Photochemical synthesis of 4-oxobutanal acetals and of 2- hydroxycyclobutanone ketals

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 14, 1999, Pages 5024-5028

  Manfrotto, Cristina ^a   Mella, Mariella ^a   Freccero, Mauro ^a   Fagnoni, Maurizio ^a   Albini, Angelo ^a  

^a UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAL DERIVATIVE; ANTHRAQUINONE; BENZOPHENONE; BUTYRALDEHYDE; CYCLOBUTANONE DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL BOND; CIS ISOMER; CYCLIZATION; DIMERIZATION; DISTILLATION; IRRADIATION; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOOXIDATION; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS; REPRODUCIBILITY; SYNTHESIS;

EID: 0033067079     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo982053t     Document Type: Article

References (49)

1. Barnier, J. P.; Denis, J. M.; Salaun, J.; Conia, J. M. Tetrahedron 1974, 30, 1405. Creary, X.; Rollin, A. J. J. Org. Chem. 1977, 42, 4231.
2. Barnier, J. P.; Denis, J. M.; Salaun, J.; Conia, J. M. Tetrahedron 1974, 30, 1405. Creary, X.; Rollin, A. J. J. Org. Chem. 1977, 42, 4231.
3. Brown, M. J.; Harrison, T.; Herrinton, P. M.; Hopkins, M. H.; Hutchinson, K. D.; Mishra, P.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5365. Saalfrank, R. W.; Hafner, W.; Markmann, J.; Welch, A.; Peters, K.; von Schering, G. Z. Naturforsch. B: Chem. Sci. 1994, 49, 389. Barnier, J. B.; Conia, J. M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1975, 1659.
4. Brown, M. J.; Harrison, T.; Herrinton, P. M.; Hopkins, M. H.; Hutchinson, K. D.; Mishra, P.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5365. Saalfrank, R. W.; Hafner, W.; Markmann, J.; Welch, A.; Peters, K.; von Schering, G. Z. Naturforsch. B: Chem. Sci. 1994, 49, 389. Barnier, J. B.; Conia, J. M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1975, 1659.
5. Brown, M. J.; Harrison, T.; Herrinton, P. M.; Hopkins, M. H.; Hutchinson, K. D.; Mishra, P.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5365. Saalfrank, R. W.; Hafner, W.; Markmann, J.; Welch, A.; Peters, K.; von Schering, G. Z. Naturforsch. B: Chem. Sci. 1994, 49, 389. Barnier, J. B.; Conia, J. M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1975, 1659.
6. Bloomfield, J. J.; Nelke, J. M. Organic Synthesis; Wiley: New York, 1988; Collect. Vol. VI, p 167; Org. Synth. 1977, 57, 1. Bloomfield, J. J. Tetrahedron Lett. 1968, 587. Rühlmann, K.; Seefluth, H.; Becker, H. Chem. Ber. 1967, 100, 3820. Rühlmann, K. Synthesis 1971, 236.
7. Bloomfield, J. J.; Nelke, J. M. Organic Synthesis; Wiley: New York, 1988; Collect. Vol. VI, p 167; Org. Synth. 1977, 57, 1. Bloomfield, J. J. Tetrahedron Lett. 1968, 587. Rühlmann, K.; Seefluth, H.; Becker, H. Chem. Ber. 1967, 100, 3820. Rühlmann, K. Synthesis 1971, 236.
8. Bloomfield, J. J.; Nelke, J. M. Organic Synthesis; Wiley: New York, 1988; Collect. Vol. VI, p 167; Org. Synth. 1977, 57, 1. Bloomfield, J. J. Tetrahedron Lett. 1968, 587. Rühlmann, K.; Seefluth, H.; Becker, H. Chem. Ber. 1967, 100, 3820. Rühlmann, K. Synthesis 1971, 236.
9. Bloomfield, J. J.; Nelke, J. M. Organic Synthesis; Wiley: New York, 1988; Collect. Vol. VI, p 167; Org. Synth. 1977, 57, 1. Bloomfield, J. J. Tetrahedron Lett. 1968, 587. Rühlmann, K.; Seefluth, H.; Becker, H. Chem. Ber. 1967, 100, 3820. Rühlmann, K. Synthesis 1971, 236.
10. Bloomfield, J. J.; Nelke, J. M. Organic Synthesis; Wiley: New York, 1988; Collect. Vol. VI, p 167; Org. Synth. 1977, 57, 1. Bloomfield, J. J. Tetrahedron Lett. 1968, 587. Rühlmann, K.; Seefluth, H.; Becker, H. Chem. Ber. 1967, 100, 3820. Rühlmann, K. Synthesis 1971, 236.
11. Friedrich, E.; Lutz, W. Chem. Ber. 1980, 113, 1245.
12. Yang, N. C.; Yang, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2913.
13. Elad, D. Fortschr. Chem. Forsch. 1967, 7, 428.
14. Fraser-Reid, B.; Holder, N. L.; Hicks, D. R.; Walker, D. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 3978. Fraser-Reid, B.; Anderson, R. C.; Hicks, D. R.; Walker, D. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 3986. Bundy, G. L. Tetrahedron Lett. 1975, 1957.
