Water-catalyzed dehalogenation reactions of the isomer of CBr4 and its reaction products and a comparison to analogous reactions of the isomers of di- and trihalomethanes

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 4, 2005, Pages 1093-1108

  Zhao, Cunyuan ^a,b   Lin, Xufeng ^a   Kwok, Wai Ming ^a   Guan, Xiangguo ^a   Du, Yong ^a   Wang, Dongqi ^a   Hung, Kam Fa ^a   Phillips, David Lee ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Ab initio calculations; Dehalogenation; Elimination; Reaction mechanisms; Water chemistry

Indexed keywords

ACETONITRILE; CONCENTRATION (PROCESS); DEHALOGENATION; FORMALDEHYDE; ISOMERS; METHANE; PHOTOLYSIS; SOLVENTS;

AB INITIO CALCULATIONS; CARBON ATOMS; POLYHALOMETHANE; TETRAHALOMETHANE;

REACTION KINETICS;

ACETONITRILE; ACID; BROMIDE; BROMINE DERIVATIVE; CARBON; CARBON DIOXIDE; CARBON TETRABROMIDE; DIHALOMETHANE; HYDROGEN; METHANE; OXYGEN; TRIHALOMETHANE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CONCENTRATION (PARAMETERS); DEHALOGENATION; ELIMINATION REACTION; ISOMER; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLYSIS; RAMAN SPECTROMETRY; REACTION ANALYSIS; SOLVATION; SYNTHESIS; TECHNIQUE; ULTRAVIOLET RADIATION;

EID: 14544290500     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200400695     Document Type: Article

References (65)

