Design, synthesis and Cu2+ recognition of β-diketoacid and quinoxalone derivatives bearing caffeoyl or galloyl moieties linked by arylamide as potential HIV integrase inhibitors

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 24, Issue 8, 2006, Pages 1086-1094

  Xu, Yi Sheng ^a   Zeng, Cheng Chu ^a   Li, Xue Mei ^a   Zhong, Ru Gang ^a   Zeng, Yi ^a  

^a BEIJING UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Cu2+ recognition; Diketoacid; HIV integrase inhibitor; Quinoxalone derivative

Indexed keywords

EID: 33749025541     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200690203     Document Type: Article

References (34)

1. De clercq, E. Rev. Med. Virol. 2000, 10, 255.
2. Neamati, N. Expert Opin. Invest Drugs 2001, 10, 281.
3. Neamati, N. Expert Opin. Ther. Pat. 2002, 12, 709.
4. Dayam, R.; Neamati, N. Curr. Pharm. Des. 2003, 9, 1789.
5. Mazumder, A.; Wang, S.; Neamari, N.; Nicklaus, M.; Sunder, S.; Chen, J.; Milane, G. W.; Rice, W. G.; Burke, T. R. Jr.; Pommier, Y. J. Med. Chem. 1996, 39, 2472.
6. Robinson, W. E. Jr.; Cordeiro, M.; Abdel-Malek, S.; Qi, J.; Chow, S. A.; Reinecke, M. G.; Mitchell, W. M. Mol. Pharmacol. 1996, 50, 846.
7. Kai, Z.; Mara, L. C.; Jocelyn, A.; Robinson, W. E. Jr.; Samson, A. C. J. Virol. 1999, 73, 3309.
8. Robinson, W. E. Jr.; Reinecke, M. G.; Abdel-Malek, S.; Jia, Q.; Chow, S. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1996, 93, 6326.
9. Hwang, D. J.; Kim, S. N.; Choi, J. H.; Lee, Y. S. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1429.
10. Herr, R. J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3379.
11. Goldgur, Y.; Craigie, R.; Cohen, G. H.; Fujiwara, T.; Yoshinaga, T.; Fujishita, T.; Sugimoto, H.; Endo, T.; Mura, H.; Davies, D. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1999, 23, 13040.
12. Yoshiinaga, T.; Fujishita, A. S. T.; Fujiwara, T. 9th Conference on Retrovirus and Opportunistic Infections, Seaattle, 2002.
13. Billich, A. Curr. Opin. Investig. Drugs 2003, 4, 206.
14. Hazuda, D. J.; Steve, D. Y.; Guare, J. P.; Anthony, N. J.; Gomez, R. P.; Wai, J. S.; Vacca, J. P.; Handt, L.; Motzel, S. L.; Klein, H. J.; Dornadula, G.; Danovich, R. M.; Witmer, M. V.; Wilson, K. A.; Tussey, L.; Schleif, W. A.; Gabryelski, L. S.; Jin, L.; Miller, M. D.; Casimiro, D. R.; Emini, E. A.; Shiver, J. W. Science 2004, 305, 528.
15. (a) Grobler, J. A.; Stillmock, K.; Hu, B.; Witmer, M.; Felock, P.; Espeseth, A.; Wolfe, A.; Egbertson, M. S.; Bourgeois, M.; Melamed, J. Y.; Wai, J. S.; Young, S. D.; Vacca, J. P.; Hazuda, D. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 6661.
16. (b) Hazuda, D. J.; Felock, P.; Witmar, M.; Wolfe, A.; Stillmock, K.; Grobler, J. A.; Espeseth, A.; Gabryelski, L.; Schleif, W.; Blau, C.; Miller, M. D. Science 2000, 287, 646.
17. Drysdale, M. J.; Hind, S. L.; Jansen, M.; Reinhard, J. F. Jr. J. Med. Chem. 2000, 43, 123.
18. Wai, J. S.; Egbertson, M. S.; Payne, L. S.; Fisher, T. E.; Embrey, M. W.; Tran, L. O.; Melamed, J. Y.; Langford, H. M.; Guare, J. P. Jr.; Zhuang, L.; Grey, V. E.; Vacca, J. P.; Holloway, M. K.; Naylor-Olsen, A. M.; Hazuda, D. J.; Felock, P. J.; Wolfe, A. L.; Stillmock, K. A.; Schleif, W. A.; Gabryelski, L. J.; Young, S. D. J. Med. Chem. 2000, 43, 4923.
19. Pais, G. C.; Zhang, X.; Marchand, C.; Neamati, N.; Cowansage, K.; Svarovskaia, E. S.; Pathak, V. K.; Tang, Y.; Nicklaus, M.; Pommier, Y.; Burke, T. R. Jr. J. Med. Chem. 2002, 45, 3184.
20. Cedric, M.; Fabrice, B.; Philippe, C. Tetrahedron 2004, 60, 6479.
21. Xu, Y. S.; Zeng, C. C.; Li, X. M.; Zhong, R. G. Acta Crystallogr., Sect. E 2005, E61, 03802.
22. Jiang, X. H.; Song, L. D.; Long, Y. Q. J. Org. Chem. 2003, 68, 7555.
23. Rice, K. C. J. Med. Chem. 1977, 20, 164.
24. Dupont, R.; Cotelle, P. Tetrahedron 2001, 57, 5585.
25. Dupont, R.; Cotelle, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 597.
26. Li, W. Z.; Yun, L.; Qin, B. Y. Chin. J. Med. Chem. 1998, 8, 141.
27. (a) Viktor, I. S.; Yanina, V. B.; Kappe, C. O.; Chupakhin, O. N. Heterocycles 2000, 52, 1411.
28. (b) Markees, D. G. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 29.
29. (a) Elena, V. P.; Olga, P. K.; Elena, A. G.; Miles, D. H. J. Fluorine Chem. 2003, 121, 201.
30. (b) Saloutin, V. I.; Perevalov, S. G. J. Fluorine Chem. 1999, 96, 87.
31. Ferro, S.; Rao, A.; Zappala, M.; Chimirri, A.; Barreca, M. L.; Witvrouw, M.; Debyser, Z.; Monforte, P. Heterocycles 2004, 63, 2727.
32. Greenhill, J. V. Chem. Soc. Rev. 1977, 6, 280.
33. Liu, Z. Q.; Shi, M.; Li, F. Y.; Fang, Q.; Chen, Z. H.; Yi, T.; Huang, C. H. Org. Lett. 2005, 7, 5481.
34. Meng, L. Z.; Mei, G. X.; He, Y. B.; Zeng, Z. Y.; Liu, S. Y. Acta Chim. Sinica 2005, 63, 416 (in Chinese).