. T. Prog. NMR Spec. 1994, 26, 293-370.
38. (b) Danielson, M. A.; Falke, J. J. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1996, 25, 163-195.
39. (c) Sun, S.-Y.; Pratt, E. A.; Ho, C. In Biomedical Frontiers of Fluorine Chemistry; ACS Symposium Series; Ojima, I.; McCarthy, J. M.; Welch, J. T., Eds.; American Chemical Society, 1996, 296-310.
40. Fields, G. B.; Noble, R. L. Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 35, 161-214.
41. (a) Landolt-Marticorena, C.; Williams, K. A.; Deber, C. M.; Reithmeier, R. A. J. Mol. Biol. 1993, 229, 602-608.
42. (b) Arkin, I. T.; Brunger, A. T. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1429, 113-128.
43. (a) Ketchem, R. R.; Roux, B.; Cross, T. A. Structure 1997, 5, 1655-1169.
44. (b) Hu, W.; Lee, K. C.; Cross, T. A. Biochem. 1993, 32, 7035-7047.
45. (c) Koeppe, R. E., II; Killian, J. A.; Greathouse, D. V. Biophys. J. 1994, 66, 14-24.
46. (d) Koeppe, R. E., 2nd; Sun, H.; van der Wel, P. C.; Scherer, E. M.; Pulay, P.; Greathouse, D. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12268-12276.
47. Lotte, K.; Plessow, R.; Brockhinke, A. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 348-359.
48. (a) Salopek-Sondi, B.; Luck, L. A. Protein Eng. 2002, 15, 855-859.
49. (b) Luck, L. A.; Vance, J. E.; O'Connell, T. M.; London, R. E. J. Biomol. NMR 1996, 7, 261-272.
50. (a) Vernier, J. M.; Hegedus, L. S.; Miller, D. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 6914-6920.
51. Mahlert, C.; Sieber, S. A.; Gruenewald, J.; Marahiel, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9571-9580.
52. Chen, K. X.; Njoroge, F. G.; Pichardo, J.; Prongay, A.; Butkiewicz, N.; Yao, N.; Madison, V.; Girijavallabhan, V. J. Med. Chem. 2006, 49, 567-574.
53. Anteunis, M. J. O.; Vanderauwera, C. Int. J. Pept. Protein Res. 1988, 31, 301-310.
54. Marfey, P. Carlsberg Res. Commun. 1984, 49, 591-596.
55. (a) Morgan, J.; Pinhey, J. T.; Sherry, C. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 613-619.
56. (b) Ulijn, R. V.; Bisek, N.; Flitsch, S. L. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 621-622.
57. Toke, O.; O'Connor, R. D.; Weldeghiorghis, T. K.; Maloy, W. L.; Glaser, R. W.; Ulrich, A. S.; Schaefer, J. Biophys. J. 2004, 87, 675-687.
58. Holl, S. M.; Marshall, G. R.; Beusen, D. D.; Kociolec, K.; Redlinski, A. S.; Leplawy, M. T.; McKay, R. A.; Schaefer, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4830-4833.
59. Goetz, J. M.; Wu, J. H.; Lee, A. F.; Schaefer, J. Solid State NMR 1998, 72, 87-95.
60. Thust, S.; Koksch, B. J Org. Chem. 2003, 68, 2290-2296.
61. (a) Keller, J. W.; Hamilton, B. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1249-1250.
62. (b) Kamphuis, J.; Boesten, W. H.; Broxterman, Q. B.; Hermes, H. F.; van Balken, J. A.; Meijer, E. M.; Schoemaker, H. E. Adv. Biochem. Eng. Biotechnol. 1990, 42, 133-186.
63. (c) Koksch, B.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Michel, T.; Burger, K.; Broxterman, Q. B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron: Asymm. 2004, 15, 1401-1407.
64. Ulrich, A. S.; Otter, M.; Glabe, C.; Hoekstra, D. J. Biol. Chem. 1998, 273, 16748-16755.
65. Glaser, R. W.; Grüne, M.; Wandelt, C.; Ulrich, A. S. Biochem. 1999, 38, 2560-2569.
66. (b) Ulrich, A. S.; Tichelaar, W.; Förster, G.; Zschörnig, O.; Weinkauf, S.; Meyer, H. W. Biophys. J 1999, 77, 829-841.
67. (a) Binder, H.; Arnold, K.; Ulrich, A. S.; Zschörnig, O. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1465, 345-358.
68. (b) Grage, S. L.; Afonin, S.; Grüne, M.; Ulrich, A. S. Chem. Phys. Lipids 2004, 132, 65-77.
69. (a) McInnes, C.; Kondejewski, L. H.; Hodges, R. S.; Sykes, B. D. J. Biol. Chem. 2000, 275, 14287-14294.
70. (b) Bradshaw, J. BioDrugs 2003, 17, 233-240.
71. (c) Lee, D. L.; Powers, J. P.; Pflegerl, K.; Vasil, M. L.; Hancock, R. E.; Hodges, R. S. J. Pept. Res. 2004, 63, 69-84.
72. Wadhwani, P.; Afonin, S.; Ieromino, M.; Buerck, J.; Ulrich, A. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 55-61.
73. Grage, S.; Suleymanova, A. V.; Afonin, S.; Wadhwani, P.; Ulrich, A. S. submitted 2006.
74. Grotenbreg, G. M.; Timmer, M. S.; Llamas-Saiz, A. L.; Verdoes, M.; van der Marel, G. A.; van Raaij, M. J.; Overkleeft, H. S.; Overhand, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3444-3446.
75. Bechinger, B.; Zasloff, M.; Opella, S. J. Biophys. J 1998, 74, 981-987.
76. (a) Strandberg, E.; Wadhwani, P.; Tremouilhac, P.; Durr, U. H. N.; Ulrich, A. S. Biophys. J. 2006, 90, 1676-1686.
77. (b) Tremouilhac, P.; Strandberg, E.; Wadhwani, P.; Ulrich, A. S. Biochim. Biophys. Acta 2006, in press.
78. (a) Maloy, W. L.; Kari, U. P. Biopolymers 1995, 37, 105-122.
79. (b) Hirsh, D. J.; Hammer, J.; Maloy, W. L.; Blazyk, J.; Schaefer, J. Biochem. 1996, 35, 12733-12741.
80. Toke, O.; Maloy, W. L.; Kim, S. J.; Blazyk, J.; Schaefer, J. Biophys. J 2004, 87, 662-674.