Direct observation of the 2-fluorenylnitrene and 4-methoxyphenylnitrene reactions with water using picosecond kerr-gated time-resolved resonance raman spectroscopy

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 108, Issue 49, 2004, Pages 19068-19075

  Kwok, Wai Ming ^a   Chan, Pik Ying ^a   Phillips, David Lee ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; CARCINOGENS; DIMERIZATION; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR VIBRATIONS; NITROGEN; ORGANIC SOLVENTS; PHOTOLYSIS; RAMAN SPECTROSCOPY;

2-FLUORENYLNITRENE; INTERSYSTEM CROSSING (ISC); REACTION INTERMEDIATES; TIME RESOLVED RESONANCE;

REACTION KINETICS;

EID: 10844240622     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0467292     Document Type: Article

References (99)

1. Scriven, E. F. V. In Reactive Intermediates; Abramovich, R. A., Ed.; Plenum: New York, 1982; Vol. 2, Chapter 1.
2. Wentrup, C. Reactive Molecules; Wiley-Interscience: New York, 1984; Chapter 4.
3. Platz, M. S. In Azides and Nitrenes: Reactivity and Utility, Scriven, E. F. V., Ed.; Academic: New York, 1984; Chapter 7.
4. Platz, M. S.; Maloney, V. M. In Kinetics and Spectroscopy of Carbenes and Biradicals; Platz, M. S., Ed.; Plenum: New York, 1990; pp 303-320.
5. Platz, M. S.; Leyva, E.; Haider, K. Org. Photochem. 1991, 11, 367-398.
6. Schuster, G. B.; Platz, M. S. Adv. Photochem. 1992, 17, 69-143.
7. Platz, M. S. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 487-492.
8. Borden, W. T.; Gritsan, N. P.; Hadad, C. M.; Karaey, W. L.; Kemnitz, C. R.; Platz, M. S. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 765-771.
9. Schrock, A. K.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5228-5234.
10. Donnelly, T.; Dunkin, I. R.; Norwood, D. S. D.; Prentice, A.; Shields. C, J.; Thomson, P. C. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 307-310.
11. Dunkin, I. R.; Donnelly, T.; Lockhart, T. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 359-362.
12. Leyva, E.; Platz, M. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2147-2150.
13. Leyva, E. Platz, M. S.; Persy, G.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3783-3790.
14. Shields, C. J.; Chrisope, D. R.; Schuster, G. B.; Dixon, A. J.; Poliakoff, M.; Turner, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4723-4726,
15. Li, Y.-Z.: Kirby, J. P.; George, M. W.; Poliakoff, M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8092-8098.
16. Poe, R.; Grayzar, J.; Young, M. J. T.; Leyva, E.; Schnapp, K.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3209-3211.
17. Young, M. J. T.; Platz, M. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6403-6406.
18. Poe, R.; Schnapp, K.; Young, M. J. T.; Grayzar, J.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5054-5067.
19. Younger, C. G.; Bell, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1359-1361.
20. Kim, S.-J.; Hamilton, T. P.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5349-5355.
21. Hrovat, D. A.; Waali, E. E.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1992. 114, 8698-8699.
22. Marcinek, A.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. 1993, 97, 12674-12677.
23. Marcinek, A.; Leyva, E.; Whitt, D.; Platz. M. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8609-8612.
24. Schnapp, K. A.; Poe, R.; Leyva, E.; Soundarajan, N.; Platz, M. S. Bioconjugate Chem. 1993, 4, 172-177.
25. Schnapp, K. A.; Platz, M. S. Bioconjugate Chem. 1993, 4, 178-183.
26. Anderson, G. B.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9870-9871.
27. Ohana, T.; Kaise, M.; Nimura, S.; Kikuchi, O.; Yabe, A. Chem. Lett. 1993, 765-768.
28. Davidse, P. A.; Kahley, M. J.; McClelland, R, A.; Novak, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4513-4514.
