A chemoselective hydrogenation of the olefinic bond of α,β- unsaturated carbonyl compounds in aqueous medium under microwave irradiation

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 348, Issue 3, 2006, Pages 354-360

  Sharma, Anuj ^a   Kumar, Vinod ^a   Sinha, Arun K ^a  

^a CSIR INSTITUTE OF HIMALAYAN BIORESOURCE TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

, unsaturated carbonyl compounds, water; Chemoselectivity; Hydrogenation; Microwave heating

Indexed keywords

EID: 33644602466     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200505315     Document Type: Article

References (78)

1. G. Zassinovich, G. Mestroni, S. Gladiali, Chem. Rev. 1992, 92, 1051.
2. a) G. E. DuBois, G. A. Crosby, P. Saffron, Science 1977, 195, 397;
3. b) T. Narender, Shweta, S. Gupta, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3913.
4. a) M. Kobori, H. Shinmoto, T. Tsushida, K. Shinohara, Cancer Lett. 1997, 119, 207;
5. b) B. G. Auner, M. A. A. O'Neill, C. Valenta, J. Hadgraft, Int. J. Pharmaceutics 2005, 294, 149;
6. c) J.-S. Lee, M.-S. Choi, S.-M. Jeon, T.-S. Jeong, Y. B. Park, M.-K. Lee, S.-H. Bok, Clinica Chimica Acta 2001, 314, 221.
7. a) J. A. VanAllan, G. A. Reynolds, T. H. Regan, J. Org. Chem. 1967, 32, 1897;
8. b) J. N. Chatterjea, N. Ojha, Nat. Acad. Sci. Lett. 1988, 11, 311;
9. c) H. G. Chen, J. M. Tustin, P. G. Wuts, T. K. Sawyer, C. W. Smith, Int. J. Peptide Protein Res. 1995, 45, 1.
10. a) B. M. Trost, Z. T. Ball, T. Jöge, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7922;
11. b) V. Jurkauskas, J. P. Sadighi, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 2417;
12. c) T. Ikawa, K. Hattori, H. Sajiki, K. Hirota, Tetrahedron 2004, 60, 6901.
13. a) J. Kaspar, R. Spogliarich, A. Cernogoraz, M. Graziani, J. Organomet. Chem. 1983, 255, 371;
14. b) M. Node, K. Nishide, Y. Shigeta, H. Shiraki, K. Obata, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1927;
15. c) J. S. Bajwa, J. Slade, O. Repič, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6025;
16. d) Y. Ukisu, T. Miyadera, App. Cat. B 2003, 40, 141.
17. a) J. S. Cha, E. J. Kim, O. O. Kwon, J. M. Kim, Synlett 1995, 331;
18. b) B. T. Khai, A. Arcelli, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6599;
19. c) J. X. Chen, J. F. Daeuble, D. M. Brestensky, J. M. Stryker, Tetrahedron 2000, 56, 2153;
20. d) P. Selvam, S. U. Sonavane, S. K. Mohapatra, R. V. Jayaram, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 542.
21. a) S. Sakaguchi, T. Yamaga, Y. Ishii, J. Org. Chem. 2001, 66, 4710;
22. b) S. P. Nolan, H. M. Lee, A. C. Hillier, U. S. Patent 6,774,274, 2004.
23. L. Moisan, C. Hardouin, B. Rousseau, E. Doris, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2013.
24. S. C. Mhadgut, I. Bucsi, M. Török, B. Török, Chem. Commun. 2004, 984.
25. P. Selvam, S. U. Sonavane, S. K. Mohapatra, R. V. Jayaram, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3071.
26. N. Kim, M. S. Kwon, C. M. Park, J. Park, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7057.
27. B. Török, K. Balázsik, M. Török, G. Szöllösi, M. Bartók, Ultrasonics Sonochem. 2000, 7, 151.
28. A. S. Kulkarni, R. V. Jayaram, J. Molecular Cat. A 2004, 223, 107.
29. a) T. J. Mason, P. Cintas, in: Handbook Of Green Chemistry and Technology, (Eds.: J. Clark, D. Macquarrie), London, Blackwell Publishing, 2002, p. 372;
30. b) B. L. Hayes, Microwave Synthesis: Chemistry at the Speed of Light, Matthews, NC, USA, CEM Publishing, 2002;
31. c) B. P. Joshi, A. Sharma, A. K. Sinha, Tetrahedron 2005, 61, 3075;
32. d) M. L. Clarke, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 303
33. F. Fache, O. Piva, Synlett 2004, 1294.
34. a) A. K. Bose, M. S. Manhas, M. Ghosh, M. Shah, V. S. Raju, S. S. Bari, S. N. Newaz, B. K. Banik, A. G. Chaudhary, K. J. Barakat, J. Org. Chem. 1991, 56, 6968;
35. b) A. K. Bose, B. K. Banik, K. J. Barakat, M. S. Manhas, Synlett 1993, 575;
36. c) K. J. Barakat, B. K. Banik, D. R. Wagle, M. S. Manhas, A. K. Bose, J. Org. Chem. 1999, 64, 5746;
37. d) H. Berhold, T. Schotten, H. Hönig, Synthesis 2002, 1607;