15. Fraser-Reid, B.; Holder, N. L.; Hicks, D. R.; Walker, D. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 3978. Fraser-Reid, B.; Anderson, R. C.; Hicks, D. R.; Walker, D. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 3986. Bundy, G. L. Tetrahedron Lett. 1975, 1957.
16. Fraser-Reid, B.; Holder, N. L.; Hicks, D. R.; Walker, D. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 3978. Fraser-Reid, B.; Anderson, R. C.; Hicks, D. R.; Walker, D. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 3986. Bundy, G. L. Tetrahedron Lett. 1975, 1957.
17. Inomata, K.; Suhara, H.; Kinoshita, H.; Katake, H. Chem. Lett. 1988, 813.
18. Benko, Z.; Fraser-Reid, B.; Mariano, P. S.; Beckwith, A. L. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 2066.
19. (a) Hamanoue, K.; Nakayama, T.; Tanaka, A.; Kojiwara, Y.; Teranishi, H. J. Photochem. 1983, 34, 73.
20. (b) Hamanoue, K.; Kajiwa, Y.; Miyaka, T.; Nakayama, T.; Hirose, S.; Teranishi, H. Chem. Phys. Lett. 1983, 94, 276.
21. (a) Fiandanese, V. Marchese, G.; Naso, F. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3587.
22. (b) Sato, T.; Kawara, T.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 505.
23. Paquette, L. A.; Leone Bay, A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7352.
24. Wagner, P. J. In CRC Handbook of Photochemistry and Photobiology; Horspool, W. H., Song, P. S., Eds.; CRC: Boca Raton, 1995; p 449. Wagner, P. J. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 168.
25. Wagner, P. J. In CRC Handbook of Photochemistry and Photobiology; Horspool, W. H., Song, P. S., Eds.; CRC: Boca Raton, 1995; p 449. Wagner, P. J. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 168.
26. Wagner, P. J.; Kelso, P. A.; Kemppainen, A. E.; McGrath, J. M.; Schott, H. N.; Zepp, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7506.
27. Scaiano, J. C.; Lissi, E. A.; Encina, M. Rev. Chem. Intermed. 1978, 2, 139.
28. Lewis, F. D.; Johnson, R. W.; Ruden, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4292. Gagossian, R. B.; Dalton, J. C.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5189. Moran, J.; Roussi, G. J. Org. Chem. 1978, 43, 4215. Padwa, A.; Eisenberg, W. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5859. Alexander, E. C.; Uliana, J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4324. Sauers, E. R.; Gordesky, M.; Whittle, J. A.; Hu, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5520.
29. Lewis, F. D.; Johnson, R. W.; Ruden, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4292. Gagossian, R. B.; Dalton, J. C.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5189. Moran, J.; Roussi, G. J. Org. Chem. 1978, 43, 4215. Padwa, A.; Eisenberg, W. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5859. Alexander, E. C.; Uliana, J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4324. Sauers, E. R.; Gordesky, M.; Whittle, J. A.; Hu, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5520.
30. Lewis, F. D.; Johnson, R. W.; Ruden, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4292. Gagossian, R. B.; Dalton, J. C.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5189. Moran, J.; Roussi, G. J. Org. Chem. 1978, 43, 4215. Padwa, A.; Eisenberg, W. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5859. Alexander, E. C.; Uliana, J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4324. Sauers, E. R.; Gordesky, M.; Whittle, J. A.; Hu, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5520.
31. Lewis, F. D.; Johnson, R. W.; Ruden, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4292. Gagossian, R. B.; Dalton, J. C.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5189. Moran, J.; Roussi, G. J. Org. Chem. 1978, 43, 4215. Padwa, A.; Eisenberg, W. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5859. Alexander, E. C.; Uliana, J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4324. Sauers, E. R.; Gordesky, M.; Whittle, J. A.; Hu, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5520.
