Water-catalyzed O-H insertion/HI elimination reactions of isodihalomethanes (CH2X-I, where X = Cl, Br, I) with water and the dehalogenation of dihalomethanes in water-solvated environments

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 6, 2005, Pages 981-998

  Lin, Xufeng ^a   Guan, Xiangguo ^a   Kwok, Wai Ming ^a   Zhao, Cunyuan ^a   Du, Yong ^a   Li, Yun Liang ^a   Phillips, David Lee ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOUNDARY LAYERS; CATALYSIS; DECOMPOSITION; DEHALOGENATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PHOTOLYSIS; REACTION KINETICS; WATER;

DIHALOMETHANES; ELIMINATION REACTIONS; STRONG ACIDS; WATER-SOLVATED ENVIRONMENTS;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 14544287683     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0450843     Document Type: Article

References (95)

1. Class, Th.; Ballschmiter, K. J. Atmos. Chem. 1988, 6, 35-46.
2. Klick, S.; Abrahamsson, K. J. Geophys. Res. 1992, 97, 12683-12687.
3. Heumann, K. G. Anal. Chim. Acta 1993, 283, 230-245.
4. Moore, R. M.; Webb, M.; Tokarczyk, R.; Wever, R. J. Geophys. Res., C: Oceans 1996, 101 (9), 20899-20908.
5. McElroy, C. T.; McLinden, C. A.; McConnell, J. C. Nature 1997, 397, 338-341.
6. Mössigner, J. C.; Shallcross, D. E.; Cox, R. A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 1391-1396.
7. Carpenter, L. J.; Sturges, W. T.; Penkett, S. A.; Liss, P. S. J. Geophys. Ses., D: Atmos. 1999, 104, 1679-1689.
8. Alicke, B.; Hebstreit, K.; Stutz, J.; Platt, U. Nature 1999, 397, 572-573.
9. O'Dowd, C. D.; Jimenez, J. L.; Bahreini, R.; Plagan, R. C.; Seinfeld, J. H.; Hamerl, K.; Pirjola, L.; Kulmala, M.; Jennings, S. G.; Hoffmann, T. Nature 2002, 417, 632-636.
10. Wayne, R. P. Chemistry of Atmospheres, 3rd ed.; Oxford University Press: Oxford, U.K., 2000.
11. Fan, S. F.; Jacob, D. I. Nature 1992, 359, 522-524.
12. Mozuriewich, M. J. Geophys. Res., D: Atmos. 1995, 100 (7), 14199-14207.
13. Vogt, R.; Crutzen, P. J.; Sander, S. Nature 1996, 383, 327-330.
14. Sander, R.; Crutzen, P. J. J. Geophys. Res., D: Atmos. 1996, 101 (4), 9121-9138.
15. Oum, K. W.; Lakin, M. J.; DeHaan, D. O.; Brauers, T.; Finalyson-Pitts, B. J. Science 1998, 279, 74-77.
16. McElroy, C. T.; McLinden, C. A.; McConnell, J. C. Nature 1999, 397, 338-341.
17. Vogt, R.; Sander, R.; Glasow, R. V.; Crutzen, P. J. J. Atmos. Chem. 1999, 32, 375-395.
18. Behnke, W.; Elend, M.; Krüger, U.; Zetzsch, C. J. Atmos. Chem. 1999, 34, 87-99.
19. Knipping, E. M.; Lakin, M. J.; Foster, K. L.; Jungwirth, P.; Tobias, D. J.; Gerber, R. B.; Dabdub, D.; Finalyson-Pitts, B. J. Science 2000, 288, 301-306.
20. Finalyson-Pitts, B. J.; Hemminger, J. C. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11463-11477.
21. Foster, K. L.; Plastridge, R. A.; Bottenheim, J. W.; Shepson, P. B.; Finalyson-Pitts, B. J.; Spicer, C. W. Science 2001, 291, 471-474.
22. Kawasaki, M.; Lee, S. J.; Bersohn, R. J. Chem. Phys. 1975, 63, 809-814.
23. Schmitt, G.; Comes, F. J. J. Photochem. 1980, 14, 107-123.
24. Kroger, P. M.; Demou, P. C.; Riley, S. I. J. Chem. Phys. 1976, 65, 1823-1834.
25. Koffend, J. B.; Leone, S. R. Chem. Phys. Lett. 1981, 81, 136-141.
26. Cain, S. R.; Hoffman, R.; Grant, R. J. Phys. Chem. 1981, 85, 4046-4051.
27. Lee, S. J.; Bersohn, R. J. Phys. Chem. 1982, 86, 728-730.
28. Butler, L. J.; Hintsa, E. J.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4104-4106.
