A tungsten complex with a bidentate, hemilabile N-heterocyclic carbene ligand, facile displacement of the weakly bound W-(C=C) bond, and the vulnerability of the NHC ligand toward catalyst deactivation during ketone hydrogenation

Organometallics

Volumn 26, Issue 20, 2007, Pages 5079-5090

  Wu, Fan ^a   Dioumaev, Vladimir K ^a   Szalda, David J ^a,b   Hanson, Jonathan ^a   Bullock, R Morris ^a,c  

^a BROOKHAVEN NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

^c PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; CRYSTALLOGRAPHY; HIGH TEMPERATURE EFFECTS; REACTION KINETICS; SYNCHROTRON RADIATION; TUNGSTEN;

MESITYL RING; X-RAY RADIATION;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 34948814199     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om700694e     Document Type: Article

References (102)

1. (1)(a) (Jhaloner, P. A.; hsteruelas, M. A.; Joó, F.; Oro, L. A. Homogeneous Hydrogenation; Kluwer Academic Publishers: Boston, 1994.
2. (b) Morris, R. H. Ruthenium and Osmium. In Handbook of Homogeneous Hydrogenation; de Vries, J. G., Elsevier, G J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007; Chapter 3; Vol. 1.
3. (a) Bullock, R. M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2366-2374.
4. (b) Bullock, R. M. Ionic Hydrogenations. In The Handbook of Homogeneous Hydrogenations; de Vries, J. G., Elsevier, G J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007; Chapter 7. Vol. 1.
5. (a) Bullock, R. M.; Voges, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12594-12595.
6. (b) Voges, M. H.; Bullock, R. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 759-770.
7. (a) Kimmich, B. F. M.; Fagan, P. J.; Hauptman, E.; Bullock, R. M. Chem. Commun. 2004, 1014-1015.
8. (b) Kimmich, B. F. M.; Fagan, P. J.; Hauptman, E.; Marshall, W. J.; Bullock, R. M. Organometallics 2005, 24, 6220-6229.
9. (a) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39-91.
10. (b) Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162-2187.
11. (c) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309.
12. (d) Arduengo, A. J., III. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913-921.
13. Scott, N. M.; Nolan, S. P. Eur. J. lnorg. Chem. 2005, 1815-1828.
14. (e) Nolan, S. P., Ed. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
15. Huang, J.; Schanz, H.-J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 2370-2375.
16. Dorta, R.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Costabile, G.; Cavallo, L.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2485-2495.
17. Lee, M.-T.; Hu, C.-H. Organometallics 2004, 23, 976-983.
18. (a) Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Pye, P. L.; Thomas, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 1929-1942.
19. (b) Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Pye, P. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 196-198.
20. (c) Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2000, 19, 1194-1197.
21. (d) Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Sanford, M. S.; Wilhelm, T. E.; Scholl, M.; Choi, T.-L.; Ding, S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546-2558.
22. (e) Abdur-Rashid, K.; Fedorkiw, T.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2004, 23, 86-94.
23. (f) Dorta, R.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5054-5055.
24. (g) Scott, N. M.; Dorta, R.; Stevens, E. D.; Correa, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3516-3526.
25. (h) Cariou, R.; Fischmeister, G.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. Organometallics 2006, 25, 2126-2128.
26. (i) Burling, S.; Paine, B. M.; Nama, D.; Brown, V. S.; Mahon, M. F.; Prior, T. J.; Pregosin, P. S.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1987-1995.
27. (j) Ampt, K. A. M.; Burling, S.; Donald, S. M. A.; Douglas, S.; Duckett, S. B.; Macgregor, S. A.; Perutz, R. N.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7452-7453.
28. Danopoulos, A. A.; Winston, S.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3090-3091.
29. Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944-4945.
30. Burling, S.; Mahon, M. F.; Paine, B. M.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Organometallics 2004, 23, 4537-4539.
31. Burling, S.; Mahon, M. F.; Powell, R. E.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13702-13703.
32. Prinz, M.; Grosche, M.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. Organometallics 2000, 19, 1692-1694.
33. (a) Danopoulos, A. A.; Tsoureas, N.; Green, J. C.; Hursthouse, M. B. Chem. Commun. 2003, 756-757.
34. (b) Becker, E.; Stingl, V.; Dazinger, G.; Puchberger, M.; Mereiter, K.; Kirchner, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6572-6573.
35. (c) Galan, B. R.; Gembicky, M.; Dominiak, P. M.; Keister, J. B.; Diver. S. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15702-15703.
36. (d) Fantasia, S.; Jacobsen, H.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2007, 26, 3286-3288.
37. (e) Becker, E.; Stingl, V.; Dazinger, G.; Mereiter, K.; Kirchner, K. Organometallics 2007, 26, 1531-1535.
38. Caddick, S.; Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; Lewis, A. K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5824-5827.
39. Hitchcock, P. B.; Lappert. M. F.; Terreros, P. J. Organomet. Chem. 1982, 239, C26-C30.
40. A preliminary account of these results was communicated: Dioumaev, V. K.; Szalda, D. J.; Hanson, J.; Franz, J. A.; Bullock, R. M. Chem. Commun. 2003, 1670-1671.
41. Slone, C. S.; Weinberger, D. A.; Mirkin, C. A. Prog. Inorg. Chem. 1999, 48, 233-350.
42. Braunstein, P.; Naud. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 680-699.
43. Malisch, W.; Lankat, R.; Schmitzer, S.; Pikl, R.; Posset, U.; Kiefer, W. Organometallics 1995, 14, 5622-5627.
44. Moore, E. J.; Sullivan, J. M.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2257-2263.
45. Kristjánsdóttir, S. S.; Norton, J. R. Acidity of Hydrido Transition Metal Complexes in Solution. In Transition Metal Hydrides; Dedieu, A., Ed.; VCH: New York, 1991 (Chapter 9); pp 309-359.
46. Magill, A. M.; Cavell, K. J.; Yates, B.F.J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8717-8724.
47. (a) Kim, Y.-J.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5757-5761.
48. (b) Alder, R. W.; Allen, P. R.; Williams, S. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1267-1268.
49. Amyes, T. L.; Diver, S. T.; Richard, J. P.; Rivas, F. M.; Toth, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4366-4374.
50. Giunta, D.; Hölscher, M.; Lehmann, C. W.; Mynott, R.; Wirtz, G.; Leitner, W. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1139-1145.
51. Douglas, S.; Lowe, J. P.; Mahon, M. F.; Warren, J. E.; Whittlesey, M. K. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5027-5035.
52. (a) McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Yates, B. F.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8317-8328.
53. (b) Clement, N. D.; Cavell, K. J.; Jones, C.; Elsevier, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1277-1279.
54. Gründemann, S.; Albrecht, M.; Kovacevic, A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2163-2167.
55. (a) Viciano, M.; Mas-Marza, E.; Poyatos, M.; Sana-, M.; Crabtree, R. H.; Peris, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 444-447.
56. (b) Viciano, M.; Poyatos, M.; Sanau, M.; Peris, E.; Rossin, A.; Ujaque, G.; Lledos, A. Organometallics 2006, 25, 1120-1134.
57. Gründemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10473-10481.
58. (a) King, R. B.; Riemann, R. H. lnorg. Chem. 1976, 15, 179-183.
59. Brown, T. L.; Darensbourg, D. J. Inorg. Chem. 1967, 6, 971-977.
60. (b) Beck, W.; Melnikoff, A.; Stahl, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 4, 692-693.
61. (a) Winemiller, M. D.; Kelsch, B. A.; Sabat, M.; Harman, W. D. Organometallics 1997, 16, 3672-3678.
62. (b) Chin, R. M.; Dong, L.; Duckett, S. B.; Partridge, M. G.; Jones, W. D.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7685-7695.