29. Marcinek, A.; Platz, M. S.; Chan, Y. S.; Floresca, R.; Rajagopalan, K.; Golinski, M.; Watt, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 412-419.
30. Lamara, K.; Redhouse, A. D.; Smalley, R. K.; Thompson, J. R. Tetrahedron 1994, 50, 5515-5526.
31. McClelland. R. A.; Davidse, P. A.; Haczialic, G. J. Am. Chem. Soc. 1995. 117, 4173-4174.
32. Robbins, R. J.; Yang, L. L.-N.; Anderson, G. B.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6544-6552.
33. Srivastava, S.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10186-10193.
34. McClelland, R. A.; Kahley, M. J.; Davidse, P. A. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 355-360.
35. McClelland, R. A.; Kahley, M. J.; Davidse, P. A.; Hadzialic, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4794-4803.
36. Robbins, R. J.; Laman, D. M.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8127-8135.
37. Moran, R. J.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8965-8966.
38. Morawietz, J.; Sander, W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4351-4354.
39. Castell, O.; Garcia, V. M.; Bo, C.; Caballol, R. J. Comput. Chem. 1996, 17, 42-48.
40. Michalak, J.; Zhai, H. B.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14028-14036.
41. Sun, X.-Z.; Virreis, I. G.; George, M. W.; Tomioka, H. Chem. Lett. 1996, 1089-1090.
42. Karney, W. L.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1378-1387.
43. Karney, W. L.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3347-3350.
44. Gritsan, N. P.; Yuzawa, T.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5059-5060.
45. Born, R.; Burda, C.; Senn, P.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5061-5062.
46. Gritsan, N. P.; Zhai, H. B.; Yuzawa, T.; Karweik, D.; Brooke, J.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2833-2840.
47. Moran, R. J.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8965-8966.
48. Srivastava, S.; Toscano, J. P.; Moran, R. J.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11552-11553.
49. Leyva, E.; Sagredo, R. Tetrahedron 1998, 54, 7367-7374.
50. Nicolaides, A.; Tomioka, H.; Murata, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11530-11531.
51. Nicolaides, A.; Nakayama, T.; Yamazaki, K.; Tomioka, H.; Koseki, S.; Stracener, L. L.; McMahon, R. J., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10563-10572.
52. Gritsan, N. P.; Zhu, Z.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1202-1207.
53. Gritsan, N. P.; Gudmundsdottir, A. D.; Tigelaar, D.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3458-3461.
54. Gritsan, N. P.; Tigelaar, D.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4465-4469.
55. Cerro-Lopez, M.; Gritsan, N. P.; Zhu, Z.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9681-9686.
56. Srivastava, S.; Ruane, P. H.; Toscano, J. P.; Sullivan, M. B.; Cramer, C. J.; Chiapperino, D.; Reed, E. C.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 8271-8278.
57. Gritsan, N. P.; Likhotvorik, I.; Tsao, M.-L.; Celebi, N.; Platz, M. S.; Karney, W. L.; Kemnitz, C. R.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1425-1433.
58. Inui, H.; Murata, S. Chem. Lett. 2001, 832-833.
59. Nicolaides, A.; Enyo, T.; Miura, D.; Tomioka, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2628-2636.
60. (a) Ong, S. Y.; Zhu, P.; Poon, Y. F.; Leung, K.-H.; Fang, W. H. Chem - Eur J. 2002. 8, 2163-2171.
61. (b) Ong, S. Y.; Zhu, P.; Leung, K. H.; Phillips, D. L. Chem - Eur. J. 2003, 9, 1377-1386.
62. (c) Ong, S. Y.; Chan, P. Y.; Zhu, P.; Leung, K. H.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3858-3865.
63. (a) Zhu, P.; Ong, S. Y.; Chan, P. Y.; Leung, K. H.; Phillips, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2645-2649.
64. (b) Zhu, P.; Ong, S. Y.; Chan, P. Y.; Poon, Y. F.; Leung, K. H.; Phillips, D. L. Chem - Eur. J. 2001, 7, 4928-4936.
