α-Cyano-γ-lactones by photoinduced electron transfer-catalyzed oxidation of α-hydroxyalkylsilanes in the presence of α-cyano acrylates

Tetrahedron Letters

Volumn 41, Issue 4, 2000, Pages 461-464

  Gutenberger, Guido ^a   Blechert, Siegfried ^b   Steckhan, Eberhard ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

^b TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

Cyano lactones; Hydroxyalkyl silanes; Photoinduced electron transfer; Radical additions

Indexed keywords

ACRYLIC ACID DERIVATIVE; LACTONE DERIVATIVE; SILANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; ELECTRON TRANSPORT; OXIDATION; SYNTHESIS;

EID: 0034700796     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(99)02093-6     Document Type: Article

References (21)

1. Nakajima, H.; Hamasaki, T.; Maeta, S.; Kimura, Y.; Takeuchi, Y. Phytochemistry 1990, 29, 1739-1743.
2. Tsatsas, G.; Costakis, E.; Foscolos, G. Prakt. Akad. Athenon 1983, 57, 529-549; Costakis, E.; Lavidas, A.; Fytas, G.; Tsatsas, G. Prak. Akad. Athenon 1983, 57, 515-528; Fytas, G.; Costakis, E.; Tsatsas, G. Prakt. Akad. Athenon 1980, 54(A-B), 409-425.
3. Tsatsas, G.; Costakis, E.; Foscolos, G. Prakt. Akad. Athenon 1983, 57, 529-549; Costakis, E.; Lavidas, A.; Fytas, G.; Tsatsas, G. Prak. Akad. Athenon 1983, 57, 515-528; Fytas, G.; Costakis, E.; Tsatsas, G. Prakt. Akad. Athenon 1980, 54(A-B), 409-425.
4. Tsatsas, G.; Costakis, E.; Foscolos, G. Prakt. Akad. Athenon 1983, 57, 529-549; Costakis, E.; Lavidas, A.; Fytas, G.; Tsatsas, G. Prak. Akad. Athenon 1983, 57, 515-528; Fytas, G.; Costakis, E.; Tsatsas, G. Prakt. Akad. Athenon 1980, 54(A-B), 409-425.
5. Mulzer, J.; Salimi, N. Tetrahedron 1993, 4, 457-471.
6. Fristad, W. E.; Peterson, J. R.; Ernst, A. B. J. Org. Chem. 1985, 50, 3143-3148; Allegretti, M.; D'Annibale, A.; Trogolo, C. Tetrahedron 1993, 49, 10705-10714; Oumar-Mahamat, H.; Moustrou, C.; Surzur, J.-M.; Bertrand, M. P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 331-332; Oumar-Mahamat, H.; Moustrou, C.; Surzur, J.-M.; Bertrand, M. P J. Org. Chem. 1989, 54, 5684-5688; Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Koehl Jr., W. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5905-5906; Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Rodewald, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7977-7981; Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Williams, A. L.; Rodewald, P. G. Org. Synth. 1983, 61, 22-24.
7. Fristad, W. E.; Peterson, J. R.; Ernst, A. B. J. Org. Chem. 1985, 50, 3143-3148; Allegretti, M.; D'Annibale, A.; Trogolo, C. Tetrahedron 1993, 49, 10705-10714; Oumar-Mahamat, H.; Moustrou, C.; Surzur, J.-M.; Bertrand, M. P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 331-332; Oumar-Mahamat, H.; Moustrou, C.; Surzur, J.-M.; Bertrand, M. P J. Org. Chem. 1989, 54, 5684-5688; Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Koehl Jr., W. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5905-5906; Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Rodewald, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7977-7981; Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Williams, A. L.; Rodewald, P. G. Org. Synth. 1983, 61, 22-24.
8. Fristad, W. E.; Peterson, J. R.; Ernst, A. B. J. Org. Chem. 1985, 50, 3143-3148; Allegretti, M.; D'Annibale, A.; Trogolo, C. Tetrahedron 1993, 49, 10705-10714; Oumar-Mahamat, H.; Moustrou, C.; Surzur, J.-M.; Bertrand, M. P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 331-332; Oumar-Mahamat, H.; Moustrou, C.; Surzur, J.-M.; Bertrand, M. P J. Org. Chem. 1989, 54, 5684-5688; Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Koehl Jr., W. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5905-5906; Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Rodewald, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7977-7981; Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Williams, A. L.; Rodewald, P. G. Org. Synth. 1983, 61, 22-24.
