1-Amino- and 1-amidoalkyl radicals: Generation and stereoselective reactions

Synthesis

Volumn , Issue 8, 1996, Pages 913-926

  Renaud, Philippe ^a,b,c,d   Giraud, Luc ^a,e,f  

^a UNIVERSITY OF FRIBOURG   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF NEUCHÂTEL   (Switzerland)

^c UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

^d UNIVERSITY OF LAUSANNE   (Switzerland)

^e AIX MARSEILLE UNIVERSITY   (France)

^f UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

amines; EPC synthesis; radicals; stereoselectivity

Indexed keywords

2 AZETIDINONE DERIVATIVE; 2 IMIDAZOLIDINONE DERIVATIVE; AMIDE; AMINO ACID DERIVATIVE; RADICAL;

DRUG SYNTHESIS; PHOTOCHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; REVIEW; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0029789351     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-4332     Document Type: Review

References (171)

1. Kleinman, E. F. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 2; p 893.
2. Gawley, R. E.; Rein, K. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 1; p 459.
3. For a previous review on iminium ions, 1-aminocarbanions and 1-amidoradicals, see: Pelletier, S. W. In Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives; Wiley: New York, 1988; Vol. 6; p 227.
4. For a review on the formation of α-carbon-centered radicals in reactions of amino acid derivatives, see: Easton, C. J. In Advances in Detailed Reaction Mechanisms; Coxon, J. M. Ed.; J. Press: Greenwich, CT, 1991, Vol. 1; p 83.
5. Griller, D.; Lossing, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1586.
6. Burkey, T. J.; Castelhano, A. L.; Griller, D.; Lossing, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4701.
7. Pauling, L. J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 3225.
8. Wood, D. E.; Lloyd, R. V. J. Chem. Phys. 1970, 53, 3932.
9. Lyons, A. R.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans 2 1972, 68, 502.
10. Leroy, G.; Peeters, D. Theochem. 1981, 2, 133.
11. Shaffer, S. A.; Turecek, F.; Cerny, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12117.
12. MacInnes, I.; Walton, J. C.; Nonhebel, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 1789.
13. Padwa, A.; Nimmesgern, H.; Wong, G. S. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 5620.
14. Padwa, A.; Nimmesgern, H.; Wong, G. S. K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 957.
15. Martin, S. F.; Yang, C.-P.; Laswell, W. L.; Rüeger, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6685.
16. Viehe, H. G.; Janousek, Z.; Merenyi, R.; Stella, L. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 148.
17. Welle, F.; Verevkin, S. P.; Keller, M.; Beckhaus, H.-D.; Rüchardt, C. Chem. Ber. 1994, 127, 697.
18. Schulze, R.; Beckhaus, H.-D.; Rüchardt, C. Chem. Ber. 1993, 126, 1031.
19. Obata, N.; Niimura, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 238.
20. Bachi, M. D.; Hoornaert, C. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2693.
21. Bachi, M. D.; Hoornaert, C. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2689.
22. Arya, P.; Lesage, M.; Wayner, D. D. M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2853.
23. Arya, P.; Wayner, D. D. M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6265.
24. Hart, D. J.; Tsai, Y. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1430.
25. Kuzmich, D.; Wu, S. C.; Ha, D.-C.; Lee, C.-S.; Ramesh, S.; Atarashi, S.; Choi, J.-K.; Hart, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6943.
26. Dener, J. M.; Hart, D. J.; Ramesh, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 6022.
27. Easton, C. J.; Scharfbillig, I. M.; Tan, E. W. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1565.
28. Easton, C. J.; Scharfbillig, I. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 384.
29. Chai, C. L. L.; Page, D. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4373.
30. Easton, C. J.; Peters, S. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5581.
31. Easton, C. J.; Peters, S. C. Aust. J. Chem. 1994, 47, 859.
32. Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Rositano, G.; Wui Tan, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 5614.
33. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Lowe, C.; O'Neil, I. A.; Sanders, G. L.; Schofield, C. J.; Sweeney, J. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1030.
