Structural biology in plant natural product biosynthesis - Architecture of enzymes from monoterpenoid indole and tropane alkaloid biosynthesis

Natural Product Reports

Volumn 24, Issue 6, 2007, Pages 1382-1400

  Stöckigt, Joachim ^a,b   Panjikar, Santosh ^c  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

^c DESY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; INDOLE ALKALOID;

BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYMOLOGY; ISOLATION AND PURIFICATION; MEDICINAL PLANT; REVIEW; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; INDOLE ALKALOIDS; MOLECULAR STRUCTURE; PLANTS, MEDICINAL;

BACTERIA (MICROORGANISMS);

EID: 36348950840     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b711935f     Document Type: Review

References (150)

1. E. J. Saxton Nat. Prod. Rep. 1997 14 559 590
2. J. Leonhard Nat. Prod. Rep. 1999 16 319 338
3. J. Stoeckigt, ' Biosynthesis in Rauvolfia serpentina - Modern Aspects of an Old Medicinal Plant ', in: The Alkaloids, ed., G. A. Cordell, Academic Press, San Diego, California, vol. 47, pp. 115-172
4. S. O'Connor J. J. Maresh Nat. Prod. Rep. 2006 23 532 547
5. T. M. Kutchan Recent Adv. Phytochem. 2002 36 163 178
6. V. De Luca Recent Adv. Phytochem. 2003 37 181 202
7. T. Hashimoto Y. Yamada Curr. Opin. Biotechnol. 2003 14 163 168
8. J. Murata V. De Luca Plant J. 2005 44 581 594
9. F. Vazquez-Flota E. De Carolis A. Alarco V. De Luca Plant Mol. Biol. 1997 34 935 948
10. B. St. Pierre P. Laflamme A. Alarco V. De Luca Plant J. 1998 14 703 713
11. Y. Yamazaki A. Urano H. Sudo M. Kitajima H. Takayama M. Yamazaki N. Aimi K. Saito Phytochemistry 2003 62 461 470
12. A. H. Heckendorf C. R. Hutchinson Tetrahedron Lett. 1977 48 4153 4154
13. C. R. Hutchinson A. H. Heckendorf J. L. Straughn P. E. Daddona D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 1979 101 3358 3369
14. A. I. Scott S.-L. Lee J. Am. Chem. Soc. 1975 97 6906 6908
15. J. Stoeckigt J. Treimer M. H. Zenk FEBS Lett. 1976 70 267 270
16. J. Stoeckigt T. Hemscheidt G. Hoefle P. Heinstein V. Formacek Biochemistry 1983 22 3448 3452
17. J. Stoeckigt, ' The Biosynthesis of Heteroyohimbine-Type Alkaloids ', in: Indole and biogenetically related alkaloids, ed., J. D. Philipson, and, M. H. Zenk, Academic Press, London/New York, 1980, pp. 113-141
18. M. H. Zenk, H. El-Shagi, H. Arens, J. Stoeckigt, E. W. Weiler and B. Deus, ' Formation of the Indole Alkaloids Serpentine and Ajmalicine in Cell Suspension Cultures of Catharautus roseus ', in: Plant Tissue Culture and its Bio-technological Application, ed., W. Barz, E. Reinhard, and, M. H. Zenk, Springer Verlag, Berlin/Heidelberg/New York, 1977, pp. 27-43
19. J. Stoeckigt H. J. Soll Planta Med. 1980 40 22 30
20. J. Stoeckigt P. Obitz H. Falkenhagen R. Lutterbach S. Endress Plant Cell, Tissue Organ Culture 1995 43 97 109
21. R. B. Herbert, ' The Biosynthesis of Terpenoid Indole Alkaloids ', in: Monoterpenoid Indole Alkaloids, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 25 (supplement), ed., J. E. Saxton, John Wiley and Sons, Chichester/New York/Brisbane/Toronto/Singapore, 1994, pp. 1-13
22. J. Stoeckigt, ' Alkaloid Metabolism in Plant Cell Culture ', in Natural Product Analysis, ed., P. Schreier, M. Herderich, H. U. Humpf, and, W. Schwab, Vieweg, Braunschweig/Wiesbaden, Germany, 1998, pp. 313-325
