Water-Catalyzed Dehalogenation Reactions of Isobromoform and Its Reaction Products

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 10, 2004, Pages 3119-3131

  Kwok, Wai Ming ^a   Zhao, Cunyuan ^a   Li, Yun Liang ^a   Guan, Xiangguo ^a   Wang, Dongqi ^a   Phillips, David Lee ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; CARBON MONOXIDE; CATALYSIS; DEHALOGENATION; PHOTOCHEMICAL REACTIONS;

ELIMINATION REACTIONS; PHASE-DEPENDENT BEHAVIOR;

WATER;

BROMINE; BROMINE DERIVATIVE; CARBON MONOXIDE; HALOGEN; HYDROGEN; WATER;

ARTICLE; CALCULATION; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DEHALOGENATION; DISSOCIATION; ELIMINATION REACTION; EXCITATION; FORCE; PHOTOCHEMISTRY; RAMAN SPECTROMETRY; REACTION ANALYSIS; SOLVATION; TIME; ULTRAVIOLET RADIATION;

EID: 1642307124     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0390552     Document Type: Article

References (79)

1. Wayne, R. P. Chemistry of Atmospheres, 3rd ed.; Oxford University Press: Oxford, U. K., 2000.
2. Molina, M. J.; Rowland, F. S. Nature 1974, 249, 810-812.
3. Molina, M. J.; et al. Science 1987, 238, 1253-1257.
4. Class, Th.; Ballschmiter, K. J. Atmos. Chem. 1988, 6, 35-46.
5. Klick, S.; Abrahamsson, K. J. Geophys. Res. 1992, 97, 12683-12687.
6. Heumann, K. G. Anal. Chim. Acta 1993, 283, 230-245.
7. Moore, R. M.; Webb, M.; Tokarczyk, R.; Wever, R. J. Geophys. Res.-Oceans 1996, 101, No. C9, 20899-20908.
8. McElroy, C. T.; McLinden, C. A.; McConnell, J. C. Nature 1999, 397, 338-341.
9. Mössinger, J. C.; Shallcross, D. E.; Cox, R. A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 1391-1396.
10. Carpenter, L. J.; Sturges, W. T.; Penkett, S. A.; Liss, P. S. J. Geophys. Res.-Atmos. 1999, 104, 1679-1689.
11. Alicke, B.; Hebestreit, K.; Stutz, J.; Platt, U. Nature 1999, 397, 572-573.
12. Fan, S. M.; Jacob, D. J. Nature 1992, 359, 522-524.
13. Mozurkewich, M. J. Geophys. Res. 1995; 100, D7, 14199-14207.
14. Vogt, R.; Crutzen, P. J.; Sander, R. Nature 1996, 383, 327-330.
15. Sander, R.; Crutzen, P. J. J. Geophys. Res. 1996, 101, D4, 9121-9138.
16. Oum, K. W.; Lakin, M. J.; DeHaan, D. O.; Brauers, T.; Finalyson-Pitts, B. J. Science 1998, 279, 74-77.
17. McElroy, C. T.; McLinden, C. A.; McConnell, J. C. Nature 1999, 397, 338-341.
18. Vogt, R.; Sander, R.; Glasow, R. V.; Crutzen, P. J. J. Atmos. Chem. 1999, 32, 375-395.
19. Behnke, W.; Elend, M.; Krüger, U.; Zetzsch, C. J. Atmos. Chem. 1999, 34, 87-99.
20. Knipping, E. M.; Lakin, M. J.; Foster, K. L.; Jungwirth, P.; Tobias, D. J.; Gerber, R. B.; Dabdub, D.; Finlayson-Pitts, B. J. Science 2000, 288, 301-306.
21. Finlayson-Pitts, B. J.; Hemminger, J. C. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11463-11477.
22. Foster, K. L.; Plastridge, R. A.; Bottenheim, J. W.; Shepson, P. B.; Finlayson-Pitts, B. J.; Spicer, C. W. Science 2001, 291, 471-474.
23. O'Dowd, C. D.; Jimenez, J. L.; Bahreini, R.; Plagan, R. C.; Seinfeld, J. H.; Hamerl, K.; Pirjola, L.; Kulmala, M.; Jennings, S. G.; Hoffmann, T. Nature 2002, 417, 632-636.
24. Nicole, I.; de Laat, J.; Dore, M.; Duguet, J. P.; Suty, H. Environ. Technol. 1991, 12, 21-31.
25. Legrini, O.; Oliveros, E.; Bruan, A. M. Chem. Rev. 1993, 93, 671-698.
26. Quack, B.; Wallace, D. W. R. Global Biogeochem. Cycles 2003, 17, Art. No. 1023.
27. McGivern, W. S.; Sorkhabi, O.; Suits, A. G.; Derecskei-Kovacs, A.; North, S. W. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10085-10091.
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
29. (a) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161;
30. (b) J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527.
31. Frisch, M. J.; Del Bene, J. E.; Binkley, J. S.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1986, 84, 2279.
32. Schwenke, D. W.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1985, 82, 2418.
33. Kwok, W. M.; Ma, C.; Parker, A. W.; Phillips, D.; Towrie, M.; Matousek, P.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2624-2628.
34. Zheng, X.; Fang, W.-H.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2000, 113, 10934-10946.
35. Zheng, X.; Lee, C. W.; Li, Y.-L.; Fang, W.-H.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2001, 114, 8347-8356.
36. Phillips, D. L.; Fang, W.-H.; Zheng, X. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4197-4203.
37. Phillips, D. L.; Fang, W.-H. J. Org. Chem. 2002, 66, 5890-5896.
38. Li, Y.-L.; Leung, K. H.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10621-10625.