34. Easton, C. J.; Hay, M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 55.
35. Burgess, V. A.; Easton, C. J.; Hay, M. P.; Steel, P. Aust. J. Chem. 1988, 41, 701.
36. Burgess, V. A.; Easton, C. J.; Hay, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1047.
37. Easton, C. J.; Hay, M. P.; Love, S. G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 265.
38. Easton, C. J.; Hay, M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 425.
39. Esch, P. M.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 759.
40. Esch, P. M.; Hiemstra, H.; de Boer, R. F.; Speckamp, W. N. Tetrahedron 1992, 48, 4659.
41. Udding, J. H.; Tuijp, C. K. J. M.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. Tetrahedron 1994, 50, 1907.
42. Udding, J. H.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. J. Org. Chem. 1994, 59, 3721.
43. Bachi, M. D.; De Mesmaeker, A.; Stevenart-De Mesmaeker, N. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2637.
44. Bachi, M. D.; De Mesmaeker, A.; Stevenart-De Mesmaeker, N. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2887.
45. Bachi, M. D.; Hoornaert, C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2505.
46. Bachi, M. D.; Frolow, F.; Hoornaert, C. J. Org. Chem. 1983, 48, 1841.
47. Apitz, G.; Jäger, M.; Jaroch, S.; Kratzel, M.; Schäffeler, L.; Steglich, W. Tetrahedron 1993, 49, 8223.
48. Udding, J. H.; Giesselink, J. P. M.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. Bull. Soc. Chim. Belg. 1994, 103, 329.
49. Linstead, R. P.; Shephard, B. R.; Weedon, B. C. L. J. Chem. Soc. 1951, 2854.
50. Renaud, P.; Seebach, D. Synthesis 1986, 424.
51. Tada, M.; Furuse, R.; Kashima, H. Heterocycles 1992, 34, 357.
52. Steffen, L. K.; Glass, R. S.; Sabahi, M.; Wilson, G. S.; Schöneich, C.; Mahling, S.; Asmus, K.-D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2141.
53. Davies, M. J.; Gilbert, B. C.; Norman, R. O. C. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1983, 731.
54. Barton, D. H. R.; Hervé, Y.; Potier, P.; Thierry, J. Tetrahedron 1987, 43, 4297.
55. Barton, D. H. R.; Hervé, Y.; Potier, P.; Thierry, J. Tetrahedron 1988, 44, 5479.
56. Barton, D. H. R.; Hervé, Y.; Potier, P.; Thierry, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1298.
57. Damm, W.; Hoffmann, U.; Macko, L.; Neuburger, M.; Zehnder, M.; Giese, B. Tetrahedron 1994, 50, 7029.
58. Ziegler, F. E.; Belema, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 7962.
59. Aurrecoechea, J. M.; Fernandez-Acebes, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 549.
60. Aurrecoechea, J. M.; Fernandez-Acebes, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4763.
61. Imamoto, T.; Nishimura, S. Chem. Lett. 1990, 1141.
62. Enholm, E. J.; Forbes, D. C.; Holub, D. P. Synth. Commun. 1990, 20, 981.
63. Citterio, A.; Marion, A.; Maronati, A.; Nicolini, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7981.
64. Crocker, P. J.; Karlsson-Andreasson, U.; Lotz, B. T.; Miller, M. J. Heterocycles 1995, 40, 691.
65. Lewis, F. D; Ho, T.-I. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1751.
66. Lewis, F. D.; Ho, T.-I.; Simpson, J. T. J. Org. Chem. 1981, 46, 1077.
67. Jung, Y. S.; Mariano, P. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4611.
68. Hoegy, S. E.; Mariano, P. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8319.
69. Hasegawa, E.; Xu, W.; Mariano, P. S.; Yoon, U.-C.; Kim, J.-U. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8099.
70. Xu, W.; Zhang, X.-M.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8863.
71. Jeon, Y. T.; Lee, C.-P.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8847.
72. Jung, Y. S.; Swartz, W. H.; Xu, W.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 6037.
73. Pandey, G.; Reddy, G. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6533.
74. Pandey, G.; Reddy, G. D.; Kumaraswamy, G. Tetrahedron 1994, 50, 8185.
75. Pandey, G.; Kumaraswamy, G.; Bhalerao, U. T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6059.
76. Pandey, G. Synlett 1992, 546.
77. Meggers, E.; Steckhan, E.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2137.
78. Griesbeck, A. G.; Mauder, H.; Müller, I. Chem. Ber. 1992, 125, 2467.
79. Griesbeck, A. G.; Mauder, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 73.
80. Azzouzi, A.; Dufour, M.; Gramain, J.-C.; Remuson, R. Heterocycles 1988, 27, 133.
81. Aoyama, H.; Arata, Y.; Omote, Y. J. Org. Chem. 1987, 52, 4639.