23. M. Ruppert X. Y. Ma J. Stoeckigt Curr. Org. Chem. 2005 9 1431 1444
24. C. Hinse Y. Sheludko A. Provenzani J. Stoeckigt J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5118 5119
25. C. Hinse C. Richter D. Moskau A. Provenzani J. Stoeckigt Bioorg. Med. Chem. 2003 11 3913 3919
26. J. Stoeckigt S. Panjikar M. Ruppert C. Barleben X. Y. Ma E. Loris M. Hill Phytochem. Rev. 2007 6 15 34
27. E. Leete Planta Med. 1990 56 339 352
28. T. Hashimoto Y. Yamada Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1994 45 257 285
29. J. Stoeckigt M. H. Zenk J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977 646 648
30. J. Stoeckigt M. H. Zenk FEBS Lett. 1977 79 233 237
31. J. F. Treimer M. H. Zenk Eur. J. Biochem. 1979 10 225 233
32. A. de Waal A. H. Meijer R. Verpoorte Biochem. J. 1995 306 571 580
33. L. H. Stevens C. Giroud J. M. E. Pennings R. Verpoorte Phytochemistry 1993 33 99 106
34. H. Wang R. Chen M. Chen M. Sun Z. H. Liao Acta Bot. Boreali Occident. Sin. 2006 26 900 905
35. T. M. Kutchan N. Hampp F. Lottspeich K. Beyreuther M. H. Zenk FEBS Lett. 1988 237 40 44
36. T. M. Kutchan FEBS Lett. 1989 257 127 130
37. T. M. Kutchan H. Dittrich D. Bracher M. H. Zenk Tetrahedron 1991 47 5945 5954
38. T. D. McKnight C. A. Roessner R. Devagupta A. I. Scott C. L. Nessler Nucleic Acids Res. 1990 18 4939
39. C. Canel M. I. Lopes-Cardoso S. Whitmer L. von der Fits G. Pasquali R. von der Heijden J. H. Hoge R. Verpoorte Plant Mol. Biol. 1999 39 1299 1310
40. Y. Yamazaki H. Sudo M. Yamazaki N. Aimi K. Saito Plant Cell Physiol. 2003 44 395 403
41. X. Y. Ma J. Koepke G. Fritzsch R. Diem T. M. Kutchan H. Michel J. Stoeckigt Biochim. Biophys. Acta 2004 1702 121 124
42. J. Koepke X. Y. Ma G. Fritzsch H. Michel J. Stoeckigt Acta Crystallogr., Sect. D 2005 61 690 693
43. S. Panjikar V. Parthasarathy V. S. Lamzin M. S. Weiss P. A. Tucker Acta Crystallogr., Sect. D 2005 61 449 457
44. M. Harel A. Ahoroni L. Gaidukov B. Brumshtein O. Khersonsky R. Meged H. Dvir R. B. G. Ravelli A. McCarthy L. Toker L. Silman J. L. Sussman D. S. Tawfik Nat. Struct. Mol. Biol. 2004 11 412 419
45. E. I. Scharff J. Koepke G. Fritzsch C. Luecke H. Rueterjans Structure 2001 9 493 502
46. X. Y. Ma S. Panjikar J. Koepke E. Loris J. Stoeckigt Plant Cell 2006 18 907 920
47. J. Stoeckigt, M. Ruppert, ' Strictosidine: The biosynthetic key to monoterpenoid indole alkaloids ', in: Comprehensive Natural Products Chemistry: Amino Acids, Peptides, Porphyrins and Alkaloids, ed., D. H. R. Barton, K. Nakanishi, O. Meth-Cohn, and, J. W. Kelly, Elsevier, Amsterdam, 1999, vol. 4, pp. 109-138
48. N. Hampp M. H. Zenk Phytochemistry 1988 27 3811 3815
49. L. H. Stevens G. Giroud E. J. M. Pennings R. Verpoorte Phytochemistry 1993 35 353 360
50. E. McCoy M. C. Galan S. E. O'Connor Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 2475 2478
51. S. Chen M. C. Galan C. Coltharp S. E. O'Connor Chem. Biol. 2006 13 1137 1141
52. E. Loris S. Panjikar L. Barleben M. Unger H. Schübel J. Stoeckigt Chem. Biol. 2007 14 979 985
53. T. A. Edwards B. D. Wilkinson R. P. Wharton A. K. Aggarwal Genes Dev. 2003 17 2508 2513
54. W. De-Eknamkul N. Suttipanta T. M. Kutchan Phytochemistry 2000 55 177 181
