Time-resolved resonance raman investigation of the 2-fluorenylnitrenium ion reactions with C8 guanosine derivatives

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 44, 2007, Pages 12676-12684

  Xue, Jiadan ^a   Chan, Pik Ying ^a   Du, Yong ^a   Guo, Zhen ^a   Chung, Cecilia Wan Ying ^a   Toy, Patrick H ^a   Phillips, David Lee ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BROMINE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; RAMAN SPECTROSCOPY; SUBSTITUTION REACTIONS;

GUANOSINE DERIVATIVES;

DERIVATIVES;

EID: 36249028110     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp074778j     Document Type: Article

References (68)

1. Miller, J. A. Cancer Res. 1970, 20, 559-576.
2. Scribner, J. D.; Naimy, N. K. Cancer Res. 1975, 35, 1416-1421.
3. Miller, E. C. Cancer Res. 1978, 38, 1479-1496.
4. Miller, E. C.; Miller, J. A. Cancer 1981, 47, 2327-2345.
5. Singer, B.; Kusmierek, J. T. Annu. Rev. Biochem. 1982, 51, 655-693.
6. Miller, J. A.; Miller. E. C. Environ. Health Perspect. 1983, 49, 3-12.
7. Garner, R. C.; Martin, C. N.; Clayson, D. B. In Chemical Carcinogens, 2nd ed.; Searle, C. E., Ed.; ACS Monograph 182; American Chemical Society: Washington, DC, 1984; Vol. 1, pp 175-276.
8. Famulok, M.; Boche, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 468-469.
9. Meier, C.; Boche, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1693-1696.
10. Humphreys, W. G.; Kadlubar, K. K.; Guengerich, F. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 59, 8278-8282.
11. Kadlubar, F. F. In DNA Adducts of Carcinogenic Amines; Hemminiki, K., Dipple, A., Shuker, D. E. G., Kadlubar, K. K., Segerbäch, D., Bartsch, H., Eds.; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1994; pp 199-216.
12. Dipple, A. Carcinogenesis 1995, 16, 437-441.
13. Novak, M.; Kahley, M. J.; Lin, J.; Kennedy, S. A.; James, T. G. J. Org. Chem. 1995, 60, 8294-8304.
14. Cramer, C. J.; Falvey, D. E. Tetrahedron Lett. 1997, 35, 1515-1518.
15. Novak, M.; Kennedy, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 574-575.
16. Hoffman, G. R.; Fuchs, R. P. P. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 347-359.
17. Novak, M.; Kennedy, S. A. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 71-76.
18. Novak, M.; VandeWater, A. J.; Brown, A. J.; Sanzebacher, S. A.; Hunt, L. A.; Kolb, B. A.; Brooks, M. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 6023-6031.
19. Anderson, G. B.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9870-9871.
20. Davidse, P. A.; Kahley, M. J.; McClelland, R. A.; Novak, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4513-4514.
21. McClelland, R. A.; Davidse, P. A.; Haczialic, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4173-4174.
22. Robbins, R. J.; Yang, L. L.-N.; Anderson, G. B.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6544-6552.
23. Srivastava, S.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10186-10193.
24. McClelland, R. A.; Kahley, M. J.; Davidse, P. A. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 355-360.
25. McClelland, R. A.; Kahley, M. J.; Davidse, P. A.; Hadzialic, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4794-4803.
26. Robbins, R. J.; Laman, D. M.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8127-8135.
27. Moran, R. J.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8965-8966.
28. Michalak, J.; Zhai, H. B.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14028-14036.
29. Moran, R. J.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8965-8966.
30. (a) Srivastava, S.; Toscano, J. P.; Moran, R. J.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11552-11553.
31. (b) Toscano, J. P. Adv. Photochem. 2001, 26, 41-91.
32. (c) Toscano, J. P. In Reviews of Reactive Intermediate Chemistry; Platz, M. S., Moss, R. A., Jones, M., Jr., Eds.; John Wiley and Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2007; pp 183-206.
