Alkaloid biosynthesis in Rauvolfia- cDNA cloning of major enzymes of the ajmaline pathway

Current Organic Chemistry

Volumn 9, Issue 15, 2005, Pages 1431-1444

  Ruppert, Martin ^a   Ma, Xueyan ^a   Stöckigt, Joachim ^a  

^a JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2 DIHYDROVOMILENINE REDUCTASE; ACETYLAJMALAN ACETYLESTERASE; AJMALICINE; AJMALINE; ALKALOID DERIVATIVE; CATHARANTHINE; CELL ENZYME; COMPLEMENTARY DNA; CYTOCHROME P450 REDUCTASE; MACROPHYLLINE; MITRAGYNINE; NORAJMALINE N METHYLTRANSFERASE; POLYNEURIDINE ALDEHYDE ESTERASE; RAUWOLFIA ALKALOID; RAUWOLSCINE; SARPAGINE; SARPAGINE BRIDGE ENZYME; STRICTOSIDINE; STRICTOSIDINE GLUCOSIDASE; STRICTOSIDINE SYNTHASE; STRYCHNINE; SUAVEOLINE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VINCADIFFORMINE; VINDOLINE; VINORINE; VINORINE HYDROXYLASE; VINORINE SYNTHASE; VOMILENINE; VOMILENINE REDUCTASE;

BIOSYNTHESIS; CELL SUSPENSION; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CRYSTALLIZATION; DNA ISOLATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME BINDING; ENZYME MECHANISM; ENZYME PURIFICATION; ENZYME SYNTHESIS; ESCHERICHIA COLI; GENETIC PROCEDURES; MEDICINAL PLANT; MEMBRANE BINDING; MOLECULAR CLONING; NONHUMAN; PLANT CELL CULTURE; PLANT METABOLISM; PROTEIN EXPRESSION; PUBLICATION; RAUWOLFIA; REVIEW; X RAY ANALYSIS;

EID: 24644445180     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527205774370540     Document Type: Review

References (91)

