[4 + 2]-cycloaddition reactions between β-acceptor-substituted enamines and 2-vinylindole radical cations acting as hetero-dienes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 12, 1996, Pages 4136-4143

  Gürtler, Christoph F ^a   Steckhan, Eberhard ^b   Blechert, Siegfried ^a  

^a TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001359784     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo951551o     Document Type: Article

References (45)

1. (a) Schuster, G. B. et al., J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6329.
2. (b) Steckhan, E.; Meggars, E. Angew. Chem. 1995, 107, 2317; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2137.
3. (b) Steckhan, E.; Meggars, E. Angew. Chem. 1995, 107, 2317; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2137.
4. Dinnocenzo, J. P.; Conlon, D. A. J. Am. Chem. Soc 1988, 110, 2324.
5. For a review see: (a) Bauld, N. L. Tetrahedron 1989, 45, 5307. (b) Bauld, N. L.; Bellville, D. J.; Harirchian, B.; Lorenz, K. T.; Pabon, R. A.; Reynolds, D. W.; Wirth, D. D.; Chiou, H.; Marsh, B. K. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 371. (c) Chanon, H.; Eberson, L. In Photoinduced Electron Transfer Reactions; Fox, M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988; p 409.
6. For a review see: (a) Bauld, N. L. Tetrahedron 1989, 45, 5307. (b) Bauld, N. L.; Bellville, D. J.; Harirchian, B.; Lorenz, K. T.; Pabon, R. A.; Reynolds, D. W.; Wirth, D. D.; Chiou, H.; Marsh, B. K. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 371. (c) Chanon, H.; Eberson, L. In Photoinduced Electron Transfer Reactions; Fox, M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988; p 409.
7. For a review see: (a) Bauld, N. L. Tetrahedron 1989, 45, 5307. (b) Bauld, N. L.; Bellville, D. J.; Harirchian, B.; Lorenz, K. T.; Pabon, R. A.; Reynolds, D. W.; Wirth, D. D.; Chiou, H.; Marsh, B. K. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 371. (c) Chanon, H.; Eberson, L. In Photoinduced Electron Transfer Reactions; Fox, M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988; p 409.
8. (a) Schenk, G. O.; Mannsfield, S. P.; Schomburg, G., Krauch, C. H. Z. Naturforsch. 1964, B19, 18.
9. (b) Schutte, R.; Freeman, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3715.
10. (c) Hammond, G. S.; Penner, T. L.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2861.
11. (a) Raynolds, D. W.; Bauld, N. L. Tetrahedron 1986, 42, 6189.
12. (b) Gassmann, P. G.; Singleton , D. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7993.
13. Mlcoch, J.; Steckhan, E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1081.
14. Pabon, R. A.; Belleville, D. J.; Bauld, N. L., J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2730.
15. Bauld, N. L.; Harirchian, B.; Reynolds, D. W.; White, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8111.
16. Harirchian, B.; Bauld, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1826.
17. (a) Wöhrle, C.; Schmittel, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8431.
18. (b) Wöhrle, C.; Schmittel, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 8223.
19. Schmittel, M.; Seggern, H. v. Angew. Chem. 1991, 103, 981; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 999.
20. Schmittel, M.; Seggern, H. v. Angew. Chem. 1991, 103, 981; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 999.
21. (b) Schmittel, M.; Seggern, H. v. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2165.
22. Gieseler, A.; Steckhan, E.; Wiest, O. Synlett 1990, 275.
23. Wiest, O.; Steckhan, E.; Grein, F. J. Org. Chem, 1992, 57, 4034.
24. Wiest, O.; Steckhan, E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6391.
25. Wiest, O., Steckhan, E. Angew. Chem. 1993, 105, 932; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 901.
26. Wiest, O., Steckhan, E. Angew. Chem. 1993, 105, 932; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 901.
27. Wirth, T.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6621.
28. Gürtler, C. F.; Blechert. S.; Steckhan, E. Angew. Chem. 1995, 107, 2025; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1900.
29. Gürtler, C. F.; Blechert. S.; Steckhan, E. Angew. Chem. 1995, 107, 2025; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1900.
30. Gürtler, C. F.; Blechert, S.; Steckhan, E. Syntett 1994, 141.
31. Gieseler, A.; Steckhan, E.; Wiest, O.; Knoch, F. J. Org. Chem. 1991, 56, 1405.
32. Mlcoch, J.; Steckhan, E. Angew. Chem. 1985, 97, 429; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 412.
33. Mlcoch, J.; Steckhan, E. Angew. Chem. 1985, 97, 429; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 412.
34. Martiny, M.; Steckhan, E.; Esch, T. Chem. Ber. 1993, 126, 1671.
35. For a review see: Blechert, S.; Knier, R.; Schroers, H.; Wirth, T. Synthesis 1995, 592 and references cited therein.
36. Wirth, T.; Blechert, S. Synlett 1994, 717.
37. (a) Blechert, S. Liebigs Ann. Chem. 1985, 673.
38. (b) Wilkens, J.; Kuhling, A.; Blechert, S. Tetrahedron 1987, 43, 3237.
39. (a) Wasserman, H. H.; Ives, J. L. J. Org. Chem. 1978, 43, 3238.
40. (b) Bredereck, H.; Effenberger, F.; Brendle, T.; Muffler, H. Chem. Ber. 1968, 101, 1885.
41. Gardner, D. V.; McGreer, D. E. Can. J. Chem. 1970, 48, 2104.
42. Wenkert, E.; Dave, K. G.; Haglid, F.; Lewis, R. G.; Oishi, T.; Stevens, R. V.; Terashima, M. J. Org. Chem. 1968, 33, 747.
43. Laronze, J.; Laronze, Y.; Garnier, M.; Trentesaux, C., ; Levy, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 303.
44. Hogan, I.; Jenkins, P. D.; Sainsbury, M. Tetrahedron 1990, 46, 2943.
45. Gürtler, C. F.; Steckhan, E.; Blechert, S. unpublished results.