33. McClelland, R. A.; Ahmad, A.; Dicks, A. P.; Licence, V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3303-3310.
34. (a) Sukhai, P.; McClelland, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1529-1530.
35. (b) Ramllal, P.; McClelland, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 225-232.
36. (a) Piech, K.; Bally, T.; Sikora, A.; Marcinek, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3211-3217.
37. (b) Wang, J.; Burdzinski, G.; Zhu, Z.; Platz, M. S.; Carra, C.; Bally, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8380-8388.
38. Kwok, W. M.; Chan, P. Y.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19068-19075.
39. Srivastava, S.; Ruane, P. H.; Toscano, J. P.; Sullivan, M. B.; Cramer, C. J.; Chiapperino, D.; Reed, E. C.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8271-8278.
40. (a) Zhu, P.; Ong, S. Y.; Chan, P. Y.; Leung, K. H.; Phillips, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2645-2649.
41. (b) Zhu, P.; Ong, S. Y.; Chan, P. Y.; Poon, Y. F.; Leung, K. H.; Phillips, D. L. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4928-4936.
42. (a) Chan, P. Y.; Ong, S. Y.; Zhu, P.; Leung, K. H.; Phillips, D. L. J. Org. Chem. 2003, 65, 5265-5273.
43. (b) Chan, P. Y.; Ong, S. Y.; Zhu, P.; Zhao, C.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8067-8074.
44. (c) Chan, P. Y.; Zhu, P.; Phillips, D. L. Res. Chem. Intermed. 2005, 31, 73-84.
45. (d) Xue, J.; Guo, Z.; Chan, P. Y.; Chu, L. M.; But, T. Y. S.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1441-1451.
46. Chan, P. Y.; Kwok, W. M.; Lam, S. K.; Chiu, P.; Phillips, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8246-8247.
47. Kennedy, S. A.; Novak, M.; Kolb, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7654-7664.
48. (a) Brown, B. R.; Yielding, L. W.; White, W. E., Jr. Mutat. Res. 1980, 70, 17.
49. (b) White, W. E., Jr.; Yielding, L. W. In Affinity Labeling; Methods in Enzymology Vol. XLVI; Jakoby, W. B., Wilchek, M., Eds.; Academic Press, Inc.: Orlando, FL, 1977; pp 646-647.
50. Maeda, M.; Nushi, K.; Kawazoe, Y. Tetrahedron 1974, 30, 2677-2682.
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7, Gaussian 03, revision B.05; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1998, 2003.
52. (a) Kriek, E.; Miller, J. A.; Juhl, U.; Miller, E. C. Biochemistry 1967, 6, 177-182.
53. (b) Kriek, E. Chem.-Biol. Interact. 1969, 1, 3-17.
54. (c) Kriek, E. Chem.-Biol. Interact. 1971, 3, 19-28.
55. (d) Nelson, J. H.; Grunberger, D.; Cantor, C. R.; Weinstein, I. B. J. Mol. Biol. 1971, 62, 331-346.
56. (e) Fuchs, R. P. P. Anal. Biochem. 1978, 91, 663-673.
57. (f) Meerman, J. H. N.; Beland, F. A.; Mulder, G. J. Carcinogenesis 1981, 2, 413-416.
58. (g) Beland, F. A.; Dooley, K. L.; Jackson, C. D. Cancer Res. 1982, 42, 1348-1354.
59. (h) Evans, F. E.; Miller, D. W.; Levine, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 396-401.
60. (i) Tamura, N.; King, C. M. Carcinogenesis 1990, 11, 535-540.
61. (a) Lee, M.-S.; King, C. M. Chem.-Biol. Interact. 1981, 34, 239-248.
62. (b) Shapiro, R.; Underwood, G. R.; Zawadzka, H.; Broyde, S.; Hingerty, B. Biochemistry 1986, 25, 2198-2205.
63. (c) Underwood, G. R.; Price, M. F.; Shapiro, R. Carcinogenesis 1988, 9, 1817-1821.
64. (d) Van de Poll, M. L. M.; Van der Hulst, D. A. M.; Tates, A. D.; Meerman, J. Carcinogenesis 1990, 11, 333-339.
65. (a) Kwok, W. M.; Zhao, C. Y.; Li, Y.-L.; Guan, X.; Wang, D. Q.; Phillips, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3119-3131.
66. (b) Zhao, C.; Lin, X.; Kwok, W. M.; Guan, X.; Du, Y.; Wang, D.; Hung, K. F.; Phillips, D. L. Chem-Eur. J. 2005, 11, 1093-1108.
67. (c) Lin, X.; Guan, X.; Kwok, W. M.; Zhao, C.; Du, Y.; Li, Y. L.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 981-998.
68. (d) Phillips, D. L.; Zhao, C.; Wang, D. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9653-9673.