The photochemistry of various para-substituted tetrafluorophenyl azides in acidic media and the formation of nitrenium ions

Journal of Physical Chemistry

Volumn 100, Issue 33, 1996, Pages 14028-14036

  Michalak, Jacek ^a,b   Zhai, Hong Bin ^a   Platz, Matthew S ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b LODZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000206012     PISSN: 00223654     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp961100n     Document Type: Article

References (74)

1. (a) Reiser, A.; Wagner, H. M. In The Chemistry of the Azido Group; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1971; pp 441-501.
2. (b) Abramovitch, R. A. In Organic Reactive Intermediates; McManus, S. P., Ed.; Academic Press: New York, 1973; pp 127-192.
3. (c) Lwowski, W. In Reactive Intermediates; Jones, M., Jr., Moss, R. A., Eds.; Wiley: New York. 1981; pp 315-334.
4. (d) Scriven, E. F. V. Azides and Nitrenes; Academic Press: Orlando, FL. 1984.
5. (e) Schuster, G. B.; Platz, M. S. Adv. Photochem. 1992, 17, 69.
6. Doering, W. von E; Odum, R. A. Tetrahedron 1966, 22, 81.
7. (a) Banks, R. E.; Sparkes, G. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 2964.
8. (b) Banks, R. E.; Prakash, A. Tetrahedron Lett. 1973, 99.
9. (c) Banks, R. E. Prakash, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 1365.
10. (d) Banks, R. E.; Venayak, N. D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 900.
11. (e) Banks, R. E.; Medany, I. M. J. Fluorine Chem. 1985, 211.
12. (f) Banks, R. E.; Medany, I. M. J. Fluorine Chem. 1990, 527.
13. (a) Leyva, E.; Platz, M. S.; Persy, G.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3783.
14. (b) Poe, R.; Grayzar, J.; Young, M. J. T.; Leyva, E.; Schnapp, K. A.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3209.
15. (c) Poe, R.; Schnapp, K.; Young, M. J. T.; Grayzar, J.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5054.
16. (d) Young, M. J. T.; Platz, M. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6403.
17. Schnapp, K. A.; Poe, R.; Leyva, E.; Soundararajan, N.; Platz, M. S. Bioconjugate Chem. 1993, 4, 172.
18. Schnapp, K. A.; Platz, M. S. Bioconjugate Chem. 1993, 4, 178.
19. Marcinek, A.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. 1993, 97, 12674.
20. Marcínek, A.; Platz, M. S.; Chan, S. Y.; Floresca, R.; Rajagopalan, K.; Golinski, M.; Watt, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 412.
21. Soundararajan, N.; Platz, M. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 2034.
22. (a) Keana, J. F. W.; Cai, S. X. J. Fluorine Chem. 1989, 43, 151.
23. (b) Keana, J. F. W.; Cai, S. X. J. Org. Chem. 1990, 55, 3640.
24. (c) Cai, S. X.; Keana, J. F. W. Bioconjugate Chem. 1991, 2, 38.
25. (d) Cai, S. X.; Glenn, D. J.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 1299.
26. (a) Croeker, P. J.; Imai, N.; Rajagopalan, K.; Bogges, M. A.; Kwiatkowski, S.; Dwyer, L. D.; Vanaman, T. C.; Watt, D. S. Bioconjugate Chem. 1990, 1, 419.
27. (b) Drake, R. R.; Slama, J. T.; Wall, K. A.; Abramova, M.; D'Souza, C.; Elbein, A. D.; Croeker, P. J.; Watt, D. S. Bioconjugate Chem. 1992, 3, 69.
28. (a) Pinney, K. C; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 3125.
29. (b) Pinney, K. C.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, S. B.; Katzenellenbogen, J. A. Biochemistry 1991, 30, 2421.
30. Reed, M. W.; Fraga, D.; Schwartz, D. E.; Scholler, J.; Hinrichsen, R. D. Bioconjugate Chem. 1995, 6, 101.
31. Kapfer, I.; Jacques, P.; Toubal, H.; Goeldner, M. P. Bioconjugate Chem. 1995, 6, 109.
32. Pandurangi, R. S.; Karra, S. R.; Kuntz, R. R.; Volkert, W. A. Bioconjugate Chem. 1995, 6, 630.
33. Beischel, C. J.; Knapp, D. R.; Govindjee, R.; Ebrey, T. G.; Crouch, R. K. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 64.
34. (a) Gassman, P. G.; Cryberg, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5176.
35. (b) Gassman, P. G.; Hartman, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 449.
36. (c) Gassman, P. G. Acc. Chem. Res. 1970, 3, 26.