39. Fang, W.-H.; Phillips, D. L.; Wang, D.; Li, Y.-L. J. Org. Chem. 2002, 67, 154-160.
40. Li, Y.-L.; Chen, D. M.; Wang, D.; Phillips, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 4228-4235.
41. Li, Y.-L.; Wang, D.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7931-7941.
42. Zurawski, B.; Kutzelnigg, W. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2654-2659.
43. Sakai, S. Int. J. Quantum Chem. 1998, 70, 291-302.
44. Harding, L. B.; Schlegel, H. B.; Krishnan, R.; Pople, J. A. J. Phys. Chem. 1980, 84, 3394-3401.
45. Pople, J. A.; Raghavachari, K.; Frisch, M. J.; Blinkley, J. B.; Schleyer, P. V. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6389-6398.
46. Wesdemiotis, C.; Feng, R.; Danis, P. O.; Williams, E. R.; Lafferty, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5847-5853.
47. Yates, B. F.; Bouma, W. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2250-2263.
48. Walch, S. P. J. Chem. Phys. 1993, 98, 3163-3178.
49. Gonzalez, C.; Restrepo-Cossio, A.; Márquez, M.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5408-5411.
50. Pliego, J. R., Jr.; De Almeida, W. B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12410-12413.
51. Pliego, J. R., Jr.; De Almeida, W. B. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3904-3909.
52. Moody, C. J.; Whitman, G. H. In Reactive Intermediates; Davies, S. G., Ed.; Oxford University Press: New York, 1992.
53. Kirmse, W.; Meinert, T.; Moderelli, D. A.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8918-8927.
54. Li, Y.-L.; Zhao, C.; Kwok, W. M.; Guan, X.; Zuo, P.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2003, 119, 4671-4681.
55. Kwok, W. M.; Zhao, C.; Li, Y.-L.; Guan, X.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys., in press.
56. Kwok, W. M.; Ma, C.; Parker, A. W.; Phillips, D.; Towrie, M.; Matousek, P.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7471-7478.
57. Kwok, W. M.; Ma, C.; Parker, A. W.; Phillips, D.; Towrie, M.; Matousek, P.; Zheng, X.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2001, 114, 7536-7543.
58. Kwok, W. M.; Ma, C.; Parker, A. W.; Phillips, D.; Towrie, M.; Matousek, P.; Phillips, D. L. Chem. Phys. Lett. 2001, 341, 292-298.
59. Conley, C.; Tao, F. M. Chem. Phys. Lett. 1999, 301, 29-36.
60. Gertner, B. J.; Peslherbe, G. H.; Hynes, J. T. Isr. J. Chem. 1999, 39, 273-281.
61. Cabaleiro-Lago, E. M.; Hermida-Ramón, J. M.; Rodrí guez-Otero, J. J. Chem. Phys. 2002, 117, 3160-3168.
62. Hurley, S. M.; Dermota, T. E.; Hydutsky, D. P.; Castleman, A. W., Jr. Science 2002, 298, 202-204.
63. Lee, H. M.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2001, 114, 4461-4471.
64. Kowal, M.; Gora, R. W.; Roszak, S.; Lexzczynski, J. J. Chem. Phys. 2001, 115, 9260-9265.
65. Tarnovsky, A. N.; Alvarez, J.-L.; Yartsev, A. P.; Sündstrom, V.; Åkesson E. Chem. Phys. Lett. 1999, 312, 121-130.
66. Tarnovsky, A. N.; Wall, M.; Gustafson, M.; Lascoux, N.; Sündstrom, V.; Åkesson, E. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5999-6005.
67. Wall, M.; Tarnovsky, A. N.; Pascher, T.; Sündstrom, V.; Åkesson, E. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 211-217.
68. Wallington, T. J.; Schneider, W. F.; Barnes, I.; Becker, K. H.; Sehested, J.; Nielsen, O. J. Chem. Phys. Lett. 2000, 322, 97-102.
69. Dowideit, P.; Mertens, R.; von Sontag, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11288-11292.
70. Knuttu, H.; Dahlqvist, M.; Murto, J.; Räsänen, M. J. Phys. Chem. 1988, 92, 1495-1502.
71. Tyndall, G. S.; Wallington, T. J.; Hurley, M. D.; Scheider, W. F. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1576-1582.
72. Yarwood, G.; Niki, H.; Maker, P. D. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4773-4777.
73. Maier, G.; Reisenauer, H. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 819-822.
74. Maier, G.; Reisenauer, H. P.; Hu, J.; Schaad, L. J.; Hess, B. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5117-5122.
75. Tarnovsky, A. N.; Wall, M.; Rasmusson, M.; Pascher, T.; Åkesson, E. J. Chin. Chem. Soc. 2000, 47, 769-772.
76. Zheng, X.; Phillips, D. L. Chem. Phys. Lett. 2000, 324, 175-182.
77. Zheng, X.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6880-6886.
78. Zheng, X.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2000, 113, 3194-3203.
79. Zheng, X.; Kwok, W. M.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10464-10470.