32. Lewis, F. D.; Johnson, R. W.; Ruden, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4292. Gagossian, R. B.; Dalton, J. C.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5189. Moran, J.; Roussi, G. J. Org. Chem. 1978, 43, 4215. Padwa, A.; Eisenberg, W. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5859. Alexander, E. C.; Uliana, J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4324. Sauers, E. R.; Gordesky, M.; Whittle, J. A.; Hu, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5520.
33. Lewis, F. D.; Johnson, R. W.; Ruden, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4292. Gagossian, R. B.; Dalton, J. C.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5189. Moran, J.; Roussi, G. J. Org. Chem. 1978, 43, 4215. Padwa, A.; Eisenberg, W. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5859. Alexander, E. C.; Uliana, J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4324. Sauers, E. R.; Gordesky, M.; Whittle, J. A.; Hu, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5520.
34. Lewis, F. D.; Hilliard, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3852.
35. Fleming, I.; Kemp-Jones, A. V.; Thomas, E. J. Chem. Commun. 1971, 1158. Dawes, K.; Dalton, J. C.; Turro, N. J. Mol. Photochem. 1971, 3, 71.
36. Fleming, I.; Kemp-Jones, A. V.; Thomas, E. J. Chem. Commun. 1971, 1158. Dawes, K.; Dalton, J. C.; Turro, N. J. Mol. Photochem. 1971, 3, 71.
37. Wagner, P. J.; Speorke, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4437. Dalton, J.; Dawes, K.; Turro, N. J.; Weiss, D. S.; Barltrop, J. A.; Coyle, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7213. Coyle, J. D. J. Chem. Soc. B 1971, 1736.
38. Wagner, P. J.; Speorke, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4437. Dalton, J.; Dawes, K.; Turro, N. J.; Weiss, D. S.; Barltrop, J. A.; Coyle, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7213. Coyle, J. D. J. Chem. Soc. B 1971, 1736.
39. Wagner, P. J.; Speorke, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4437. Dalton, J.; Dawes, K.; Turro, N. J.; Weiss, D. S.; Barltrop, J. A.; Coyle, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7213. Coyle, J. D. J. Chem. Soc. B 1971, 1736.
40. Sane, P. P.; Divakar, K. J.; Rao, A. S. Synthesis 1973, 541.
41. Citterio, A.; Arnoldi, A.; Griffini, A. Tetrahedron Lett. 1982, 38, 393. Fadel, A.; Yefsah, R.; Salauen, J. Synthesis 1987, 37.
42. Citterio, A.; Arnoldi, A.; Griffini, A. Tetrahedron Lett. 1982, 38, 393. Fadel, A.; Yefsah, R.; Salauen, J. Synthesis 1987, 37.
43. Iwata, C.; Suzuki, K.; Aoki, S. I.; Okamura, K.; Yamashita, M.; Takabashi, I.; Tanaka, T. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 4939.
44. McElwain, S. M.; Curry, M. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3781. Hall, J. H.; Wojciechowska, M. J. Org. Chem. 1978, 43, 4869.
45. McElwain, S. M.; Curry, M. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3781. Hall, J. H.; Wojciechowska, M. J. Org. Chem. 1978, 43, 4869.
46. Inoki, S.; Kato, K.; Takai, T.; Isayama, S.; Yamada, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1989, 515. Kim, Y. H.; Jung, J. C.; Choi, H. C. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1994, 96, 431; Chem. Abstr. 1995, 123, 8801.
47. Inoki, S.; Kato, K.; Takai, T.; Isayama, S.; Yamada, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1989, 515. Kim, Y. H.; Jung, J. C.; Choi, H. C. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1994, 96, 431; Chem. Abstr. 1995, 123, 8801.
48. Inoki, S.; Kato, K.; Takai, T.; Isayama, S.; Yamada, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1989, 515. Kim, Y. H.; Jung, J. C.; Choi, H. C. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1994, 96, 431; Chem. Abstr. 1995, 123, 8801.
49. Watanabe, M.; Soai, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 431.