Microwave-assisted rapid and regioselective synthesis of N-(alkoxycarbonylmethyl) nucleobases in water

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 18, Issue 5, 2007, Pages 1061-1067

  Qu, Guirong ^a   Zhang, Zhiguang ^a   Guo, Haiming ^a   Geng, Mingwei ^a   Xia, Ran ^a  

^a HENAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Microwave irradiation; Modified nucleoside; Water

Indexed keywords

EID: 36148929099     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532007000500028     Document Type: Article

References (69)

1. Bisacchi, G. S.; Singh, J.; Godfrey, J. D.; Kissick, T. P.; Mitt, T.; Malley, M. F.; Di Marco, J. D.; Gougoutas, J. Z.; Mueller, R. H.; Zahler, R.; J. Org. Chem. 1995, 60, 2902;
2. Ewing, D.; Glacon, V.; Mackenzie, G.; Postel, D.; Len, C.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3503;
3. Paoli, M. L.; Piccini, S.; Rodriquez, M.; Sega, A.; J. Org. Chem. 2004, 69, 2881;
4. Boesen, T.; Madsen, C.; Pedersen, D. S.; Nielsen, B. M.; Petersen, A. B.; Petersen, M. A.; Munck, M.; Henriksen, U.; Nielsen, C.; Dahl, O.; Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1245;
5. Robins, M. J.; Hatfield, P. W.; Can. J. Chem. 1982, 60, 547;
6. Chiacchio, U.; Rescifina, A.; Iannazzo, D.; Romeo, G.; J. Org. Chem. 1999, 64, 28;
7. Geen, G. R.; Kincey, P. M.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4609;
8. Garg, R.; Gupta, S. P.; Gao, H.; Babu, M. S.; Debnath, A. K.; Hansch, C.; Chem. Rev. 1999, 99, 3525;
9. Agrofoglio, L. A.; Gillaizeau, I.; Saito, Y.; Chem. Rev. 2003, 103, 1875.
10. Haines, D. R.; Tseng, C. K. H.; Marquez, V. E.; J. Med. Chem. 1987, 30, 943;
11. Theil, F.; Ballschuh, S.; Flatau, S.; Janta-Lipinski, M.; Matthes, E.; Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 701;
12. Li, F.; Brogan, J. B.; Gage, J. L.; Zhang, D.; Miller, M. J.; J. Org. Chem. 2004, 69, 4538.
13. Kumar, R.; Nath, M.; Tyrrell, D. L. J.; J. Med. Chem. 2002, 45, 2032;
14. Amblard, F.; Nolan, S. P.; Gillaizeau, I.; Agrofoglio, L.A.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9177;
15. Suwiñski, J.; Walczak, K.; Synthesis 2001, 225;
16. Jeffery, A. L.; Kim, J.-H.; Wiemer, D. F.; Tetrahedron 2000, 56, 5077;
17. Nguyen, C.; Ruda, G. F.; Schipani, A.; Kasinathan, G.; Leal, I.; Musso-Buendia, A.; Kaiser, M.; Brun, R.; Ruiz-Perez, L. M.; Sahlberg, B.-L.; Johansson, N. G.; Gonzalez-Pacanowska, D.; Gilbert, I. H.; J. Med. Chem. 2006, 49, 4183.
18. Sajiki, H.; Yamada, A.; Yasunaga, K.; Tsunoda, T.; Amer, M. F. A.; Hirota, K.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2179;
19. Petricci, E.; Radi, M.; Corelli, F.; Botta, M.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9181;
20. Larock, R. C.; Wang, Y.; Dong, X.; Yao, T.; Tetrahedron 2005, 61, 11427;
21. Asakura, J.; Robins, M. J.; J. Org. Chem. 1990, 55, 4928;
22. Ali, H.; Ahmed, N.; Tessier, G.; Lier, J. E.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 317;
23. De Clercq, E.; Descamps, J.; Balzarini, J.; Giziewicz, J.; Barr, P. J.; Robins, M. J.; J. Med. Chem. 1983, 26, 661.
24. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Berg, R. H.; Buchardt, O.; Science 1991, 254, 1497;
25. Nielsen, P. E.; Acc. Chem. Res. 1999, 32, 624;
26. Hyrup, B.; Egholm, M.; Nielsen, P. E.; Wittung, P.; Norden, B.; Buchardt, O.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7964;
27. Dueholm, K. L.; Egholm, M.; Behrens, C.; Christensen, L.; Hansen, H. F.; Vulpius, T.; Petersen, K. H.; Berg, R. H.; Nielsen, P. E.; Buchardt, O.; J. Org. Chem. 1994, 59, 5767;
28. Egholm, M.; Buchardt, O.; Nielsen, P. E.; Berg, R.H.; J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1895.
29. Kosynkina, L.; Wang, W.; Liang, T.C.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5173;
