Electron-transfer-induced Diels-Alder reactions of indole and exocyclic dienes: Synthesis and quantum-chemical studies

Chemistry - A European Journal

Volumn 5, Issue 10, 1999, Pages 2859-2865

  Haberl, Udo ^a   Steckhan, Eberhard ^a   Blechert, Siegfried ^b   Wiest, Olaf ^c  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

^b TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^c UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

Ab initio calculations; Cycloadditions; Density functional theory; Electron transfer; Radical ions

Indexed keywords

ALKADIENE; EXOCYCLIC DOUBLE BOND; INDOLE DERIVATIVE;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CALCULATION; CATALYST; CHEMICAL BOND; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY TRANSFER; INTERCALATION COMPLEX; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; QUANTUM MECHANICS; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0032820021     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(19991001)5:10<2859::AID-CHEM2859>3.0.CO;2-R     Document Type: Article

References (50)

1. a) F. Müller, J. Mattay, Chem. Rev. 1993, 93, 99;
2. b) N. L. Bauld, Tetrahedron 1989, 45, 5307;
3. b) H. Chanon, L. Eberson, in Photoinduced Electron Transfer Reactions (Eds.: M. A. Fox, M. Chanon), Elsevier, Amsterdam 1988. p. 409;
4. c) J. Mattay, G. Trampe, J. Runsink, Chem. Ber. 1988, 121, 1991;
5. d) N. L. Bauld, D. J. Bellville, B. Harirchian, K. T. Lorenz, R. A. Pabon, D. W. Reynolds, D. D. Wirth, H. S. Chiou, B. K. Marsh, J. Am. Chem. Soc. 1987, 20, 371; M. Schmittel, A. Burghart, Angew. Chem. 1997, 109, 2659; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2550.
6. d) N. L. Bauld, D. J. Bellville, B. Harirchian, K. T. Lorenz, R. A. Pabon, D. W. Reynolds, D. D. Wirth, H. S. Chiou, B. K. Marsh, J. Am. Chem. Soc. 1987, 20, 371; M. Schmittel, A. Burghart, Angew. Chem. 1997, 109, 2659; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2550.
7. d) N. L. Bauld, D. J. Bellville, B. Harirchian, K. T. Lorenz, R. A. Pabon, D. W. Reynolds, D. D. Wirth, H. S. Chiou, B. K. Marsh, J. Am. Chem. Soc. 1987, 20, 371; M. Schmittel, A. Burghart, Angew. Chem. 1997, 109, 2659; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2550.
8. a) J. Botzem, U. Haberl, E. Steckhan, S. Blechert, Acta Chem. Scand. 1998, 52, 175;
9. b) T. Peglow, S. Blechert, E. Steckhan, Chem. Eur. J. 1998, 4, 107;
10. c) C. F. Gürtler, E. Steckhan, S. Blechert, J. Org. Chem. 1998, 61, 4136;
11. d) C. F. Gürtler, E. Steckhan, S. Blechert, Synlett 1994, 141;
12. e) C. F. Gürtler, E. Steckhan, S. Blechert, Angew. Chem. 1995, 107, 2025; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1900.
13. e) C. F. Gürtler, E. Steckhan, S. Blechert, Angew. Chem. 1995, 107, 2025; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1900.
14. B. Harirchian, N. L. Bauld, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1826.
15. a) F. Wenkert, P. D. R. Moeller, S. R. Piettre, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7188;
16. b) G. A. Kraus, D. Bougie, J. Org. Chem. 1989, 54, 2425.
17. a) O. Wiest, E. Steckhan, Angew. Chem. 1993, 105, 932; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 901;
18. a) O. Wiest, E. Steckhan, Angew. Chem. 1993, 105, 932; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 901;
19. b) O. Wiest, E. Steckhan, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6391;
20. c) A. Gieseler, E. Steckhan, O. Wiest, F. Knoch, J. Org. Chem. 1991, 56, 105;
21. d) A. Gieseler, E. Steckhan, O. Wiest, Synlett 1990, 275.
22. a) U. Pindur, M. Haber, H. Erfanian-Abdoust, Heterocycles 1992, 34, 781;
23. b) U. Pindur, M. Haber, K. Sattler, J. Chem. Educ. 1993, 70, 263.
24. a) K. T. Lorenz, N. L. Bauld, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1157;
25. b) D. W. Reynolds, K. T. Lorenz, H. S. Chiou, D. J. Bellville, R. A. Pabon, N. L. Bauld, J. Am. Chem. Soc. 1987, 198, 4960;
26. c) P. G. Gassmann, D. A. Singleton, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7993.
27. O. Wiest, E. Steckhan, F. Grein, J. Org. Chem. 1992, 57, 4034.
28. a) N. L. Bauld, D. J. Bellville, R. A. Pabon, R. Chelsky, G. J. Green, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2378;
29. b) D. J. Bellville, N. L. Bauld, R. A. Pabon, S. A. Gardner, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3584.
30. N. L. Bauld, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5800.
31. a) D. J. Bellville, N. L. Bauld, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2665;
32. b) D. J. Bellville, N. L. Bauld, Tetrahedron 1986, 42, 6167.
33. J. Mlcoch, E. Steckhan, Tetrahedron Lett. 1987, 27, 1081.
34. a) M. Schmittel, C. Wöhrle, I. Bohn, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1031;
35. b) M. Schmittel, C. Wöhrle, I. Bohn, Acta Chem. Scand. 1997, 51, 151.
36. a) J. Wang, A. D. Becke, V. H. Smith, Jr., J. Chem. Phys. 1995, 102, 3477;
37. b) G. J. Laming, N. Handy, R. D. Amos, Mol. Phys. 1993, 80, 1121.
38. a) T. Clark, Top. Curr. Chem. 1996, 177, 1;
39. b) C. W. Murray, N. Handy, J. Chem. Phys. 1992, 97, 6509;
40. c) N. C. Handy, N. L. Ma, B. J. Smith, J. A. Pople, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903.
41. O. Wiest, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5713.
42. U. Haberl, O. Wiest, E. Steckhan, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6730.
43. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
44. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B. 1988, 37, 786.
45. Hyperchem 5.0, Hypercube, Ontario, 1996.
46. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. l-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 94, Gaussian, Pittsburgh, PA, 1995.
47. M. Martiny, E. Steckhan, T. Esch, Chem. Ber. 1993, 126, 1671.
48. R. J. Olsen, J. C. Minniear, W. M. Overton, J. M. Sherrick, J. Org. Chem. 1991, 56, 989.
49. a) H. M. Walton, J. Org. Chem. 1957, 22, 1161;
50. b) H. O. House, R. L. Wasson, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4394.