Transient-resonance Raman and density functional theory investigation of 4-biphenylylnitrenium, 2-fluorenylnitrenium, and diphenylnitrenium ions

Chemistry - A European Journal

Volumn 7, Issue 22, 2001, Pages 4928-4936

  Zhu, Peizhi ^a   Ong, Shing Yau ^a   Chan, Pik Ying ^a   Poon, Yuen Fan ^a   Leung, King Hung ^a   Phillips, David Lee ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

Arylnitrenium ions; Cations; Density functional calculations; Raman spectroscopy

Indexed keywords

POSITIVE IONS; RAMAN SCATTERING;

POSITIVE CHARGES;

AROMATIC COMPOUNDS;

NITRENIUM DERIVATIVE; NITROGEN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY; RAMAN SPECTROMETRY; STRUCTURE ANALYSIS; VIBRATION;

EID: 0035914632     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4928::AID-CHEM4928>3.0.CO;2-C     Document Type: Article

References (59)

1. J. A. Miller, Cancer Res. 1970, 20, 559-576.
2. J. D. Scribner, N. K. Naimy, Cancer Res. 1975, 35, 1416-1421.
3. E. C. Miller, Cancer Res. 1978, 38, 1479-1496.
4. E. C. Miller, J. A. Miller, Cancer 1981, 47, 2327-2345.
5. B. Singer, J. T. Kusmierek, Annu. Rev. Biochem. 1982, 51, 655-693.
6. J. A. Miller, E. C. Miller, Environ. Health Perspect. 1983, 49, 3-12.
7. R. C. Garner, C. N. Martin, D. B. Clayson in Chemical Carcinogens, 2nd ed., Vol. 1 (Ed.: C. E. Searle), ACS Monograph 182: American Chemical Society, Washington D.C., 1984, pp. 175-276.
8. M. Famulok, G. Boche, Angew. Chem. 1989, 101, 470-471;
9. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 468-469.
10. C. Meier, G. Boche, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1693-1696.
11. W. G. Humphreys, K. K. Kadlubar, F. P. Guengerich, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 8278-8282.
12. F. F. Kadlubar in DNA Adducts of Carcinogenic Amines (Eds.: K. Hemminiki, A. Dipple, D. E. G. Shuker, K. K. Kadlubar, D. Segerbäch, H. Bartsch), Oxford University Press, Oxford, 1994, pp. 199-216.
13. A. Dipple, Carcinogenesis 1995, 16, 437-441.
14. M. Novak, M. J. Kahley, J. Lin, S. A. Kennedy, T. G. James, J. Org. Chem. 1995, 60, 8294-8304.
15. M. Novak, S. A. Kennedy, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 574-575.
16. G. R. Hoffman, R. P. P. Fuchs, Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 347-359.
17. M. Novak, S. A. Kennedy, J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 71-76.
18. M. Novak, A. J. VandeWater, A. J. Brown, S. A. Sanzebacher, L. A. Hunt, B. A. Kolb, M. E. Brooks, J. Org. Chem. 1999, 64, 6023-6031.
19. R. A. McClelland, A. Ahmad, A. P. Dicks, V. Licence, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3303-3310.
20. G. B. Anderson, D. E. Falvey, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9870-9871.
21. P. A. Davidse, M. J. Kahley, R. A. McClelland, M. Novak, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4513-4514.
22. R. A. McClelland, P. A. Davidse, G. Hadialic, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4173-4174.
23. R. J. Robbins, L. L.-N. Yang, G. B. Anderson, D. E. Falvey, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6544-6552.
24. S. Srivastava, D. E. Falvey, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10186-10193.
25. R. A. McClelland, M. J. Kahley, P. A. Davidse, J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 355-360.
26. R. A. McClelland, M. J. Kahley, P. A. Davidse, G. Hadzialic, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4794-4803.
27. R. J. Robbins, D. M. Laman, D. E. Falvey, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8127-8135.
28. R. J. Moran, D. E. Falvey, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8965-8966.
29. J. Michalak, H. B. Zhai, M. S. Platz, J. Phys. Chem. 1996, 100, 14028-14036.
30. S. Srivastava, J. P. Toscano, R. J. Moran, D. E. Falvey, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11552-11553.
31. D. Ren, R. A. McClelland, Can. J. Chem. 1998, 76, 78-84.
32. R. A. McClelland, T. A. Gadsaoy, D. Ren, Can. J. Chem. 1998, 76, 1327-1337.
33. S. Srivastava, P. H. Ruane, J. P. Toscano, M. B. Sullivan, C. J. Cramer, D. Chiapperino, E. C. Reed, D. E. Falvey, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8271-8278.
34. P. Zhu, S. Y. Ong, P. Y. Chan, K. H. Leung, D. L. Phillips, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2645-2649.
35. G. Zerbi, S. Sandoni, Spectrochim. Acta 1968, 42A, 511-528.
36. A. Bree, C. Y. Pang, L. Rabeneck, Spectrochim. Acta 1971, 27A, 1293-1298.
37. S. Matsunuma, S. Yamaguchi, C. Hirose, S. Madea, J. Phys. Chem. 1988, 92, 1777-1780.
38. C. Kato, H. Hamaguchi, M. Tasumi, Chem. Phys. Lett. 1985, 120, 183-187.
39. Y. Sasaki, H. Hamaguchi, Spectrochim. Acta 1994, 50A, 1475-1485.
40. G. Buntinx, A. Benbouazza, O. Poizat, V. Guichard, Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 279-284.
41. V. Guichard, O. Poizat, G. Buntinx, J. Phys. Chem. 1989, 93, 4436-4441.
42. G. Buntinx, O. Poizat, J. Chem. Phys. 1989, 91, 2153-2162.
43. A. Benbouazza, G. Buntinx, O. Poizat, Spectrochim. Acta 1993, 49A, 1487-1494.
44. D. Pan, L. C. T. Shoute, D. L. Phillips, Chem. Phys. Lett. 1999, 303, 629-635.
45. D. Pan, L. C. T. Shoute, D. L. Phillips, Chem. Phys. Lett. 2000, 316, 395-403.
46. K. Furuya, H. Torii, Y. Furukawa, M. Tasumi, Chem. Lett. 1996, 913-914.
47. C. W. Lee, D. Pan, L. C. T. Shoute, D. L. Phillips, Res. Chem. Intermed. 2001, 27, 485-502.
48. N. P. Gritsan, A. D. Gudmundsdottir, D. Tigelaar, Z. Zhu, W. L. Karney, C. M. Hadad, M. S. Platz, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1951-1962.
49. a) B. R. Brown, L. W. Yielding, W. E. White, Jr., Mutat. Res. 1980, 70, 17-27;
50. b) W. E. White, Jr., L. W. Yielding in Methods in Enzymology Vol. XLVI Affinity Labeling (Eds.: W. B. Jakoby, M. Wilchek), Academic Press, Orlando, 1977, pp. 646-647.
51. Gaussian98W, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
52. A. Becke, J. Chem. Phys. 1986, 84, 4524-4529.
53. J. P. Perdew, K. Burke, Y. Wang, Phys. Rev. B 1996, 54, 16533-16539.
54. T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
55. D. Pan, L. C. T. Shoute, D. L. Phillips, Chem. Phys. Lett. 1998, 292, 677-685.
56. D. Pan, D. L. Phillips, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4737-4743.
57. D. Pan, L. C. T. Shoute, D. L. Phillips, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6851-6861.
58. D. Pan, L. C. T. Shoute, D. L. Phillips, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4140-4148.
59. X. Zheng, D. L. Phillips, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6880-6886.