Transient resonance Raman and density functional theory investigation of the 4-acetamidophenylnitrenium ion

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 13, 2003, Pages 5265-5273

  Chan, Pik Ying ^a   Ong, Shing Yau ^a   Zhu, Peizhi ^a   Leung, King Hung ^a   Phillips, David Lee ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; RAMAN SCATTERING; SOLVENTS; SUBSTITUTION REACTIONS;

CHEMICAL REACTIVITY;

AROMATIC COMPOUNDS;

4 ACETAMIDOPHENYLNITRENIUM ION; AROMATIC AMINE; ORGANIC SOLVENT; PHENYLNITRENIUM ION; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; INFRARED SPECTROSCOPY; KINETICS; RAMAN SPECTROMETRY;

EID: 0038548096     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0300439     Document Type: Article

References (53)

1. Miller, J. A. Cancer Res. 1970, 30, 559.
2. Scribner, J. D.; Naimy, N. K. Cancer Res. 1975, 35, 1416.
3. Miller, E. C. Cancer Res. 1978, 38, 1479.
4. Miller, E. C.; Miller, J. A. Cancer 1981, 47, 2327.
5. Singer, B.; Kusmierek, J. T. Annu. Rev. Biochem. 1982, 51, 655.
6. Miller, J. A.; Miller, E. C. Environ. Health Perspect, 1983, 49, 3.
7. Garner, R. C.; Martin, C. N.; Clayson, D. B. In Chemical Carcinogens, 2nd ed.; Searle, C. E., Ed.; ACS Monograph 182; American Chemical Society: Washington, DC, 1984; Vol. 1, pp 175-276.
8. Famulok, M.; Boche, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 468.
9. Meier, C.; Boche, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1693.
10. Humphreys, W. G.; Kadlubar, K. K.; Guengerich, F. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 8278.
11. Kadlubar, F. F. In DNA Adducts of Carcinogenic Amines; Hemminiki, K., Dipple, A., Shuker, D. E. G., Kadlubar, K. K., Segerbäch, D., Bartsch, H., Eds.; Oxford University Press: Oxford, UK, 1994; pp 199-216.
12. Dipple, A. Carcinogenesis 1995, 16, 437.
13. Novak, M.; Kahley, M. J.; Lin, J.; Kennedy, S. A.; James, T. G. J. Org. Chem. 1995, 60, 8294.
14. Novak, M.; Lin, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 6032.
15. Novak, M.; Kennedy, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 574.
16. Hoffman, G. R.; Fuchs, R. P. P. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 347.
17. Novak, M.; Kennedy, S. A. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 71.
18. Novak, M.; VandeWater, A. J.; Brown, A. J.; Sanzebacher, S. A.; Hunt, L. A.; Kolb, B. A.; Brooks, M. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 6023.
19. McClelland, R. A.; Ahmad, A.; Dicks, A. P.; Licence, V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3303.
20. Anderson, G. B.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9870.
21. Davidse, P. A.; Kahley, M. J.; McClelland, R. A.; Novak, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4513.
22. McClelland, R. A.; Davidse, P. A.; Hadialic, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4173.
23. Robbins, R. J.; Yang, L. L.-N.; Anderson, G. B.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6544.
24. Srivastava, S.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10186.
25. McClelland, R. A.; Kahley, M. J.; Davidse, P. A.; Hadzialic, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4794.
26. Robbins, R. J.; Laman, D. M.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8127.
27. Moran, R. J.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8965.
28. Srivastava, S.; Toscano, J. P.; Moran, R. J.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11552.
29. Ren, D.; McClelland, R. A. Can. J. Chem. 1998, 76, 78.
30. McClelland, R. A.; Gadsaoy, T. A.; Ren, D. Can. J. Chem. 1998, 76, 1327.
31. Srivastava, S.; Ruane, P. H.; Toscano, J. P.; Sullivan, M. B.; Cramer, C. H.; Chiapperino, D.; Reed, E. C.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8271.
32. Zhu, P.; Ong, S. Y.; Chan, P. Y.; Leung, K. H.; Phillips, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2645.
33. Zhu, P.; Ong, S. Y.; Chan, P. Y.; Poon, Y. F.; Leung, K. H.; Phillips, D. L. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4928.
34. Ruane, P. H.; McClelland, R. A. Can. J. Chem. 2001, 1875.
35. Sukhai, P.; McClelland, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1529.
36. Ramllal, P.; McClelland, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 225.
37. Ong, S. Y.; Zhu, P.; Poon, Y. F.; Leung, K. H.; Fang, W.-H.; Phillips, D. L. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2163.
38. Zheng, X.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6880.
39. Li, Y.-L.; Leung, K. H.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10621.
40. Wang, D.; Li, Y.-L.; Ho, W. S.; Leung, K. H.; Phillips, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 747.
41. Puranik, M.; Chandrasekhar, J.; Snijders, J. G.; Umapathy, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10562.
42. Mohaptra, H.; Umapathy, S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4513.
43. Sullivan, M. B.; Brown, K.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11778.
44. Brown, B. R.; Yielding, L. W.; White, W. E., Jr. Mutat. Res. 1980, 70, 17.
45. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
46. Chan, P. Y.; Ong, S. Y.; Zhu, P.; Zhao, C.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, ASAP (JP0224261).
47. Richard, J. P.; Amyes, T. L.; Jagannadham, V.; Lee, Y.-G.; Rice, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5198.
48. Novak, M.; Kahley, M. J.; Lin, J.; Kennedy, S. A.; Swanegan, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11626.
49. White, W. E., Jr.; Yielding, L. W. In Methods in Enzymology; Jakoby, W. B., Wilchek, M., Eds.; Academic Press: Orlando, FL, 1977; Vol. XLVI, pp 646-647.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
51. Becke, A. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4524.
52. Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1996, 54, 16533.
53. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.