1. Plumier, P.C. Plantarum Americanarum Genera, (Apud Johannem Boudot, Parisiis), 1703.
2. Kisakürek, M.V.; Leǔwenberg, A.J.M.; Hesse, M. In Alkaloids - Chemical and Biological Perspectives; Pelletier, S.W., Ed.; John Wiley and Sons: New York, Chichester, Brisbane, Toronto, Singapore, 1982; Vol. 1, pp. 211-376.
3. Siddiqui, S.; Siddiqui, R.H. J. Ind. Chem. Soc., 1931, 8, 667.
4. Siddiqui, S.; Siddiqui, R.H. J. Ind. Chem. Soc., 1932, 9, 539.
5. Müller, J.; Schlittler, E.; Bein, H.J. Experientia, 1952, 8, 338.
6. Kleinsorge, H. Med. Klin., 1959, 54, 409.
7. Nasser, A.M.G.; Court, W.E. J. Ethnopharmacol., 1984, 11, 99.
8. Court, W. Planta Med., 1983, 48, 228.
9. Woodward, R.B., Angew. Chem., 1956, 68, 13.
10. Bartlett, M.F.; Sklar, R.; Taylor, W.I.; Schlittler, E.; Amai, R.L.S.; Beak, P.; Bringi, N.V.; Wenkert, E. J. Am. Chem. Soc., 1961, 84, 622.
11. Tuhktasinov, M.K.H.; Kiryalov, N.P.; Butenko, R.G.; Grushvitskii, I.V.; Gurevich, I.Y.A.; Nikitina, I.K. Khim. Prir. Soedin, 1977, 1, 122 [Chem. Abstract 87, 65339].
12. Ohta, S.; Yatazawa, M. Agric. Biol. Chem., 1979, 43, 2297.
13. Soll, H.J.; Stöckigt, J. Planta Med., 1980, 40, 22.
14. Pawelka, K.H.; Stöckigt, J. Plant Cell Rep., 1983, 2, 105.
15. Pawelka, K.H.; Stöckigt, J. Z. Naturforsch. C, 1986, 41, 381.
16. Aimi, N.; Kitajima, M.; Oya, N.; Nina, W.; Takayama, H.; Sakai, S.; Kostenyuk, I.; Gleba, Y.; Endress, S.; Stoeckigt, J. Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 1637.
17. Kostenyuk, I.A.; Lyubarets, O.F.; Endreß, S.; Gleba, Y.Y.; Stoeckigt, J. Nat. Prod. Lett., 1995, 5, 303.
18. Stöckigt, J.; Sheludko, Y.; Gerasimenko, I.; Unger M.; Warzecha, H.; Stöckigt, D. J. Chromatogr. A, 2002, 967, 85.
19. Sheludko, Y.; Gerasimenko, I.; Unger, M.; Kostenyuk, I.; Stöckigt, J. Plant Cell Rep., 1999, 18, 911.
20. Falkenhagen, H.; Kuzovkina, I.; Alterman, I.E.; Nikolaeva, L.A.; Stöckigt, J. Nat. Prod. Lett., 1993, 3, 107.
21. Benjamin, B.D.; Roja, G.; Heble, M.R. Plant Cell, 1993, 35, 253.
22. Falkenhagen, H.; Stöckigt, J.; Kuzovkina, I.; Alterman, I.E.; Kolshorn, H. Can. J Chem., 1993, 71, 51.
23. Sheludko, Y.; Gerasimenko, I.; Stöckigt, J. J. Nat. Prod., 2002, 65, 1006.
24. Schübel, H.; Ruyter C. M.; Stöckigt J. Bioengineering News, 1989, 10, (15), 2.
25. Schübel, H.;. Ruyter C. M.; Stöckigt, J. Bioengineering News, 1989, 10, (16), 2.
26. Gräther, O.; Schneider, B. In Progress in Botany; Esser, K., Lüttge, U., Kadereit, J.W., Beyschlag, W., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 2001; Vol. 62, pp. 266-304.
27. Schübel, H.; Ruyter, C.M.; Stöckigt, J. Phytochemistry, 1989, 28, 491.
28. Leete, E. J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 648.
29. Nagakura, N.; Rüffer, M.; Zenk, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1979, 2, 2308.
30. Kutchan, T.M. Phytochemistry, 1993, 32, 493.
31. Stöckigt, J.; Ruppert, M. In Comprehensive Natural Products Chemistry; Barton, D.H.R.; Nakanishi, K.; Meth-Cohn, O.; Kelly, J.W., Ed.; Elsevier Science: Amsterdam - Lausanne - New York - Oxford - Shannon - Singapore - Tokyo, 1999; Vol. 4, pp. 109-138.
32. Stöckigt, J,; Zenk, M.H. J. Chem. Soc., 1977, 646.
33. Treimer, J.F.; Zenk, M.H. Eur. J. Biochem., 1979, 101, 225.
34. Hampp, N.; Zenk, M.H. Phytochemistry, 1988, 27, 3811.
35. Pfitzner, U.; Zenk, M.H. Planta Med., 1989, 55, 525.
36. Kutchan, T.M.; Hampp, N.; Lottspeich, F.; Beyreuther, K.; Zenk, M.H. FEBS Lett., 1988, 237, 40.