82. Wessig, P.; Wettstein, P.; Giese, B.; Neuburger, M.; Zehnder, M. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 829.
83. Harris, J. M.; Walton, J. C.; Maillard, B.; Grelier, S.; Picard, J.-P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 2119.
84. Mordi, R. C.; Walton, J. C. Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 596.
85. Urry, W. H.; Juveland, O. O.; Stacey, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 6155.
86. Urry, W. H.; Juveland, O. O. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3322.
87. Friedman, L.; Shechter, H. Tetrahedron Lett. 1961, 238.
88. Araneo, S.; Fontana, S.; Minisci, F.; Recupero, F.; Serri, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4307.
89. Julia, M.; Maumy, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 4, 1603.
90. Sinnreich, J.; Elad, D. Tetrahedron 1968, 24, 4509.
91. Snieckus, V.; Cuevas, J.-C.; Sloan, C. P.; Liu, H.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 896.
92. Williams, L.; Booth, S. E.; Undheim, K. Tetrahedron 1994, 50, 13697.
93. Sato, T.; Mori, T.; Sugiyama, T.; Ishibashi, H.; Masazumi, I. Heterocycles 1994, 37, 245.
94. Denenmark, D.; Hoffmann, P.; Winkler, T.; Waldner, A.; De Mesmaeker, A. Synlett 1991, 621.
95. Denenmark, D.; Winkler, T.; Waldner, A.; De Mesmeaker, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3613.
96. Badran, T. W.; Chai, C. L. L.; Easton, C. J.; Harper, J. B.; Page, D. M. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1379.
97. Easton, C. J.; Peters, S. C. Aust. J. Chem. 1990, 43, 87.
98. Easton, C. J.; Tan, E. W.; Hay, M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 385.
99. Bosch, E.; Bachi, M. D. J. Org. Chem. 1993, 58, 5581.
100. Baldwin, J. E.; Brown, D.; Scudder, P. H.; Wood, M. E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2105.
101. Elad, D.; Sperling, J. J. Chem. Soc. (C) 1969, 1579.
102. Sperling, J.; Elad, D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 967.
103. Schwarzberg, M.; Sperling, J.; Elad, D. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6418.
104. Fang, J.-M.; Chang, H.-T.; Lin, C.-C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1385.
105. Takano, S.; Suzuki, M., Kijima, A.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2315.
106. Takano, S.; Suzuki, M.; Ogasawara, K. Heterocycles 1990, 31, 1151.
107. Glover, S. A.; Warkentin, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 2115.
108. Yang, C.-C.; Fang, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 879.
109. Rigby, J. H.; Qabar, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8975.
110. Ishibashi, H.; Nakamura, N.; Sato, T.; Takeuchi, M.; Ikeda, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1725.
111. Sato, T.; Nakamura, N.; Ikeda, K.; Okada, M.; Ishibashi, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2399.
112. Rigby, J. H.; Qabar, M. N. J. Org. Chem. 1993, 58, 4473.
113. Fidalgo, J.; Castedo, L.; Dominguez, D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7317.
114. Schultz, A. G.; Holoboski, M. A.; Smyth, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7904.
115. Giese, B.; Horler, H.; Leising, M. Chem. Ber. 1986, 119, 444.
116. Giese, B.; He, J.; Mehl, W. Chem. Ber. 1988, 121, 2063.
117. Renaud, P.; Schubert, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 433.
118. Renaud, P.; Schubert, S. Synlett 1990, 10, 624.
119. Renaud, P.; Björup, P.; Carrupt, P. A.; Schenk, K.; Schubert, S. Synlett 1992, 3, 211.
120. Schubert, S.; Renaud, P.; Carrupt, P.-A.; Schenk, K. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 4273.
121. Mignani, S.; Janousek, Z.; Merenyi, R.; Viehe, H. G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1571.
122. Stella, L.; Janousek, Z.; Merényi, R.; Viehe, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 691.
123. Curran, D. P.; Thoma, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4436.
124. Curran, D. P.; Eichenberger, E.; Collis, M.; Roepel, M. G.; Thoma, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4279.
125. Russell, G. A.; Kulkarni, S. V.; Khanna, R. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 1080.
126. Russell, G. A.; Wang, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3475.
127. Narasaka, K.; Iwakura, K.; Okauchi, T. Chem. Lett. 1991, 423.
128. Goodall, K.; Parsons, A. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3257.