63. (c) Tagge, C. D.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6908-6915.
64. (d) Reinartz, S.; White, P. S.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12724-12725.
65. (a) Cobbledick, R. E.; Dowdell, L. R. J.; Einstein, F. W. B.; Hoyano, J. K.; Peterson, L. K. Can. J. Chem. 1979, 57, 2285-2291.
66. (b) Jeffery, J. G.; Moore, I.; Razay, H.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1255-1258.
67. (c) Curtis, M. D.; Messerle, L.; D'Errico, J. J.; Solis, H. E.; Barcelo, I. D.; Butler, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3603-3616.
68. (d) Shiu, K.-B.; Chou, C.-C.; Wang, S.-L.; Wei, S.-C. Organometallics 1990, 9, 286-288.
69. (e) Howard, J. A. K.; Jeffery, J. C.; Li, S.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 627-634.
70. (f) Shiu, K.-B.; Yeh, L.Y.; Peng, S.-M.; Cheng; M.-C. J. Organomet. Chem. 1993, 460, 203-211.
71. (g) Cheng, T.-Y.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1629-1630.
72. Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8965-8973.
73. (a) Sanford, M. S.; Ulman, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 749-750.
74. (b) Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543-6554.
75. Ryan, O. B.; Tilset, M.; Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2618-2626.
76. Bullock, R. M.; Song, J.-S.; Szalda, D. J. Organometallics 1996, 15, 2504-2516.
77. (a) Song, J.-S.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M.; Lawrie, C. J. C.; Rodkin, M. A.; Norton, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1233-1235.
78. (b) Song, J.-S.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M. Organometallics 2001, 20, 3337-3346.
79. Milke, J.; Missling, C.; Sünkel, K.; Beck, W. J Organomet. Chem. 1993, 445, 219-227.
80. Grundy, K. R.; Robertson, K. N. Inorg. Chem. 1985, 24, 3898-3903.
81. Farrow, E.; Sarazin, Y.; Hughes, D. L.; Bochmann, M. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4624-4629.
82. Agbossou, S. K.; Smith, W. W.; Gladysz, J. A. Chem. Ber. 1990, 123, 1293-1299.
83. (a) Doyle, M. J.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 679-680.
84. (b) Herrmann, W. A.; Goossen, L. J.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1997, 547, 357-366.
85. (c) Weskamp, T.; Schattenmann, W. C.; Spiegler, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2490-2493.
86. (d) Enders, D.; Gielen, H. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 70-80.
87. (e) Chianese, A. R.; Li, X.; Janzen, M. C.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2003, 22, 1663-1667.
88. (f) Dinger, M. B.; Nieczypor, P.; Mol, J. C. Organometallics 2003, 22, 5291-5296.
89. (g) Silva, L. C.; Gomes, P. T.; Veiros, L. F.; Pascu, S. I.; Duarte, M. T.; Namorado, S.; Ascenso, J. R.; Dias, A. R. Organometallics 2006, 25, 4391-4403.
90. Dioumaev, V. K.; Bullock, R. M. Nature 2003, 424, 530-532.
91. Martin, H. C.; James, N. H.; Aitken, J.; Gaunt, J. A.; Adams, H.; Haynes, A. Organometallics 2003, 22, 4451-4458.
92. Muehlhofer, M.; Strassner, T.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1745-1747.
93. Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247-2273.
94. McGuinness, D. S.; Saendig, N.; Yates, B. F.; Cavell, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4029-4040.
95. Graham, D. C.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. Dalton Trans. 2005, 1093-1100.
96. Graham, D. C.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. Dalton Trans. 2006, 1768-1775.
97. van Rensburg, H.; Tooze, R. P.; Foster, D. F.; Slawin, A. M. Z. Inorg. Chem. 2004, 43, 2468-2470.
98. Arduengo, A. J., III; Dias, H. V. R.: Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530-5534.
99. (a) Bainbridge, A.; Craig, P. J.; Green, M. J. Chem. Soc. (A) 1968, 2715-2718.
100. (b) Beck, W.; Schloter, K.; Sünkel, K.; Urban, G. Inorg. Synth. 1989, 26, 96-106.
101. Kalck, P.; Pince, R.; Poilblanc, R.; Roussel, J. J. Organomet. Chem. 1970, 24, 445-452.
102. Van Geet, A. L. Anal. Chem. 1970. 42, 679-680.