37. McKnight, T.D.; Roessner, C.A.; Devagupta, R.; Scott, A.I.; Nessler, C.L. Nucleic Acids Res., 1990, 18, 4939.
38. Bracher, D.; Kutchan, T.M. Arch. Biochem. Biophys., 1992, 294, 717.
39. Yamazaki, Y.; Sudo, H.; Yamazaki, M.; Aimi, N.; Saito, K. Plant Cell Physiol., 2003, 44, 395.
40. McKnight, T.D.; Bergey, D.R.; Burnett, R.J.; Nessler, C.L. Planta, 1991, 185, 148.
41. Kutchan, T.M.; Bock, A.; Dittrich, H. Phytochemistry, 1994, 35, 353.
42. Fabbri, M.; Delp, G.; Schmidt, O.; Theopold, U. Biochem. Biophys. Res. Comm., 2000, 271, 191.
43. Theologis, A.; Ecker, J.R.; Palm, C.J.; Federspiel, N.A.; Kaul, S.; White, O.; Alonso, J.; Altafi, H.; Araujo, R.; Bowman, C.L.; Brooks, S.Y.; Buehler, E.; Chan, A.; Chao, Q.; Chen, H.; Cheuk, R.F.; Chin, C.W.; Chung, M.K.; Conn, L.; Conway, A.B.; Conway, A.R.; Creasy, T.H.; Dewar, K.; Dunn, P.; Etgu, P.; Feldblyum, T.V.; Feng, J.-D.; Fong, B.; Fukii, C.Y.; Gill, J.E.; Goldsmith, A.D.; Haas, B.; Hansen, N.F.; Hughes, B.; Hiuzar, L.; Hunter, J.L.; Jenkins, J.; Johnson-Hopson, C.; Khan, S.; Khaykin, E.; Kim, C.J.; Koo, H.L.; Kremenetskaia, I.; Kurtz, D.B.; Kwan, A.; Lam, B.; Langin-Hooper, S.; Lee, A.; Lee, J.M.; Lenz, C.A.; Li, J.H.; Li, Y.-P., Lin, X.; Liu, S.X.; Liu, Z.A.; Luros, J.S.; Maiti, R.; Marziali, A.; Militscher, J.; Miranda, M.; Nguyen, M.; Nierman, W.C.; Osborne, B.I.; Pai, G.; Peterson, J.; Pham, P.K.; Rizzo, M.; Rooney, T.; Rowley, D.; Sakano, H.; Salzberg, S.L.; Schwartz, J.R.; Shinn, P.; Southwick, A.M.; Sun, H.; Tallon, L.J.; Tambunga, G.; Toriumi, M.J.; Town, C.D.; Utterback, T.; Van Aken, S.; Vaysberg, M.; Vysotskaia, V.S.; Walker, M.; Wu, D.; Yu, G.; Fraser, C.M.; Venter, J.C.; Davis, R.W. Nature, 2000, 408, 816.
44. Theopold, U.; Samakovlis, C.; Erdjument-Bromage, H.; Dillon, N.; Axelsson, B.; Schmidt, O.; Tempst, P.; Hultmark, D. J. Biol. Chem., 1996, 271, 12708.
45. Morita, M.; Hara, Y.; Tamai, Y.; Arakawa, H.; Nishimura, S. Genomics, 2000, 67, 87.
46. Kobajashi, M.; Shinohara, M.; Sakoh, C.; Kataoka, M.; Shimizu, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 12787.
47. Harel, M.; Aharoni, A.; Gaidukov, L.; Brumshtein, B.; Khersonsky, O.; Meged, R.; Dvir, H.; Ravelli, R.B.; McCarthy, A.; Toker, L.; Silman, I.; Sussman, J.L.; Tawfik, D.S. Nat. Struct. Mol. Biol., 2004, 11, 412.
48. Josse, D.; Xie, W.H.; Renault, F.; Rochu, D.; Schopfer, L.M.; Masson, P.; Lockridge, O. Biochemistry, 1999, 38, 2816.
49. Ma, X.; Koepke, J.; Fritzsch, G.; Diem, R.; Kutchan, T.M.; Michel, H.; Stöckigt, J. Biochim. Biophys. Acta, 2004, 1702, 121.
50. Hemscheidt, T.; Zenk, M.H. FEBS Lett., 1980, 110, 187.
51. Luijendijk, T.J.C.; Stevens, L.H.; Verpoorte, R. Plant Physiol. Biochem., 1998, 36, 419.
52. Geerlings, A.; Ibañez, M.M.L.; Memeling, J.; van der Heiden, R.; Verpoorte, R. J. Biol. Chem., 2000, 275, 3051.
53. Warzecha, H.; Gerasimenko, I.; Kutchan, T.M.; Stöckigt, J. Phytochemistry, 2000, 54, 657.
54. Gerasimenko, I.; Sheludko, Y.; Ma, X.; Stöckigt, J. Eur. J. Biochem., 2002, 269, 2204.
55. Barleben, L.; Ma, X.; Koepke, J.; Peng, G.; Michel, H.; Stöckigt, J. Biochim. Biophys. Acta, 2005, 1747, 89.
56. Stöckigt, J.; Rueffer, M.; Zenk, M.H.; Hoyer, G.A. Planta Med., 1978, 33, 188.
57. Schmidt, D.; Stöckigt, J. Planta Med., 1995, 61, 254.
58. Dogru, E.; Warzecha, H.; Seibel, F.; Haebel, S.; Lottspeich, F.; Stöckigt, J. Eur. J. Biochem., 2000, 267, 1397.
