Recent progress on squaric acid research in bioorganic fields

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 1, 2007, Pages 30-43

  Shinada, Tetsuro ^a   Isida, Toshikazu ^b   Ohfune, Yasufumi ^a  

^a Osaka Prefecture University   (Japan)

^b NONE

Author keywords

Bioconjugate molecule; Bioisostere; Linker; Pharmacophore; Squaric acid; Squarine

Indexed keywords

ACIDITY; BIOACTIVITY; CHELATION; CHROMOPHORES; ESTERS; KETONES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOCONJUGATE MOLECULES; BIOISOSTERE; CYCLOPENTENONES; LINKERS; PHARMACOPHORE; SQUARIC ACID; SQUARINE;

CARBOXYLIC ACIDS;

EID: 34548479490     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.65.30     Document Type: Article

References (113)

1. (a) R. West, J. Niu, "Nonbenzenoid Aromatics" J. P. Snyder, ed., Academic Press: New York, 1969, p311;
2. (b) R. West, "Oxocarbons" Academic Press: New York, 1980;
3. (c) A. H. Schmidt, Synthesis, 1980, 961;
4. (d) G. Seitz, P. Imming, Chem. Rev., 92, 1227 (1992)
5. (a) S. Cohen, J. R. Lacher, J. D. Park, J. Am. Chem. Soc., 81, 3480 (1959);
6. (b) J. D. Park, S. Cohen, J. R. Lacher, ibid., 84, 2919 (1962)
7. Japanese source
8. (a) R. West, H.-Y. Niu, D. L. Powell, N. V. Evans. J. Am. Chem. Soc., 82, 6204 (1960);
9. (b) R. West, M. Ito, ibid., 85, 2580 (1963);
10. (c) R. West, D. Eggerding, J. Perkins, D. Handy, E. C. Tuazon, ibid., 101, 1710 (1979)
11. J. Aihara, J. Am. Chem. Soc., 103, 1633 (1981)
12. (a) P. von R. Schleyer, K. Najafian, B. Kiran, B. Kiran, H. Jiao, J. Org. Chem., 65, 426 (2000);
13. (b) D. Quinonero, A. Fronta, P. Ballester, P. M. Deya, Tetrahedron Lett., 41, 2001 (2000);
14. (c) D. Quinonero, C. Garau, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deya, Chem. Eur. J., 8, 433 (2002)
15. L. Gmelin, Ann. Physik. Chem., 4, 31 (1825)
16. a H. Terao, T. Sugawara, Y. Kita, N. Sato, E. Kaho, S. Take da, J. Am. Chem. Soc., 123, 10468 (2001);
17. (b) I. L. Karle, D. Ranganathan, V. Haridas, ibid., 118, 7128 (1996)
18. (a) R. West, H. Y. Niu, J. Am. Chem. Soc., 85, 2589 (1963);
19. (b) V. A. Ludi, P. Schindler, Angew. Chem., 16, 664 (1968);
20. (c) M. Habenschuss, B. C. Gerstein, J. Chem. Phys., 61, 852 (1974);
21. (d) O. Simonsen, H. Toftlund, Inorg. Chem., 20, 4044 (1981);
22. (e) J. Altman, W. Beck, Inorg. Chim. Acta., 119, 203 (1986);
23. (f) Q. Chen, L. Ma, S. Liu, J. Zubieta, J. Am. Chem. Soc., 111, 5944 (1989);
24. (g) G. Bernardinelli, Can. J. Chem., 67, 1158 (1989);
25. (h) X. Solans, M. Aguilo, A. Gleizes, J. Faus, M. Juive, M. Verdaguer, Inorg. Chem., 29, 775 (1990);
26. (i) M. Beneto, L. Soto, J. G. Lozano, E. Escriva, J. P. Legros, F. Dahan, J. Chem. Soc, Dalton Trans., 1991, 1057;
27. (j) I. Castro, J. Faus, M. Juive, Y. Journaux, J. Sletten, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1991, 2533;
28. (k) G. M. Frankenbach, M. A. Beno, A. M. Kini, J. M. Williams, U. Welp, J. E. Thompson, M.-H. Whangbo, Inorg. Chim. Acta, 192, 195 (1992);