30. Thomson, S. A.; Josey, J. A.; Cadilla, R.; Gaul, M. D.; Hassman, C. F.; Luzzio, M. J.; Pipe, A. J.; Reed, K. L.; Ricca, D. J.; Wiethe, R. W.; Noble, S.A.; Tetrahedron 1995, 51, 6179;
31. Hudson, R. H. E.; Viirre, R. D.; McCourt, N.; Tse, J.; Nucleosides, Nucleotides, Nucleic Acids 2003, 22, 1029;
32. Sood, G.; Schwalbe, C. H.; Fraser, W.; Acta Crystallogr. 1998, 54, 1907;
33. Hudson, R. H. E.; Li, G.; Tse, J.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1381;
34. Qu, G.-R.; Li, Y.; Han, S.-H.; J. Chem. Res. 2005, 167;
35. Will, D. W.; Breipohl, G.; Langner, D.; Knolle, J.; Uhlmann, E.; Tetrahedron 1995, 51, 12069;
36. Gasser, G.; Belousoff, M. J.; Bond, A. M.; Spiccia, L.; J. Org. Chem. 2006, 71, 7565.
37. Anastas, P. T.; Warner, J. C.; Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press: Oxford, 1998.
38. Qu, G.-R.; Han, S.-H.; Zhang, Z.-G.; Geng, M.-W.; Xue, F.; Can. J. Chem. 2006, 84, 819;
39. Qu, G.-R.; Geng, M.-W.; Han, S.-H.; Zhang, Z.-G.; Xue, F.; Chin. Chem. Lett. 2006, 17, 1149;
40. Qu, G.; Han, S.; Zhang, Z.; Geng, M.; Xue, F.; J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 915.
41. Khalafi-Nezhad, A.; Soltani Rad, M. N.; Hakimelahi, G. H.; Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2396;
42. Kappe, C.O.; Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6250;
43. Varma, R.S.; Green Chem. 1999, 1, 43;
44. Loupy, A.; Microwaves in Organic Synthesis, Wiley-VCH: Weinheim, 2002, p.147;
45. Nuchter, M.; Ondruschka, B.; Bonrath, W.; Gumb, A.; Green Chem. 2004, 6, 128;
46. Cao, Y.-J.; Lai, Y.-Y.; Cao, H.; Xing, X.-N.; Wang, X.; Xiao, W.-J.; Can. J. Chem. 2006, 84, 1529.
47. Le, H. P.; Muller, C. E.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 6139;
48. Peyrottes, S.; Gallier, F.; Bejaud, J.; Perigaud, C.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7719;
49. Guezguez, R.; Bougrin, K.; El Akri, K.; Benhida, R.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4807;
50. Paolini, L.; Petricci, E.; Corelli, F.; Botta, M.; Synthesis 2003, 1039;
51. Varma, R. S.; Lamture, J.B.; Varma, M.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3029;
52. Khalafi-Nezhad, A.; Zarea, A.; Soltani Rad, M. N.; Mokhtari, B.; Parhami, A.; Synthesis 2005, 419;
53. Lanver, A.; Schmalz H.-G.; Molecules 2005, 10, 508;
54. Khalafi-Nezhad, A.; Soltani Rad, M.N.; Khoshnood, A.; Synthesis 2004, 583.
55. Kormos, C. M.; Leadbeater, N. E.; Synlett 2006, 1663;
56. Gellis, A.; Boufatah, N.; Vanelle, P.; Green Chem. 2006, 8, 483;
57. Miyazawa, A.; Saitou, K.; Tanaka, K.; Gadda, T. M.; Tashiro, M.; Prakashb, G. K. S.; Olah, G.A.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1437;
58. Arvela, R. K.; Leadbeater, N. E.; Mack, T. L.; Kormos, C.M.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 217;
59. Sharma, A.; Kumar, V.; Sinha, A.K.; Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 354;
60. Ju, Y.; Kumar, D.; Varma, R.S.; J. Org. Chem. 2006, 71, 6697;
61. Paul, S.; Gupta, M.; Singh, P. P.; Gupta, R.; Loupy, A.; Synth. Commun. 2005, 35, 325.
62. Li, C. J.; Chan, T. H.; Organic Reactions in Aqueous Media, John Wiley: New York, 1997;
63. Ju, Y.; Varma, R. S.; Org. Lett. 2005, 7, 2409;
64. Li, C.-J.; Chem. Rev. 2005, 105, 3095;
65. Surendra, K.; Krishnaveni, N. S.; Sridhar, R.; Rao, K.R.; J. Org. Chem. 2006, 71, 5819;
66. Yang, S.-C.; Hsu, Y.-C.; Gan, K.-H.; Tetrahedron 2006, 62, 3949;
67. Barnard, T. M.; Vanier, G. S.; Collins, M. J.; Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 1233.
68. Khalafi-Nezhad, A.; Zare, A.; Parhami, A.; Soltani Rad, M. N.; Nejabat, G. R.; Can. J. Chem. 2006, 84, 979.
69. Davies, R. G.; Gibson, V. C.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E.; Marshall, E. L.; North, M.; Robson, D. A.; Thompson, I.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Williams, P. J.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 3365.