29. Butler, L. J.; Hintsa, E. J.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1987, 86, 2051-2074.
30. Wannenmacher, E. A. J.; Felder, P.; Huber, J. R. J. Chem. Phys. 1991, 95, 986-997.
31. Baum, G.; Felder, P.; Huber, J. R. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1999-2010.
32. Marvet, U.; Dantus, M. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 57-62.
33. Zhang, Q.; Marvet, U.; Dantus, M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 4428-4442.
34. Jung, K.-W.; Ahmadi, T. S.; El-Sayed, M. A. Bull. Korean Chem. Soc. 1997, 18, 1274-1280.
35. Radloff, W.; Farmanara, P.; Stert, V.; Schreiber, E.; Huber, J. R. Chem. Phys. Lett. 1998, 291, 173-178.
36. Kavita, K.; Das, P. K. J. Chem. Phys. 2000, 112, 8426-8431.
37. Baughcum, S. L.; Hafmann, H.; Leone, S. R.; Nesbitt, D. Faraday Discuss. 1979, 67, 306-315.
38. Baughcum, S. L.; Leone, S. R. J. Chem. Phys. 1980, 72, 6531-6545.
39. Maier, G.; Reisenauer, H. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 819-822.
40. Maier, G.; Reisenauer, H. P.; Lu, J.; Schaad, L. J.; Hess, B. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5117-5122.
41. Tarnovsky, A. N.; Alvarez, J.-L.; Yartsev, A. P.; Sündstrom, V.; Åkesson, E. Chem. Phys. Lett. 1999, 312, 121-130.
42. Tarnovsky, A. N.; Wall, M.; Rasmusson, M.; Pascher, T.; Åkesson, E. J. Chin. Chem. Soc. 2000, 47, 769-772.
43. Tarnovsky, A. N.; Wall, M.; Gustafsson, M.; Lascoux, N.; Sundström, V.; Åkesson, E. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5999-6005.
44. Wall, M.; Tarnovsky, A. N.; Pascher, T.; Sundström, V.; Åkesson, E. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 211-217.
45. Zheng, X.; Phillips, D. L. Chem. Phys. Lett. 2000, 324, 175-182.
46. Zheng, X.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2000, 113, 3194-3203.
47. Zheng, X.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6880-6886.
48. Zheng, X.; Kwok, W. M.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10464-10470.
49. Zheng, X.; Fang, W.-H.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2000, 113, 10934-10946.
50. Kwok, W. M.; Ma, C.; Parker, A. W.; Phillips, D.; Towrie, M.; Matousek, P.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7471-7478.
51. Zheng, X.; Lee, C. W.; Li, Y.-L.; Fang, W.-H.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2001, 114, 8347-8356.
52. Kwok, W. M.; Ma, C.; Parker, A. W.; Phillips, D.; Towrie, M.; Matousek, P.; Zheng, X.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2001, 114, 7536-7543.
53. Kwok, W. M.; Ma, C.; Parker, A. W.; Phillips, D.; Towrie, M.; Matousek, P.; Phillips, D. L. Chem. Phys. Lett. 2001, 341, 292-298.
54. Li, Y.-L.; Wang, D.; Phillips, D. L. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 943-948.
55. Kwok, W. M.; Ma, C.; Parker, A. W.; Phillips, D.; Towrie, M.; Matousek, P.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2624-2628.
56. Phillips, D. L.; Fang, W.-H.; Zheng, X. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4197-4203.
57. Phillips, D. L.; Fang, W.-H. J. Org. Chem. 2001, 66, 5890-5896.
58. Li, Y.-L.; Leung, K. H.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10621-10625.
59. Fang, W.-H.; Phillips, D. L.; Wang, D.; Li, Y.-L. J. Org. Chem. 2002, 67, 154-160.
60. Li, Y.-L.; Chen, D. M.; Wang, D.; Phillips, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 4228-4235.
61. Li, Y.-L.; Wang, D.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7931-7941.