29. (l) C. E. Xanthopoulos, M. P. Sigalas, G. A. Katsoulos, C. A. Tsipis, C. C. Hadjikostas, A. Terzis, M. Mentzafos, Inorg. Chem., 32, 3743 (1993);
30. (m) I. Castro, M. L. Calatayud, J. Sletten, F. Lloret, M. Juive, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997, 811;
31. (n) K.-J. Lin, K.-H. Lii, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 36, 2076 (1997);
32. (o) S, O. H. Gutschke, M. Mulinier, A. K. Powell, P. T. Wood, ibid., 36, 991 (1997);
33. (p) J. Zou, P. Y. Dou, K. Wang, J. Inorg. Biochem., 65, 145 (1997);
34. (q) J. Zou, X. G. Yang, R. C. Li, J. F. Lu, K. Wang, Biometals, 10, 37 (1997);
35. (r) A. Crispini, D. Pucci, I. Aiello, M. Ghedini, Inorg. Chim. Acta, 304, 219 (2000);
36. (s) L. Lisnard, P. Mialane, A. Dolbecq, J. Marrot, F. Secheresse, Inorg, Chem. Commun., 6, 503 (2003)
37. L. F. Tietze, M. Alrt, M. Beller, K.-H. Glusenkamp, E. Jahde, M. F. Rajewsky, Chem. Ber., 124, 1215 (1991)
38. (a) B. M. Trost, O. R. Thiel, H.-C. Tsui, J. Am. Chem. Soc., 125, 13155 (2003);
39. (b) A. Buchynskyy, U. Kempin, S. Vogel, L. Hennig, M. Findeisen, D. Muller, S. Giesa, H. Knoll, P. Welzel, Eur. J. Org. Chem., 7, 1149 (2002);
40. (c) E. Pena-Cabrera, L. S. Liebeskind, J. Org. Chem., 67, 1689 (2002);
41. (d) C. Clausen, R. Wartchow, H. Butenschon, Eur. J. Org. Chem., 2001, 93;
42. (e) H. Liu, C. S. Tomooka, S. L. Xu, B. R. Yerxa, R. W. Sullivan, Y. Xiong, H. W. Moore, Org. Syn., 76, 189 (1999);
43. (f) L. A. Paquette, Eur. J. Org. Chem., 1998, 1709;
44. (g) H. W. Moore, B. R. Yerxa, Chemtracts: Org. Chem., 5, 273 (1992)
45. (a) M. Ohno, Y. Yamamoto, S. Eguchi, Synlett, 1998, 1167;
46. Japanese source
47. Japanese source
48. (a) A. Ajayaghosh, Acc. Chem. Res., 38, 449 (2005);
49. (b) K. Y. Law, Chem. Rev., 93, 449 (1993);
50. (c) A. Prasanna de Silva, H. Q. N. Gunaratne, , T. Gunnlaugsson, A. J. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, ibid., 97, 1515 (1997)
51. A. Treibs, K. Jacob, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 4, 694 (1965)
52. G. Patonay, J. Salon, J. Sowell, L. Strekowski, Molecule, 9, 40 (2004)
53. B. Oswald, L. Patsenker, J. Duschl, H. Szmacinski, O. S. Wolbeis, E. Terpetschnig, Bioconjugate Chem., 10, 925 (1999)
54. H. Nakazumi, C. L. Colyer, K. Kaihara, S. Yagi, Y. Hyodo, Chem. Lett., 32, 804 (2003)
55. W. Pham, R. Weissleder, C. H. Tung, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 3659 (2002)
56. G.-S. Jiao, A. Loudet, H. B. Lee, S. Kalinin, L. B.-A. Johansson, K. Burgess, Tetrahedron, 59, 3109 (2003)
57. L. Beverina, A. Abbotto, M. Landenna, M. Cerminara, R. Tubino, F. Meinardi, S. Bradamante, G. A. Pagani, Org. Lett., 7, 4257 (2005)
58. K. Jyothish, R. R. Avirah, D. Ramaiah, Org. Lett., 8, 111 (2006)
59. Japanese source
60. R. M. Soll, W. A. Kinney, P. L. Garrick, R. J. McCaully, G. Oshiro, C. H. Park, D. Hartupee, V. White, J. McCallum, A. Russo, J. Dinish, A. Wojdan, Bioorg. Med. Chem. Lett., 3, 757 (1993)