129. Colombo, L.; Di Giacomo, M.; Scolastico, C.; Manzoni, L.; Belvisi, L.; Molteni, V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 625.
130. Colombo, L.; Di Giacomo, M.; Papeo, G.; Carugo, O.; Scolastico, C.; Manzoni, L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4031.
131. Crich, D.; Davies, J. W. Tetrahedron 1989, 45, 5641.
132. Beckwith, A. L. J.; Chai, C. L. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1087.
133. Kessler, V. H.; Wittmann, V.; Köck, M.; Kottenhahn, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 902.
134. Gasanov, R. G.; Il'inskaya, L. V.; Misharin, M. A.; Maleev, V. I.; Raevski, N. I.; N. S., I.; Orlova, S. A.; Kuzmina, N. A.; Belokon, Y. N. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 3343.
135. Chai, C. L. L.; King, A. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4295.
136. Renaud, P.; Stojanovic, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2569.
137. Curran, D. P.; Porter, N.; Giese, B. Stereochemistry of Radical Reactions. Concepts, Guidelines, and Synthetic Applications.; VCH: Weinheim, 1995.
138. Blaszczack, L. C.; Kenneth Armour, H.; Halligan, N. G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5693.
139. Choi, J. K.; Hart, D. J. Tetrahedron 1985, 41, 3959.
140. Crich, D.; Natarajan, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 6237.
141. Renaud, P.; Bétrisey, I. Synth. Commun. 1995, 25, 3479.
142. Beckwith, A. L. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron 1985, 41, 3925.
143. Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 959.
144. Rajanbabu, T. V. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 139.
145. Porter, N. A.; Giese, B.; Curran, D. P. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 296.
146. Beckwith, A. L. J.; Boate, D. R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1761.
147. Curran, D. P.; Rakiewicz, D. M. Tetrahedron 1985, 41, 3943.
148. Burnett, D. A.; Choi, J. K.; Hart, D. J.; Tsai, Y. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8201.
149. Hart, D. J.; Tsai, Y. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8209.
150. Keck, G. E.; Enholm, E. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3311.
151. Dener, J. M.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1988, 44, 7037.
152. Kametani, T.; Honda, T. Heterocycles 1982, 19, 1861.
153. Kametani, T.; Chu, S.-D.; Itoh, A.; Maeda, S.; Honda, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 2683.
154. Curran, D. P.; Sun, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6181.
155. Hamon, D. P. G.; Massy-Westropp, R. A.; Razzino, P. Tetrahedron 1995, 51, 4183.
156. Sinclair, P. J.; Zhai, D.; Reibenspies, J.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1103.
157. Williams, R. M.; Zhai, W. Tetrahedron 1988, 44, 5425.
158. Williams, R. M.; Sinclair, P. J.; Zhai, D.; Chen, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1547.
159. Badran, T. W.; Easton, C. J.; Horn, E.; Kociuba, K.; May, B. L.; Schliebs, D. M.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 197.
160. Axon, J. R.; Beckwith, A. L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 549.
161. Seebach, D.; Juaristi, E.; Miller, D. D.; Schickli, C.; Weber, T. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 237.
162. Seebach, D.; Maetzke, T.; Petter, W.; Klötzer, B.; Plattner, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1781.
163. Beckwith, A. L. J.; Pyne, S. G.; Dikic, B.; Chai, C. L. L.; Gordon, P. A.; Skelton, B. W.; Tozer, M. J.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1993, 46, 1425.
164. Ermert, P.; Meyer, J.; Stucki, C.; Schneebeli, J.; Obrecht, J.-P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1265.
165. Hamon, D. P. G.; Massy-Westropp, R. A.; Razzino, P. Tetrahedron 1993, 49, 6419.
166. Yamamoto, Y.; Onuki, S.; Yumoto, M.; Asao, N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 421.
167. Pearson, W. H.; Lindbeck, A. C.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2622.
168. Choi, J. K.; Hart, D. J.; Tsai, Y. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4765.
169. Choi, J. K.; Ha, D. C.; Hart, D. J.; Lee, C. S.; Ramesh, S.; Wu, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 279.
170. Kano, S.; Yuasa, Y.; Asami, K.; Shibuya, S. Heterocycles 1988, 27, 1437.
171. Yamanaka, H.; Kikui, J.; Teramura, K. J. Org. Chem. 1976, 41, 3794.