Design and synthesis of p/m-[p-(un)substituted phenylsulfonamido]phenyl β-diketo acids and quinoxalone derivatives

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 25, Issue 8, 2007, Pages 1174-1182

  Zeng, Cheng Chu ^a   Li, Xue Mei ^a   Yan, Hong ^a   Zhong, Ru Gang ^a  

^a BEIJING UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

diketo acid; HIV 1 integrase inhibitor; Quinoxalone derivative; X ray crystal structure

Indexed keywords

EID: 34748914597     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200790219     Document Type: Article

References (35)

1. LaFemina, R. L.; Schneider, C. L.; Robbins, H. L.; Callahan, P. L.; LeGow, K.; Roth, E.; Schleif, W. A.; Emini, E. A. J. Virol. 1992, 66, 7414.
2. Esposito, D.; Craigie, R. Adv. Virus Res. 1999, 52, 319.
3. Gupta, S. P.; Nagappa, A. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1779.
4. Yong, S. D. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2001, 4, 402.
5. Hazuda, D. J.; Felock, P.; Witmer, M.; Wolfe, A.; Stillmock, K.; Grobler, J. A.; Espeseth, A.; Gabryelski, L.; Schleif, W.; Blau, C.; Miller, M. D. Science 2000, 287, 646.
6. Hazuda, D. J.; Yong, S. D.; Guare, J. P.; Anthony, N. J.; Gomez, R. P.; Wai, J. S.; Vacca, J. P.; Handt, L.; Motzel, S. L.; Klein, H. J.; Tussey, L.; Schleif, W. A.; Gabryelski, L. S.; Jin, L.; Miller, M. D.; Casimiro, D. R.; Emini, E. A.; Shiver, J. W. Science 2004, 305, 528.
7. Espeseth, A. S.; Felock, P.; Wolfe, A.; Witmer, M.; Grobler, J.; Anthony, N.; Egbertson, M.; Melamed, J. Y.; Young, S.; Hamill, T.; Cole, J. L.; Hazuda, D. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000, 97, 11244.
8. Grobler, J. A.; Stillmock, K.; Hu, B.; Witmer, M.; Felock, P.; Espeseth, A. S.; Wolfe, A.; Egbertson, M.; Bourgeois, M.; Melamed, J.; Way, J. S.; Young, S.; Vacca, J.; Hazuda, D. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 6661.
9. Neamati, N. Exp. Opin. Ther. Pat. 2002, 12, 709.
10. Wai, J. S.; Egbertson, M. S.; Payne, L. S.; Fisher, T. E.; Embrey, M. W.; Tran, L. O.; Melamed, J. Y.; Langford, H. M.; Guare, J. P., Jr.; Zhuang, L.; Grey, V. E.; Vacca, J. P.; Holloway, M. K.; Naylar-Olsen, A. M.; Hazuda, D. J.; Felock, P. J.; Wolfe, A. L.; Stillmock, K. A.; Schleif, W. A.; Gabryelski, L. J.; Young, S. D. J. Med. Chem. 2000, 43, 4923.
11. Pais, G. C.; Zhang, X.; Marchand, C.; Neamati, N.; Cowansage, K.; Svarovskaia, E. S.; Pathak, V. K.; Tang, Y.; Nicklaus, M.; Pommier, Y.; Burke, T. R., Jr. J. Med. Chem. 2002, 45, 3184.
12. Zhuang, L. H.; Wai, J. S.; Embrey, M. W.; Fisher, T. E.; Egbertson, M. S.; Payne, L. S.; Juare, Jr. J. P.; Vacca, J. P.; Hazuda, D. J.; Felock, P. J.; Wolfe, A. L.; Stillmock, K. A.; Witmer, M. V.; Moyer, G.; Scheif, W. A.; Gabryelsk, L. J.; Leonard, Y. M.; Lynch, Jr. J. J.; Michelson, S. R.; Young, S. D. J. Med. Chem. 2003, 46, 453.