61. L. S. Liebskind, R. W. Fengl, J. Org. Chem., 55, 5359 (1990)
62. (a) Y. Ueda, L. B. Crast, Jr., A. B. Mikkilineni, R. A. Partyka, Tetrahedron Lett., 32, 3767 (1991);
63. (b) Y. Ueda, A. B. Mikkilineni, R. A. Partyka, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1, 737 (1991);
64. (c) idem, ibid., 2, 1541 (1992)
65. M. C. Pirrung, H. Han, J. Chen, J. Org. Chem., 61, 4527 (1996)
66. C. U. Kim, P. F. Misco, Tetrahedron Lett., 33, 3961 (1992)
67. K. Sato, K. Seio, M. Sekine, J. Am. Chem. Soc., 124, 12715 (2002)
68. J. Xie, A. B. Comeau, C. T. Seto, Org. Lett., 6, 83 (2004)
69. C. Smet, J.-F. Duckert, J.-M. Wieruszeski, I. Landrieu, L. Buee, G. Lippens, B. Deprez, J. Med. Chem., 48, 4815 (2005)
70. N. C. Lim, M. D. Morton, H. A. Jenkins, C. Bruckner, J. Org. Chem., 68, 9233 (2003)
71. M. B. Onaran, A. B. Comeau, C. T. Seto, J. Org. Chem., 70, 10792 (2005)
72. J. Valgeirsson, E. O. Nielsen, D. Peters, C. Mathiesen, A. S. Kristensen, U. Madsen, J. Med. Chem., 47, 6948 (2004)
73. J. A. Butera, M. M. Antane, S. A. Antane, T. M. Argentieri, C. Freeden, R. F. Graceffa, B. H. Hirth, D. Jenkins, J. R. Lennox, E. Matelan, N. W. Norton, D. Quagliato, J. H. Sheldon, W. Spinelli, D. Warga, A. Wojdan, M. Woods, J. Med. Chem., 43, 1187 (2000)
74. A. M. Gilbert, M. M. Antane, T. M. Argentieri, J. A. Butera, G. D. Francisco, C. Freeden, E. G. Gundersen, R. F. Graceffa, D. Herbst, B. H. Hirth, J. R. Lennox, G. McFarlane, N. W. Norton, D. Quagliato, J. H. Sheldon, D. Warga, A. Wojdan, M. Woods, J. Med. Chem., 43, 1203 (2000)
75. J. A. Butera, D. J. Jenkins, J. R. Lennox, J. H. Sheldon, N. W. Norton, D. Warga, T. M. Argentieri, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 2495 (2005)
76. C.-W. Lee, H. Cao, K. Ichiyama, T. M. Rana, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 4243 (2005)
77. E. F. Campbell, A. K. Park, W. A. Kinney, R. W. Fengl, L. S. Libeskind, J. Org. Chem., 60, 1470 (1995)
78. Japanese source
79. (b) K. Shimamoto, Y. Ohfune, J. Med. Chem., 39, 407 (1996);
80. Japanese source
81. P. C. M. Chan, R. J. Roon, J. F. Koerner, N. J. Taylor, J. F. Honek, J. Med. Chem., 38, 4433 (1995)
82. W. A. Kinney, N. E. Lee, D, T. Garrison, E. J. Podlesny, Jr., J. T. Simmonds, D. Bramlett, R. R. Ntvest, D. M. Kowal, R. P. Tasse, J. Med. Chem., 35, 4720 (1992)
83. W. A. Kinney, M. Abou-Gharbia, D. T. Garrison, J. Schmid, D. M. Kowal, D. R. Bramlett, T. L. Miller, R. P. Tasse, M. M. Zaleska, J. A. Moyer, J. Med. Chem., 41, 236 (1998)
84. L. Sun, D. Chiu, D. Kowal, R. Simon, M. Smeyne, R. S. Zukin, J. Oley, R. Baudy, S. Lin, J. Pharm. Exp., Ther., 310, 563 (2004)
85. J. R. Porter, S. C. Archibald, K. Childs, D. Critchley, J. C. Head, J. M. Linsley, T. A. H. Parton, M. K. Robinson, A. Shock, R. J. Taylor, G. J. Warrellow, R. P, Alexander, B. Langham, Bioorg. Med. Chem. Lett., 12, 1051 (2002)