55. T. Hemscheidt M. H. Zenk FEBS Lett. 1980 110 187 191
56. A. Geerlings J. I. Memelink R. von der Heiden R. Verpoorte J. Biol. Chem. 2000 275 3051 3056
57. I. Gerasimenko Y. Sheludkov X. Y. Ma J. Stoeckigt Eur. J. Biochem. 2002 269 2 204 2213
58. G. Haberer J. J. Kieber Plant Physiol. 2002 128 354 362
59. K. Ljung A. Oestin C. Lioussanne G. Sandberg Plant Physiol. 2001 125 464 475
60. D. P. Dharmawardhana B. E. Ellis J. E. Carlson Plant Physiol. 1995 107 331 339
61. M. Zagrobelny S. Bak A. V. Rasmussen B. Jorgensen C. M. Naumann B. L. Moller Phytochemistry 2004 65 293 306
62. J. E. Poulton Plant Physiol. 1990 94 401 405
63. L. Barleben X. Y. Ma J. Koepke G. Peng H. Michel J. Stoeckigt Biochim. Biophys. Acta 2005 1747 89 92
64. J. D. McCarter S. G. Withers Curr. Opin. Struct. Biol. 1994 4 885 892
65. J. Sanz-Aparicio J. A. Martinez-Ripoll M. Lequerica J. L. Polaina J. Mol. Biol. 1998 275 491 502
66. L. Barleben S. Panjikar M. Ruppert J. Koepke J. Stoeckigt Plant Cell 2007 10.1105/tpc.106.045682
67. L. Verdoucq M. Czjzek J. Moriniere D. R. Bevan A. Esen J. Biol. Chem. 2003 278 25055 25062
68. L. Verdoucq J. Moriniere D. R. Bevan A. Esen A. Vasella B. Henrissat M. Czjzek J. Biol. Chem. 2004 279 31796 31803
69. M. Czjzek M. Cicek V. Zamboni D. R. Bevan A. Esen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 13555 13560
70. M. H. Zenk, ' Chasing the Enzymes of Alkaloid Biosynthesis ', in Organic Reactivity: Physical and Biological Aspects, ed., B. T. Golding, R. J. Griffin, and, H. Maskill, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 1995, pp. 89-109
71. T. M. Kutchan Plant Cell 1995 7 1059 1070
72. A. Pfitzner J. Stoeckigt Planta Med. 1983a 48 221 227
73. D. Schmidt J. Stoeckigt Planta Med. 1995 61 254 258
74. A. Pfitzner J. Stoeckigt J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983 459 460
75. H. Warzecha and J. Stoeckigt, ' New Enzymes of Indole Alkaloid Biosynthesis ', in: Proceedings of the 3rd International Symposium on Frontiers in Protein Chemistry and Biotechnology, ed., Z. Wang, and, W. Li, Changchun Publishing House, China, 1999, pp. 38-43
76. E. Dogru H. Warzecha F. Seibel S. Haebel F. Lottspeich J. Stoeckigt Eur. J. Biochem. 2000 267 1397 1406
77. E. Mattern-Dogru X. Y. Ma J. Hartmann H. Decker J. Stoeckigt Eur. J. Biochem. 2002 269 2889 2896
78. E. Mattern-Dogru, Molecular Analysis of Polyneuridine Aldehyde Esterase by Functional Expression: Site-directed Mutagenesis and Homology-Modelling, Der Andere Verlag, Osnabrueck, 2002, pp. 1-116
79. The Arabidopsis Initiative Nature 2000 408 796 815
80. M. Hasslacher M. Schall M. Hayn H. Griengl S. D. Kohlwein H. Schwab J. Biol. Chem. 1996 271 5884 5891
81. M. Hasslacher C. Kratky Z. H. Griengl H. Schwab S. D. Kohlwein Proteins 1997 27 438 449
82. U. Hanefeld A. J. J. Straathof J. J. Heijnen Biochim. Biophys. Acta 1999 1432 185 193
83. K. Gruber M. Gugganig U. G. Wagner C. Kratky Biol. Chem. 1999 380 993 1000
84. J. Hughes F. J. P. Carvalho M. A. Hughes Arch. Biochem. Biophys. 1994 311 496 502
85. H. Wajant K. Pfizenmaier J. Biol. Chem. 1996 271 25830 25834
86. H. Lauble S. Foerster B. Miehlich H. Wajant F. Effenberger Acta Crystallogr., Sect. D 2001 57 194 200