37. Garner, R. C.; Martin, C. N.; Clayson, D. B. In Chemical Carcinogenesis. 2nd ed.; Searle, G. C., Ed.; ACS Monograph Series 1982; American Chemical Society: Washington, DC, 1984; Vol. 1, pp 175-276.
38. (a) McClelland, R. A.; Davidse, P. A.; Haczialic, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4173.
39. (b) McClelland, R. A. Symposium on Reactive and Unusual Molecules, Pacifichem 1995, Honolulu, Hawaii. December 21, 1995.
40. (c) Wirz has also studied this reaction by time-resolved spectroscopic techniques. J.A. Wirz, unpublished results.
41. (d) Protonation reactions of nitrenes have been inferred previously by chemical analysis of reaction mixtures. See: Takeuchi, H.; Koyama, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 1269 and references therein.
42. Abramovitch, R. A.; Hawi, A.; Rodrigues, J. A. R.; Trombretta, T. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 283 and references therein.
43. Wild, D. Carcinogenesis 1992, 13, 709.
44. Baetzold, R. C.; Tong, L. K. J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 93, 1347.
45. (a) Ford, G. P.; Scribner, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4281.
46. (b) Li, Y.; Abramovitch, R. A.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1989, 54, 2911.
47. (c) Glover, S. A.; Scott, A. P. Tetrahedron 1989, 45, 1763.
48. (d) Falvey, D. E.; Cramer, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1705.
49. (e) Hrovat, D. A.; Waali, E. E.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8698.
50. (f) Novak, M.; Kahley, M. J.; Eiser, E.; Helmick, J. S.; Peters, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9453.
51. Cramer, C. J.; Dulles, F. J.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9787.
52. (a) Lee, S. T.; Marokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6863.
53. (b) Ford, G. P.; Herman, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 11, 3987.
54. (a) Anderson, G. B.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9870.
55. (b) Anderson, G. B.; Yang Lucie, L.-N.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7254.
56. (c) Davidse, P. A.; Kahley, M. J.; McClelland, R. A.; Novak, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4513.
57. (d) Robbins, R. J.; Yang, L. L.-N.; Anderson, G. B.; Falvey, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6544.
58. Fishbein, J. C.; McClelland, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2824.
59. (a) Novak, M.; Kennedy, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 574.
60. (b) Novak, M.; Kahley, M. J.; Lin, J.; Kennedy, S. A.; Swanegan, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11626.
61. (a) Svanholm U.; Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1234.
62. (b) Serve, D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 432.
63. (c) Riecker, A.; Speiser, B. Tetrahedron Lett. 1990, 35, 5013.
64. Srivastava, S.; Falvey, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10186.
65. Soundararajan, N.; Platz, M. S.; Jackson, J. E.; Doyle, M. P.; Oon, S.-M.; Liu, M. T. H.; Ananad, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7143.
66. Kanjia, D. M.; Mason, J.; Stenhouse, I. A.; Banks, R. E.; Venayak, N. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 975.
67. Birchall, J. M.; Haszeldine, R. N.; Jones, M. E. J. Chem. Soc., C 1971, 1344.
68. Li, Y.-Z.; Kirby, J. P.; George, M. W.; Poliakoff, M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8092.
69. (a) Travers, M. J.; Cowles, D. C.; Clifford, E. P.; Ellison, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8699.
70. (b) Kim, S.-J.; Hamilton, T. P.; Shaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5349.
71. (c) Hrovat, D. A.; Waali, E. E.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8698.
72. (a) Murray, K. K.; Leopold, D. G.; Miller, R. M.; Lineberger, W. C. J. Chem. Phys. 1988, 89, 5442.
73. (b) Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, Supplement No. 1.
74. Wiberg, K. B. Chem. Rev. 1955, 55, 713.