86. T. Shinada, K. Hayashi, H. Hayashi, Y. Yoshida, M. Horikawa, K. Shimamoto, Y. Shigeri, N. Yumoto, Y. Ohfune, Org. Lett., 1, 1663 (1999)
87. T. Shinada, Y. Nakagawa, K. Hayashi, G. Corzo, T. Nakajima, Y. Ohfune, Amino Acids, 24, 293 (2003)
88. T. Ishida, T. Shinada, Y. Ohfune, Tetrahedron Lett., 46, 311 (2005);
89. (b) T. Shinada, T. Ishida, Y. Ohfune, Synthesis, 2005, 2723
90. Japanese source
91. Japanese source
92. M. Mammen, S. K. Cho, G. M. Whitesides, Angew. Chem. Int. Ed., 37, 2755 (1998);
93. Japanese source
94. (c) L. L. Kiessling, J. E. Gestwicki, L. E. Strong, Angew. Chem. Int. Ed., 45, 2348 (2006)
95. D. J. Lefeber, J. P. Kamerling, J. F. G. Vliegenthart, Chem. Eur. J., 7, 4411 (2001)
96. A. C. de Souza, J. Kuil, C. E. P. Maljaars, K. M. Halkes, J. F. G. Vliegenthart, J. P. Kamerling, Org. Biomol. Chem., 2, 2972 (2004)
97. (a) M. Nitz, C.-C. Ling, A. Otter, J. E. Cutler, D. R. Bundle, J. Bio. Chem., 277, 3440 (2002);
98. (b) M. Nitz, D. R. Bundle, J. Org. Chem., 66, 8411 (2001)
99. R. Saksena, X. Ma, P. Kovác, Carbohydr. Res., 338, 2591 (2003)
100. S. M. Andrtsen, C.-C. Ling, P. Zhang, K. Townson, H. J. Willison, D. R. Bundle, Org. Biomol. Chem., 2, 1199 (2004)
101. L. F. Tietze, C. Scroter, S. Gabius, U. Brinck, A. Goerlach-Graw, H.-J. Gabius, Bioconjugate Chem., 2, 148 (1991)
102. (a) P. I. Kitov, J. M. Sadowska, G. Mulvey, G. D. Armstrong, H. Ling, N. S. Pannu, R. J. Read, D. R. Bundle, Nature, 403, 669 (2000);
103. (b) E. A. Merritt, Z. Zhang, J. C. Pickens, M. Ahn, W. G. J. Hol, E. Fan, J. Am. Chem. Soc., 124, 8818 (2002);
104. (c) Z. Zhang, E. A. Merritt, M. Ahn, C. Roach, Z. Hou, C. L. M. J. Verlinde, W. G. J. Hol, E. Fan, ibid., 124, 12911 (2002)
105. (a) D. Arosio, M. Fontanella, L. Baldini, L. Mauri, A. Bernardi, A. Casnati, F. Sansone, R. Ungaro, J. Am. Chem. Soc., 127, 3660 (2005);
106. (b) J. C. Pickens, D. D. Mitchell, J. Liu, X. Tan, Z. Zhang, C. L. M. J. Verlinde, W. G. J. Hol. E. Fan, Chem. Biology, 11, 1205 (2004)
107. P. I. Kitov, H. Shimizu, S. W. Homans, D. R. Bundle, J. Am. Chem. Soc., 125, 3284 (2003)
108. (a) T. Ruhl, M. Daghishi, A. Buchynskyy, K. Barche, D. Volke, K. Stembera, U. Kempin, D. Knoll, L. Hennig, M. Findeisen, R. Oehme, S. Giesa, J. Ayala, P. Welzel, Bioorg. Med. Chem., 11, 2965 (2003);
109. (b) U. Kempin, L. Hennig, D. Knoll, P. Welzel, D. Muller, A. Markus, J. van Heijenoort, Tetrahedron, 53, 17669 (1997)
110. (a) M. Daghish, L. Hennig, M. Findeisen, S. Giesa, F. Schumer, H. Hennig, A. G. Beck-Sickinger, P. Welzel, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 2293 (2002);
111. (b) A. Buchynskyy, K. Stembera, D. Knoll, S. Vogel, U. Kempin, A. Biallas, L. Hennig, M. Findeisen, D. Muller, P. Welzel, Tetrahedron, 58, 7741 (2002)
112. A.Tevyashova, F. Sztaricskai, G. Batta, P. Herczegh, A. Jeney, Bioorg. Med. Chem. Lett., 14, 4783 (2004)
113. K. Morita, M. Nakamura, M. Nagamachi, T. Kishi, Y. Miyachi, J. Dematorogy, 29, 661 (2002)