13. Summa, V.; Petrocchi, A.; Matassa, V. G; Taliani, M.; Laufer, R.; Francesco, R. D.; Altamnra, S.; Pace, P. J. Med. Chem. 2004, 47, 5336.
14. For a useful overview of anticancer and antiviral sulfonamides, see: Scozzafava, A.; Owa, T.; mastrolorenzo, A.; Supuran, C. T. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 925.
15. Sechi, M.; Derudas, M.; Dallocchio, R.; Dessi, A.; Bacchi, A.; Sannia, L.; Carta, F.; Palomba, M.; Ragab, O.; Chan, C.; Shoemaker, R.; Sei, S.; Dayam, R.; Neamati, N. J. Med. Chem. 2004, 47, 5298.
16. Li, X. M.; Zeng, C. C.; Niu, L. T.; Yang, H.; Zheng, D. W.; Zhong, R. G. Chem. Res. Chin. Univ. 2006, 22, 747.
17. Xu, Y. S.; Zeng, C. C.; Li, X. M.; Zhong, R. G. Acta Crystallogr. 2005, E61, 3802.
18. Li, X. M.; Zeng, C. C.; Xu, Y. S; Yang, H.; Zheng, D. W.; Zhong, R. G. J. Chem. Crystallogr. 2006, 36, 357.
19. Williams, H. W. R.; Eichler, E.; Randall, W. C.; Rooney, C. S.; Cragoe, E. J., Jr.; Streeter, K. B.; Schwam, H.; Michelson, S. R.; Patchett, A. A.; Taub, D. J. Med. Chem. 1983, 26, 1196.
20. Yuan, J.; Gulianello, M.; De Lombaert, S.; Brodbeck, R.; Kieltyka, A.; Hodgetts, K. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2133.
21. Jiang, X. H.; Song, L. D.; Long, Y. Q. J. Org. Chem. 2003, 68, 7555.
22. Maurin, C.; Bailly, F.; Cotelle, P. Tetrahedron 2004, 60, 6479.
23. Xu, Y. S.; Zeng, C. C.; Li, X. M.; Zhong, R. G.; Zeng, Y. Chin. J. Chem. 2006, 24, 1086.
24. Saloutin, V. I.; Skryabina, Z. E.; Basyl, I. T.; Kondrat'ev, P. N.; Chupakhin, O. N. J. Fluorine Chem. 1994, 69, 119.
25. Saloutin, V. I.; Burgart, Y. V.; Kappe, C. O.; Chupakhin, O. N. Heterocycles 2000, 52, 1411.
26. Pimenova, E. V.; Krasnych, O. P.; Goun, E. A.; Miles, D. H. J. Fluorine Chem. 2003, 121, 201.
27. Ferro, S.; Rao, A.; Zappala, M.; Chimirri, A.; Barreca, M. L.; Witvrouw, M.; Debyser, Z.; Monforte, P. Heterocycles 2004, 63, 2727.
28. Glimmet, M. R. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 5, Katritzky, A. R.; Rees, C. W., 1984, p. 457.
29. Wright, J. B. Chem. Rev. 1951, 48, 396.
30. Middleton, J. B.; Wibberley, D. G. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 1757.
31. Summa, V.; Petrocchi, A.; Oace, P.; Matassa, V. G.; De Francesco, R.; Altamura, S.; Tomei, L.; Koch, U.; Neuner, P. J. Med. Chem. 2004, 47, 14.
32. Greenhill, J. V. Chem. Soc. Rev. 1977, 6, 277.
33. Sheldrick, G. M. SADABS: Program for Expirical Absorption Correction of Area Detector Data, University of Göttingen, Germany, 1996.
34. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for X-ray Crystal Structure Solution, Göttingen University, Germany, 1997.
35. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for X-ray Crystal Structure Refinement, Göttingen University, Germany, 1997.