62. Tarnovsky, A. N.; Sundstrom, V.; Akesson, E.; Pascher, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 237-249.
63. Harding, L. B.; Schlegel, H. B.; Krishnan, R.; Pople, J. A. J. Phys. Chem. 1980, 84, 3394-3401.
64. Pople, J. A.; Raghavachari, K.; Frisch, M. J.; Blinkley, J. B.; Schleyer, P. V. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6389-6398.
65. Wesdemiotis, C.; Feng, R.; Danis, P. O.; Williams, E. R.; Lafferty, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5847-5853.
66. Yates, B. F.; Bouma, W. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2250-2263.
67. Kirmse, W.; Meinert, T.; Moderelli, D. A.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8918-8927.
68. Walch, S. P. J. Chem. Phys. 1993, 98, 3163-3178.
69. Gonzalez, C.; Restrepo-Cossio, A.; Márquez, M.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5408-5411.
70. Moody, C. J.; Whitman, G. H. In Reactive Intermediates; Davies, S. G., Ed.; Oxford University Press: New York, 1992.
71. Pliego, J. R., Jr.; De Almeida, W. B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12410-12413.
72. Pliegeo, J. R., Jr.; De Almeida, W. B. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3904-3909.
73. Kwok, W. M.; Zhao, C.; Li, Y. L.; Guan, X.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2004, 120, 3323-3332.
74. Kwok, W. M.; Zhao, C.; Li, Y. L.; Guan, X.; Wang, D.; Phillips, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3119-3131.
75. Kwok, W. M.; Zhao, C.; Guan, X.; Li, Y. L.; Du, Y.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2004, 120, 9017-9032.
76. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
77. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161.
78. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527.
79. Achatz, U.; Fox, B. S.; Beyer, M. K.; Bondybey, V. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6151-6156.
80. Lee, H. M.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2001, 114, 4461-4471.
81. Kowal, M.; Gora, R. W.; Roszak, S.; Leszczynski, J. J. Chem. Phys. 2001, 115, 9260-9265
82. Conley, C.; Tao, F. M. Chem. Phys. Lett. 1999, 301, 29-36.
83. Gertner, B. J.; Peslherbe, G. H.; Hynes, J. T. Isr. J. Chem. 1999, 39, 273-281.
84. Milet, A.; Struniewicz, C.; Moszynski, R.; Wormer, P. E. S. J. Chem. Phys. 2001, 115, 349-356.
85. Cabaleiro-Lago, E. M.; Hermida-Ramón, J. M.; Rodríguez- Otero, J. J. Chem. Phys. 2002, 117, 3160-3168.
86. Hurley, S. M.; Dermota, T. E.; Hydutsky, D. P.; Castleman, A. W., Jr. Science 2002, 298, 202-204.
87. Voegele, A. F.; Liedl, K. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2114-2116.
88. Knuttu, H.; Dahlqvist, M.; Murto, J.; Räsänen, M. J. Phys. Chem. 1988, 92, 1495-1502.
89. Tyndall, G. S.; Wallington, T. J.; Hurley, M. D.; Schneider, W. F. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1576-1582.
90. Wallington, T. J.; Schneider, W. F.; Barnes, I.; Becker, K. H.; Sehested, J.; Nielsen, O. J. Chem. Phys. Lett. 2000, 322, 97-102.
91. Le Botlan, D. J.; Mechin, B. J.; Martin, G. J. Anal. Chem. 1983, 55, 587-591.
92. Bell, R. P. Adv. Phys. Org. Chem. 1966, 4, 1-27.
93. Zavitsas, A. A.; Coffiner, M.; Wiseman, T.; Zavitsas, L. R. J. Phys. Chem. 1970, 74, 2746-2750.
94. Wolfe, S.; Kim, C. K.; Yang, K.; Weinberg, N.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4240-4260.
95. Guan, X.; Du, Y.; Li, Y.-L.; Kwok, W. M.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 8399-8409.