65. (c) Chan, P. Y.; Ong, S. Y.; Zhu, P.; Leung, K. H.; Phillips, D. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 5265-5273.
66. (d) Chan, P. Y.; Ong, S. Y.; Zhu, P.; Zhao, C.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8067-8074.
67. Miller, J. A. Cancer Res. 1970, 20, 559-576.
68. Scribner, J. D.; Naimy, N. K. Cancer Res. 1975, 35, 1416-1421.
69. Miller, E. C. Cancer Res. 1978, 38, 1479-1496.
70. Miller, E. C.; Miller, J. A. Cancer 1981, 47, 2327-2345.
71. Singer, B.; Kusmierek, J. T. Annu. Rev. Biochem. 1982, 51, 655-693.
72. Miller, J. A.; Miller, E. C. Environ. Health Perspect. 1983. 49, 3-12.
73. Garner, R. C.; Martin, C. N.; Clayson, D. B. In Chemical Carcinogens, 2nd ed.; Searle, C. E., Ed.; ACS Monograph 182; American Chemical Society: Washington, DC, 1984; Vol. 1, pp 175-276.
74. Famulok, M.; Boche, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28. 468-469.
75. Meier, C.; Boche, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1693-1696.
76. Humphreys, W. G.; Kadlubar, K, K.; Guengerich, F. P. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 8278-8282.
77. Kadlubar. F. F. In DNA Adducts of Carcinogenic Amines; Hemminiki, K., Dipple, A., Shuker, D. E. G., Kadlubar, K. K., Segerbäch, D., Bartsch, H., Eds.; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1994; pp 199-216.
78. Dipple, A. Carcinogenesis 1995, 16, 437-441.
79. Novak, M.; Kahley, M. J.; Lin, J.; Kennedy, S. A.; James, T. G. J. Org. Chem. 1995, 60, 8294-8304.
80. Cramer, C. J.; Falvey, D. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1515-1518.
81. Novak, M.; Kennedy, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1995. 117, 574-575.
82. Hoffman, G. R.; Fuchs, R. P. P. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 347-359.
83. Novak, M.; Kennedy, S. A. J. Phys. Org. Chem. 1998, 77, 71-76.
84. Novak, M.; VandeWater, A. J.-, Brown. A. J.; Sanzebacher, S. A.; Hunt, L. A,; Kolb, B. A.; Brooks, M. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 6023-6031.
85. McClelland, R. A.; Ahmad, A.; Dicks, A. P.; Licence, V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3303-3310.
86. (a) Sukhai, P.; McClelland, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1996, 1529-1530.
87. (b) Ramllal, P.; McClelland, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1999, 225-232.
88. Tsao, M.-L.; Gritsan, N.; James, T. R.; Platz, M. S.: Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9343-9358,
89. (a) Brown, B. R.; Yielding, L. W.; White, W. E. Jr.; Mutat. Res. 1980, 70, 17.
90. (b) White, W. E., Jr.; Yielding, L. W. In Methods in Enzymology Vol. XLVI Affinity Labeling; Jakoby, W. B., Wilchek, M., Eds.; Academic Press: Orlando, FL, 1977; pp 646-647.
91. (a) Kwok, W. M.; Zhao, C.; Li, Y.-L.; Guan, X.; Wang, D.; Phillips, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3119-3131.
92. (b) Kwok, W. M.; Zhao, C.; Guan, X.; Li, Y. L.; Du, Y.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2004, 120, 9017-9032.
93. (a) Ma, C.; Chan, W. S.; Kwok, W. M.; Zuo, P.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 9264-9276.
94. (b) Ma, C.; Zuo, P.; Kwok, W. M.; Chan, W. S.; Kan, J. T. W.; Toy, P. H.; Phillips, D. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 6641-6657.
95. Matousek, P.; Towrie, M.; Ma, C.; Kwok, W. M.; Phillips, D.; Toner, W. T.; Parker, A. W. J. Raman Spsctrosc. 2001, 32, 983-988.
96. Matousek, P.; Towrie, M.; Stanley, A.; Parker, A. W. Appl. Spectrosc. 1999, 53, 1485-1489
97. (a) Li, Y.-L.; Leung, K. H.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2001, 705, 1061.
98. (b) Li, Y.-L.; Chen, D.-M.; Wang, D.; Phillips, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 4228.
99. (c) Li. Y.-L.; Wang, D.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7931-7941.