9. Fristad, W. E.; Peterson, J. R.; Ernst, A. B. J. Org. Chem. 1985, 50, 3143-3148; Allegretti, M.; D'Annibale, A.; Trogolo, C. Tetrahedron 1993, 49, 10705-10714; Oumar-Mahamat, H.; Moustrou, C.; Surzur, J.-M.; Bertrand, M. P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 331-332; Oumar-Mahamat, H.; Moustrou, C.; Surzur, J.-M.; Bertrand, M. P J. Org. Chem. 1989, 54, 5684-5688; Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Koehl Jr., W. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5905-5906; Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Rodewald, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7977-7981; Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Williams, A. L.; Rodewald, P. G. Org. Synth. 1983, 61, 22-24.
10. Fristad, W. E.; Peterson, J. R.; Ernst, A. B. J. Org. Chem. 1985, 50, 3143-3148; Allegretti, M.; D'Annibale, A.; Trogolo, C. Tetrahedron 1993, 49, 10705-10714; Oumar-Mahamat, H.; Moustrou, C.; Surzur, J.-M.; Bertrand, M. P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 331-332; Oumar-Mahamat, H.; Moustrou, C.; Surzur, J.-M.; Bertrand, M. P J. Org. Chem. 1989, 54, 5684-5688; Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Koehl Jr., W. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5905-5906; Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Rodewald, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7977-7981; Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Williams, A. L.; Rodewald, P. G. Org. Synth. 1983, 61, 22-24.
11. Fristad, W. E.; Peterson, J. R.; Ernst, A. B. J. Org. Chem. 1985, 50, 3143-3148; Allegretti, M.; D'Annibale, A.; Trogolo, C. Tetrahedron 1993, 49, 10705-10714; Oumar-Mahamat, H.; Moustrou, C.; Surzur, J.-M.; Bertrand, M. P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 331-332; Oumar-Mahamat, H.; Moustrou, C.; Surzur, J.-M.; Bertrand, M. P J. Org. Chem. 1989, 54, 5684-5688; Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Koehl Jr., W. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5905-5906; Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Rodewald, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7977-7981; Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Williams, A. L.; Rodewald, P. G. Org. Synth. 1983, 61, 22-24.
12. Fristad, W. E.; Peterson, J. R.; Ernst, A. B. J. Org. Chem. 1985, 50, 3143-3148; Allegretti, M.; D'Annibale, A.; Trogolo, C. Tetrahedron 1993, 49, 10705-10714; Oumar-Mahamat, H.; Moustrou, C.; Surzur, J.-M.; Bertrand, M. P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 331-332; Oumar-Mahamat, H.; Moustrou, C.; Surzur, J.-M.; Bertrand, M. P J. Org. Chem. 1989, 54, 5684-5688; Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Koehl Jr., W. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5905-5906; Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Rodewald, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7977-7981; Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Williams, A. L.; Rodewald, P. G. Org. Synth. 1983, 61, 22-24.
13. Gutenberger, G.; Steckhan, E.; Blechert, S. Angew. Chem. 1998, 110, 679-681; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 660-662.
14. Gutenberger, G.; Steckhan, E.; Blechert, S. Angew. Chem. 1998, 110, 679-681; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 660-662.
15. Roth, H. D. Top. Curr. Chem. 1992, 163, 131-245; Murov, S. L.; Carmicheal, J.; Hug, G. L. Handbook of Photochemistry, 2nd edn; Marcel Dekker: New York, 1993.
16. Roth, H. D. Top. Curr. Chem. 1992, 163, 131-245; Murov, S. L.; Carmicheal, J.; Hug, G. L. Handbook of Photochemistry, 2nd edn; Marcel Dekker: New York, 1993.
17. Tazuke, S.; Kitamura, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 515-516; Majima, T.; Pac, C.; Nakasone, A.; Sakurai, H. J. Am.Chem. Soc. 1981, 103, 4499-4508.
18. Tazuke, S.; Kitamura, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 515-516; Majima, T.; Pac, C.; Nakasone, A.; Sakurai, H. J. Am.Chem. Soc. 1981, 103, 4499-4508.
19. Dinnocenzo, J. P.; Farid, S.; Goodman, J. L.; Gould, I. R.; Todd, W. P.; Mattes, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8973-8975.
20. Linderman, R. J.; Ghannam, A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2392-2398.
21. 2), found 291.1261.