38. e) Z. Paryzek, H. Koenig, B. Tabaczka, Synthesis 2003, 2023.
39. B. Desai, T. N. Danks, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5963.
40. a) A. K. Sinha, B. P. Joshi, R. Acharya, Chem. Lett. 2003, 32, 780;
41. b) A. Sharma, B. P. Joshi, A. K. Sinha, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2231;
42. c) V. Pathania, A. Sharma, A. K. Sinha, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 811.
43. a) J. I. Tateiwa, H. Horiuchi, K. Hashimoto, T. Yamauchi, S. Uemura, J. Org. Chem. 1994, 59, 5901;
44. b) G. Fronza, C. Fuganti, G. P. Fantoni, S. Serra, G. Zucchi, J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 1150;
45. c) W. Kuhn, H. U. Funk, G. Senft, U.S. Patent 6,441,242, 2002.
46. a) R. A. W. Johnstone, A. H. Wilbi, I. D. Entwisth, Chem. Rev. 1985, 55, 129;
47. b) R. Noyori, S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97.
48. A. Sharma, B. P. Joshi, A. K. Sinha, Chem. Lett. 2003, 32, 1186.
49. S. U. Sonavane, R. V. Jayaram, Synlett 2004, 146.
50. H. S. P. Rao, S. Jothilingam, J. Org. Chem. 2003, 68, 5392.
51. a) J. M. Khurana, P. Sharma, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 549;
52. b) A. N. Ajjou, J. L. Pinet, J. Mol. Cat. A 2004, 214, 203.
53. a) S. Bhar, S. Guha, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3775;
54. b) A. I. Nyberg, A. Usano, P. M. Pihko, Synlett 2004, 1891.
55. a) J. T. Andersson, Anal. Chem. 1987, 59, 2207;
56. b) C. E. Song, C. R. Oh, S. W. Lee, S. G. Lee, L. Canali, D. C. Sherrington, Chem. Commun. 1998, 2435.
57. a) B. H. Kim, I. Jeon, T. H. Han, H. J. Park, Y. M. Jun, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 2035;
58. b) J. Liua, Y. Fangb, Z. Lia, C. Laib, J. Mol. Struct. (Theochem) 2000, 532, 103.
59. a) Frontiers and Tasks of Catalysis Towards the Next Century: Proceedings of the International Symposium in Honour of Prof. Tomoyuki Inui, (Eds.: S. Vemura, T. Mitsudo, M. Haruta), 1998, pp. 217-219;
60. b) J. Tsuji, in: Palladium Reagents and Catalysts: Innovations in Organic Synthesis New York, John Wiley and Sons, 1998;
61. c) C. Amatore, A. Jutand, M. A. M'Barki, G. Meyer, L. Mottier, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 873;
62. d) A. Jutand, Appl. Organometal. Chem. 2004, 18, 574.
63. G. Wu, M. Huang, M. Richards, M. Poirier, X. Wen, R. W. Draper, Synthesis 2003, 1657.
64. T. Mizugaki, Y. Kanayama, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Org. Chem. 1998, 63, 2378.
65. J. Demyttenaere, K. V. Syngel, A. P. Markusse, S. Vervisch, S. Debenedetti, N. D. Kimpe, Tetrahedron 2002, 58, 2163.
66. a) J. Buckingham, in: Dictionary of Organic Compounds, New York, Chapman & Hall, 1982;
67. b) J. Buckingham, in: Dictionary of Natural Products, London, Chapman & Hall, 1994;
68. c) Handbook of Proton-NMR, Spectra and Data, Asahi Research Center, Academic Press, Inc. Tokyo, 1987.
69. a) W. J. Sanders, J. L. Seidel, J. Agric. Food Chem. 1992, 40, 263;
70. b) A. Rososky, C. E. Mota, J. E. Wright, J. H. Freisheim, J. J. Hensner, J. J. McCormack, S. E. Queener, J Med. Chem. 1993, 36, 3103;
71. c) A. Steffen, in: Perfume and Flavor Chemicals: Aroma Chemicals, Vols. I & II, Allured Publishing Corporation, IL, USA, 1994;
72. d) S. Saito, H. Yamamoto, J. Org. Chem. 1996, 61, 2928;
73. e) J. C. Bussolari, D. C. Rehborn, D. W. Combs, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1241;
74. f) H. R. Susanne, C. A. Kerry, D. M. Dac, J. N. Duncan, H. L. Christopher, H. M. Rita, L. E. Mary, N. F. Nanette, S. W. Martin, S. A. Kjell, Z. J. Matt, C. Arvid, C. H. Lin, J. Med. Chem. 2001, 44, 4716;
75. g) B. C. Ranu, S. Samanta, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7405;
76. h) K. Priya, A. Chadha, Enzyme Microb. Technol. 2003, 32, 485;
77. i) A. Hermoso, I. A. Jiménez, Z. A. Mamani, I. L. Bazzocchi, J. E. Piñero, A. G. Ravelo, B. Valladares, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3975;
78. j) B. Basu, M. M. H. Bhuiyan, P. Das, I. Hossain, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8931.