87. H. Lauble B. Miehlich S. Foerster C. Koblar H. Wajant F. Effenberger Protein Sci. 2002 11 65 71
88. N. E. Chayen Methods Mol. Biol. 2007 363 175 190
89. N. E. Chayen Structure 1997 5 1269 1274
90. I. M. Berry O. Dym R. M. Esnouf K. Harlos R. Meged A. Perrakis J. L. Sussman T. S. Walter J. Wilson A. Messerschmidt Acta Crystallogr., Sect. D 2006 62 1137 1149
91. B. Hazes L. Price Acta Crystallogr., Sect. D 2005 61 1165 1171
92. J. Mueller-Dieckmann Acta Crystallogr., Sect. D 2006 62 1446 1452
93. L. J. De Lucas D. Hamrick L. Cosenza L. Nagy D. McCombs T. Bray A. Chait B. Stoops A. Belgovskiy W. W. Wilson M. Parham N. Chernov Prog. Biophys. Mol. Biol. 2005 88 285 309
94. A. Sali T. Blundell J. Mol. Biol. 1993 234 779 815
95. F. Forouhar Y. Yang D. Kumar Y. Chen E. Fridman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 1773 1778
96. T. Hotelier L. Renault X. Cousin V. Negre P. Marchot A. Chatonnet Nucleic Acids Res. 2004 32 D145 D147
97. N. Siew H. K. Saini D. Fischer FEBS Lett. 2005 579 3175 3182
98. Y. Cajal A. Svendsen J. De Bolós S. A. Patkar M. A. Alsina Biochimie 2000 82 1053 1061
99. A. Pfitzner L. Polz J. Stoeckigt Z. Naturforsch., C: Biosci. 1986 41 103 114
100. I. Gerasimenko X. Y. Ma Y. Sheludko R. Mentele F. Lottspeich J. Stoeckigt Bioorg. Med. Chem. 2004 12 2781 2786
101. A. Bayer X. Y. Ma J. Stoeckigt Bioorg. Med. Chem. 2004 12 2787 2795
102. B. St. Pierre and V. De Luca, ' Evolution of actyltransferase genes: origin and diversification of the BAHD superfamily of acyltransferases involved in secondary metabolism ', in: Recent Advances in Phytochemistry: Evolution of Metabolic Pathways, ed., J. T. Romeo, R. Ibrahim, L. Varin, and, V. De Luca, Elsevier Science, 2000, vol. 34, pp. 285-315
103. A. G. Leslie Mol. Biol. 1990 213 167 186
104. T. A. Keating C. G. Marshall C. T. Walsh A. E. Keating Nat. Struct. Biol. 2002 9 522 526
105. J. C. Sinclair J. Sandy R. Delgoda E. Sim M. E. M. Noble Nat. Struct. Biol. 2000 7 560 564
106. A. Upton N. Johnson J. Sandy E. Sim Trends Pharmacol. Sci. 2001 22 140 146
107. H. Suzuki T. Nakayama T. Nishino Biochemistry 2003 42 1764 1771
108. L. Hoffmann S. Maury F. Martz P. Geoffroy M. Legrand J. Biol. Chem. 2003 278 95 103
109. D. E. McRee, Practical Protein Crystallography (2nd edn), Academic Press, San Diego, California, 1999, p. 9
110. J. Jansarik S.-H. Kim J. Appl. Crystallogr. 1991 24 409 411
111. R. Cudney S. Patel K. Weisgraber Y. Newhouse A. McPherson Acta Crystallogr., Sect. D 1994 50 414 423
112. G. L. Gilliland M. Tung D. M. Blakeslee J. Ladner Acta Crystallogr., Sect. D 1994 50 408 413
113. G. D. Van Duyne R. F. Standaert P. A. Karplus S. L. Schreiber J. Clardy J. Mol. Biol. 1993 229 105 124
114. X. Y. Ma J. Koepke A. Bayer V. Linhard G. Fritzsch B. Zhang H. Michel J. Stoeckigt Biochim. Biophys. Acta 2004 1701 129 132
115. X. Y. Ma J. Koepke A. Bayer G. Fritzsch H. Michel J. Stoeckigt Acta Crystallogr., Sect. D 2005 61 694 696
116. X. Y. Ma J. Koepke S. Panjikar G. Fritzsch J. Stoeckigt J. Biol. Chem. 2005 280 13576 13583
117. D. Wu L. Govindasamy W. Lian Y. Gu T. Kukar M. Agbandje-McKenna R. McKenna J. Biol. Chem. 2003 278 13159 13165
118. H. Unno F. Ichimaida H. Suzuki S. Takahashi Y. Tanaka A. Saito T. Nishino M. Kusunoki T. Nakayama J. Biol. Chem. 2007 282 15812 15822