59. Wäspi, U.; Misteli, B.; Hasslacher, M.; Jandrositz, A., Kohlwein, S.D.; Schwab, H.; Dudler, R. Eur. J. Biochem., 1998, 254, 32.
60. Diaz, E.; Timmis, K.N. J. Biol. Chem., 1995, 270, 6403.
61. Zhong, G.Y.; Goren, R.; Riov, J.; Sisler, E.C.; Holland, D. Physiol. Plant., 2001, 113, 267.
62. Stuhlfelder, C.; Mueller, M.J.; Warzecha, H. Eur. J. Biochem., 2004, 271, 2976.
63. Mattern-Dogru, E.; Ma, X.; Hartmann, J.; Decker, H.; Stöckigt, J. Eur. J. Biochem., 2002, 269, 2889.
64. Sussman, J.L., Silman, I. Science, 1991, 253, 872.
65. Gerasimenko, I; Ma, X.; Sheludko, Y.; Mentele, R.; Lottspeich, F.; Stöckigt, J. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 2781.
66. St-Pierre, B.; De Luca, V. In Recent Advances in Phytochemistry Evolution of Metabolic Pathways; John, R.I.; Romeo, T.; Varin, L.; De Luca, V., Ed.; Elsevier Science: Oxford, 2000; Vol. 34, pp. 285-315.
67. St-Pierre, B.; Laflamme, P.; Alarco, A.M.; De Luca, V. Plant J., 1998, 14, 703.
68. Grothe, T.; Lenz, R.; Kutchan, T.M. J. Biol. Chem., 2001, 276, 30717.
69. Walker. K.; Long, R.; Croteau, R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 9166.
70. Hendle, J.; Mattevi, A.; Westphal, A.H.; Spee, J.; De Kok, A.; Teplyakov, A.; Hol, W.G.J. Biochemistry, 1995, 34, 4287.
71. Leslie, A.G. J. Mol. Biol., 1990, 213, 167.
72. Sinclair, J.C.; Sandy, J.; Delgoda, R.; Sim, E.; Noble, M.E.M. Nat. Struct. Biol., 2000, 7, 560.
73. Upton, A.; Johnson, N.; Sandy, J.; Sim, E. Trends Pharm. Sci., 2001, 22, i40.
74. Suzuki, H.; Nakayama, T.; Nishino, T. Biochemistry, 2003, 42, 1764.
75. Bayer, A.; Ma, X.; Stöckigt, J. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 2787.
76. Hoffmann, L.; Maury, S.; Martz, F.; Geoffroy, P.; Legrand, M. J. Biol. Chem., 2003, 278, 95.
77. Dudareva, N.; Pichersky, E. Plant Physiol., 2000, 122, 627.
78. Ma, X.; Koepke, J.; Bayer, A.; Linhard, V.; Fritzsch, G.; Zhang, B.; Michel, H.; Stöckig J. Biochim. Biophys. Acta, 2004, 1701, 129.
79. Ma, X.; Koepke, J.; Bayer, A.; Fritzsch, G.; Michel, H.; Stöckigt, J. Acta Crystallogr. D 2005, (in press).
80. Rosco, A.; Pauli, H.H.; Priesner, W.; Kutchan, T.M. Arch. Biochem. Biophys., 1997, 348, 369.
81. Koopmann, E.; Hahlbrock, K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1997, 94, 14954.
82. von Schumann, G.; Gao, S.J.; Stöckigt, J. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 1913.
83. Gao, S.J.; von Schumann, G.; Stockigt, J. Planta Med., 2002, 68, 906.
84. Polz, L.; Schübel, H.; Stöckigt, J. Z. Naturforsch., 1987, 42c, 333.
85. Kandzia, R.; Grimm, R.; Eckerskorn, C.; Lindemann, P.; Luckner, M. Planta, 1998, 204, 383.
86. Pogue, G.P.; Lindbo, J.A.; Garger, S.J.; Fitzmaurice, W.P. Annu. Rev. Phytopathol., 2002, 40, 45.
87. Marillonnet, S.; Giritch, A.; Gils, M.; Kandzia, R.; Klimyuk, V.; Gleba, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 6852.
88. Ruppert, M.; Woll, J.; Giritch, A.; Genady, E.; Ma, X.; Stöckigt, J. (in preparation)
89. Stöckigt, J.; Pfitzner, A.; Keller, P.I. Tetahedron Letters, 1983, 24, 2485.
90. Chen, X.; Liu, Z.; Zhang, Y.; Zhang, W.; Kowal, P.; Wang, P.G. Chem. Biochem., 2002, 3, 47.
91. Szczebara, F.M.; Chandelier, C.; Villeret, C.; Masurel, A.; Bourot, S.; Duport, C.; Blanchard, S.; Groisillier, A.; Testet, E.; Costaglioli, P.; Cauet, G.; Degryse, E.; Balbuena, D.; Winter, J.; Achstetter, T.; Spagnoli, R.; Pompon, D.; Dumas, B. Nat. Biotechnol., 2003, 21, 143.