1. R. P. Wayne, Chemistry of Atmospheres, 3rd ed., Oxford University Press, Oxford, 2000.
2. M. J. Molina, F. S. Rowland, Nature 1974, 249, 810-812.
3. M. J. Molina, T. L. Tso, L. T. Molina, F. C.-Y. Wang, Science 1987, 238, 1253-1257.
4. Th. Class, K. Ballschmiter, J. Atmos. Chem. 1988, 6, 35-46.
5. S. Klick, K. Abrahamsson, J. Geophys. Res. 1992, 97, 12683-12687.
6. K. G. Heumann, Anal. Chim. Acta 1993, 283, 230-245.
7. R. M. Moore, M. Webb, R. Tokarczyk, R. Wever, J. Geophys. Res. [Oceans] 1996, 101, No. C9, 20899-20908.
8. C. T. McElroy, C. A. McLinden, J. C. McConnell, Nature 1999, 597, 338-341.
9. J. C. Mössonger, D. E. Shallcross, R. A. Cox, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1998, 94, 1391-1396.
10. L. J. Carpenter, W. T. Sturges, S. A. Penkett, P. S. Liss, J. Geophys. Res. [Atmos.] 1999, 104, 1679-1689.
11. B. Alicke, K. Hebestreit, J. Stutz, U. Platt, Nature 1999, 597, 572-573.
12. S. M. Fan, D. J. Jacob, Nature 1992, 559, 522-524.
13. M. Mozurkewich, J. Geophys. Res. [Atmos.] 1995, 100, D7, 14199-14207.
14. R. Vogt, P. J. Crutzen, R. Sander, Nature 1996, 383, 327-333.
15. R. Sander, P. J. Crutzen, J. Geophys. Res. [Atmos.] 1996, 101, D4, 9121-9138.
16. K. W. Oum, M. J. Lakin, D. O. DeHaan, T. Brauers, B. J. Finalyson-Pitts, Science 1998, 279, 74-77.
17. C. T. McElroy, C. A. McLinden, J. C. Connell, Nature 1999, 597, 338-341.
18. R. Vogt, R. Sander, R. V. Glasow, P. J. Crutzen, J. Atmos. Chem. 1999, 52, 375-395.
19. W. Behnke, M. Elend, U. Krüger, C. Zetzsch, J. Atmos. Chem. 1999, 34, 87-99.
20. E. M. Knipping, M. J. Lakin, K. L. Foster, P. Jungwirth, D. J. Tobias, R. B. Gerber, D. Dabdub, B. J. Finalyson-Pitts, Science 2000, 288, 301-306.
21. B. J. Finalyson-Pitts, J. C. Hemminger, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11463-11477.
22. K. L. Foster, R. A. Plastridge, J. W. Bottenheim, P. B. Shepson, B. J. Finalyson-Pitts, C. W. Spicer, Science 2001, 297, 471-474.
23. C. D. O'Dowd, J. L. Jimenez, R. Bahreini, R. C. Plagan, J. H. Seinfeld, K. Hamerl, L. Pirjola, M. Kulmala, S. G. Jennings, T. Hoffmann, Nature 2002, 417, 632-636.
24. I. Nicole, J. de Laat, M. Dore, J. P. Duguet, H. Suty, Environ. Technol. 1991, 72, 21-31.
25. O. Legrini, E. Oliveros, A. M. Braun, Chem. Rev. 1993, 93, 671-698.
26. C. von Sonntag, G. Mark, R. Mertens, M. N. Schuchmann, H. P. Schuchmann, Aqua (Oxford) 1993, 42, 201-211.
27. P. Dowideit, C. von Sonntag, GWF Wasser/Abwasser 1996, 137, 268.
28. W. M. Kwok, C. Y. Zhao, Y.-L. Li, X. Guan, D. L. Phillips, J. Chem. Phys. 2004, 720, 3323-3332.
29. W. M. Kwok, C. Y. Zhao, Y.-L. Li, X. Guan, D. Wang, D. L. Phillips, J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 3119-3131.
30. W. M. Kwok, C. Y. Zhao, X. Guan, Y.-L. Li, Y. Du, D. L. Phillips, J. Chem. Phys. 2004, 720, 9017-9032.
31. Gaussian98 (Revision 5.4), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C., Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
32. a) C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161;
33. b) C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527.
34. W. M. Kwok, C. Ma, A. W. Parker, D. Phillips, M. Towrie, P. Matousek, D. L. Phillips, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2624-2628.
35. X. Zheng, W.-H. Fang, D. L. Phillips, J. Chem. Phys. 2080, 113, 10934-10946.
36. C. Conley, F. M. Tao, Chem. Phys. Lett. 1999, 301, 29-36.
37. B. J. Gertner, G. H. Peslherbe, J. T. Hynes, Isr. J. Chem. 1999, 39, 273-281.
38. E. M. Cabaleiro-Lago, J. M. Hermida-Ramón, J. Rodríguez- Otero, J. Chem. Phys. 2002, 117, 3160-3168.
39. S. M. Hurley, T. E. Dermota, D. P. Hydutsky, A. W. Castleman, Jr., Science 2002, 298, 202-204.
40. H. M. Lee, K. S. Kim, J. Chem. Phys. 2001, 114, 4461-4471.
41. M. Kowal, R. W. Gora, S. Roszak, J. Lexzczynski, J. Chem. Phys. 2001, 115, 9260-9265.
42. A. N. Tarnovsky, J.-L. Alverez, A. P. Yartsev, V. Sündstrom, E. Åkesson, Chem. Phys. Lett. 1999, 312, 121-130.
43. A. N. Tarnovsky, M. Wall, M. Gustafson, N. Lascoux, V. Sündstrom, E. Åkesson, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5999-6005.
44. M. Wall, A. N. Tarnovsky, T. Pascher, V. Sündstrom, E. Akesson, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 211-217.
45. A. N. Tarnovsky, V. Sündstrom, E. Åkesson, T. Pascher, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 237.
46. W. M. Kwok, C. Ma, A. W. Parker, D. Phillips, M. Towrie, P. Matousek, D. L. Phillips, J. Chem. Phys. 2000, 113, 7471-7478.
47. W. M. Kwok, C. Ma, A. W. Parker, D. Phillips, M. Towrie, P. Matousek, X. Zheng, D. L. Phillips, J. Chem. Phys. 2001, 114, 7536-7543.
48. W. M. Kwok, C. Ma, A. W. Parker, D. Phillips, M. Towrie, P. Matousek, D. L. Phillips, Chem. Phys. Lett. 2001, 341, 292-298.
49. T. J. Wallington, W. F. Schneider, I. Barnes, K. H. Becker, J. Sehested, O. J. Nielsen, Chem. Phys. Lett. 2000, 522, 97-102.
50. G. S. Tyndall, T. J. Wallington, M. D. Hurley, W. F. Schneider, J. Phys. Chem. 1993, 97, 1576-1582.
51. P. Dowidiet, R. Mertens, C. von Sonntag, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11288-11292.
52. J. S. Francisco, Chem. Phys. Lett. 2002, 363, 275-282.
53. R. Mertens, C. von Sonntag, Angew. Chem. 1994, 706, 1320-1322; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1259-1261.
54. R. Mertens, C. von Sonntag, Angew. Chem. 1994, 706, 1320-1322; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1259-1261.
55. G. Maier, H. P. Reisenauer, Angew. Chem. 1986, 98, 829-831; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 819-822.
56. G. Maier, H. P. Reisenauer, Angew. Chem. 1986, 98, 829-831; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 819-822.
57. G. Maier, H. P. Reisenauer, J. Hu, L. J. Schaad, B. A. Hess, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1990, 772, 5117-5122.
58. X. Zheng, D. L. Phillips, Chem. Phys. Lett. 2000, 324, 175.
59. X. Zheng, D. L. Phillips, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6880-6886.
60. X. Zheng, D. L. Phillips, J. Chem. Phys. 2000, 113, 3194.
61. X. Zheng, C. W. Lee, Y.-L. Li, W.-H. Fang, D. L. Phillips, J. Chem. Phys. 2001, 114, 8347-8356.
62. Y.-L. Li, K. H. Leung, D. L. Phillips, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10621-10625.
63. Y.-L. Li, D. M. Chen, D. Wang, D. L. Phillips, J. Org. Chem. 2002, 67, 4228-4235.
64. Y.-L. Li, D. Wang, D. L. Phillips, J. Chem. Phys. 2002, 117, 7931-7941.
65. C. Y. Zhao, D. Q. Wang, D. L. Phillips, J. Chem. Phys., submitted.