119. J. C. D'Auria E. Pichersky A. Schaub A. Hansel J. Gershenzon Plant J. 2007 49 194 207
120. J. C. D'Auria M. Reichelt K. Luck A. Svatos J. Gershenzon FEBS Lett. 2007 581 872 878
121. A. Berger J. Meinhard M. Petersen Planta 2006 224 1503 1510
122. J. Beekwilder M. Alvarez-Huerta E. Neef F. Verstappen H. Bouwmeester A. Aharoni Plant Physiol. 2004 135 1865 1878
123. T. Grothe R. Lenz T. M. Kutchan J. Biol. Chem. 2001 276 30717 30723
124. B. St-Pierre P. Laflamme A. M. Alarco V. De Luca Plant J. 1998 14 703 713
125. K. Walker R. Long R. Croteau Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 9166 9171
126. H. Schuebel J. Stoeckigt Plant Cell Rep. 1984 3 72 74
127. H. Warzecha P. Obitz J. Stoeckigt Phytochemistry 1999 50 1099 1109
128. H. Warzecha I. Gerasimenko T. M. Kutchan J. Stoeckigt Phytochemistry 2000 54 657 666
129. M. Ruppert S. Panjikar L. Barleben J. Stoeckigt Acta Crystallogr., Sect. F 2006 62 257 260
130. C. Mahidol S. Ruchirawat H. Prawat S. Pisutjaroenpong S. Engprasert P. Chumsri T. Tengchaisri S. Sirisinha P. Picha Pure Appl. Chem. 1998 70 2065 2072
131. K. Nakajima T. Hashimoto Y. Yamada Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993 90 9591 9595
132. K. Nakajima T. Hashimoto Plant Cell Physiol. 1999 40 1099 1107
133. K. Nakajima T. Hashimoto Y. Yamada Plant Physiol. 1993 103 1465 1466
134. U. Richter G. Rothe A. K. Fabian B. Rahfeld B. Draeger J. Exp. Bot. 2005 56 645 652
135. B. Draeger Phytochemistry 2006 67 327 337
136. R. Keiner H. Kaiser K. Nakajima T. Hashimoto B. Draeger Plant Mol. Biol. 2002 48 299 308
137. T. Hashimoto K. Nakajima G. Ongena Y. Yamada Plant Physiol. 1992 100 836 845
138. K. Nakajima T. Hashimoto Y. Yamada J. Biol. Chem. 1994 269 11695 11698
139. A. Yamashita K. Nakajima H. Kato T. Hashimoto Y. Yamada J. Oda Acta Crystallogr., Sect. D 1998 54 1405 1407
140. K. Nakajima A. Yamashita H. Akama T. Nakatsu H. Kato T. Hashimoto J. Oda Y. Yamada Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 4876 4881
141. H. Joernvall B. Persson M. Krook S. Atrian R. Gonzalez-Duarte J. Jeffey D. Ghosh Biochemistry 1995 34 6003 6013
142. A. Yamashita H. Kato S. Wakatsuki T. Tomizaki T. Nakatsu K. Nakajima T. Hashimoto Y. Yamada J. Oda Biochemistry 1999 38 7630 7637
143. A. Yamashita M. Endo T. Higashi T. Nakatsu Y. Yamada J. Oda H. Kato Biochemistry 2003 42 5566 5573
144. M. Mahendra, N. Singh, P. Kaur, S. Sharma and T. P. Singh, to be published
145. M. A. Schumacher M. C. Miller S. Grkovic M. H. Brown R. A. Skurray R. G. Brennan Science 2001 294 2158 2163
146. M. L. Raves M. Harel Y. P. Pang I. Silman A. P. Kozikowski J. L. Sussman Nat. Struct. Biol. 1997 4 57 63
147. H. Haviv D. M. Wong H. M. Greenblatt P. R. Carlier Y. P. Pang I. Silman J. L. Sussman J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11029 11036
148. H. M. Greenblatt G. Kryger T. Lewis I. Silman J. L. Sussman FEBS Lett. 1999 463 321 326
149. D. M. Wong H. M. Greenblatt H. Dvir P. R. Carlier Y. F. Han Y. P. Pang I. Silman J. L. Sussman J. Am. Chem. Soc. 2003 125 363 373
150. I. Horváth V. Harmat A. Perczel V. Palfi L. Nyitray A. Nagy E. Hlavanda G. Naray-Szabó J. Ovádi J. Biol. Chem. 2005 280 8266 8274